JPS6081104A - 稲いもち病防除剤及び方法 - Google Patents

稲いもち病防除剤及び方法

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JPS6081104A
JPS6081104A JP18999583A JP18999583A JPS6081104A JP S6081104 A JPS6081104 A JP S6081104A JP 18999583 A JP18999583 A JP 18999583A JP 18999583 A JP18999583 A JP 18999583A JP S6081104 A JPS6081104 A JP S6081104A
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JP
Japan
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rice
blast
rice plants
compound
paddy
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JP18999583A
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Inventor
Toshio Goshima
敏男 五島
Shinji Sakawa
坂和 慎二
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Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、公知化合物を有効成分とする稲いもち病防除
剤及び防除方法に関する。 更にΩ゛「シ(は、本発明は下記式(1)で表わされる
トリクロルアクリロイルオキシムを有効成分として含有
することを特徴とする稲いもち病防除剤に関する。該式
(1)化合物は水稲の生付する水田に水面施用するのに
とくに適しており、本発明はまた、水稲の生育する水田
に上記式(1)化合物を水面施用することを特徴とする
稲いもち病の防除力法にも開する。 本願の出願日前公知の米国特許第4.244.959号
明細書には、」二記式(1)化合物を包含し得る極めて
多種多様な化合物を包含する一般式で示されるO−アシ
ル(a−ニトロ−ホルムアルドオキシム)−及び(α−
ハローホルムアルドオキシム)−ピリミジン類及びその
殺カビ活性に関して開示されている。そして、該米国1
、ン許fjS 4 、244−〕59号明細宙の′1゛
ノ\BLE−Aには、上記式(1)において、Rが水素
原子であるNOI化合物及びIくがメチル基であるNO
,22化合物が記載されている。更に、植物病害菌に対
して有用であることが記載され、その殺菌スペクトルと
して、PbyLol+IrLI+ora 1ofesL
ans+Sel+Loria al+ii+AILcr
uariasolaoi+ P las+nol+or
a viLicala、 Fusar団m +nou 
i Io−b+r+nn、 F’ yLl+ iu+e
 u I L i+nu+n+ A r(+erB i
 l l us n 1Hcr。 1?biHocLo口ia 5ola旧+ Bol、r
yLis cinerea及びErysiphe po
lygo++iが例示されている。 更に、該米国特許第4,24.4..959号明細書に
は、上記NO,1化合物及びNo、22化合物を包含す
る約40種の化合物について、トマト植物を供試植物と
した円+yLopl+LI+ora’i++fesLa
ns cooi−dia及びAILQruaria 5
olani conidiol:対する予防ポット式験
、セロリtia物を供試植物としたSel+−Lori
a apiiに1=jする予防ポット試験、ブドウ植物
をO(試植物としたP las+nol+ora vi
Licolal:月する]−防ポット試験及びその結果
が示されている。更に、ポテト・デキストロース寒天培
地を用いた殺菌剤D 、I F OL A T A N
 全42準対照薬ト47+菌糸体抑制テスト(Myce
lial inl+1lilJiLio++ LesL
)及びその結果が、植物病害菌PyLl+it++n 
ulLimu++++ Rb−1zocLonia 5
olaIIi+ F usariu+n +oonil
ofor+na、 BoLr−yLis cincrc
a及びAs++ergi 11us nigerにライ
て示されている。 しかしながら、本発明に特定されている稲411′1物
病害菌Pyricutaria oryzaeによる稲
植物病“稲いもち病”の防除に関しては全く言及されて
いないし、Pyricularia属に属する如何なる
植物病害菌に関しても全く記載されていない。 更に、」二連したように稲植物を用いた稲植物病害閑に
対する防除に関しては全く開示されておらず・稲の馬鹿
苗病の病害菌Fusariu+n monilofor
TIIaに対するポテト・デキストロース寒天培地を用
いた菌糸体抑制テスト例が示されてい志にすぎない。こ
のテストの結果を示す’「A +31. E Iのデー
タによれば、上記NO01化合物の抑制活性はゼロであ
りNo、22化合物のそれは僅かに53にすぎず、到底
、実用に供し得ない低活性にすぎないことが示されてい
る。又、稲の紋枯4pi害菌Pel−1iculari
a 5asakiiに近縁の植物病害菌R1+1zoc
Lo−nia 5ofa旧についての同様な菌糸体抑制
テスト例が示され、その結果を示すi’ A +3 L
 IE Iのデータによれば、上記NO61化合物及び
NO,22化合物は共にゼロであって、全く活性のなか
ったことが示されている。 上述のように、米国特許第4.244,959号明細書
には、本発明で用いる式(1)化合物が開示されてはい
るものの、我国における唯−無二の自給穀物植物である
稲作の最も重要な病害である稲いもち病については、全
く言及されていなし、更に、具体的にデーターの示され
た稲埴物の池の病−If菌についても、その活性はゼロ
もしくは実用に供し1+Jない低活性にすぎないという
生体外テストの結果が開示されているにすぎない。 我国における稲作の最も重要な病害である稲いもち病の
防除作業は毎年の稲作時における最つども重要な作業の
一つとなっており、その防除如何によって、捕取1段に
多大な影響を及ぼす。稲いもち病の発生は、稲生77状
態、病原iW量、及び気象条件によって、著しく変動す
るものであり、その予察は困デ■を極めている。従って
、補いもち病防除のために、より一段と優れた、的確な
防除効果を有し、且つ稲作物の薬害や人畜その他色、類
などに対する安全性の点でも充分満足すべき薬剤の開発
が切望されているのが実情である。 本発明者等は、上述の如き要望にこたえ得る稲4V−も
ち病防除剤及び防除力法を開発すべく研究を進めてきた
。 その結果、稲いもち病及びその病害lW]〕yricu
l−ariaについては全く言及していないのは勿論の
こと、Pyricularia属に属する如何なる植物
病害菌についても全く記載しておらず、それどころか、
池の稲植物病害菌に対する菌糸体抑制テストの結果から
は利用し摺る活性を示さないことの知られた本発明に特
定された式(1)公知化合物が、全く意外なことに、稲
いもち病の防除に卓越した活性を示し、後にM似した多
数の公知類縁化合物との比較テストの結果に示すとおり
、該米国特許に公知の類縁化合物が稲いもち病に対して
示す結果からは、全く予想外且つ羞くべき優れた防除効
果を稲いもち病に対して示すことを発見した。 更に、稲11:物にメtjする薬害やパ1境安全性の点
でもトラブルがなく、比較的低施用量で1−記巾越した
稲いもち病防除効果を発揮できるなどの点でも、注目す
べき化合物であることが42かった6本発明者等により
得られた知見によれば、本発明の稲いもち病防除剤の活
性化合物の化学構造上の特徴は、1iij記式(1)に
示される通り、ビリノ゛ン環の2位アルデヒドオキシム
を形成し、且つそのa−位にクロル原子が置換し、そし
て該アルデヒドオキシムがトリクロルアクリル酸とエス
テルを形成している点にある。また」二記特徴に加えて
、ピリジン環の6位にメチル基が置換することもiげ能
である。斯る特徴を有する化合物のみが、意外にも稲い
もち病にj=Jシ、対の類縁化合物からは側底予期し杓
ない極めて卓抜した防除効果を現わすことカリフかった
。 また、本発明の稲いもち病防除剤は、その施用形態とし
て、茎葉散布並びに水面施」11のいずれの方法によっ
ても、稲いもち病を的確に防除することができるが、特
には水面施用法で処理した場合に、茎葉散布に比べより
一層優れな特徴を示すことがわかった。 従って、本発明の目的は、前記式(1)公知化合物を有
効成分として含有Vる稲いもち病防除剤を提供するにあ
る。 本発明の池の目的は街防除剤を最も効果的に利用した稲
いもち病の防除法を提供するにある。 本発明の−に記目的及び更に多くの目的ならびに利点は
、以下の記載から一層明らかとなるであるう。 本発明の4nいもち病11Jj除剤は、下記式(1)で
表わされるトリクロルアクリロイルオキシムを有効成分
として含有する。」二記(1)はその基1<の定義に明
らかなとおり、下記二種の化合物を包含する。 4これら化合物は、前述のとおり、米国性3′1・第・
1゜244、り59号明4’lll j:に開示された
公知化6物であって、例えば、該明細−:に記載さjt
たノi”二で製造することができる。 本発明の稲いもち病防除剤は陸稲及びA(稲の−1)づ
れの稲稙物の補いもち病(Pyr旨1aria ory
Zueによる稲t1へ物病害)に対しても有用である力
f、とくに、水稲栽培に於て水稲の生rIする水
【1J
1こ」〕iiC式(1)化合物を水面施用する形態で利
J]けることにより一層良好な防除効果を達成できる。 水面施用時期としては、葉(1もろ病防除をヌζ」象と
rる場合、例えば水稲、W移植約2週間後をfall示
することができる。又、葉(1もろ病発生力C′F想さ
れる約1週間前に随時、水田な湛水状態として、)水面
施用することもで詐る。 穂いもち病防除を対象とする場合【二は、II梶(本り
2週間前に湛水状態として、水面施用[ることができる
。 従って、本発明の稲いもも病防除剤施用の好適態様に従
って、本発明によれば、水稲の生汀する水1■に下記式
(1) で表わされるトリクロルアクリロイルオキシムを水面施
用することを特徴とする4nいもち病の防除ノj法が提
供できる。 本発明の稲いもち病防除剤を使用する場合、そのまま直
接水で希釈して使用するが、または農薬補助剤を用いて
農薬製造分野に於て一般に行なわれている方法により、
種々の製剤形態にして使用することができる。これらの
種々の製剤は、実際の使用に際しては、直接そのまま使
用するが、または水で所望4瓜;こA釈してf重用する
ことができる。ここに言う、農薬補助剤としては、例え
は、る釈削(溶剤、増量剤、担体)、界面活性剤(”r
 、F;化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤)、安定剤、固
着剤、共力剤などを挙げることができる。 溶剤としては、水;有(尺溶ハリたとえは炭化水素類〔
例えば、r−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留
分(パラフィン蝋、重油、軽油、中油、重油)、 ベン
ゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類
〔例えば、メチレンクロライド、四塩化炭素、エチレン
クロライド、三臭化エチレン、クロルベンゼン、ルM(
例えば工f−レンクIJコール、モノメチルエーテル〕
、ケトン類〔例えば、アセトン、インホロン〕、エステ
ル類〔例えは耐酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類〔例
えば、ジ“メチルホルムアミド、ツメチルアセトアミド
〕、スルホキシド類〔例えば、ツメチルスルホキシド〕
を挙げることがでトる。 増量剤または担体の例としては、jilq磯質粉抗質粉
粒体えば消イー「灰、マグネシウム石灰、百″n゛、炭
酸カルシウム、硅石、パーライト、軽イf、ノj解石、
珪藻上、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘
土鉱物(例えば、パイロフィライト、側石、モンモリロ
ナイト、バイデライト、バーミキュライト、カオリナイ
ト、雲IJ ) : l’+’+物性粉粒木、たとえば
穀粉、澱粉、加」ニデンプン、砂糖、ブドウ糖、稙物茎
幹破砕物;合成tj(脂粉粒体、たとえば7エ/−ル4
jl脂、尿素4j4脂、塩化ビニルIJI脂;などを挙
げることができる。 界面活性剤としては、アニカン(陰イオン)界面活f1
.剤、たとえばアルキル硫酸エステル類〔例えば′う°
ンリル硫酸ナトリ1ンム〕、アリールスルホン酸類〔例
えばアルキルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウム、フハク酸塩類、ポリエチレン
グリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類
:カチオン(陽イオン)界面活性剤、たとえばアルキル
アミン類〔例えば、ラウリルアミン、ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド、アルギルジメチルベンノ
ルアンモニ゛ンム クロライド〕、ポリオAジエチレン
アルキルアミン類;非イオン界面活性剤、!ことえはポ
リオキシエチレングリコールエーテル類〔例えば′、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、およびそ
の瀦i合物〕、ポリオキシエチレングリコールエステル
類〔例えは、ポリオキシエチレンlit? IIJI唆
エステル〕、多(+Iliアルコールエ又チル頬〔例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート〕;
両性界面活性剤;等を挙げることができる。 その池、安定剤、固着剤1:例えば゛,農業用4iけん
、カゼインイjJ火、アルギン酸ソーダ、ポリビニルア
ルコール(i’VA)、酢酸ビニル系接着剤、アクリル
系接着剤〕、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガン
ト、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ポリビニ
ルアルコール(PvA)〕:共力剤そ挙げることができ
る。 本発明の稲いもち病防除剤は、一般に農薬製造分野で1
1なわれている方法により種々の製剤形態に製造するこ
とができる。製剤の形態としては、乳剤:水和剤:水溶
剤:懸澗剤:粉剤:粒剤:粉粒剤:カプセル剤等を挙げ
ることができる。 本発明の稲いもち病防除剤は、たとえば、01j記活性
成分を約く)、1〜約95重鼠%、好ましくは約()、
5〜約90重:ii?+%含有することができる。 実際の使用に際しては、1i汀記した種々の製剤および
散布用調製物(rc+udy−to−use−1+ru
l+IIraLion)中の活性化合物含量は、一般に
約1) 、 0 (,1(11〜約20重景%、好まし
くは約0 、 +305〜約]()重量%の範囲が適当
である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法、[1的、時期、場所および稲いもち病の発生状況
等によって適当に変更できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ削、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除J苫削、植物生長i1!I整剤、誘引剤、〔例えば
、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、
ノチオ(またはチオール)カーバメート系化合物、有(
:幻、11素系化合物、ジニ10系化合物、有は硫黄ま
たは金属系化合物、抗生物質、置換:/フェニルエーテ
ル系化合物、尿素化合物、トリアノン系化合物)または
/および肥料等を共イtさせることもできるし、或は又
、fノ1用施用することもできる。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物(rpady−Lo−use−1+ra++a
raLion)は、農薬製造分野にて通常一般に行なわ
れている施用方法、たとえば、散布、〔例えば液剤散布
(噴霧)、ミスティング(+oisLing)、アトマ
イズイング(aLo+n−1zi++6)、散粉、散粒
、水面施用、ボアリング(1+ou−r;ll[i) 
) +土壌施用〔例えば、混入、スプリンタリング(s
l+ri++kl 1on)、潅注〕;浸漬等により行
なうことができる。またいわゆる超高濃度少量散布法(
t+ILra−lou+−volu+o(−)に上り使
Jljすることもできる。 この方法においては、活性成分をl O0%含有するこ
とがiI(能である。 単位面積当りの施用量は、例えは、1ヘクタールメ冒)
 1irI性比合物として約11.113〜約1(月(
ε、好ましくはIJ 、 3−= (i kHが使用で
きる。しかしながら特別の場合には、これらの範囲を起
えることか、また下まわることがi旧iヒであり、ます
こ時には必要でさえある。 本発明によれば、活性成分として前記一般式(1)の化
か物を含み、且つ希釈剤(溶剤および/または増量剤お
よび/または(U木)および/または界面活性剤、更に
必要ならば、例えば安定剤、固X(削、」(力削を含む
稲いもち柄防除組成物が提供でbる。 更に、本発明によれば、稲いもち病菌および/またはそ
の発生もしくは発生の予期される個所に、11;j記一
般式(1)の化合物を単独に、または希釈剤(溶剤およ
び/または増量剤および/または担体)および/または
界面活(イ1=剤、更に必要ならば、安定剤、固Xi剤
、共)J削とを混合して、施用する稲いもち病防除力法
が提供でき、特tこは、前述のように水面施用による該
防除方法かJjL(1(できる。 次に実施例により本発明の内1゛fを只、田的:こ説明
rるが、本発明はこれのみに限定されるへきものではな
い。 実施例1(水和剤) 化合物(No、l−1)1部部、ホワイトカーボン(含
水無晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの+J/+
合物(]:5)81R11;、アルキルベンゼンスルホ
ン酸す1リウム2部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリ1ンムホルマリン縮合物j3部を粉砕混合し、水和
剤とする。これを水で希釈して、稲0もち病菌および/
またはその発生1ヒびに揺5・もち病の発生個所に噴霧
処理する。 実施例2(乳剤) 化合物<No、l−2)30部、キシレン55部、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合攪拌して乳
剤とする。これを水で希釈して、補いもち病iWiおよ
び/*たは、その発生、」1−びtこJifiいもち病
の発生個所に噴霧処理する。 実施例3(粉剤) 化合物(No、l−2)2部、粉末クレー5ノ8部を粉
砕混合して粉剤とする。これをf市いもら病菌および/
または、その発生、並びに稲いもち病の発生個所に散粉
する。 実施例4(粉剤) 本発明化合物(N(、)、l−1)1.5部、イソプロ
ピルハイド゛ロデンホス7二一)(1−’AL−’)+
1.5部、粉末クレー5ノ8部を粉411〜;J1.合
して粉剤とし、稲いもち病菌および/または、その発生
、並びにInいもち病の発生個所に散粉する。 実施例5(粒剤) 化合物(N O,j−] ) +1 (1部、ベントナ
イト(モンモリロナイト)30部、タルク(ii1石)
58部、リグニンスルホン塩2部の混合物に、水25部
を加え、良く捏化し、押し出し式造粒(戊により、10
〜40メツシユの粒状として、40〜5U”Cで乾燥し
て粒剤とする。これを稲いもち病IWおよび/またはそ
の発生、並ひ゛に柿いもち病の発生個所に散粒する。 実施例6 イネいらちl+ijに対する水面施用効力試
験 供試化合物の調製 活性化合物:511ffl量部 担体;16藻土とカオリンとの混合物(1:5):45
重川用 乳化剤;ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
:5重量部 」二連した」先の活+!1.化合物、担体および乳化剤
を粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で・希釈
して調製する。 試験方法 水稲(品種二朝1−1)を直径12cmの白磁ポットに
3株稙えで湛水栽培し、その分けつ初期に上記のように
調較した所定濃度の薬液をビペツ1を用いて、1a接稲
体地」二部にががらないように、表示薬量になる様に、
水面に潅注した。その40後、常法により、イネいもら
病菌胞子の懸濁液を噴霧接種し、t1!1部3・〜25
℃、相ス・j湿度100%の接種室内に24時間保った
。その後、温度20〜28°Cのガラス温室に移し、接
種71−1後、に91−当りの罹病程度を下記の基?(
C1により類別5・151111Iシ、更に防除1ll
ll(%)をめた。 罹病度 病斑面積歩合(%) 0 () 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 jl・〜2() 4 21〜40 5 41以−L 本試験は1区3t+−の結果である。 結果をptS1表に示す。 451表 (++Jモ)1.化合物NO,il、及び[2は+ti
f記した通り、下記の化合物を示す。 at“l λ 比較1.−1.L−2、L−a、L−4、L−5、
L−6手。L米1+11/Ij、ih 第 4. 2 
4 4. 9 5 +3 ・シ」1す」!彷1シ・」6
1戦化θ物で、夫々、1” tlc:のもの金示ず。 (J t’t o t’t IVO。 (〕C′t o t’を 実施例7 イネいもち病に則する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲(品種:朝日)を直径12cmの素焼体に栽培し、
その3〜/1期に実施例6と同様に調製した0(紙化合
物の所定濃度希釈液を3鉢当’) 5 (1+nl散布
した。翌ト1人工培益した稲いもち病菌胞子の懸濁液を
噴霧接種(2回)し、25℃、相月湿度100%の温室
に保ち感染せしめた。接種°111後に、実施例6と同
様に調査し、防除価(%)をめた。 その結果を第2表に示[。 第2表 (iJ:) 化合物NO0は第1表に記載と同し。 以」二、8″’I#llな説明の項で説明した本発明を
要約すれば次の通りである。 (】)一般式: 式中、1(は水素原子、又はメチル基を示す、で表わさ
れるトリクロルアクリロイルオキシムを有効成分として
、含有することを特徴とする稲いもち病防除剤。 (2)一般式(1)の化合物を単独に、または希釈剤(
溶剤および/または増量剤および/または担体)および
/または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤
、兵力剤とをil1合して、施用する稲いもち病防除力
法。 (3)水面施用による」1記(2)項の41ηいもち病
防除方法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記式(1) で表わされるトリクロルアクリロイルオキシムを有効成
    分として含有することを特徴とする稲いもち病防除剤6 2、水稲の生nする水田に、下記式(1)但し式中、1
    (は水素原子もしくはメチル基を示で表わされるトリク
    ロルアクリロイルオキシムを水面施用することを特徴と
    する稲いもち防除)j法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995001340A1 (en) * 1993-06-29 1995-01-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Aldoxime derivative and agrohorticultural bactericide

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WO1995001340A1 (en) * 1993-06-29 1995-01-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Aldoxime derivative and agrohorticultural bactericide

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