JPS5912928A - 耐熱性及びゴムとの接着性の優れたポリエステルの製造法 - Google Patents
耐熱性及びゴムとの接着性の優れたポリエステルの製造法Info
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- JPS5912928A JPS5912928A JP57123303A JP12330382A JPS5912928A JP S5912928 A JPS5912928 A JP S5912928A JP 57123303 A JP57123303 A JP 57123303A JP 12330382 A JP12330382 A JP 12330382A JP S5912928 A JPS5912928 A JP S5912928A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
- C08G81/027—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyester or polycarbonate sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端カルボキシル基の減少した耐熱性及びゴ
ムとの接着性の優れたポリエステルの製造法に関するも
のである。
ムとの接着性の優れたポリエステルの製造法に関するも
のである。
ポリエステルの耐熱性、すなわち高温での耐加水分解性
、耐アミン分解性を向上させるには末端カルボキシル基
（以下（ＣＯＯＩ−１〕と記す。）を□減少させること
が効果的であることはよく知られている。ポリエステル
の［Ｃ０ＯＨ］を減少させる方法は種々提案されている
が、その中でポリエステルとエポキシ化合物を反応させ
る方法が最も代表的な例として知られている（特開昭５
４−６０５１号等多数）。しかしながら、これらの方法
について本発明者が検討したところ、エポキシ化合物の
添加によりポリエステルの〔Ｃ００Ｈ）は減少するが１
重合度も低下するという問題があることが判明した。
、耐アミン分解性を向上させるには末端カルボキシル基
（以下（ＣＯＯＩ−１〕と記す。）を□減少させること
が効果的であることはよく知られている。ポリエステル
の［Ｃ０ＯＨ］を減少させる方法は種々提案されている
が、その中でポリエステルとエポキシ化合物を反応させ
る方法が最も代表的な例として知られている（特開昭５
４−６０５１号等多数）。しかしながら、これらの方法
について本発明者が検討したところ、エポキシ化合物の
添加によりポリエステルの〔Ｃ００Ｈ）は減少するが１
重合度も低下するという問題があることが判明した。
一方、ポリエステルとゴムとの接着性を改善する方法に
ついてもゴムの改質など種々の提案がなされているが、
その効果、操作の複雑性などの点で問題点が多いととが
判明している。
ついてもゴムの改質など種々の提案がなされているが、
その効果、操作の複雑性などの点で問題点が多いととが
判明している。
本発明者は、これらの問題を一挙に解決すべく鋭意研究
の結果、エポキシ化ポリブタジェンを反応させることが
有効であることを見い出し９本発明に到達したものであ
る。
の結果、エポキシ化ポリブタジェンを反応させることが
有効であることを見い出し９本発明に到達したものであ
る。
すなわち１本発明は、芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜
６のグリコール成分とからなるポリエステルに５・′エ
ポキシ化ポリブタジェン０．２〜５重量％を□゛反応せ
て、 ［”Ｃ０ＯＨ］を重合体１０．Ｐ当す１５．ｆ
’当量以下とすることを特徴とする耐熱性及びゴムとの
接着性の優れたポリエステルの製造法を要旨とするもの
である。
６のグリコール成分とからなるポリエステルに５・′エ
ポキシ化ポリブタジェン０．２〜５重量％を□゛反応せ
て、 ［”Ｃ０ＯＨ］を重合体１０．Ｐ当す１５．ｆ
’当量以下とすることを特徴とする耐熱性及びゴムとの
接着性の優れたポリエステルの製造法を要旨とするもの
である。
本発明においてポリエステルとは、芳香族ジカルボン酸
と炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、そ
の種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリ
マー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重
縮合方法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
と炭素数２〜６のグリコールとの重縮合体を意味し、そ
の種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリ
マー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重
縮合方法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
本発明におけるエポキシ化ポリブタジェンとしては次式
（１１，（２）で表わされるものが使用される。
（１１，（２）で表わされるものが使用される。
０
〔ただし９式中ＢＤはブタジェンユニット（置換基を有
していてもよい）を意味し、そのミクロ構造はトランス
１．４．シス１，４及びビニル１．２結合のうち１つ以
上を含んでいる。ｔは１〜１００の数であり、 ｍ、
ｎは（ｍａｎ）が１〜５０具体例としては、以下の市販
のエポキシ化ポリブタジェンを挙げることができる。
していてもよい）を意味し、そのミクロ構造はトランス
１．４．シス１，４及びビニル１．２結合のうち１つ以
上を含んでいる。ｔは１〜１００の数であり、 ｍ、
ｎは（ｍａｎ）が１〜５０具体例としては、以下の市販
のエポキシ化ポリブタジェンを挙げることができる。
（１）タイプ
（４）ＥＰ−ＬＣＢ−３０（日本ゼオン社製）数平均分
子量： １７００ ヨウ素価 ： ３２０ （＃Ｉ２／１００ｇ）エポキ
シ当量＝２６０ ミクロ構造 シス１．４ ニア４チ トランス１，４ ： ２５％ ビニル１，２：１チ ＣＢ） Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−４５ＥＰ Ｉ （出光石
油化学社製）数平均分子量： ２８００ ヨウ素価 ： ３０５ （＃Ｉｚ／１０ｏＩＩ）エポ
キシ当量−２００ ミクロ構造 シス１．４ ：２０％ トランス１．４：６０チ ビニル１，２：２０％ （Ｃ’）ＮＩＳＳＯＰＢ −ＢＦ （日本曹達社製）数
平均分子量： １０００ ヨウ素価： ２８０ （ｉｚ／１００Ｆ）エポキシ
当量：１８２ ミクロ構造 ビニル１．２：９０％ トランス１．４：１０％ （２）タイプ （Ａ）Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−４５−ＥＰＴ （出光石油
化学社製）数平均分子量： ２８００ ヨウ素価 ： ４７０ （ｇＩ２／１００１ｉ＋）エ
ポキシ当量： １４５０ ミクロ構造 シス１，４ ：２０％ トランス１，４：６０チ ビニル１．２ ：２０％ エポキシ化ポリブタジェンのポリエステルに対する添加
量は０．２〜５重量％である。この量が少なすぎると［
Ｃ０ＯＨ］の封鎖度合が低くなり、逆に多い場合には反
応は十分に′進むがポリエステルのゲル化等好ましから
ざる問題が併発する。
子量： １７００ ヨウ素価 ： ３２０ （＃Ｉ２／１００ｇ）エポキ
シ当量＝２６０ ミクロ構造 シス１．４ ニア４チ トランス１，４ ： ２５％ ビニル１，２：１チ ＣＢ） Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−４５ＥＰ Ｉ （出光石
油化学社製）数平均分子量： ２８００ ヨウ素価 ： ３０５ （＃Ｉｚ／１０ｏＩＩ）エポ
キシ当量−２００ ミクロ構造 シス１．４ ：２０％ トランス１．４：６０チ ビニル１，２：２０％ （Ｃ’）ＮＩＳＳＯＰＢ −ＢＦ （日本曹達社製）数
平均分子量： １０００ ヨウ素価： ２８０ （ｉｚ／１００Ｆ）エポキシ
当量：１８２ ミクロ構造 ビニル１．２：９０％ トランス１．４：１０％ （２）タイプ （Ａ）Ｐｏｌｙ ｂｄ Ｒ−４５−ＥＰＴ （出光石油
化学社製）数平均分子量： ２８００ ヨウ素価 ： ４７０ （ｇＩ２／１００１ｉ＋）エ
ポキシ当量： １４５０ ミクロ構造 シス１，４ ：２０％ トランス１，４：６０チ ビニル１．２ ：２０％ エポキシ化ポリブタジェンのポリエステルに対する添加
量は０．２〜５重量％である。この量が少なすぎると［
Ｃ０ＯＨ］の封鎖度合が低くなり、逆に多い場合には反
応は十分に′進むがポリエステルのゲル化等好ましから
ざる問題が併発する。
ポリエステルとエポキシ化ポリブタジェンとの反応はポ
リエステルが０．５０の固有粘度如到達した以後の段階
でエポキシ化ポリブタジェンを添加し。
リエステルが０．５０の固有粘度如到達した以後の段階
でエポキシ化ポリブタジェンを添加し。
通常ポリエステルの溶融温度以上の温度で３分間以上の
時間を要して行われる。なお、゛ここで固有粘度はフェ
ノール／四塩化エタン（１ｙ１重量比）混合溶媒を使用
し、 ２０℃で測定したものをいう。
時間を要して行われる。なお、゛ここで固有粘度はフェ
ノール／四塩化エタン（１ｙ１重量比）混合溶媒を使用
し、 ２０℃で測定したものをいう。
反応時に窒素ガス等の不活性ガスで雰囲気が満たされて
いるか、もしくは他の方法で酸素等のポリエステル、の
分解を促進する活性ガスが遮断されていることはもちろ
ん必要で、かつ反応は攪拌下に行われるべきである。エ
ポキシ化ポリブタジェンはポリエステルの重縮合反応が
完了する前に添加混合してもよいが９重合完了後溶融状
態のポリエステルに添加、混合して溶融紡糸したり、粉
粒状固体ポリエステルと混合後、溶融紡糸して反応させ
る方法も採用できる。反応は無触媒でも進むが好ましい
触媒を用いてもよい。
いるか、もしくは他の方法で酸素等のポリエステル、の
分解を促進する活性ガスが遮断されていることはもちろ
ん必要で、かつ反応は攪拌下に行われるべきである。エ
ポキシ化ポリブタジェンはポリエステルの重縮合反応が
完了する前に添加混合してもよいが９重合完了後溶融状
態のポリエステルに添加、混合して溶融紡糸したり、粉
粒状固体ポリエステルと混合後、溶融紡糸して反応させ
る方法も採用できる。反応は無触媒でも進むが好ましい
触媒を用いてもよい。
このエポキシ化ポリブタジェンの添加によりポリエステ
ルの（ＣＯＯＨＩは減少し、エポキシ基が２官能以上で
あるので、ポリマーの重合度低下は少なく、むしろポリ
エステル分子鎖がエポキシ化ポリブタジェンのエポキシ
基で連結されて重合度が上昇するという好ましい結果を
もたらす。
ルの（ＣＯＯＨＩは減少し、エポキシ基が２官能以上で
あるので、ポリマーの重合度低下は少なく、むしろポリ
エステル分子鎖がエポキシ化ポリブタジェンのエポキシ
基で連結されて重合度が上昇するという好ましい結果を
もたらす。
また、ポリエステルとエポキシ化ポリブタジェンの反応
によりポリエステル中にブタジェンユニットが導入され
、ディップ処理及びゴムとの接着時、ディップ液及びゴ
ム成分との親和性が増大することにより、ゴムとの接着
性が良好になるという好ましい結果をもたらす。
によりポリエステル中にブタジェンユニットが導入され
、ディップ処理及びゴムとの接着時、ディップ液及びゴ
ム成分との親和性が増大することにより、ゴムとの接着
性が良好になるという好ましい結果をもたらす。
このようにポリエステルにエポキシ化ポリブタジェン０
．２〜５重量％を反応させて［Ｃ０ＯＨ］を重合体１０
６ｇ当り１５ｇ当量以下とすることにより、［Ｃ００Ｈ
）量減少による耐熱性向上とブタジェンユニット導入に
よるゴムとの接着性向上とが同時に達成されるのである
。
．２〜５重量％を反応させて［Ｃ０ＯＨ］を重合体１０
６ｇ当り１５ｇ当量以下とすることにより、［Ｃ００Ｈ
）量減少による耐熱性向上とブタジェンユニット導入に
よるゴムとの接着性向上とが同時に達成されるのである
。
なお９本発明のポリエステルを得るうえで、ポリエステ
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
本発明におけるポリエステルの最終形状は繊維。
フィルム、その他の成形物などいずれでもよい。
本発明の方法で得られる［Ｃ０ＯＨ’）の減少したポリ
エステルは熱安定性、すなわち高温での加水分解やアミ
ン分解に対する抵抗性がきわめて改良されたものとなり
、またゴムとの接着性においても優れたものとなり、従
来用途での性能アップ、プロセスの合理化、従来適用で
きなかった分野への新たな適用が可能などその実用価値
の向上は飛躍的なものとなる。
エステルは熱安定性、すなわち高温での加水分解やアミ
ン分解に対する抵抗性がきわめて改良されたものとなり
、またゴムとの接着性においても優れたものとなり、従
来用途での性能アップ、プロセスの合理化、従来適用で
きなかった分野への新たな適用が可能などその実用価値
の向上は飛躍的なものとなる。
以下、実施例にて本発明をより具体的に説明する。
実施例１
テレフタル酸とエチレングリコールとから常法によって
得られた固有粘度が０．７３． （ＣＯＯＨ）が重合
体１０６ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレー
トチップに対してエポキシ化ポリブタジェンＥＰ −Ｌ
ＣＢ −３００，８重を俤をブレンドし、直径０．５＋
＋ｍの紡糸孔を１９２孔有する紡糸口金を用いて紡糸し
た。紡糸条件は温度３００ ｔｌｌ： 、滞留時間５〜
１５分間、吐出量３００＃／％、巻取り速度３１７ｍ／
分であり、得られた糸条は８５２０ｄ／１９２ｆｉｌ
であった。
得られた固有粘度が０．７３． （ＣＯＯＨ）が重合
体１０６ｇ当り２４ｇ当量のポリエチレンテレフタレー
トチップに対してエポキシ化ポリブタジェンＥＰ −Ｌ
ＣＢ −３００，８重を俤をブレンドし、直径０．５＋
＋ｍの紡糸孔を１９２孔有する紡糸口金を用いて紡糸し
た。紡糸条件は温度３００ ｔｌｌ： 、滞留時間５〜
１５分間、吐出量３００＃／％、巻取り速度３１７ｍ／
分であり、得られた糸条は８５２０ｄ／１９２ｆｉｌ
であった。
得られた未延伸糸を第１段で９０℃で３．８倍に延伸し
、第２段で２００℃で１．５倍に延伸し１次いで２２０
℃で緊張下熱処理をし、最終的Ｋ １５００ｄ／１９２
ｆｉｌの延伸糸を得た。この延伸糸の固有粘度は０．９
５であり、 （ＣＯＯＨＩは重合体１０’＃洛シ１２
！当量であった。
、第２段で２００℃で１．５倍に延伸し１次いで２２０
℃で緊張下熱処理をし、最終的Ｋ １５００ｄ／１９２
ｆｉｌの延伸糸を得た。この延伸糸の固有粘度は０．９
５であり、 （ＣＯＯＨＩは重合体１０’＃洛シ１２
！当量であった。
得られた延伸糸について、まず４０Ｔ／１０ｃｍの２撚
り２次いで２本を合わせた後４０Ｔ／１０ｃｍのＳ撚り
加工を行い、 １５００ｄ Ｘ ２の生コードを得た
。
り２次いで２本を合わせた後４０Ｔ／１０ｃｍのＳ撚り
加工を行い、 １５００ｄ Ｘ ２の生コードを得た
。
この生コードを一浴型接着液（Ｐｅｘｕｌ （ＩＣＩ社
製品）ＲＦＬ液〕に浸漬し、コード当り１．０すの張力
をかけた後、２４０℃で３分間熱処理を行い処理コード
とした。この処理コードについて強力値を測定したとこ
ろ２２．０ Ｋｇであった。次いで処理コードの接着力
をＨ−テストで評価した。まず、テストピースを１５０
℃、 １００Ｋｖ／ｉ、 ３０分間の加硫圧着によ
り作成し、接着力を測定したところ、 １９．０ Ｋ
ｇを示した。次いで耐熱強力をみるため１７０℃。
製品）ＲＦＬ液〕に浸漬し、コード当り１．０すの張力
をかけた後、２４０℃で３分間熱処理を行い処理コード
とした。この処理コードについて強力値を測定したとこ
ろ２２．０ Ｋｇであった。次いで処理コードの接着力
をＨ−テストで評価した。まず、テストピースを１５０
℃、 １００Ｋｖ／ｉ、 ３０分間の加硫圧着によ
り作成し、接着力を測定したところ、 １９．０ Ｋ
ｇを示した。次いで耐熱強力をみるため１７０℃。
１００ Ｋ９Ａｄ 、 ７５分間の加硫条件で作成し
たサンプルについて測定したところ、 ７．６Ｋｇで
あった。結果を表−１にホした。
たサンプルについて測定したところ、 ７．６Ｋｇで
あった。結果を表−１にホした。
比較例１
エポキシ化ポリブタジェンを添加しないこと以外は実施
例１と同じ操作をくり返して作成した延伸糸及び処理コ
ードの各特性値を表−１に示した。
例１と同じ操作をくり返して作成した延伸糸及び処理コ
ードの各特性値を表−１に示した。
ＣＣ００Ｈ）が減少せず、接着力及び耐熱強力の値も低
いことが判る。
いことが判る。
実施例２，３．４
エポキシ化ポリブタジェンとしてＰｏ１７ ｂｄ Ｒ−
４５ＥＰＩ （実施例、２ ”） 、 Ｎｌ５ＳＯＰＢ
−ＢＦ （実施例３ ） 、 Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−
４５ＥＰＴ （実施例４）を用いること以外は実施例１
と同じ操作をくり返して作製した延伸糸及び処理コード
の各特性値を表−１に示した。［Ｃ００Ｈ）が減少し、
接着力及び耐熱強力が改善されていることが判る。
４５ＥＰＩ （実施例、２ ”） 、 Ｎｌ５ＳＯＰＢ
−ＢＦ （実施例３ ） 、 Ｐｏ１ｙ ｂｄ Ｒ−
４５ＥＰＴ （実施例４）を用いること以外は実施例１
と同じ操作をくり返して作製した延伸糸及び処理コード
の各特性値を表−１に示した。［Ｃ００Ｈ）が減少し、
接着力及び耐熱強力が改善されていることが判る。
比較例２，３
エポキシ化ポリブタジェンＥＰ −ＬＣＢ −３０の添
加量を０．１重量％（比較秒！ｉ２Ｌ ８重量％（比較
例３）とすること以外は実施例１と同じ操作をくり返し
て作製した延伸糸及び処理コードの各特性値を表−１に
示した。エポキシ化ポリブタジェンの量が少なすぎる（
比較例２）と［Ｃ０ＯＨ］の減少量が少なく、耐熱強力
の改良も低いことが判る。逆にエポキシ化ポリブタジェ
ンの量が多すぎる（比較例３）とポリマーがゲル化し、
紡糸延伸が不可能となった。
加量を０．１重量％（比較秒！ｉ２Ｌ ８重量％（比較
例３）とすること以外は実施例１と同じ操作をくり返し
て作製した延伸糸及び処理コードの各特性値を表−１に
示した。エポキシ化ポリブタジェンの量が少なすぎる（
比較例２）と［Ｃ０ＯＨ］の減少量が少なく、耐熱強力
の改良も低いことが判る。逆にエポキシ化ポリブタジェ
ンの量が多すぎる（比較例３）とポリマーがゲル化し、
紡糸延伸が不可能となった。
比較例４
エポキシ化ポリブタジェンの代りに単官能エポキシ化合
物としてグリシジルフタルイミドを用いること以外は実
施例１と同じ操作をくり返して作製した延伸糸及び処理
コードの各特性値を表−１に示した。［Ｃ０ＯＨ］は減
少するが、固有粘度が減少し２強力が低いレベルとなり
、また接着力も改善されず、好ましくないことが判る。
物としてグリシジルフタルイミドを用いること以外は実
施例１と同じ操作をくり返して作製した延伸糸及び処理
コードの各特性値を表−１に示した。［Ｃ０ＯＨ］は減
少するが、固有粘度が減少し２強力が低いレベルとなり
、また接着力も改善されず、好ましくないことが判る。
比較例５
エポキシ化ポリブタジェンの代りに２官能工ポキシ化合
物としてエポライト３００２ （双龍社）（構造式 を用いること以外は実施例１と同じ操作をくり返して作
製した延伸糸及び処理コードの特性値を表−１に示した
。［Ｃ００Ｈ）の減少量が少なく、接着力の改善も認め
られず、好ましくないことが判る。
物としてエポライト３００２ （双龍社）（構造式 を用いること以外は実施例１と同じ操作をくり返して作
製した延伸糸及び処理コードの特性値を表−１に示した
。［Ｃ００Ｈ）の減少量が少なく、接着力の改善も認め
られず、好ましくないことが判る。
表−１
特許出願人 ユニチカ株式会社
Claims (1)
- （１）芳香族ジカルボン酸と炭素数２〜６のグリコール
成分とからなるポリエステルに、エポキシ化ポリブタジ
ェン０．２〜５重１を反応させて。 末端カルボキシル基量を重合体ｘｔ！；ｐ当り１５ｇ当
量以下とすることを特徴とする耐熱性及びゴムとの接着
性の優れたポリエステルの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123303A JPS5912928A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 耐熱性及びゴムとの接着性の優れたポリエステルの製造法 |
| US06/646,039 US4594388A (en) | 1982-07-14 | 1984-08-30 | Method of manufacturing shaped articles with excellent heat resistance and adhesiveness to rubber from a composition comprising polyester and epoxidized polybutadiene and adhering said articles to rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123303A JPS5912928A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 耐熱性及びゴムとの接着性の優れたポリエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912928A true JPS5912928A (ja) | 1984-01-23 |
Family
ID=14857196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57123303A Pending JPS5912928A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 耐熱性及びゴムとの接着性の優れたポリエステルの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594388A (ja) |
| JP (1) | JPS5912928A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02276820A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-11-13 | General Electric Co <Ge> | ポリエポキシドとの反応による高い溶融粘度をもつポリエステル組成物の製造法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3706017A1 (de) * | 1987-02-25 | 1988-09-08 | Basf Ag | Mit funktionalisierten polymeren schlagzaeh modifizierte thermoplaste und deren verwendung zur herstellung von formteilen |
| US4996262A (en) * | 1989-03-27 | 1991-02-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyester reinforced rubber |
| US5202384A (en) * | 1989-03-27 | 1993-04-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyester reinforced rubber |
| US5166267A (en) * | 1990-09-17 | 1992-11-24 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber composition having high tenacity, high modulus and good cut growth resistance |
| JP2648025B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1997-08-27 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリエステル樹脂組成物及びその製造法 |
| AU2003236229A1 (en) * | 2002-04-15 | 2003-10-27 | Toagosei Co., Ltd. | Actinic radiation hardenable resin composition and hardening product thereof |
| CA2600852A1 (en) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Firestone Polymers, Llc | Oxygen scavenging polyesters with reduced recycle color |
| KR101582430B1 (ko) * | 2011-10-18 | 2016-01-04 | 셍기 테크놀로지 코. 엘티디. | 할로겐 미함유 저-유전성 수지 조성물, 및 이를 이용하여 제조된 프리프레그 및 구리 포일 적층체 |
| CN111040387B (zh) * | 2019-12-28 | 2022-06-03 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种无卤树脂组合物及包含其的挠性覆铜板 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3027279A (en) * | 1959-08-18 | 1962-03-27 | Minnesota Mining & Mfg | Electrical insulating resin |
| US3449200A (en) * | 1965-10-05 | 1969-06-10 | Gen Tire & Rubber Co | Product and method of producing composite polyester textile rubber products |
| NL7508324A (nl) * | 1974-07-12 | 1976-01-14 | Mitsubishi Petrochemical Co | Hardbare harsmaterialen. |
| JPS5592758A (en) * | 1978-11-06 | 1980-07-14 | Toray Ind Inc | Resin composition |
-
1982
- 1982-07-14 JP JP57123303A patent/JPS5912928A/ja active Pending
-
1984
- 1984-08-30 US US06/646,039 patent/US4594388A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02276820A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-11-13 | General Electric Co <Ge> | ポリエポキシドとの反応による高い溶融粘度をもつポリエステル組成物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4594388A (en) | 1986-06-10 |
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