JPS6058901B2 - エステル化合物 - Google Patents
エステル化合物Info
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- JPS6058901B2 JPS6058901B2 JP2847080A JP2847080A JPS6058901B2 JP S6058901 B2 JPS6058901 B2 JP S6058901B2 JP 2847080 A JP2847080 A JP 2847080A JP 2847080 A JP2847080 A JP 2847080A JP S6058901 B2 JPS6058901 B2 JP S6058901B2
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- liquid crystal
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- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエステル化合物に関する。
更に詳しくは一般式がＲ ＣＯＯ ＞
（但し、Ｒは炭素数が３〜７個の直鎖アルキル基を意味
する）で表わされることを特徴とするエステル化合物に
関する。
する）で表わされることを特徴とするエステル化合物に
関する。
近年液晶表示体を用いた腕時計や電卓が大量に販売され
るようになつた。
るようになつた。
これは液晶表示体が低消費電力、低駆動電圧等の優れた
特徴を有するためである。しかし、腕時計や電卓の表示
部に用いられているツイステツドーネマチツクＦＥ型液
晶−處一 一 ’１−、・レ゛′奮 、゛・ れ１１■
ｉ−Ｊ゜缶↓ 先フ４−／■■＊れよミウ、−Ａ と限
られており、大容量表示には適していない。このツイス
テツドーネマチツクＦＥ型液晶表示体の多桁駆動に適し
ない欠点を改良した液晶表示体に二周波駆動液晶表示体
がある（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ
Ｖｏｌ、２５Ｎｏ、、４、１５ＡＵｇＵＳｔ１９７４）
。この二周波駆動液晶表示体は液晶の誘電分散を利用し
ており、低周波の交流電界に対しては正の誘電異方性を
示し、高周波の交流電界に対しては負の誘電異方性を示
す性質を利用している。
特徴を有するためである。しかし、腕時計や電卓の表示
部に用いられているツイステツドーネマチツクＦＥ型液
晶−處一 一 ’１−、・レ゛′奮 、゛・ れ１１■
ｉ−Ｊ゜缶↓ 先フ４−／■■＊れよミウ、−Ａ と限
られており、大容量表示には適していない。このツイス
テツドーネマチツクＦＥ型液晶表示体の多桁駆動に適し
ない欠点を改良した液晶表示体に二周波駆動液晶表示体
がある（ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ
Ｖｏｌ、２５Ｎｏ、、４、１５ＡＵｇＵＳｔ１９７４）
。この二周波駆動液晶表示体は液晶の誘電分散を利用し
ており、低周波の交流電界に対しては正の誘電異方性を
示し、高周波の交流電界に対しては負の誘電異方性を示
す性質を利用している。
二周波駆動表示体に用いられる液晶の誘電異方性（ΔＥ
）を周波数を変数として測定すると、ΔＥがｏとなる周
波数がある。この周波数を交差周波数（ｆｃ）と呼び二
周波駆動液晶表示体にとつて重要・な値である。このよ
うな二周波駆動に用いられる液晶に要求される特性とし
ては、一般のツイステツドーネマチツクＦＥ型液晶表示
体用液晶に要求される特性の他に、にが低いことが要求
される。
）を周波数を変数として測定すると、ΔＥがｏとなる周
波数がある。この周波数を交差周波数（ｆｃ）と呼び二
周波駆動液晶表示体にとつて重要・な値である。このよ
うな二周波駆動に用いられる液晶に要求される特性とし
ては、一般のツイステツドーネマチツクＦＥ型液晶表示
体用液晶に要求される特性の他に、にが低いことが要求
される。
フ このような特性を満たす液晶は単一化合物では無理
で、数種類の化合物を混合することにより得ることがで
きる。
で、数種類の化合物を混合することにより得ることがで
きる。
本発明の目的はかかる液晶組成物の素材として有用な新
規化合物を提供することにある。
規化合物を提供することにある。
５ 即ち本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖アルキル基を示す。
）で表わされる、４−ｎ−アルキル安息香酸−７−クロ
ルー４′−フェニルフェニルエステルであり、この化合
物は、市販の４−ｎ−アルキル安息香酸を塩化チオニル
酸塩化物とし、この酸塩化物と２−クロルー４−フェニ
ルフェノールをエステル化することにより得ることがで
きる。この反応を化学方程式で示すと次の如く表わされ
る。（式中Ｒは炭素数が３〜７個の直鎖アルキル基を示
す。）上記の反応式によつて合成された本発明の化合物
は、それ自体は液晶相を示さないが、これらの化合物を
数種類混合すると液晶相を示すようになり、さらに周知
の液晶組成物と混合することにより、これらの液晶組成
物の諸特性を改善することができる。
ルー４′−フェニルフェニルエステルであり、この化合
物は、市販の４−ｎ−アルキル安息香酸を塩化チオニル
酸塩化物とし、この酸塩化物と２−クロルー４−フェニ
ルフェノールをエステル化することにより得ることがで
きる。この反応を化学方程式で示すと次の如く表わされ
る。（式中Ｒは炭素数が３〜７個の直鎖アルキル基を示
す。）上記の反応式によつて合成された本発明の化合物
は、それ自体は液晶相を示さないが、これらの化合物を
数種類混合すると液晶相を示すようになり、さらに周知
の液晶組成物と混合することにより、これらの液晶組成
物の諸特性を改善することができる。
特に、二周波駆動用の液晶材料としてよく知られている
、ジエステル型の誘電異方性が正の化合物（例えば、な
ど）と混合することにより、Ｆｃが小さくて応答が速い
という、二周波駆動用としてすぐれた特性を有する液晶
組成物を提供することがてきる。
、ジエステル型の誘電異方性が正の化合物（例えば、な
ど）と混合することにより、Ｆｃが小さくて応答が速い
という、二周波駆動用としてすぐれた特性を有する液晶
組成物を提供することがてきる。
次に本発明の化合Ｉ４−ｎ−アルキル安息香酸−ー２′
−クロルー４−フェニルフェニルエステルの製造法を詳
しく説明する。市販の４−ｎ−アルキル安息香酸と過剰
量の塩化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行ない、
還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧蒸留・によ
り４−ｎ−アルキル安息香酸クロリドを得る。
−クロルー４−フェニルフェニルエステルの製造法を詳
しく説明する。市販の４−ｎ−アルキル安息香酸と過剰
量の塩化チオニルをフラスコにとり加熱還流を行ない、
還流後、過剰の塩化チオニルを留去し、減圧蒸留・によ
り４−ｎ−アルキル安息香酸クロリドを得る。
次に２−クロルー４−フェニルフェノールと４−ｎ−ア
ルキル安息香酸クロリドを等モル量フラスコにとり原料
が溶け合うまで加熱し、しばらくその湿度で保持する。
ルキル安息香酸クロリドを等モル量フラスコにとり原料
が溶け合うまで加熱し、しばらくその湿度で保持する。
反応後冷却し、融点が一定になるまでエタノールより再
結晶をくりかえす。以下に本発明の実施の態様を更に詳
しく示すため実施例によりその製造例、及びその有用性
を示す応用例を述べる。実施例１ 市販の４−ｎ−アミル安息香酸１０ｇと塩化チオニル３
０ｍ１をフラスコにとりガスの発生がやむまで加熱還流
を行なつた。
結晶をくりかえす。以下に本発明の実施の態様を更に詳
しく示すため実施例によりその製造例、及びその有用性
を示す応用例を述べる。実施例１ 市販の４−ｎ−アミル安息香酸１０ｇと塩化チオニル３
０ｍ１をフラスコにとりガスの発生がやむまで加熱還流
を行なつた。
ガスの発生がやんだところて加剰の塩化チオニルを留去
した。残査を減圧蒸留して４−ｎ−アミル安息香酸クロ
リド７ｆＩを得た。沸点 部〜１００安Ｃ／１Ｔ！ＲＩ
ｎＨｇ次に４−ｎ−アミル安息香酸クロリド２．１ｙと
２−クロルー４−フェニルフェノール２ｙをフラスコに
とり、ガスの発生がやむまで加熱した。加熱後、冷却し
、エタノールより融点が一定になるまで再結晶をくり返
えした。融点６９．０′Ｃこの化合物４−ｎ−アミル安
息香酸−２−クロルー４′−フェニルフェニルエステル
の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。実施例２〜５
実施例１と同様にして４−ｎ−プロピル安息香酸−２′
−クロルー４″−フェニルフェニルエステル、４−ｎ−
ブチル安息香酸−２″−クロルー４″−フェニルフェニ
ルエステル、４−ｎ−ヘキシル安息香酸−２′−クロル
ー４′−フェニルフェニルエステル、４−ｎ−ヘプチル
安息香酸−７−クロルー４′−フェニルフェニルエステ
ルを得た。
した。残査を減圧蒸留して４−ｎ−アミル安息香酸クロ
リド７ｆＩを得た。沸点 部〜１００安Ｃ／１Ｔ！ＲＩ
ｎＨｇ次に４−ｎ−アミル安息香酸クロリド２．１ｙと
２−クロルー４−フェニルフェノール２ｙをフラスコに
とり、ガスの発生がやむまで加熱した。加熱後、冷却し
、エタノールより融点が一定になるまで再結晶をくり返
えした。融点６９．０′Ｃこの化合物４−ｎ−アミル安
息香酸−２−クロルー４′−フェニルフェニルエステル
の赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。実施例２〜５
実施例１と同様にして４−ｎ−プロピル安息香酸−２′
−クロルー４″−フェニルフェニルエステル、４−ｎ−
ブチル安息香酸−２″−クロルー４″−フェニルフェニ
ルエステル、４−ｎ−ヘキシル安息香酸−２′−クロル
ー４′−フェニルフェニルエステル、４−ｎ−ヘプチル
安息香酸−７−クロルー４′−フェニルフェニルエステ
ルを得た。
これら化合物の合成途中における結果、およびその融点
を表１、表２に示す。又、これら化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを第２図〜第５図に示す。
を表１、表２に示す。又、これら化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを第２図〜第５図に示す。
実施例６、応用例１
表３に示す混合物を作つたところ、透明点３５℃の液晶
組成物となつた。
組成物となつた。
実施例７、応用例２
表４に示す液晶組成物を作り、二周波駆動液晶表示体セ
ルに充填して駆動したところ室温においては充分駆動で
きた。
ルに充填して駆動したところ室温においては充分駆動で
きた。
この組成物の誘電異方性の周波数に対する変化を第６図
に示す。尚、測定温度は２３．８℃である。実施例６、
実施例７で述べた液晶組成物は温度範囲の点て不充分て
あるが、他の液晶性化合物を混合することにより、改良
できることは当業者にとつては周知のことである。
に示す。尚、測定温度は２３．８℃である。実施例６、
実施例７で述べた液晶組成物は温度範囲の点て不充分て
あるが、他の液晶性化合物を混合することにより、改良
できることは当業者にとつては周知のことである。
以上述べた如く、本発明の化合物は、それ自体は液晶相
を示さないが、数種類混合することにより、液晶相を示
すようにすることができ、さらに−ニ周波駆動用の液晶
材料として周知の液晶化合物と混合することにより、交
差周波数Ｆｃが小さく応答が速いという、二周波駆動用
としてすぐれた特性を有する液晶組成物を実現すること
ができるなど、すぐれた効果を有するものである。
を示さないが、数種類混合することにより、液晶相を示
すようにすることができ、さらに−ニ周波駆動用の液晶
材料として周知の液晶化合物と混合することにより、交
差周波数Ｆｃが小さく応答が速いという、二周波駆動用
としてすぐれた特性を有する液晶組成物を実現すること
ができるなど、すぐれた効果を有するものである。
第１図〜第５図はそれぞれ本発明の化合物４一ｎ−アミ
ル安息香酸−２″−クロルー４″−フェニルフェニルエ
ステル、４−ｎ−プロピル安息香酸一２′−クロルー４
″−フェニルフェニルエステル、４−ｎ−ブチル安息香
酸−２−クロルー４″−フェニルフェニルエステル、４
−ｎ−ヘキシル安息香酸−２′−クロルー４′−フェニ
ルフェニルエステル、４−ｎ−ヘプチル安息香酸−２″
−ク町レー４″−フェニルフェニルエステルの赤外線吸
収スペクトルを示す。
ル安息香酸−２″−クロルー４″−フェニルフェニルエ
ステル、４−ｎ−プロピル安息香酸一２′−クロルー４
″−フェニルフェニルエステル、４−ｎ−ブチル安息香
酸−２−クロルー４″−フェニルフェニルエステル、４
−ｎ−ヘキシル安息香酸−２′−クロルー４′−フェニ
ルフェニルエステル、４−ｎ−ヘプチル安息香酸−２″
−ク町レー４″−フェニルフェニルエステルの赤外線吸
収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは炭素数が３〜７個の直鎖アルキル基を示す
。 ）で表わされることを特徴とするエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2847080A JPS6058901B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2847080A JPS6058901B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56123947A JPS56123947A (en) | 1981-09-29 |
| JPS6058901B2 true JPS6058901B2 (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=12249529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2847080A Expired JPS6058901B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058901B2 (ja) |
-
1980
- 1980-03-06 JP JP2847080A patent/JPS6058901B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56123947A (en) | 1981-09-29 |
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