JPS6064981A - フロインド−ル化合物 - Google Patents
フロインド−ル化合物Info
- Publication number
- JPS6064981A JPS6064981A JP58171676A JP17167683A JPS6064981A JP S6064981 A JPS6064981 A JP S6064981A JP 58171676 A JP58171676 A JP 58171676A JP 17167683 A JP17167683 A JP 17167683A JP S6064981 A JPS6064981 A JP S6064981A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- indole
- ethyl
- furo
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
フロインドール化合物に関する。
更に詳しくは本発明は、
一般式
（式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、クロル基、フルオ
ロ基捷だはトリフルオロメチル基を／ｊ＜シ、Ｒ２は低
級アルキル基またはＯ−クロルベンジル基を示し、Ｒ３
はアミン基またはジェタノールアミノ基を示し、Ａは〜
ＣＨ２−または一ＣＯ−を示ず３，）にーζ表わされる
フロインドール化合物（以下、化合物１と略称する。、
）である３、 化合物１は、例えば次の方法て製造することができる。
ロ基捷だはトリフルオロメチル基を／ｊ＜シ、Ｒ２は低
級アルキル基またはＯ−クロルベンジル基を示し、Ｒ３
はアミン基またはジェタノールアミノ基を示し、Ａは〜
ＣＨ２−または一ＣＯ−を示ず３，）にーζ表わされる
フロインドール化合物（以下、化合物１と略称する。、
）である３、 化合物１は、例えば次の方法て製造することができる。
すなわち、
一般式
（式中、１（１は１）ＩＳ記と同＠義，Ｒは低級アルギ
ル基を示す。）で表わされる４Ｈ−フ０ １３， ２
− １） １イントール−２−カルボン酸エステル（以
下、化合物１１と略称する。）を水素化ナトｌ）ラムで
す１・リウム塩としたのち、ハロゲン化低級アルキルま
だは０−クロルベンジルクロリドを反応させ、次いで水
酸化アルカリで加水分解して対応するカルボン酸とし、
これを塩化チオニルで対応する酸クロリドに変えたのち
、ジェタノールアミンまたはアンモニア水と反応させて
化合物１を得ることができる。
ル基を示す。）で表わされる４Ｈ−フ０ １３， ２
− １） １イントール−２−カルボン酸エステル（以
下、化合物１１と略称する。）を水素化ナトｌ）ラムで
す１・リウム塩としたのち、ハロゲン化低級アルキルま
だは０−クロルベンジルクロリドを反応させ、次いで水
酸化アルカリで加水分解して対応するカルボン酸とし、
これを塩化チオニルで対応する酸クロリドに変えたのち
、ジェタノールアミンまたはアンモニア水と反応させて
化合物１を得ることができる。
また、Ａが一〇Ｈ２−である化合物Ｉを得るには、水素
化リチウムアルミニウムにより前記で得られたカルボキ
サミドを還元する。
化リチウムアルミニウムにより前記で得られたカルボキ
サミドを還元する。
なお、化合物■は特開昭４９’−１２５３９７号公報記
載の方法またはこれに準する方法にて製造することがで
きる。
載の方法またはこれに準する方法にて製造することがで
きる。
このようにして得られた化合物Ｉは優れた血小板凝集阻
害作用を示した。以下、実施例および試験例を挙げて本
発明の詳細な説明する。
害作用を示した。以下、実施例および試験例を挙げて本
発明の詳細な説明する。
実施例 １
〔工程１〕
６−トリフルオロメチル−４Ｈ−フロ（ｓ、２−ｂ）イ
ンドール−２−カルボン酸エチル（’ｍ、ｐ、２２４〜
２２５℃）１０２をジメチルホルムアミド５゜−に溶解
した液を、水素化ナトリウム０８５ｙをジメチルホルム
アミド１０ｍｅＫ懸濁した液に攪拌下滴下し、次いでヨ
ウ化エチル６グを滴下した後室温で１時間攪拌した。反
応液を水中に注き、析出した結晶を沖取し、４−エチル
−６−１−１，１フルオロメチル−フロ（３，２−ｂ
）インドール−２−カルボン酸エチル” ７９ ヲ得り
。
ンドール−２−カルボン酸エチル（’ｍ、ｐ、２２４〜
２２５℃）１０２をジメチルホルムアミド５゜−に溶解
した液を、水素化ナトリウム０８５ｙをジメチルホルム
アミド１０ｍｅＫ懸濁した液に攪拌下滴下し、次いでヨ
ウ化エチル６グを滴下した後室温で１時間攪拌した。反
応液を水中に注き、析出した結晶を沖取し、４−エチル
−６−１−１，１フルオロメチル−フロ（３，２−ｂ
）インドール−２−カルボン酸エチル” ７９ ヲ得り
。
ｍ、ｐ、１２３〜１２５℃
〔工程２〕
４−エチル−６−） ＩＪフルオロメチル−フロ〔３゜
２−ｂ〕インドール９７２を１ｏ％水酸化すトリウム水
溶液５０ｍｅとエタノール１００ｍ１！との混液に加え
、１時間加熱還流した。反応液を濃縮してエタノールを
揮散させた後、塩酸で酸性とし、析出した結晶を戸数し
、４−エチル−６−ドリフルオロメ、チル−フロ（３，
２−ｂ ）インドール−２−カルボン酸８５２を得た。
２−ｂ〕インドール９７２を１ｏ％水酸化すトリウム水
溶液５０ｍｅとエタノール１００ｍ１！との混液に加え
、１時間加熱還流した。反応液を濃縮してエタノールを
揮散させた後、塩酸で酸性とし、析出した結晶を戸数し
、４−エチル−６−ドリフルオロメ、チル−フロ（３，
２−ｂ ）インドール−２−カルボン酸８５２を得た。
ｍ、ｐ、 ２４０〜２４４℃
〔工程３〕
４−エチル−６−ドリフルオロメチルーフロ〔６゜２−
ｂ〕インドール−２−カルボン酸８５１に塩化チオニル
２０ ｍｌとベンゼン１００＊にを加え、１時間加熱還
流した。反応後、過剰の塩化チオニルトヘンゼンを留去
し、４−エチル−６−ドリフルオロメチルーフロＣ５，
２−ｂ、ｌインドール−２−カルボン酸クロリド８２を
得た。これをアセトン５０ｍｅに溶解し、ジェタノール
アミン５．５ ｆ ’ｉアセトン５０ ｍｅに溶解した
溶液に攪拌下滴下し、滴下終了後室温で３０分攪拌した
。アセトンを減圧留去し、水を加え、析出した結晶を戸
数し、アセトンより再結晶して４−エチル−６−ドリフ
ル牙ロメチルーフロ（３，２−ｂ ）インドール−２−
〔ビス（β−ハイドロキシエチル）〕カルボキサミド８
ｖを得た。
ｂ〕インドール−２−カルボン酸８５１に塩化チオニル
２０ ｍｌとベンゼン１００＊にを加え、１時間加熱還
流した。反応後、過剰の塩化チオニルトヘンゼンを留去
し、４−エチル−６−ドリフルオロメチルーフロＣ５，
２−ｂ、ｌインドール−２−カルボン酸クロリド８２を
得た。これをアセトン５０ｍｅに溶解し、ジェタノール
アミン５．５ ｆ ’ｉアセトン５０ ｍｅに溶解した
溶液に攪拌下滴下し、滴下終了後室温で３０分攪拌した
。アセトンを減圧留去し、水を加え、析出した結晶を戸
数し、アセトンより再結晶して４−エチル−６−ドリフ
ル牙ロメチルーフロ（３，２−ｂ ）インドール−２−
〔ビス（β−ハイドロキシエチル）〕カルボキサミド８
ｖを得た。
ｍ、ｐ、１４１．５〜１４２５℃
実施例 ２
実施例１においてヨウ化エチルの代わりにヨウ化メチル
またはＯ−クロルベンジルクロリドを用い、同様に処理
して、それぞれ４−メチル−６−ドリフルオロメチルー
フロ〔５，２＝ ｂ ）インドール−２−〔ビス（β−
ハイドロキンエチル）〕カルボキサミド（ｒｎ、ｐ、１
１４〜１１６℃）および４−（ｏ−クロルベンジル）−
６−） ’Ｊフルオロメチルーフロ（３，２−ｂ ）イ
ンドール−２−〔ビス（β−ハイド１コキシエチル）〕
カルボギザミド（ｍ、ｐ、１５８〜１４０℃→を得た。
またはＯ−クロルベンジルクロリドを用い、同様に処理
して、それぞれ４−メチル−６−ドリフルオロメチルー
フロ〔５，２＝ ｂ ）インドール−２−〔ビス（β−
ハイドロキンエチル）〕カルボキサミド（ｒｎ、ｐ、１
１４〜１１６℃）および４−（ｏ−クロルベンジル）−
６−） ’Ｊフルオロメチルーフロ（３，２−ｂ ）イ
ンドール−２−〔ビス（β−ハイド１コキシエチル）〕
カルボギザミド（ｍ、ｐ、１５８〜１４０℃→を得た。
実施例 ６
実施例１において出発原料に４Ｈ−）Ｏ（３，２−ｂ〕
インドール−２−カルボン酸エチルを用い、以下同様に
処理して４−エチル−フロ（３，２−ｂｊイ／トール−
２−〔ビス（β−ハイトロギ／エチル）〕カカルボキサ
ミをイＨた。
インドール−２−カルボン酸エチルを用い、以下同様に
処理して４−エチル−フロ（３，２−ｂｊイ／トール−
２−〔ビス（β−ハイトロギ／エチル）〕カカルボキサ
ミをイＨた。
ｍ、ｐ、１１５〜１１６℃
実施例 ４
実施例６においてヨウ化エチルの代わりにヨウ化メチル
を用い、同様に処理して４−メチル−フロ（３，２−１
） 〕〕インドールー２−ビス（β−ハイドロキエチル
）〕カルボキサミドを得た。
を用い、同様に処理して４−メチル−フロ（３，２−１
） 〕〕インドールー２−ビス（β−ハイドロキエチル
）〕カルボキサミドを得た。
ｍ、１）、１０９〜１１１℃
実施例 ５
実施例１の方法に準じて、それぞれ対応する原料を用い
、以下の化合物１を得た。
、以下の化合物１を得た。
）・
６−クロル−４−エチル−フロ（３，２−’ｂ）インド
ール−２−〔ビス（β−ハイドロキシエチル）〕カルボ
キサミド （ｍ、ｐ、１７７〜１７８℃） ４−エチル−６−フルオロ−フロ（５，２−ｂ〕インド
ール−２−〔ビス（β−ハイドロキンエチル）〕カルボ
キサミド （ｍ、ｐ、 １６１〜１６２℃） ４−エチル−６−メチル−フロ（３，２−ｂ）インドー
ル−２−〔ビス（β−ハイドロキシエチル）〕カルボキ
サミド （ｍ、ｐ、１５８〜１６９℃） ４−メチル−６−メドキ／−フロ（３，２−ｂ〕インド
ール−２−〔ビス（β〜ハイトロキエチル）〕カルボキ
サミド （ｍ、ｐ、１３５．５〜１３７．５℃）４−エチル−６
−メドキ７−フロｌ： ３．２−ｂ）インドール−２−
〔ビス（β−・・イドロキ７エチル）〕カカルボキサミ ドｍ、ｐ、、４４９〜１５０℃） 実施例 ６ 実施例１の工程３でイ！）だ４−エチル−６−ドリフル
オロメチルー７０（３，２−ｂ ）インドール−２−カ
ルボン酸クロリド５グをアセ］・ン３０１ｎｅに溶解し
、２８％ア／モニア水５７を加え室温で３０分攪拌する
。反応液に水を加え、析出した結晶をｐ取し、エタノー
ルより再結晶し、４−エチル−６−ドリフルオロノチル
ーフロＣｓ、 ２ Ｌ ｂ 〕〕インドールー２−カル
ボギサミド４りを１：ｔた。１ｍ、ｐ、 ２１９〜２２
０℃ 実施例 ７ ・実施例１の方法に準じて製造した対応するフロ（３，
２−’ｂ）インドール−２−カルボン酸クロリドにアン
モニア水を反応せしめ、以下の化合物を得た。
ール−２−〔ビス（β−ハイドロキシエチル）〕カルボ
キサミド （ｍ、ｐ、１７７〜１７８℃） ４−エチル−６−フルオロ−フロ（５，２−ｂ〕インド
ール−２−〔ビス（β−ハイドロキンエチル）〕カルボ
キサミド （ｍ、ｐ、 １６１〜１６２℃） ４−エチル−６−メチル−フロ（３，２−ｂ）インドー
ル−２−〔ビス（β−ハイドロキシエチル）〕カルボキ
サミド （ｍ、ｐ、１５８〜１６９℃） ４−メチル−６−メドキ／−フロ（３，２−ｂ〕インド
ール−２−〔ビス（β〜ハイトロキエチル）〕カルボキ
サミド （ｍ、ｐ、１３５．５〜１３７．５℃）４−エチル−６
−メドキ７−フロｌ： ３．２−ｂ）インドール−２−
〔ビス（β−・・イドロキ７エチル）〕カカルボキサミ ドｍ、ｐ、、４４９〜１５０℃） 実施例 ６ 実施例１の工程３でイ！）だ４−エチル−６−ドリフル
オロメチルー７０（３，２−ｂ ）インドール−２−カ
ルボン酸クロリド５グをアセ］・ン３０１ｎｅに溶解し
、２８％ア／モニア水５７を加え室温で３０分攪拌する
。反応液に水を加え、析出した結晶をｐ取し、エタノー
ルより再結晶し、４−エチル−６−ドリフルオロノチル
ーフロＣｓ、 ２ Ｌ ｂ 〕〕インドールー２−カル
ボギサミド４りを１：ｔた。１ｍ、ｐ、 ２１９〜２２
０℃ 実施例 ７ ・実施例１の方法に準じて製造した対応するフロ（３，
２−’ｂ）インドール−２−カルボン酸クロリドにアン
モニア水を反応せしめ、以下の化合物を得た。
４−メチル−６−ドリフルオロメチルーフロ（３，２−
ｂ ）インドール−２−カルボキサミド （ｍ、ｐ、 ２３８〜２３９℃） ４−（０−クロルベンジル）−６−ドリフル、＋ｔｏ）
ｆルーフロ（３，２−ｂ ） インドール（ｍ、ｐ、
２１８〜２２１℃） ４−エチル−フロ（５，２−ｂ ）インドール−２−カ
ルホ゛キザミド （ｍ、ｐ、１９８．５〜１９９５℃） 実施例 ８ 実施例１で得た４−エチル−６−ドリフルオロメチルー
フロし５．２− ｂ 〕〕イノドールー２−ビス（β−
ハイドロキシエチル）〕カルボキサミド４０４をクロロ
ホルム１２ｔ、に溶ｊ宜した液を、水酸化リチウムアル
ミニウム１３１を無水エーテル２５０−に懸濁した液に
冷却下滴下した３、３０分攪拌後、水を加え析出しだ沈
殿をＥ去し、ニーアル留去後クロロホルムで抽出した。
ｂ ）インドール−２−カルボキサミド （ｍ、ｐ、 ２３８〜２３９℃） ４−（０−クロルベンジル）−６−ドリフル、＋ｔｏ）
ｆルーフロ（３，２−ｂ ） インドール（ｍ、ｐ、
２１８〜２２１℃） ４−エチル−フロ（５，２−ｂ ）インドール−２−カ
ルホ゛キザミド （ｍ、ｐ、１９８．５〜１９９５℃） 実施例 ８ 実施例１で得た４−エチル−６−ドリフルオロメチルー
フロし５．２− ｂ 〕〕イノドールー２−ビス（β−
ハイドロキシエチル）〕カルボキサミド４０４をクロロ
ホルム１２ｔ、に溶ｊ宜した液を、水酸化リチウムアル
ミニウム１３１を無水エーテル２５０−に懸濁した液に
冷却下滴下した３、３０分攪拌後、水を加え析出しだ沈
殿をＥ去し、ニーアル留去後クロロホルムで抽出した。
７芒揃で乾燥後、クロロホルムを減圧留去し、残ｌｄｉ
をエーテルより再結晶して２−ジェタノールアミノメチ
ル−４−エチル−６−１−１）フルオロメチ／Ｌ＝ −
７０［： ３．２−ｂ〕インドール２Ｚ６７を得た１゜ ｍ、ｐ、１０９５〜１１１℃ 実施例 ９ 実施例６で得た６−クロル−４−ニゲ−ルーフｒｊ（’
３．２− ｂ ）インドール−２−〔ビス（β−〕・
イドロキンエチル）〕カルボキザミドを実施例８と同様
に処理してる一クロルー２−ジエクノールアミノメチル
−４−エチル−フロ（３，２−ｂ 〕インドール（ｍ、
ｐ、８８〜９１℃）をイ！ｊた３、試験例１〔ウサギ
ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験〕ニ試験ラニーントホワイト種雄
性ウサキ（１群６匹）の頚動脈よりクエン酸加採血を行
い（３２％クエン酸ナトリウム溶液１容二血液９容）、
この血液から調製した多血小板血漿（ＰＲＰ）を用い、
検体と３７℃で６分間インキュベートし、凝集惹起物質
（アデノシンニリン酸：Ａｖｐ：終濃度８５μＭ１コラ
ーゲン′終濃度８５μｇ／ｍｌおよびアラキドン酸：終
濃度０．１ｍＭ）を添加し、５分間における最大凝集率
から抑制率をめ５０％抑制濃度（”：’５０ ）を算出
した。
をエーテルより再結晶して２−ジェタノールアミノメチ
ル−４−エチル−６−１−１）フルオロメチ／Ｌ＝ −
７０［： ３．２−ｂ〕インドール２Ｚ６７を得た１゜ ｍ、ｐ、１０９５〜１１１℃ 実施例 ９ 実施例６で得た６−クロル−４−ニゲ−ルーフｒｊ（’
３．２− ｂ ）インドール−２−〔ビス（β−〕・
イドロキンエチル）〕カルボキザミドを実施例８と同様
に処理してる一クロルー２−ジエクノールアミノメチル
−４−エチル−フロ（３，２−ｂ 〕インドール（ｍ、
ｐ、８８〜９１℃）をイ！ｊた３、試験例１〔ウサギ
ｉｎ ｖｉｔｒｏ試験〕ニ試験ラニーントホワイト種雄
性ウサキ（１群６匹）の頚動脈よりクエン酸加採血を行
い（３２％クエン酸ナトリウム溶液１容二血液９容）、
この血液から調製した多血小板血漿（ＰＲＰ）を用い、
検体と３７℃で６分間インキュベートし、凝集惹起物質
（アデノシンニリン酸：Ａｖｐ：終濃度８５μＭ１コラ
ーゲン′終濃度８５μｇ／ｍｌおよびアラキドン酸：終
濃度０．１ｍＭ）を添加し、５分間における最大凝集率
から抑制率をめ５０％抑制濃度（”：’５０ ）を算出
した。
試験例２〔う、トｅｘ ｖｉｖｏ試験〕試験ノウイスタ
ー系雄性ラット２００〜２５０２．１群１０匹）に検体
５ Ｑ ＴＩＩｇ／ Ｋｇを０２％ＯＭＣ溶液に懸濁し
経口投与した。投与３時間後に腹大動脈よりクエン酸加
採血を行い（３２嵩クエン酸ナトリウム溶液１容、血液
９容）、この血液から調製したＰＲＰを用い、ＡＤＰ（
終濃度１μＭ）およびコラーゲン（終濃度４〜７ ｐｇ
／ ｍｅ ）を添加し、５分間における最大凝集率をめ
、対照群（１群１２〜１４匹）に対する抑制率をめた。
ー系雄性ラット２００〜２５０２．１群１０匹）に検体
５ Ｑ ＴＩＩｇ／ Ｋｇを０２％ＯＭＣ溶液に懸濁し
経口投与した。投与３時間後に腹大動脈よりクエン酸加
採血を行い（３２嵩クエン酸ナトリウム溶液１容、血液
９容）、この血液から調製したＰＲＰを用い、ＡＤＰ（
終濃度１μＭ）およびコラーゲン（終濃度４〜７ ｐｇ
／ ｍｅ ）を添加し、５分間における最大凝集率をめ
、対照群（１群１２〜１４匹）に対する抑制率をめた。
試験例６〔マウス血栓モデル〕
ｄｄｙ系雄性マウス（体重２０〜２５７）に０２％ＯＭ
Ｏ溶液に懸濁した検体を経口投与した。役馬３時間後に
ＡＤＰ（２５０Ｔｕｇ／Ｋｑ ）、コラーゲン（２：
ｓ ｍｙ／Ｋｑ ）およびアラキドン酸（１ｏ ｏｍｖ
Ｋ９）を尾静脈内に注射し、その後１時間１での生存率
をめた１、 試験例１〜３の結果は下表の通りである。。
Ｏ溶液に懸濁した検体を経口投与した。役馬３時間後に
ＡＤＰ（２５０Ｔｕｇ／Ｋｑ ）、コラーゲン（２：
ｓ ｍｙ／Ｋｑ ）およびアラキドン酸（１ｏ ｏｍｖ
Ｋ９）を尾静脈内に注射し、その後１時間１での生存率
をめた１、 試験例１〜３の結果は下表の通りである。。
表１ ウサギｉｎ ｖｉｔｒｏ試験
検体１．６−クロル−４−エチル−フロ〔３，２−ｂ）
インドール−２−〔ビス（β− ハイトロキシエチル）〕カルボキサミ ド 検体２：２−ジェタノールアミノメチル−４−エチル−
６−ドリフルオロメチルーフ ロ（３，２−ｂ ）イ／ドール 検体３：４−エチル−６−ドリフルオロメチルーフロ（
ｓ、２−ｂ）インドール−２−カルボキサミド 検体２．３は表１と同−化合物 表６ マウス血栓モデル 検体２．６は表１と同一化合物 Ａ：１００り／に９Ｂ：３０Ωｍｙ ／ Ｋｇ特許出願
人 大正製薬株式会社 代理人 弁理士 北 川 富 造
インドール−２−〔ビス（β− ハイトロキシエチル）〕カルボキサミ ド 検体２：２−ジェタノールアミノメチル−４−エチル−
６−ドリフルオロメチルーフ ロ（３，２−ｂ ）イ／ドール 検体３：４−エチル−６−ドリフルオロメチルーフロ（
ｓ、２−ｂ）インドール−２−カルボキサミド 検体２．３は表１と同−化合物 表６ マウス血栓モデル 検体２．６は表１と同一化合物 Ａ：１００り／に９Ｂ：３０Ωｍｙ ／ Ｋｇ特許出願
人 大正製薬株式会社 代理人 弁理士 北 川 富 造
Claims (1)
- （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、クロル基、ンルオ
ロ基またはトリフルオロメチル基を示Ｌ 、Ｒ２は低級
アルキル基または０−クロルベンジル基を示し Ｒ３は
アミノ基またはジェタノールアミノ基を示し、Ａは一〇
Ｈ２−−４だは、−ＣＯ−を示す１、 ）にて表わされ
るフロインドール化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58171676A JPS6064981A (ja) | 1983-09-17 | 1983-09-17 | フロインド−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58171676A JPS6064981A (ja) | 1983-09-17 | 1983-09-17 | フロインド−ル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064981A true JPS6064981A (ja) | 1985-04-13 |
Family
ID=15927628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58171676A Pending JPS6064981A (ja) | 1983-09-17 | 1983-09-17 | フロインド−ル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6064981A (ja) |
-
1983
- 1983-09-17 JP JP58171676A patent/JPS6064981A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0278660A (ja) | テトラヒドロ―１―ベンズ―［ｃ，ｄ］‐インドールプロピオン酸スルフオンアミド類 | |
| JP2003509462A (ja) | トロンボポイエチン模倣物 | |
| NO310070B1 (no) | Benzo[g]kinolinderivater, fremstilling herav, farmasöytiske midler og preparater inneholdende disse samt anvendelse av derivatene for fremstilling av medikamenter | |
| WO2015139619A1 (zh) | 作为RORγ调节剂的化合物 | |
| EA010392B1 (ru) | Производные имидазолов, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| EP0011447B1 (en) | Blood platelet aggregation inhibitory 1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid derivatives and salts thereof; pharmaceutical compositions thereof; and analogy processes for the manufacture thereof | |
| JPS6317870A (ja) | ナフタレンスルホンアミド誘導体 | |
| JPS6064981A (ja) | フロインド−ル化合物 | |
| US4446151A (en) | Decarboxylase-inhibiting fluorinated pentane diamine derivatives | |
| JPS63154663A (ja) | ３，５−ジ−タ−シヤリ−ブチル−４−ヒドロキシケイ皮酸アミド誘導体 | |
| SU751007A1 (ru) | 2- @ N-[4-(3,3-Диметилтриазено)-бензолсульфонил]-амидо @ -4,6-диметилпиримидин, про вл ющий противовоспалительное действие | |
| JPS63227570A (ja) | イソキノリン誘導体 | |
| JPS6168488A (ja) | 新規なピリジルエチル‐ジヒドロピリジン類 | |
| JP3049284B2 (ja) | ヒダントイン誘導体並びにそれを有効成分とする糖尿病合併症及び循環器系疾患の予防及び治療剤 | |
| JPS638371A (ja) | インドリルプロピオン酸 | |
| JPS59225187A (ja) | テトラヒドロ−β−カルボリン誘導体及びその製法 | |
| CA1118419A (en) | Hexahydro-1-mercaptoacyl-1h-azepine-2- carboxylic acids and esters | |
| JPS588046A (ja) | サリチル酸誘導体 | |
| WO1993013086A1 (fr) | Derive d'anilide | |
| JPS59161343A (ja) | ４−アミノ酪酸誘導体及びその製法 | |
| JPS63154683A (ja) | ピリダジノン誘導体又はその塩類 | |
| JPH0432074B2 (ja) | ||
| JPS5810565A (ja) | トリプトフアン誘導体及びその製法 | |
| JPS59104378A (ja) | カルボスチリル誘導体 | |
| JPS63154674A (ja) | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |