JPS6072960A - モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はモノアゾ化合物およびそれを用いて染色または
捺染する方法に関する。

染料の分ＦｔＮ造中に、繊維反応性基を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面持に吸尽性、固着性におい
て不充分であまた。

この点において、本発明者らは鋭意検討した結果、新規
なモノアゾ化合物が上記の諸問題を解決し得ることを見
出し本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、下記一般式ｔＩ） 〕（■） 〔式中、Ｘ、Ｘ／はそれぞれ独立にハロゲン原子を、Ｙ
、Ｙ／はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、−５嶋
に）Ｉ＝ＣＨ，または−５ｏ２ｃｔｔ！ｃ均ｚ、ｚはア
Ｉレカリの作用によって脱離する基を（但し、Ｙ、Ｙ’
のうち少なくとも一方は一５ｏＩＣｋＣＨ，または５０
、ＣＨ，Ｃｌ−１，Ｚである。）、Ａ、Ａ／はそれぞれ
独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基または
ｔフチレン基を表わす。

Ｊ　＋”ｌ　＊Ｊ　および艮１はそれぞれ独立に、水素
原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表わ
す。

艮３は水素原子、メチル基またはスルホ基を表わす。

艮１．λ６．Ｒ６およびＲ１は、それぞれ独立に、水素
原子、低級アルキル基、低級ア、ルコキシ基、低級アル
キルカルボニルアミノ基、ウレイド基またはスルホ基を
表わすで示されるモノアゾ化合物またはその塩、お染す
る方法を提供する。

前記一般式（Ｉｌにおいて、ＸおよびＸ′で表わされる
ハロゲン原子としては、塩素、臭素またはフッ素が例示
されるが、塩素およびフッ素が好ましい。

２で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。

ＡおよびＡ／は、好ましくはメチル基、エチル基、メト
キシ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から
選ばれる、ｌ又は２個の置換基により置換されていても
よいフェニレン基又はスルホ基１個で置換されていても
よいｔフチレン基であり、たとえば Ｃｔ−ｔ。

ｃ、１−ｉＳ 私 （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） 艮８．Ｒ４〆＋”ｌおよびＲ１／において、低級アルキ
ル基としては、ｌ−４個の炭素原子を有するアルキル基
が好ましく、置換されていてもよい基としては、ヒドロ
キシ基、シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボ
キシ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、ア
ルキルカルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル
基が好ましい。

特に好ましいＪ　＋　Ｒ１’　ｅ　’！および〜〆とし
ては、ｔことえば、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ
−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、２−ヒドロキシエチル
紙、２−ヒドロキシプロピル基、８−ヒドロキシプロピ
ル基、２−ヒドロキシブチル基、８−ヒドロキシブチル
基、４−ヒドロキシブチル基、２．３−ジヒドロキシプ
ロピル基、８．４−ジヒドロキシブチル基、シアノメチ
ル基、２−シアノエチル基、８−シアノプロピル基、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、２−エトキシエチル基、８−メトキシプロピル基
、８−エトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−８−メト
キシプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、２
−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、８−クロロプ
ロヒル是、８−７’ロモプロビル基、４−クロロブチル
糸、４−ブロモブチル基、カルボキシメチル基、２−カ
ルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、４−カ
ルボキシブチル基、１．２−ジカルボキシエチル基、カ
ルバモイルメチル基、２−カルバモイルエチル基、８−
カルバモイルプロピル基、４−カルバモイルブチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシ
カルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル
基、８−エトキシカルボニルプロピル基、４−メトキシ
カルボニルブチル基、４−エトキシカルボニルブチル基
、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニル
オキシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基
、２−エチルカルボニルオキシエチル基、８−メチルカ
ルボニルオキシエチル基、８−メチルカーレボニルオキ
シプロピル基、８−エチルカルボニルオキシエチル基、
４−メチルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカル
ボニルオキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエ
チル基、３−スルホプロピル基、４−スルホブチル基、
スルファモイルメチル基、２−スルファモイルエチｒし
基、８−スルファモイルプロピル基、４−スルファモイ
ルブチル基等をあげることができる。

Ｒ４，Ｒ１，、Ｒ，および艮、は、好ましくはそれらの
中１または２が低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルカルボニルアミノ基、ウレイド基またはスル
ホ基を表わし、その他が水素原子である。ここで低級と
は、炭素＠ｌ−４個を表わし、特に好ましいＲ４゜Ｒ６
，Ｒ６および艮１としては、水素、メチル基、エチル基
、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、プロピ
オニルアミノ基、ウレイド基、スルホ基などが挙げられ
る。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。

下記一般式（川 （式中、Ｒ１＠　Ｒ１は前記の意味を有する。）で示さ
れる芳香族スルホン酸またはその塩と下記一般式− １ ＨＮ　−Ａ　−Ｙ　１ｌｌ （式中、Ｒ１、Ａ、Ｙは前記の意味を有する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−１Ｏ℃ないし４００でｐＨ２ないしＰＨ９に調
整しながら、二次的には１１℃ナイし７０　ＣテＰＨ２
／、ＣイＬ　Ｐ　Ｈ９＋Ｃ調整しながら、下記一般式（
ＩＶＩ （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるトリハロゲノトリアジン縮合させて下記一般
式ｆｆ１ ５０、Ｈ （式中、ムｔ＋　ＩＲＩ　ＩＲＩ　、Ａ＠ＸＩＹ　ｉｉ
前記の意味を有する。） で示される化合物またはその塩を得る。

次いで、一般式（マ）の化合物またはその塩を水性媒体
中通常の方法でジアゾ化し、下記一般式（用 （式中・Ｒイ、Ｒ４，艮６　＊　Ｒ６＊　Ｒ７は前記の
意味を有する。、） で示されるアニリン誘導体またはその塩と温度−１Ｏ℃
ないし５０℃で、ｐ　Ｈ１ないしｐＨ１Ｏに調整しなが
らカップリングさせることにより、一般式ＩＶＩ）のア
ミノアゾ化合物またはその塩を得ることができる。

（ｘ＋　”　＊　Ａ＊　”１　＋　Ｊ　＋　’２’　＋
　’Ｎ　＊　’４　＊Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は前記の意味を
有する。）あるいは一般式（川で示される芳香族スルホ
ン酸またはその塩と、一般式（（Ｖｌで示されるトリハ
ロゲノトリアジンを水性媒体中温度−ＩＯないし４０℃
で、Ｐ１１２ないしｐＨ９に調整しながら縮合させた後
、通常の方法でジアゾ化し、一般式（■）で示されるア
ニリン誘導体またはその塩と温度−１０しないし５０℃
で、ｐＨ１ないしＰＨＩＯに調整しながらカップリング
さき、次いで一般式１［１１）で示される化合物を温度
ＯＬないし７０℃で、ＰＨ２ないしｐ　Ｈ９に調整しな
がら縮合させることによっても一般式（Ｖｌの化合物ま
たはその頃を得ることができる。

あるいは一般式（［１１で示される化合物のモノアシル
化物をジアゾ化し、一般式（Ｖｌｌで示されるアニリン
誘導体またはその塩と温度−１ＯＬないし５０℃で、ｐ
　ＨｌないしｐＨｌＱに調整しながらカップリングさせ
た後、酸またはアルカリの存在下５０℃ないし１００℃
のｌ益度でアシル基を加水分解して、下記一般式（式中
、艮２．艮２’　＋　’Ｎ　＋　Ｒ４＋　”５　＋　”
＠　＊　’７は前記の意味を有する。） で表わされる化合物またはその塩を得る。

次いで式（２）の化合物またはその塩と、一般式（曲で
示される化合物を任意の順序で、水性媒体中、−次的に
は温度−１Ｏ℃ないし４０Ｃでｐ　Ｈ２ないしｐ　Ｈ９
に調整しながら、二次的には温度０℃ないし７０ＣでＰ
Ｈ２ないしｐ　Ｈ９に調整しながら、一般式（ＩＶＩで
示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることによ
っても、一般式（Ｖｌｌｌの化合物またはその塩を得る
ことができる。

この様にして得られた、一般式（Ｖｌｌのアミノアゾ化
合物と、下記一般式Ｕ） 艮１′ ＨＮ−Ａ／−ｙｔ　（ｆｆ　） （式中、Ｒ１’　、　Ａ’　、　Ｙ’は前明の意味を有
する。） で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−１Ｏ℃ないし４０℃でｐＨ２ないしｐ　Ｈ９に
調整しながら、二次的には温度θ℃ないし７０℃でＰＨ
２ないしｐｔｉｇに調整しながら、下記一般式（１１ （式中、ＸはｆＴｊｌ記の意味を有する。）で示される
トリハロゲノトリアジンを縮合させて、一般式（Ｉｌの
化合物またはその塩を得ることができる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえはビスコース・ステーブル及び）４ラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然りポ
リアミド及びポリウレタン、特にａ維の形で、たとえは
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１，１びポリアミ
ド−４である。

本発明化合物は、上述の利料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、醒性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によつては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従うてセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊粉又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は−有機
酸のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ
塩及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例
えば１１３性ソーダ、酸性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻
酸ソーダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、
ケイ酸ソーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からＰＩ（１１の制御
下に吸尽させ、次に固着させるために、中性、場合によ
りアルカリ性のｐＨ値に変化させることによって行える
。染色は通常６Ｇ−１２０℃の温度で行えるが、均染性
を達成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと
８倍モルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタ
レンスルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリ
ルアミンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いる
こともできる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染に詔いて
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯匝、耐過酸化洗濯
性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解
性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐闇擦性と耐アイロ
ン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と、特に高い吸
尽・固着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による
影響を受けにくく安定した品質の染色物が得られる点に
おいて特徴を有する。

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重置部を示す。

実施例１ 水１００部に０〜１０℃で塩化シアスル９．２部を加え
て分散させた液に２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸
９．４部を水１００部に分散させ醒性ソーダでｐ　Ｈ５
〜８に調整した液を０〜５℃、ＰＨを２〜４に保ちなが
ら１時間で滴下し、約２時間攪拌した。

ついで、アニリン−４−スルホンｅ　８．７部ｙｆｒ−
加工、ｐＨｊ５〜７にＪＬＩ整しながら２０〜４０℃に
昇温し、同温度で５時１■攪拌した。

ついで、亜硝酸ソーダ３．５部を加えて溶解し、０〜５
℃で濃塩酸１３部を注入してジアゾ化を行い、ついで、
２−メトキシ−５−メチルアニリン６．９部と水１００
部の懸濁液を荀性ソーダでｐ　Ｈ５〜７に調整した液を
加え、さらに炭酸ソーダでｐ　Ｈ５〜７に調整しながら
カップリングが縮重するまで攪拌した。

この溶液に、ｐ　Ｈ８〜７に調整しながら、０〜３０℃
で、塩化シアＺル９．２部を加える、同温度で約５時間
攪拌した。

次に、アニリン−３−β−スルフアートエチルスルホン
１４．１部を加え、炭酸ソーダ水溶液で、ｐ　Ｈ４〜７
に調整しながら、１０〜４０℃で約５時間攪拌し、遊離
酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得た。

仁 正　一 実施例２ 実施例１において、アニリン−４−スルホン酸の代りに
、下記のアミンの等モルを用い、同様の方法により対応
するモノアゾ化合物を得た。

ト 「 水Ｌ　ｏ　ｏ部に０〜２０℃で塩化シアヌル９，２部を
加えて分散させた液にアニリン−４−β−スルフプ＝ト
エチルスルホン１４．１部を水１００部に分散させ炭酸
ソーダ水溶液でｐＨ５〜７に調整した液を０〜２０℃、
ｐＨを３〜６に保ちなから１時間で滴下し、約３時間攪
拌した。

次に、２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸９．４部を
加え、ｐ　ｔｌを５〜７に調整しながら、１０〜４０℃
に昇温し、同温度で、３時間攪ｒ封シた。

ついで、亜硝酸ソーダ８．５部を加えて溶解し、０〜５
℃で４塩＠１３部を注入してジアゾ化を行い、ついで、
２−メトキシ−５−メチルアニリン６、９　ｆａｔｓと
水１００部の懸濁液をｕｊ性ソーダでＰＨ５〜７に調整
した液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液で田５〜７に調
整しながらカップリングが終了するまで攪拌した。

この溶液に、ｐＨ３〜７に調整しながら、０−８０℃で
、塩化シアヌル９．２部を加える。同温度で約５時間攪
拌した。

次に、アニリン−８−スルホン酸８．７部を加え、炭酸
ソーダ水溶液で、ＰＨ４〜７に調整しながら、１０〜４
０℃で約６時間攪拌し、遊離酸の形で下記構造式のモノ
アゾ化合物を得た。

実施例４ 実施例３において、アニリン−４−β−スルフアートエ
チルスルホンの代りに下記のアミンの等モルを用い、同
様の方法により対応するモノアゾ化合物を得た。

実施例５ 水１００部に０〜ｌｏ℃で塩化シアヌル９．２部を加え
て分散させた液に２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸
９．４部を水１００部に分散させ照性ソーダでｐ　Ｈ５
〜８に調整した液を０〜５℃、ｐＨを２〜４に保ちなが
ら１時間で滴下し、約２時間攪拌した。

ついで、アニリン−８−β−スルフアートエチルスルホ
ン１４．１部を加え、炭酸ソーダ水溶液でＰＨ５〜７に
調整しながら１０〜４０℃に昇温し、同温度で８時間攪
拌した。

次に、唾硝酸ソーダ８．５部を加えて溶解し０〜５℃で
濃塩酸１３部中に注入してジアゾ化を行い、ついで、２
−メトキシ−５−メチルアニリン６．９部と水１００部
の懸濁液を苛性ソーダ水溶液でｐ　Ｈ５〜７に調整した
液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液でＰＨ５〜７に調整
しながらカップリングが終了するまで攪拌した。

この溶液に、実施例８に記載の方法で作った、塩化シア
ヌル９．２部とアニリン−４−β−スルフプートエチル
スルホン１４．１部との縮合物の溶液を加え、炭酸ソー
ダ水溶液でｐＨ５〜７に保ちながら、ｌト４０℃に昇温
し、同温度で５時間攪拌し、遊離酸の形で、下記構造式
のモノアゾ化合物を得た。

実施例６ 実施例５において、２−メトキシ−６−メチルアニリン
の代りに下記のアミンの等モルを用い、同様の方法によ
って対応するモノアゾ化合物を得た。

実施例７ 実施例５において、２．４−ジアミノベンゼンスルホン
酸の代りに下記の芳香族スルホン酸の等モルを用い、同
様の方法によって対応するモノアゾ化合物を得た。

実施例８ 実施例５において、アニリン−４−β−スルフアートエ
チルスルホンの代りに（一般式■）の化合物として）、
実施例４の化合物番号１〜８６を得るのに用いた（一般
式＋Ｉｌｌの化合物として）各々のアミンを用いて、対
応するモノアゾ化合物を得た。

実施例９ 実施例１において、２−メトキシ−５−メチルアニリン
の代りに、実施例６の化合物番号１〜１４を得るのに用
いた各々のアミンを用いて対応するモノアゾ化合物を得
た。

実施例１０ 実施例３において、２−メトキシ−５−メチルアニリン
の代りに、実施例６の化合物番号１〜１４を得るのに用
いた各々のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合物を
得た。

実施例１１ 水１００部に２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸９．
４部を加え、炭酸ソーダでｐＨ５〜６に調整する。０℃
に冷却して２．４゜ロートリフルオロ−１、８、５−）
リアジン６．８部を滴下し同時に炭酸ソーダ水溶液でｐ
Ｈを５〜６に保つ。縮合後、アニリン−２−スルホン酸
８．７ｆを、炭酸ソーダ水溶液でＰＨ６〜８各こ調整し
ながら加え、３０〜４０℃に昇温し、同温度で、炭酸ソ
ーダ水溶液でＰＨ６〜８に調整しながら５時間攪拌した
。

ついで亜硝酸ソーダ３．５部を加えて溶解し、０〜５℃
で濃塩酸１８部を注入してジアゾ化を行い、ついで、２
−メトキシ−５−メチルアニリン６．９部と水１００部
の懸濁液を醒性ソーダでＰＨ５〜７に調整した液を加え
、さらに炭酸ソーダでｐ　Ｈ５〜７に調整しながらカッ
プリングが終了するま−ｎ　ｍ＃　１　争− この溶液を０℃に冷却して、２，４．ロートリフルオロ
−１，８，５−）リアジン６．８部を滴下し、同時に炭
酸ソーダ水溶液で２口を５〜６に調整した。結合後、ア
ニリン−３−β−スルフアートエチルスルホン１４．１
部を加え、炭酸ソーダ水溶液でＰＨ６〜８に調整しなが
ら１０〜４０℃に昇温し、同温度で約５時間攪拌し、遊
離酸の形でド記構造式のモノアゾ化合物を得た。

５０２（？Ｊ−１．Ｃ）ψＳ♀ 実施例１２ 実施例１１において、２−メトキシ−５−メチルアニリ
ンの代りに、実施例６の化合物番号１−１４を得るのに
用いた各々のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合物
を得た。

実施例１Ｂ 水１００部に２．４−ジアミノベンゼンスルホン酸９．
４部を加え、炭酸ソーダでｐ　Ｈ５〜６に調整する。０
℃に冷却して２゜４　、６−）リフルオロ−１，８，５
−）リアジン６．８部を滴下し同時に炭酸ソーダ水溶液
でｐＨを５〜６に調整した。縮合後、アニリン−８−β
−スルフアートエチルスルホン１４．１部を炭酸ソーダ
水溶液でｐＨ５〜７に調整しながら加え、２０〜４０Ｃ
に昇温し、同温度で、炭酸ソーダ水溶液でｐ　Ｈ５〜７
に調整しながら５時間攪拌した。

ついで亜硝酸ソーダ３．５部を加えて溶解し、０〜５℃
で濃塩酸１８部を注入してジアゾ化を行い、ついで、２
−メトキシ−５−メチルアニリン６．９部と水１００部
の懸問液を耐性ソーダでｐ　Ｈ５〜７に調整しながらカ
ップリングが終了するまで攪拌しｔこ。

この溶液に、水１００部にＮ−エチルアニ＋７７４−β
−スルフアートエチルスルホン１５．５部を加え、炭酸
ソーダでｐ　Ｈ４〜７に調整した液に塩化シアヌル９．
２部を加え、ｐ　ｆｌ　４〜７に調整しなから０〜８０
℃で４時間攪拌して作った液を加えた。さらに炭酸ソー
ダ水溶液でｐ　Ｈ４〜７に調整しながら、１０〜８０℃
に昇温し、同温度で約４時間攪拌し、遊離酸の形で下記
構造式のモノアゾ化合物を得ｌこ。

実施例１４ 実施例１３において、２−メトキシ−５−メチルアニリ
ンの代りに、実施例６の化合物番号１〜１４を得るのに
用いた各々のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合物
を得た。

実施例１５ 水１００部に０〜２０℃で塩化シアスル９．２部を加え
て分散させた液に、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スル
フアートエチルスルホン１５．５ｍを水１００部に分散
させ炭酸ソーダ水溶液でｐ　Ｈ５〜７に調整した液を０
〜２０℃、ｐＨ３〜６に保ちながら１時間で加え、約３
時間攪拌した。

このン谷液に、２．５−ジアミノベンゼンスルホン酸９
．４部を加え、ＰＨを５〜７に調整しながら、１０〜４
０℃に昇温し、同温度で、３時間攪拌した。

ついで、亜硝酸ソーダ８．５部を加えて溶解し、０〜５
℃で濃塩酸１８部中に注入してジアゾ化を行い、ついで
、２−メトキシ−５−メチルアニリン６．９部と水１０
０部の）ｖ濁液を竹性ソーダでｐ　Ｈ５〜７に調整した
液を加え、さらに炭酸ソーダ水溶液でＰ［１５〜７に調
整しながらカップリングが終了ジーるまで攪拌した。

この溶液を０℃に冷却して、２．４．ロートリフルオロ
−１，８，５−トリアジン６．８部を滴下し、同時に炭
酸ソーダ水溶液でｐ　Ｈを５〜６に調整した。縮合後、
アニリン−４−スルホン酸８．７部を加え、炭酸ソーダ
水溶液でｐＨ（ｉ〜８に調整しながら１０〜４０℃に昇
温し、同温度で約５時間攪拌し、遊離酸の形でＦ記構造
式のモノアゾ化合物を得た。

実施例１６ 実施例１５において、２−メトキシ−５−メチルアニリ
ンの代りに、実施例６の化合物番号１〜１４を得るのに
用いた各々のアミンを用いて、対応するモノアゾ化合物
を得た。

実施例１７ 実施例１に記載のモノアゾ化合物０．１　。

０．３および０．６部を・各々水２００部に溶解し、芒
硝１０部と木綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭峻ソー
グ４部を加え、１時間染色する。水洗、ンーピング、水
洗そして乾燥して、諸堅牢度、特に日光、汗日光および
頃素堅牢度シこ優れ、極めて良好なビルドアツプ性と良
好な抜染性さら膓こ、高い吸尽性を有する鮮やかな黄色
染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例１８ 実施例２〜ｌＯおよび１８〜１６に記載のモノアゾ化合
物を用い、実施例１７に記載の方法に従って染色するこ
とにより同様の性能を発揮する。

実施例１９ 実施例ｔｉおよび１２に記載のモノアゾ化合物の各々に
ついて、そのｏ、ｔ、ｏ、ａおよび０．６部を各々水２
００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１０部を加え５０℃
に昇温し、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色す
る。次いで水洗、ンーピング、水洗そして乾燥すること
により、高いビルドアツプ性堅牢度の優れた鮮明な黄色
の染色物を得、抜染性に優れており、さらに、染色温度
変動の影響を受けにくく、特に高い吸尽性を持っており
安定した品αの物を与える点でも優れている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）　ド記一般式 〔式中、Ｘ、Ｘ／はそれぞれ独立にハロゲン原子を、Ｙ
   、Ｙ／はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基、−５ｏ
   、ＣＨ＝ＣＨ，または−ＳＯ□ＣＨ，ＣＨ２Ｘ　、　Ｚ
   はアルカリの作用によって脱離する基を（但し、Ｙ、Ｙ
   ／のうち少なくとも一方は一５ｏ、ＣＨ＝ＣＨ２または
   ｓｏ、ｃｔｔ２ｃｔｉ２ｚ　テアルｏ　）、Ａ、Ａ’ハ
   ソｔｔぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレ
   ン基またはナフチレン基を表わす。 ｖＬｓ　＊　”ｓ　Ｉ　Ｒ２オヨび”’２　ハソれぞれ
   独立に、水素原子または置換されていてもよい低級アル
   キル基を表わす。 Ｒ，は水素原、子、メチル基またはスルホ基を表わす。 ’４　＃　Ｒ１１＊艮６およびＲ７は、それぞれ独立に
   、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ県、低級
   アルキルカルボニルアミ　。 ノ基、ウレイド基またはスルホ基を表わす。〕で示され
   るモノアゾ化合物またはその塩。 ２）下記一般式 〔式中、Ｘ、Ｘ／はそれぞれ独立にハロゲン原子を、Ｙ
   、Ｙ／はそれだれ独立に、水素原子、スルホ基、−ｓｏ
   、ｃｔｔ＝ｃｔｔ、または−５Ｕ２Ｃ１′３２Ｃ鳩２，
   ２はアルカリの作用によりて脱離する基を（但し、Ｙ、
   Ｙ／のうち少な（とも一方は−ｓｏ、ｃｉ（＝ｃｔｉ、
   または一５堵Ｃ１〜ｃＨｇｚ　である。）、Ａ、Ａ／は
   それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン
   基またはテフチレン基を表わす。 Ｒ１，艮’Ｉ　＋　”ｌおよびに／、はそれぞれ独立に
   、水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基
   を表わす。 Ｒ１は水素原子、メチル基またはスルホ基を表わす。 ｖＬ４　Ｔ’Ｓ　、ｉ、　オ、Ｊ：ヒＲ７ハ、ツレツレ
   独立に、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
   、低級アルキルカルボニルアミノ晶、ウレイド晟または
   スルホ基を表わす。 で示されるモノアゾ化合物またはその塩を用いてｍ維材
   料を染色または捺染する方法。