JPS6059894B2 - エステル化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はエステル化合物に関する。

更に詳しくは一般式が（但し、 Ｈ〇Ｈ Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を意味する。

）て表わされることを特徴とするエステル化合物に関す
る。近年液晶表示体を用いた腕時計や電卓が大量に販売
されるようになつた。

これは液晶表示体が低消費電力、低電圧駆動等の優れた
特徴を有するためである。しかし、腕時計や電卓の表示
部に用いられているツイステツドーネマチツクＦＥ型液
晶表示体はダイナミック駆動できる桁数が３〜４桁と限
られており、テレビ、キャラクタ−ディスプレイ等の大
容量表示には適していない。このツイステツドーネマチ
ツＦＥ型液晶表示体の多桁駆動に適しない欠点を改良し
た液晶表示体に二周波駆動液晶表示体がある。

（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓレｔｔｅｒｓＮＶｏ１
２５、 Ｎｏ４、１５ＡＵｇＵＳｔ１９７４）この二周
波駆動液晶表示体は液晶の誘電分散を利用しており、低
周波電界に対しては正の誘電異方性を示し、高周波電界
に対しては負の誘電異方性を示す性質を利用している。

このような二周波駆動液晶表示体に用いられる液晶に要
求される特性としては、ツイステツドーネマチツクＦＥ
型液晶表示体用液晶に要求される特性（例えば粘度が低
い、安定である等の特性）の他に交差周波数ｆｃ（誘電
異方性が０になるときの周波数）が低いことがあげられ
る。

特性の向上をはかるために、一般に数種類の化合物を混
合するが、従来既知の化合物を用いては充分満足する特
性を有す液晶組成物は得られなかつた。

本発明の目的は二周波駆動液晶表示体用液晶組成物の素
材として有様な化合物を提供することにある。

即ち本発明は一般式（式中、 Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す）で表わ
されるエステル化合物であり、この化合物は、市販のト
ランスー４−ｎ−アルキルシクロヘキサンー１−カルボ
ン酸を塩化チオニルで酸塩化物とし、これと４−シクロ
ヘキシルフェノールをエステル化させることにより得る
ことができる。

この反応を化学方程式で示すと次の如く表わされる。（
式中、Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す。

）上記反応式に従い合成された化合物は液晶相を示さな
いが、、棒状の分子構造を有し、液晶性化合物と似てい
るため、これらの化合物を液晶組成中に添加しても、あ
まり透明点を下げない。

又、これらの化合物を添加した液晶組成物は、驚くべき
ことに粘度が比較的低い割には、あまり大きな交差周波
数を示さない。このような特徴を有す化合物は二周波駆
動液晶表示体用液晶組成物の素材として好適である。

次に本発明のエステル化合物の製造法を詳しく説明する
。市販のトランスー４−ｎ−アルキルシクロヘキサンー
１−カルボン酸と過剰量の塩化チオニルをフラスコにと
り加熱還流を行ない、還流後、過剰の塩化チオニルを留
去し、減圧蒸留により、トランスー４−ｎ−アルキルシ
クロヘキサンー１−カールボン酸クロリドを得る。

続いてこのトランスー４−ｎ−アルキルシクロヘキサン
ー１−カルボン酸クロリドと４−シクロヘキシルフェノ
ールをフラスコにとり、原料が溶解するまで温度を上げ
、溶解したらその温度で３紛間放置する。加熱放置．後
、冷却し、エタノールより再結晶し、目的物を得る。以
下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すため実施例に
より、その製造例、及びその有用性を示す応用例を述べ
る。

実施例１ 市販のトランスー４−ｎ−アミルシクロヘキサンー１−
カルボン酸（融点５３．（代）、透明点１００℃）１０
′と塩化チオニル２０ｍ１を１００ｍ１フラスコにとり
加熱還流を１時間行つた。

還流後過剰の塩化チオニルを留去した。塩化チオニル留
去後の残査を減圧蒸留することによりトランスー４−ｎ
−アミルシクロヘキサンー１−カルボン酸クロリドを得
た。ｌ 続いて１００ｍ１フラスコにトランスー４−ｎ
−アミルシクロヘキサンー１−カルボン酸クロリド１．
０８ｇと４−シクロヘキシルフェノール０．８８ｙをと
り加熱溶解した。

溶解後、攪拌しつつその温度を３紛間保持した。放置後
、冷却し、融点が一定になるまでエタノールより再結晶
をくりかえした。この化合物トランスー４−ｎ−アミル
シクロヘキサンー１−カルボン酸−４′−シクロヘキシ
ルフェニルエステル（）の融点は７９．５℃であつた。

尚このエステル化合物の赤外線吸収スペクトルを第１図
に示す。実施例２〜５実施例１におけるトランスー４−
ｎ−アミルシクロヘキサンー１−カルボン酸の代りにそ
れぞれ目的とする最終化合物に相当する、トランスー４
一ｎ−アルキルシクロヘキサンー１−カルボン酸を用い
実施例１と同様にしてトランスー４−エチルシクロヘキ
サンー１−カルボン酸−４５−シクロヘキシルフェニル
エステル（融点、５４．５℃、赤外線吸収スペクトルを
第２図に示す。）、トランスー４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキサンー１−カルボン酸−４″−シクロヘキシルフェ
ニルエステル（融点、５９．０Ｃ１赤外線吸収スペクト
ルを第３図に示す。）、トランスー４−ｎ−ブチルシク
ロヘキサンー１−カルボン酸−４５−シクロヘキシルフ
ェニルエステル（融点、６４．５℃、赤外線吸収スペク
トルを第４図に示す）、トランスー４−ｎ−ヘキシルシ
クロヘキサンー１−カルボン酸−４″−シクロヘキシル
フェニルエステル（融点、７６．５℃、赤外線吸収スペ
クトルを第５図に示す。）を得た。 ャ１実施例６
、応用例１表１に示す液晶組成物を作り、誘電異方性の
周波数による変化を調べた。

２３．（代）における結果を第６図に示す。

図よりこの液晶組成物は非常に低い交差周波数を示すこ
とがわかる。この液晶組成物を二周波駆動液晶表示体用
セルに充填して駆動したところ室温で充分駆動できた。
又、０℃近辺においても応答はそれ程速くはないが駆動
できた。以上述べたように、本発明によるエステル化合
物は、それ自体では液晶相を示さないが、二周波駆動用
の液晶組成物に添加することにより、これらの液晶組成
物の基本的特性すなわち液晶温度範囲や応答速度などを
劣化させることなく、交差周波数を低下させることがで
きるものであり、二周波駆動用としてすぐれた特性を有
する液晶組成物を提供するうえてきわめて大きな効果を
有するものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は下記の本発明のエステル化合物の赤外
線吸収スペクトルを示す図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは炭素数が２〜６個の直鎖アルキル基を示す
   。 ）で表わされることを特徴とするエステル化合物。