JPS6081172A - ケテン−ｓ，ν−アセタ−ル類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
ケテン−ｓ，ν−アセタ−ル類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺菌剤Info
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- JPS6081172A JPS6081172A JP58189122A JP18912283A JPS6081172A JP S6081172 A JPS6081172 A JP S6081172A JP 58189122 A JP58189122 A JP 58189122A JP 18912283 A JP18912283 A JP 18912283A JP S6081172 A JPS6081172 A JP S6081172A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な７７７８％Ｎ−アセタール類及びその製
造方法及び該化合物を含有する殺菌剤に関する。
造方法及び該化合物を含有する殺菌剤に関する。
本発明で目的とする新規な７７７８％Ｎ−アセタール類
は、 一般式（■）： Ｒ，ＮＨ（Ｒ，８） Ｃ＝Ｃ−ＣＮ （１１（但し、式
中Ｒ１は炭素原子数１乃至１２のアルキル基；炭素原子
数の合計が３乃至５のアルコキシアルキル基；アリル基
；シクロヘキシル基：アルキルアミノアルキル基を示し
、Ｂ２は水素原子：炭素原子数１乃至８のアルキル基ニ
ジフェニルメチル基；アリル基；フェニルアリル基：プ
ロパルギル基ニジクロペンチル基；ハロゲン原子で置換
されても良いシクロプロピルアルキル基；水素原子、ノ
・ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロア
ルキルチオ基、シアノ基、ビニル基、アルコキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシ基及びメチレンジオキシ基から
選ばれた１乃至５個の基で置換されたフェニルアルギル
基；水素原子、ハロゲン原子から選ばれた１乃至３個の
基でフェノキシアルキル基：ハロゲン原子で置換された
フェニルチオアルキル基；２−ピリジルメチル基、水素
原子又はハロゲン原子で置換されたチオフェニルメチル
基を示し、Ａは−ＣＨ−又は−Ｎ−を示す。）で表わさ
れる。
は、 一般式（■）： Ｒ，ＮＨ（Ｒ，８） Ｃ＝Ｃ−ＣＮ （１１（但し、式
中Ｒ１は炭素原子数１乃至１２のアルキル基；炭素原子
数の合計が３乃至５のアルコキシアルキル基；アリル基
；シクロヘキシル基：アルキルアミノアルキル基を示し
、Ｂ２は水素原子：炭素原子数１乃至８のアルキル基ニ
ジフェニルメチル基；アリル基；フェニルアリル基：プ
ロパルギル基ニジクロペンチル基；ハロゲン原子で置換
されても良いシクロプロピルアルキル基；水素原子、ノ
・ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロア
ルキルチオ基、シアノ基、ビニル基、アルコキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシ基及びメチレンジオキシ基から
選ばれた１乃至５個の基で置換されたフェニルアルギル
基；水素原子、ハロゲン原子から選ばれた１乃至３個の
基でフェノキシアルキル基：ハロゲン原子で置換された
フェニルチオアルキル基；２−ピリジルメチル基、水素
原子又はハロゲン原子で置換されたチオフェニルメチル
基を示し、Ａは−ＣＨ−又は−Ｎ−を示す。）で表わさ
れる。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であシ、農園芸
用殺菌剤として有用である。本発明は、更には抗真菌剤
及び木材防腐剤としても有用な化合物を提供するもので
ある。
用殺菌剤として有用である。本発明は、更には抗真菌剤
及び木材防腐剤としても有用な化合物を提供するもので
ある。
本発明はまた、一般式（■）：
Ｒ，ＮＣ８（ｎ）
（但し、式中Ｒ１は前記に同じ。）で表わされるインチ
オシアネート類と一般式［ＩＤ ：（但し、式中人は前
記と同じ。）で表わされるアゾール類とを塩基の存在下
反応さて、単離することなく、次いで一般式（ｆＶ）
：で表わされるハライド類とを反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法を
提供するものである。
オシアネート類と一般式［ＩＤ ：（但し、式中人は前
記と同じ。）で表わされるアゾール類とを塩基の存在下
反応さて、単離することなく、次いで一般式（ｆＶ）
：で表わされるハライド類とを反応させることを特徴と
する一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法を
提供するものである。
本発明化合物の製法を例えば図式的に示すと以下゛のと
うりである。
うりである。
（１０（ＨＤ ｆＩ）
（式中、Ｒ，、Ｒ，及びＺは前記に同じ。）即ち、一般
式（Ｉｌｌで表わされるインチオシアネート類と一般式
（２）で表わされるアゾール類とを適当な溶媒及び適当
な塩基の存在下で反応を行い、反応物を単離することな
く、次いで一般式（財）で表わされるハライド類を反応
させることにより一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製
造することができる。
式（Ｉｌｌで表わされるインチオシアネート類と一般式
（２）で表わされるアゾール類とを適当な溶媒及び適当
な塩基の存在下で反応を行い、反応物を単離することな
く、次いで一般式（財）で表わされるハライド類を反応
させることにより一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製
造することができる。
本発明で使用できる溶媒としては本反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、レリえはメタノール、エタノー
ル、インプロパツール等のアルコール類；ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、水等を挙げることが
できる。これらの溶媒は単独でも使用されるが混合し、
ても使用することができる。
ないものであれば良く、レリえはメタノール、エタノー
ル、インプロパツール等のアルコール類；ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、水等を挙げることが
できる。これらの溶媒は単独でも使用されるが混合し、
ても使用することができる。
本発明で使用できる塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ
、これらは個体のまま使用することもできるし溶液に溶
解させて使用することもできる。
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を挙げることができ
、これらは個体のまま使用することもできるし溶液に溶
解させて使用することもできる。
反応温度は０乃至１００℃の範囲から選択すれば良いが
特に室温附近で反応を行うのが好ましい。
特に室温附近で反応を行うのが好ましい。
反応時間はｃＬ５乃至２４時間の範囲から適宜選択すれ
ば良い。
ば良い。
本反応は等モル反応であるので各々の試剤を等モル使用
すれば良いが、過剰に使用してもさしつかえない。
すれば良いが、過剰に使用してもさしつかえない。
反応終了後反応液を常法どうシ処理すれば良く、例えば
適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロマ
トグラフィー法によシ精製することができる。
適当な溶媒で抽出分離し、更に再結晶又はカラムクロマ
トグラフィー法によシ精製することができる。
一般式（１）で表わされる化合物の代表例を第１表に挙
げる。
げる。
本発明化合物は景し１芸用収ＩＪｊ剤として有用である
。例えば第１１１イモチグ内（ｐｉｒｉｃｕｔａｒＩａ
ｏｒｙｚａｅ）；大麦、小麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓ
ｌｐｌ＋ｅ ｇｒａｌｌｌｉｌｌｉｓ）並びにキュウリ
のラドン’ｒＪ Ｊ内（３ｐｊｌａｅｌ’０１ｌｌｅＣ
ａｆｕ！＋ｇ７ｎｅａ）、リンゴのウドノコ病（ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａｚｅｕｃｏｔｒｌｅｂａ） 及びブド
ウのウドノコ病（Ｕｎｃｔｎｕｚａ ｎｅｃａｔｏｒ）
の如き種々の１ｄ主植物についての他のラドンコグ丙；
小反のサビプ丙（ｐｕｃｃｉｌｌｉａｖｃｃｏｎｄ＋ｔ
ａ）；エンバクの冠サビ病（ｐｕｃＨｎｉａｃｏｒｏｕ
ａｔｅ）及び他の宿主４１α物のサビ柄；トマトの灰色
疫病（ｐｂｙｔｏｐｈｔｂｏｒａ ｃａ次ｃｔ）及び他
あ宿主４１１．を物の疫病等の病害の防除にきわめて有
効である。
。例えば第１１１イモチグ内（ｐｉｒｉｃｕｔａｒＩａ
ｏｒｙｚａｅ）；大麦、小麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓ
ｌｐｌ＋ｅ ｇｒａｌｌｌｉｌｌｉｓ）並びにキュウリ
のラドン’ｒＪ Ｊ内（３ｐｊｌａｅｌ’０１ｌｌｅＣ
ａｆｕ！＋ｇ７ｎｅａ）、リンゴのウドノコ病（ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａｚｅｕｃｏｔｒｌｅｂａ） 及びブド
ウのウドノコ病（Ｕｎｃｔｎｕｚａ ｎｅｃａｔｏｒ）
の如き種々の１ｄ主植物についての他のラドンコグ丙；
小反のサビプ丙（ｐｕｃｃｉｌｌｉａｖｃｃｏｎｄ＋ｔ
ａ）；エンバクの冠サビ病（ｐｕｃＨｎｉａｃｏｒｏｕ
ａｔｅ）及び他の宿主４１α物のサビ柄；トマトの灰色
疫病（ｐｂｙｔｏｐｈｔｂｏｒａ ｃａ次ｃｔ）及び他
あ宿主４１１．を物の疫病等の病害の防除にきわめて有
効である。
父本発明化合物はカンジダアルビカンス（ｃａｎｄ＋ｄ
ａ ａ、／Ｊｔｃａｎｓ）、水虫−（ＴｒＨｃｂｏｐＪ
ｔｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）及び白ｆｇ
’ｄ菌（Ｔｒ １ｃｂｏｐｂｙｔｏｎｒｕｂｒ＋ｎｎ）
に対しても顕著な効果を示し、カンジダ症、水虫、及び
白ｒｊｌ’ｉ’ ｉｉＥに対しても有効であり、木材腐
朽田に対しても効果を示し、木材防腐剤としても有効で
ある。
ａ ａ、／Ｊｔｃａｎｓ）、水虫−（ＴｒＨｃｂｏｐＪ
ｔｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）及び白ｆｇ
’ｄ菌（Ｔｒ １ｃｂｏｐｂｙｔｏｎｒｕｂｒ＋ｎｎ）
に対しても顕著な効果を示し、カンジダ症、水虫、及び
白ｒｊｌ’ｉ’ ｉｉＥに対しても有効であり、木材腐
朽田に対しても効果を示し、木材防腐剤としても有効で
ある。
本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤として使
用する」、梶介、爪架・４Ｉｙ削１〕の常法により、使
用にイ’ｉ１１合のよい剤型に調２．ｖされる。例えば
粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤、エアゾール
、フローダスト、）黒煙ｆ’ｌ’ｊｓにノと散ハ’１％
賞剤等の形に補助ハ：ｊと共に宙１合してｊ、ｊ、４刺
され、野菜、花卉、時用作物、果１☆ｊ１樹木力１゛け
の韮粂都にそのトＬ又は水てｊ、１７ｊ ｇｆ、’ｆに
イｉ・νくして通用される。本発明において、有効Ｊ成
分の〕ｊ；り↓用量は、化合物の種明、対象、使用方法
舒によっＣ必ずしも−ボしないが、有効ｊ成分として１
０アール幽り５〜５００１のｉｉＱ ｌ川から迫ぶこと
ができる。
用する」、梶介、爪架・４Ｉｙ削１〕の常法により、使
用にイ’ｉ１１合のよい剤型に調２．ｖされる。例えば
粉剤、粒剤、微粒剤、水和剤、乳剤、油剤、エアゾール
、フローダスト、）黒煙ｆ’ｌ’ｊｓにノと散ハ’１％
賞剤等の形に補助ハ：ｊと共に宙１合してｊ、ｊ、４刺
され、野菜、花卉、時用作物、果１☆ｊ１樹木力１゛け
の韮粂都にそのトＬ又は水てｊ、１７ｊ ｇｆ、’ｆに
イｉ・νくして通用される。本発明において、有効Ｊ成
分の〕ｊ；り↓用量は、化合物の種明、対象、使用方法
舒によっＣ必ずしも−ボしないが、有効ｊ成分として１
０アール幽り５〜５００１のｉｉＱ ｌ川から迫ぶこと
ができる。
本発明りたｈすは、それが適用される時に同１１．．Ｊ
＜に使用されうる農桑、川石、４’ｌｒＦ物栄ツ１、−
素晴−と混合ｉ１１ ／Ｊｙ、Ｌ／て又は併用して使用
することもできる。
＜に使用されうる農桑、川石、４’ｌｒＦ物栄ツ１、−
素晴−と混合ｉ１１ ／Ｊｙ、Ｌ／て又は併用して使用
することもできる。
例えば本発明ｆヒ合吻を・イ〕効成分とする農園芸相殺
１．ｆｉ剤をもって病害を防眩する場合、この循」害の
元生と時ル」を同じくする他の病、ｑ虫の防除剤を混合
することによって多目的防除剤とすることもできる。
１．ｆｉ剤をもって病害を防眩する場合、この循」害の
元生と時ル」を同じくする他の病、ｑ虫の防除剤を混合
することによって多目的防除剤とすることもできる。
以下に本発明の合成例、滅厚ミ例及び処方例の若干を皐
げるが本発明はこイＬらに限定されるものではない。
げるが本発明はこイＬらに限定されるものではない。
ｆｉ’ｉｊ処方例中処方とあるはΦ二ｉ＊ｉ： ｔｅｌ
ｓを７５ず、合す又１列１ ３−（２−り（コロヘンシ
ルチオ）−２−（１１（−イミダゾール−１−イル）−
６−メチルアミノアクリロニトリルの合成（化合物應３
１） １−７丁ツメチル−１１，１−イミダゾール１、０７
ｔとインチオンアンｉ＋Ｚメチル０．７３ ｆをジメチ
ルスルホキシド２０ ｙ＋＋Ｌ に１．−計し、過４温
丁で水削化カリウム粉末０．７２ ｆ ’；５７５８加
した。
ｓを７５ず、合す又１列１ ３−（２−り（コロヘンシ
ルチオ）−２−（１１（−イミダゾール−１−イル）−
６−メチルアミノアクリロニトリルの合成（化合物應３
１） １−７丁ツメチル−１１，１−イミダゾール１、０７
ｔとインチオンアンｉ＋Ｚメチル０．７３ ｆをジメチ
ルスルホキシド２０ ｙ＋＋Ｌ に１．−計し、過４温
丁で水削化カリウム粉末０．７２ ｆ ’；５７５８加
した。
’ｔ≦加後６０分間撹拌し、こり灰地、散に塩化ローク
ロロベンジル１．６１ ｆを室モー、“１下？１トｊ丁
した。
ロロベンジル１．６１ ｆを室モー、“１下？１トｊ丁
した。
＋ｉ＞ｉｉ下後後１時１ｉｊｊｄ’ｊｐ拌し、反応終了
後、水及び酢酸エチルを加え目的９勿を４’＋ｉｌ出す
る。４１機層を水θ゛じし、無水イ流酸マグネシウムで
乾燥麦、溶媒を留去しイ（すられた結晶を酢酸エチル−
エーテルから（与結することにより目的９勿を白色結晶
として１．７５ Ｆ得た。
後、水及び酢酸エチルを加え目的９勿を４’＋ｉｌ出す
る。４１機層を水θ゛じし、無水イ流酸マグネシウムで
乾燥麦、溶媒を留去しイ（すられた結晶を酢酸エチル−
エーテルから（与結することにより目的９勿を白色結晶
として１．７５ Ｆ得た。
ｎ］、 ｐ、 １３４．３°Ｃ収率５７９Ｉ８ＮＭ几
δ０、↑？旨介 ；２．７７（（＋、３Ｊ（）、４．３
２（Ｓ、２Ｈ”１６．ｏ （ｂｒｏａｄ７１． Ｉ Ｎ
） 、 ６．７５．６．８９゜Ｚ１６（各Ｉ ＩＩ
、イミダゾール ＋；７） 、 ｙ、 １〜Ｚ６（ｍ、４Ｈ）合成例２ （１） １−シアノメチル−１ｒｒ−１，２４−トリア
ゾールの合成トリアゾール６．９２および無氷炭ｊ投カ
リウム’ｌ；）末１５９をテトラヒドロフランＩＤＯ＋
ｎｔに廊濁し、５０°Ｃに加温した候、クロロアセトニ
トリル７．７ｙを個下した。ン薗下終了後、地゛Ｌ流下
に２時間攪拌を続けた。放冷後、不溶物を濾過し、Ｆ
ｆｉ、を拓？π１６シて、■油状物１１２を イＵ た
。
δ０、↑？旨介 ；２．７７（（＋、３Ｊ（）、４．３
２（Ｓ、２Ｈ”１６．ｏ （ｂｒｏａｄ７１． Ｉ Ｎ
） 、 ６．７５．６．８９゜Ｚ１６（各Ｉ ＩＩ
、イミダゾール ＋；７） 、 ｙ、 １〜Ｚ６（ｍ、４Ｈ）合成例２ （１） １−シアノメチル−１ｒｒ−１，２４−トリア
ゾールの合成トリアゾール６．９２および無氷炭ｊ投カ
リウム’ｌ；）末１５９をテトラヒドロフランＩＤＯ＋
ｎｔに廊濁し、５０°Ｃに加温した候、クロロアセトニ
トリル７．７ｙを個下した。ン薗下終了後、地゛Ｌ流下
に２時間攪拌を続けた。放冷後、不溶物を濾過し、Ｆ
ｆｉ、を拓？π１６シて、■油状物１１２を イＵ た
。
このものをイ古製ぜずに次の反応に供した。
淡イト３色油状物 収兎９０％以上
ＮＭＩＬリ−Ｒ１？＃８；５．１８（Ｓ、 ２Ｈ）、７
．９６（Ｓ、ＩＨ）。
．９６（Ｓ、ＩＨ）。
ａ２ｓ（８，ｕ（）
（２１３−（２，４−ジクロルベンジルチオ）−６−メ
チルアミノ−２−（ＩＨ−１，２，４−トリ了ゾールー
１−イル）アクリロニトリル（化合物、ｑｓ ６３ ）
の合成 １−シアノメチル−Ｉ Ｈ−１，２，４−トリ了ソー＃
０．６ ｆ （！：インチオンアン畝メ千ル０、３７
ｒをジメチルスルポキンド１０ｍＬにｋａ Ｍ’Ｆし
、水酸化カリウムの粉末０．３６ Ｆを室温で加えてそ
のまま１時同攪拌した。塙化２．４−ジクロロベンジル
０．９８ ｆを室温下に１１．１下してさらに２時同痘
拌後、水および酢畝エチルを加えて有機層を分取した。
チルアミノ−２−（ＩＨ−１，２，４−トリ了ゾールー
１−イル）アクリロニトリル（化合物、ｑｓ ６３ ）
の合成 １−シアノメチル−Ｉ Ｈ−１，２，４−トリ了ソー＃
０．６ ｆ （！：インチオンアン畝メ千ル０、３７
ｒをジメチルスルポキンド１０ｍＬにｋａ Ｍ’Ｆし
、水酸化カリウムの粉末０．３６ Ｆを室温で加えてそ
のまま１時同攪拌した。塙化２．４−ジクロロベンジル
０．９８ ｆを室温下に１１．１下してさらに２時同痘
拌後、水および酢畝エチルを加えて有機層を分取した。
重砲ハｉを水洗、無水値度ナトＩＪウムで乾燥淡、減Ｉ
Ｅ下に溶媒を１．１゛去した。粗結晶はイソプロピルア
ルコールから可納晶化して０．７１Ｐ（収出４２チ）を
イ４すた。
Ｅ下に溶媒を１．１゛去した。粗結晶はイソプロピルア
ルコールから可納晶化して０．７１Ｐ（収出４２チ）を
イ４すた。
ｎｌ、ｐ、１１２．０°Ｃ
喝（１１，δ窄ソ全： ２．９Ｂ（ｄｊｌ＋）、４．１
９（Ｓ、２Ｈ）。
９（Ｓ、２Ｈ）。
７．２〜７．４（ｍ、 ３ｔｌ）、 Ｚ８（１）ｒ 。
ＩＨ） 、 ７．９６，８．２６（各Ｉ ＩＩ 。
トリアゾール環のプロトン）
合成例５５−（Ｚ−（ジフルオロメチルチオ）−ベンジ
ルチオクー３−メチルアミノ−２−（Ｉ Ｈ−１，２，
４−）リアゾール−１−イル）７′クリロニトリル（化
合物扁５６）の合成合成例２と同様の方法によって合成
した。
ルチオクー３−メチルアミノ−２−（Ｉ Ｈ−１，２，
４−）リアゾール−１−イル）７′クリロニトリル（化
合物扁５６）の合成合成例２と同様の方法によって合成
した。
炭黄色ペースト状 収率６５係
ＮＭＩＬ δ””’３ ； ３．００（ｄ、３Ｈ）、４
．４０（Ｓ、２）１）。
．４０（Ｓ、２）１）。
ＭＳ
６．９０（ｔ、ＩＨ，Ｊ＝５８１−ｉｚ）。
７．３〜８．０（ｍ、５ｔｌ）、８．０２（Ｓ。
１１４）、８．２８（Ｓ、ＩＨ）
合ｊｊｋＡ９１Ｊ ４ ３− （２−／７０ロー４−フ
ルオロベンジルチオ）−６−メチルアミノ−２−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アクリロニト
リル（化合物瓜７４）の合成合成向２と同様の方法によ
って合成した。
ルオロベンジルチオ）−６−メチルアミノ−２−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）アクリロニト
リル（化合物瓜７４）の合成合成向２と同様の方法によ
って合成した。
白色結晶 ｎｉ、ｐ、 １２５〜１２８°Ｃ収＄４６チ
Ｎ Ｍ ）、Ｌδ［慣、−’ＩＩ ； ３．０２（（１
、５１１）、 ４．２５ＣＢ 、 ２Ｈ）。
Ｎ Ｍ ）、Ｌδ［慣、−’ＩＩ ； ３．０２（（１
、５１１）、 ４．２５ＣＢ 、 ２Ｈ）。
６．７〜７．５（Ｔｎ、３Ｈ）、７．９（ｂｒ。
ＩＨ） 、 ａｏｏ 、ａ３１ （各ＩＨ。
トリアゾール環のプロトン）
合成例５ ３−（２−フルオロ−４−ブロモベンジルチ
オ）−３−メチルアミノ−２−（１Ｈ−１，２，４−１
−リアゾール−１−イル）アクリロニトリル（化合物ｔ
ｆ５８ Ｕ ）の合ｌ戎合成例２と同様の方法によって
会ｌ戎した。
オ）−３−メチルアミノ−２−（１Ｈ−１，２，４−１
−リアゾール−１−イル）アクリロニトリル（化合物ｔ
ｆ５８ Ｕ ）の合ｌ戎合成例２と同様の方法によって
会ｌ戎した。
白色結晶 ｍ、ｐ、１ｃｉ ｏ−１ｏ ｓｏＣ収ｘ、：
＝、 ３６ｓＮＭ几 δ望冴ｉ′ｓ ；３．００（ｄ、
３１１）、−１，１３（Ｓ、 ２＋１）。
＝、 ３６ｓＮＭ几 δ望冴ｉ′ｓ ；３．００（ｄ、
３１１）、−１，１３（Ｓ、 ２＋１）。
７．２−７．４（ｒ＋、３Ｈ）、７．８（ｌＪｒ。
１１１）、ａｏｌ（Ｓ、１ｌｌ）、ａ３１（ｓ 、 １
［１） 合成例６ ３−（３，４−メチレンジオキシヘンシルチ
オ）−６−メチルアミノ−２−（’ｌ Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）アクリロニｌ−ＩＩル（化
合物ｌ≦９４）の合成合ｈｋ例２と同様の方法によっで
イ」成した。
［１） 合成例６ ３−（３，４−メチレンジオキシヘンシルチ
オ）−６−メチルアミノ−２−（’ｌ Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）アクリロニｌ−ＩＩル（化
合物ｌ≦９４）の合成合ｈｋ例２と同様の方法によっで
イ」成した。
白色結晶 ｍ、 ｐ、 ９５．４°Ｃ収率５４チＮＭＩ
Ｌ δＣｌ）［４； ２，９４ （ｄ 、 ６１：Ｉ
） 、 ４．１８Ｃ８，２１１）。
Ｌ δＣｌ）［４； ２，９４ （ｄ 、 ６１：Ｉ
） 、 ４．１８Ｃ８，２１１）。
ＭＳ
５．９２（Ｓ、２１１）、６．６〜６．９（Ｉｎ。
３Ｈ）、７．５（ｂｒ、１Ｎ）、７．９６（８，１ｌ−
１）、ａ２１（Ｓ、ＩＨ）合成例７２−（１１−１−イ
ミダゾール−１−イル）−３−メチルアミノ−３−（１
−フェニル−２−メチルプロピルチオ）アクリロニトリ
ル（化合物屋１１０）の合成 合成例１と同様の方法によって合成した。
１）、ａ２１（Ｓ、ＩＨ）合成例７２−（１１−１−イ
ミダゾール−１−イル）−３−メチルアミノ−３−（１
−フェニル−２−メチルプロピルチオ）アクリロニトリ
ル（化合物屋１１０）の合成 合成例１と同様の方法によって合成した。
白色結晶 ｆｌｌ、り、 １７６．８°Ｃ収量３８チＮ
Ｍ几 δｑ、ｉ饗肴Ｍ ；０．８６（ｄｊＨ）、１．２
５（ｄ、３Ｈ）。
Ｍ几 δｑ、ｉ饗肴Ｍ ；０．８６（ｄｊＨ）、１．２
５（ｄ、３Ｈ）。
２．３（ｍ、ＩＨ）、２．５８（ｄｊｌｌ）。
４．１４（ｄ、ＩＨ）、５．１ｏ（ｂｒ。
ｉ ｉｔ 、アミンプロトン）。
６・３２，６．７０（谷々１Ｈおよ
び２１］、イミダゾール環の
プロトン）、７．２４（８，５１１）
合成例８６−ベンジルチオ−２−（Ｉ Ｈ−イミダゾー
ル−１−イル）−６−イツプロビルアミノアクリロニト
リル（化合！Ｉ’ｌｌＪ １６１５５ ）の合成 合成例１と同様の方法によって合成した。
ル−１−イル）−６−イツプロビルアミノアクリロニト
リル（化合！Ｉ’ｌｌＪ １６１５５ ）の合成 合成例１と同様の方法によって合成した。
白色結晶 ｉｎ、ｐ、１５ａ２°Ｃ収兆２９係ＮＭ几
ａ％Ｎ％”； ０゜９６（ｄ、＋！＋Ｉ（）、３．８２
（ｍ、ＩＨ）。
ａ％Ｎ％”； ０゜９６（ｄ、＋！＋Ｉ（）、３．８２
（ｍ、ＩＨ）。
４．２３（８，２ｌ−１）、４．７５（ｂｒ、ｄ。
Ｉ Ｈ，アミノプロトン）。
６．６８，７．０４，７．１９（各１１（。
イミダゾール環のプロト
ン）、７．３８（Ｓ、５Ｈ）
合成例９２−（１１１−イミタゾールー１−イル）−３
−ｎ−プロピルアミノ−５−（２−（２，４，６−１−
リククロフェノキシ）エチルチオ〕アクリロニトリル（
化合物Ａｌ２９）の合成 合成例１と同様の方法によって合成した。
−ｎ−プロピルアミノ−５−（２−（２，４，６−１−
リククロフェノキシ）エチルチオ〕アクリロニトリル（
化合物Ａｌ２９）の合成 合成例１と同様の方法によって合成した。
白色５宕晶 １ｎ、ｐ、 １５［ＬＱ°ＣＩ区訛２５憾
ＮＭ几 δＣＤＣｔ３＊ ａ ９６（ｔ、５ Ｈ） 、
１．４２ （ｒｎ −２Ｈ） −ＭＳ １０７（ｍ、２）１）、３．４５（１，２Ｈ）。
ＮＭ几 δＣＤＣｔ３＊ ａ ９６（ｔ、５ Ｈ） 、
１．４２ （ｒｎ −２Ｈ） −ＭＳ １０７（ｍ、２）１）、３．４５（１，２Ｈ）。
４−２８（ｔ 、２１１） 、５．６５（ｂｒ。
１１−１ 、アミノプロトン）。
７．３５（Ｓ、２ｌ−１）、６．９０，７．０４゜７、
４０ （各１［１イミダゾール 環のプロトン） 試験例１ 大麦ウドノコ病の治療効果試験直径１２ｃｒ
ｎの磁性ポットに栽培した大麦（品種関東６号、２葉期
）にウドンコ病菌 （Ｈｒｙｓｌｐｂｅ ｇｒａｎＨｎｔｓ Ｆ、ｓｐ、ｂ
ｏｒｄｅ＋）をふりかけ接独し、１日後に有効ノ戊分と
して本元１月ｆヒ合（１勿を含む薬剤を所定ｄｏｌｔに
希釈し、スプレーノｆンを使用してターンテーブル上で
散布した。を孜イＩ後２５°Ｃの温至に保’Ｔｈ’ Ｌ
／、接独７日後に；ＶＩＱ処理区と比較してそれぞれの
防除効果を調ｉした。
４０ （各１［１イミダゾール 環のプロトン） 試験例１ 大麦ウドノコ病の治療効果試験直径１２ｃｒ
ｎの磁性ポットに栽培した大麦（品種関東６号、２葉期
）にウドンコ病菌 （Ｈｒｙｓｌｐｂｅ ｇｒａｎＨｎｔｓ Ｆ、ｓｐ、ｂ
ｏｒｄｅ＋）をふりかけ接独し、１日後に有効ノ戊分と
して本元１月ｆヒ合（１勿を含む薬剤を所定ｄｏｌｔに
希釈し、スプレーノｆンを使用してターンテーブル上で
散布した。を孜イＩ後２５°Ｃの温至に保’Ｔｈ’ Ｌ
／、接独７日後に；ＶＩＱ処理区と比較してそれぞれの
防除効果を調ｉした。
判定は下記の、ｌ！１！：準による。
４：防除価 １００〜９５チ
３：＃ ９４〜８０％
２：＃ ７９〜６０チ
１：＃ ５９〜０％
結氷を第２表に示す。
第 ２ 表
試験例２ １（ｉ４イモチ病防除効果
直径９ｃＩｎの素焼外に４ｄｉえた稲（品綽二日本１１
１〜゛、５葉期、１０本植え）に本発明化合物を有効成
分とする薬剤の所定４度に調製した薬液をスプレーガン
で充分に散布し、散布１日後にセｉｉイモチ病ｕ４ （
Ｐｙｒｔｃｕｚａｒ＋ａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子１”ｉ
ｊ 、７ＢＢ液を噴栃接禅した。温室に２０時間１１イ
いた後、温￥に移し、接種６日後に病斑式を調奔しｉ、
１ｊｌｉ処理区と比較して防除価を功、出し、試験しｌ
１１と同じ基準で効果の判定を行った。
１〜゛、５葉期、１０本植え）に本発明化合物を有効成
分とする薬剤の所定４度に調製した薬液をスプレーガン
で充分に散布し、散布１日後にセｉｉイモチ病ｕ４ （
Ｐｙｒｔｃｕｚａｒ＋ａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子１”ｉ
ｊ 、７ＢＢ液を噴栃接禅した。温室に２０時間１１イ
いた後、温￥に移し、接種６日後に病斑式を調奔しｉ、
１ｊｌｉ処理区と比較して防除価を功、出し、試験しｌ
１１と同じ基準で効果の判定を行った。
結果を第３表にボす。
第３表
試験しｌ、ＨＩＩＪご１葉枯病防除試験素焼鉢（直径９
ｃｍ ）に４１■えた５菓迎」の稲（品種：日本１’
＃ｓｊＯ本栢え）に所定濃度に調樒した薬液をスプレー
カンで十分に散布し、１日後にごま葉枯病菌（ＣＯＣ１
１７ｉｏ１）ＯｔＬｌｓ ｍｙａｂｅａｎｕｓ） の胞
子懸濁液を噴霧接種した。湿至に２０時間装いた後、温
室に移し接神６日後に一葉づつの一病斑数をｉｔ、’Ｊ
査し防除率をＪ−１，川した。試１荻例１と同じ基準で
効果の判定を行った。−１＼３連１ｕ１」結果を第４表
に示す。
ｃｍ ）に４１■えた５菓迎」の稲（品種：日本１’
＃ｓｊＯ本栢え）に所定濃度に調樒した薬液をスプレー
カンで十分に散布し、１日後にごま葉枯病菌（ＣＯＣ１
１７ｉｏ１）ＯｔＬｌｓ ｍｙａｂｅａｎｕｓ） の胞
子懸濁液を噴霧接種した。湿至に２０時間装いた後、温
室に移し接神６日後に一葉づつの一病斑数をｉｔ、’Ｊ
査し防除率をＪ−１，川した。試１荻例１と同じ基準で
効果の判定を行った。−１＼３連１ｕ１」結果を第４表
に示す。
第 ４ ♂・乏
処方例１ 水和剤
化合物屋１ ５０部
珪課土・クレーの混合物 ４５部
ポリオキシエ千レンツニルフェニルエーテル ５都以上
を均一に混合粉砕して水利剤とする。
を均一に混合粉砕して水利剤とする。
処方例２ 乳剤
化合物点２６ ２０都
テトラヒドロフラン ２０部
キシレン ４５部
以上を均一に混合ｍ ＷＩ して乳剤とする。
処方例６ 粉剤
化合物屋６９ ４郁
珪操土・クレー・タルクの混合物 ９５音Ｂステアリン
敵カルシウム １部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
敵カルシウム １部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
処方例４ 粒剤
化合物Ａ Ｉ ０１ ５部
ベントナイト・クレーの混合物 ９２部リグニンスルホ
ン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合粉砕して適量の水を加えてよく混練し
造粒して粒Ｍとする。
ン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合粉砕して適量の水を加えてよく混練し
造粒して粒Ｍとする。
１１寺訂出１頭人 日本食ら；♂モ株武会社（ほか１名
）
）
Claims (3)
- （１） 一般式（Ｉ）： ＩＬ、 ＮＨ（ＩちＳ ） Ｃ＝Ｃ−ＣＮ （Ｉ）憂 （但し、式中几１は炭素原子数１乃至１２のアルキル基
：炭素原子数の合計が３乃至５のアルコキシアルキル基
：アリル基ニジクロヘキシル基：アルキルアミノアルキ
ル基を示し、Ｒ２は水素原子；炭素原子数１乃至８のア
ルキル基；ジフェニルメチル基：アリル基；フェニルア
リル基：プロパルギルノルコシクロペンチル基：ハロゲ
ン原子で置換されても良いシクロプロピルアルキル基：
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル苓、低級アルコキシ基、低級）・ロアルコキシ基
、低級ハロアルキルチオ基、シアン基、と＝ｈ汗、アル
コキシカルボニル基、ベンジルオキシ基及びメチレンジ
オキシ基から選ばれた１乃至５個の基で置換されたフェ
ニルアルキル基：水素原子、ハロゲン原子から選ばれた
１乃至３個の基で７エノギシアルキル基：ハロゲン原子
で置ｊ奥されたフェニルチオアルキル基：２−ピリジル
メチル基、水素原子又はハロゲン原子で置換されたチオ
フェニルメチル尤を示し、Ａは−ＣＨ−又は−Ｎ−を示
す。）で表わされることを特徴とするケテン８、Ｎ−ア
セタール類。 - （２）一般式（■）： Ｒ，ＮＣ８（［１ （但し、式中Ｒ１は炭素原子数１乃至１２のアルキル基
；炭素原子数の合計が３乃至５のアルコキシアルキル基
：アリル基ニジクロヘキシル基：′アルキルアミノアル
キル基を示す。）で表わされるインチオシアネート類と
一般式（Ｉ［Ｄ ： Ｈ，Ｃ−ＣＮ （ｎＤ （但し、式中人は−Ｎ−又は−ＣＨ−を示す。）で表わ
されるアゾール類とを塩基の存在下反応さて、単離する
ことなく、次いで一般式（Ｍ二几２・Ｚ（ＩＶ） （但し、Ｒ２は 水素原子；炭素原子ａｌ乃至８のアルキル基；ジフェニ
ルメチル基、アリル基：フェニルアリル基；フロパルギ
ル基；シクロペンチル基；ハロゲン原子で置換されても
良いシクロプロピルアルキル基：水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキルチオ
基、シアノ基、ビニル基、アルコキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシ基及びメチレンジオキシ基から選ばれた１
乃至５個の基で置換されたフェニルアルキル基：水素原
子、ハロゲン原子から選ばれた１乃至３個の基でフェノ
キシアルキル基：ハロゲン原子で置換されたフェニルチ
オアルキル基：２−ピリジルメチル基、水素原子又は）
・ロゲン原子で置換されたチオフェニルメチル基を示し
、Ｚはハロゲン原子を示す。） で表わされるハライド類とを反応させることを特徴とす
る一般式（１）： ％式％（） （但し、式中Ｒ１１几２及びＡは前記の意味を示す。）
で表わされるケテンＳ、Ｎ−アセタール類の製造方法。 - （３） 一般式（■）： ＲＩＮＨ（ｒＬ２Ｓ）Ｃ＝Ｃ−ＣＮ （Ｊ）（但し、式
中Ｒ１は炭素原子数１乃至１２のアルキル基：炭素原子
数の合計が３乃至５のアルコキシアルキル基：アリル基
：シクロヘギシル基：アルキルアミノアルキル基を示し
、馬は水素原子；炭素原子数１乃至８のアルギル基ニジ
フェニルメチル基：アリル基：フェニルアリル基；フロ
パルギル基；シクロペンチル基；ハロゲン原子で置換さ
れても良いシクロプロピルアルキル基：水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルギル基、低級ハロアルキル基、低級
アルキル基、低級ハロアルコキシ基、低級ハロアルキル
チオ基、シアノ基、ビニル基、アルコキシカルボニル基
、ベンジルオキシ基及びメチレンジオキシ基から選ばれ
た１乃至５個の基で置換されたフェニルアルキル基：水
素原子、ハロゲン原子から選ばれた１乃至３個の基で７
エノギシアルキル基：ハロゲン原子で置換されたフェニ
ルチオアルキル基：２−ピリジルメチル基、水素原子又
はハロゲン原子で置換されたチオフェニルメチル基を示
し、Ａは−ＣＨ−又は−Ｎ−を示す。）で表わされる７
７７８％Ｎ−アセタール類を有効成分として含有するこ
とを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58189122A JPS6081172A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | ケテン−ｓ，ν−アセタ−ル類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58189122A JPS6081172A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | ケテン−ｓ，ν−アセタ−ル類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6081172A true JPS6081172A (ja) | 1985-05-09 |
Family
ID=16235754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58189122A Pending JPS6081172A (ja) | 1983-10-08 | 1983-10-08 | ケテン−ｓ，ν−アセタ−ル類及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6081172A (ja) |
-
1983
- 1983-10-08 JP JP58189122A patent/JPS6081172A/ja active Pending
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