JPS608263A - テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤 - Google Patents
テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤Info
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- JPS608263A JPS608263A JP11507283A JP11507283A JPS608263A JP S608263 A JPS608263 A JP S608263A JP 11507283 A JP11507283 A JP 11507283A JP 11507283 A JP11507283 A JP 11507283A JP S608263 A JPS608263 A JP S608263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃアル
ケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ３−７シ−４ クロアルキル基、Ｃ１−４）１０ケゞンアルキル基、Ｃ
ハロケ９ンアルケニル基、Ｃ３−７ハログンシク−４ ０アルキル基、べ／ジル基、置換されたベンジル基、ベ
ンゾイル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有
するＣ１−４アルキル基を示し又はＣ１−４アルキル基
、Ｒ４，Ｒ５は水素又はＣ１−４アルキル基を表わし Ｒ２は水素又はＣ１−Ａアルキル基を表わす〕で表わさ
れる２−オキシー２．’４，５．６−チトラヒドロイン
ドール誘導体及び該化合物を有効成分として含有する除
草剤に関する。
ケニル基、Ｃ２−４アルキニル基、Ｃ３−７シ−４ クロアルキル基、Ｃ１−４）１０ケゞンアルキル基、Ｃ
ハロケ９ンアルケニル基、Ｃ３−７ハログンシク−４ ０アルキル基、べ／ジル基、置換されたベンジル基、ベ
ンゾイル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有
するＣ１−４アルキル基を示し又はＣ１−４アルキル基
、Ｒ４，Ｒ５は水素又はＣ１−４アルキル基を表わし Ｒ２は水素又はＣ１−Ａアルキル基を表わす〕で表わさ
れる２−オキシー２．’４，５．６−チトラヒドロイン
ドール誘導体及び該化合物を有効成分として含有する除
草剤に関する。
本発明の化合物はＣＬ−Ｒ１又はＲ１−ＮＣ０等で表わ
される化合物を適当な不活性溶媒、例えばテトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジイソゾロビルエーテルのような
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、エチレン
ジクロリドのような７１０グン化炭化水素類、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、スルフオランに溶解するか懸濁するか又は無溶媒で
２ で表わされるアミン類を反応させて合成することができ
る。
される化合物を適当な不活性溶媒、例えばテトラヒドロ
フラン、ジオキサン、ジイソゾロビルエーテルのような
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、エチレン
ジクロリドのような７１０グン化炭化水素類、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、スルフオランに溶解するか懸濁するか又は無溶媒で
２ で表わされるアミン類を反応させて合成することができ
る。
以下に本発明化合物の代表的な合成法を示し更に具体的
に説明するが、これによって何ら限“定されないことは
上記の通シである。
に説明するが、これによって何ら限“定されないことは
上記の通シである。
合成例
１）１−（１−イソゾロビル−２−オキシー２．４．’
５．６−チトラヒドローインドールー３−イル）−３−
メチルウレア ３−アミノ−１−イソプロピル−２−オキシー２．４，
５．６−チトラヒドロインドール１４．９を無水ヘンセ
ン５０ ｍｌに溶解し、トリエチルアミン数滴を添加し
て触媒とする。メチルインシアナート５Ｉを徐々に滴下
する。滴下終了後３０〜４０℃にて５時間攪拌する。反
応終了後、析出する粗結晶をろ別しエーテルより再結晶
する。
５．６−チトラヒドローインドールー３−イル）−３−
メチルウレア ３−アミノ−１−イソプロピル−２−オキシー２．４，
５．６−チトラヒドロインドール１４．９を無水ヘンセ
ン５０ ｍｌに溶解し、トリエチルアミン数滴を添加し
て触媒とする。メチルインシアナート５Ｉを徐々に滴下
する。滴下終了後３０〜４０℃にて５時間攪拌する。反
応終了後、析出する粗結晶をろ別しエーテルより再結晶
する。
２）１−（１−インプロピル−２−オギンー２．４，５
．６−チトラヒドローインドールー３−イル） −３，
３−ツメチルウレア ３−アミノ−１−イソプロピル−２−オキシー２．４，
５．６−チトラヒドロインドール１４．９とトリエチル
アミン９ｇを無水ベンゼン５０ ｍｌにｍｔＱイし、ジ
メチルカルバモイルクロリド９ ｇ ｆ、Ｈ添加する。
．６−チトラヒドローインドールー３−イル） −３，
３−ツメチルウレア ３−アミノ−１−イソプロピル−２−オキシー２．４，
５．６−チトラヒドロインドール１４．９とトリエチル
アミン９ｇを無水ベンゼン５０ ｍｌにｍｔＱイし、ジ
メチルカルバモイルクロリド９ ｇ ｆ、Ｈ添加する。
添加後、３０〜４０℃にて２０時間撹拌する。反応終了
後、１チ塩酸水で洗い水洗後、有機層を硫酸す） ＩＪ
ウムにて脱水し、溶媒を留去する得られた粗結晶をエー
テルより再結晶する。
後、１チ塩酸水で洗い水洗後、有機層を硫酸す） ＩＪ
ウムにて脱水し、溶媒を留去する得られた粗結晶をエー
テルより再結晶する。
同様な方法によシ合成される前記一般式で表わされる本
発明の化合物のうち、代表的なものをまとめて例示ずれ
は表−１のとおりである。
発明の化合物のうち、代表的なものをまとめて例示ずれ
は表−１のとおりである。
一般式１の化合物は、雑草に対し強い除草活性を示し、
雑草が発芽する直前もしくはその生育が切期の段階に、
本有効成分を１ヘクタール当９２乃至２０に９施用する
と、約１〜２週間経過するうちに、後述のような広範囲
の雑草を枯殺することかできる。
雑草が発芽する直前もしくはその生育が切期の段階に、
本有効成分を１ヘクタール当９２乃至２０に９施用する
と、約１〜２週間経過するうちに、後述のような広範囲
の雑草を枯殺することかできる。
丑だ本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、水稲トウモロコシ、ジャガイモ、サ
トウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ン
ルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑
草を選択的に防除することができる。
方法を応用すると、水稲トウモロコシ、ジャガイモ、サ
トウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ン
ルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で雑
草を選択的に防除することができる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。丑だ作用の範囲を拡大するだめに、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。丑だ作用の範囲を拡大するだめに、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例１ 水和剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソータ＋２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０係含有する水和剤をイｑる。
ソウ土１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソータ＋２部を混合粉砕して有効
成分化合物を５０係含有する水和剤をイｑる。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例２ 粒剤
表１の化合物１０部、ベントナイ）２０部、クレー６８
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０係を含
有する粒剤を得る。
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０係を含
有する粒剤を得る。
実施例３ 乳剤
有効成分として表１中に表示される化合物５０都、トル
エン４５部、及びポリオキシ５エチレンアルキルアリル
エーテル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分ぢＯ
γ。乞名伺する乳誇ゞ」を侍６・ イ吏（ト）Ｉ；曜し
て （１）１（η゛戸ｒＴ寂０うｔｉｔ二よて゛搗宋；
Ｅし′ｔｉ之存Ｉ７’３゜一般式１の新規２−オキソ−
２，４，５，６−チトラヒドロインドール誘導体は優れ
た除草作用を持つので、水田畑地、果樹園、等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は湛水中に処理すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死さぜることかできる。
エン４５部、及びポリオキシ５エチレンアルキルアリル
エーテル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分ぢＯ
γ。乞名伺する乳誇ゞ」を侍６・ イ吏（ト）Ｉ；曜し
て （１）１（η゛戸ｒＴ寂０うｔｉｔ二よて゛搗宋；
Ｅし′ｔｉ之存Ｉ７’３゜一般式１の新規２−オキソ−
２，４，５，６−チトラヒドロインドール誘導体は優れ
た除草作用を持つので、水田畑地、果樹園、等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は湛水中に処理すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死さぜることかできる。
丑だ生育中の雑草の茎葉部に水剤を散布して雑草を防除
することもできる。
することもできる。
本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタ一ル轟９２
〜２０ｋｇに選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、サトウギビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ
、ノヤガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。
〜２０ｋｇに選択すると、水稲、トウモロコシ、コムギ
、オオムギ、サトウギビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマワリ
、ノヤガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草
剤として使用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、７０ザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ） Ｎ ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ
ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｒｎ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンバイナズ
ナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌガ
ラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄｉｃａ）’。
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、７０ザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ） Ｎ ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ
ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｒｎ ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンバイナズ
ナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌガ
ラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ １ｎｄｉｃａ）’。
タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ Ｈｅｘｕｏｓａ）
、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖｉｃｅｎｎａｅ）
、アメリカキンコゝシカ（Ｓｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ）
、マルバアザガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）
ハ イボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）、オニノグシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ）、アメ
リカセンダンブザ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）
、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆ
ｏｌｊａ）、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔ
ｕｓ人ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍ ｐｌｅｘｉｃ
ａｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏ
ｌａｔｅ） ）アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔ
ｒｏｆ １ｅｘｕｓ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ
ｓａｔｊｖａ） 、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕ
ｒｉｕｍ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒ
ｕｍ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ’）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａ
ｇｉｎａｌｉｓ）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（ｐ’ｏａ ａｎｎｕａ） ’１スズメノテツポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｃｕａｌｉｓ）、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａａｄｓｅｎｄｅｎｓ）、オヒシ
バ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｄｉｃａ） 、エノコログ
サ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ） 、イヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒｕｓ −ｇａｌｌｉ）
、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉ
ｅｎｓｊｓ） 、ホソムギ（Ｌｏ ｌｉｕｍｐｅｒｅｎ
ｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃ
ｏｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕｓ）、ヒエ
ガエリ（ＰｏｌｙｐｏｇｏｎＨｉｇｅｇａｗｅｒｉ）、
オオクザキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍ−エ
伺ｏｒｏｍ） 、カヤソリブザ科雑草、例えばカヤツリ
グサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメ
カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ）、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｂａｒｉｓａｃｉｃｕＪａｒｉａ） ％ 〇 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
俊れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前丑たは
発芽直後の時期に畑地表面や湛水中に又は植物体の茎葉
面に散布するとき、極めて高い防除効果が得られる。
、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ａｖｉｃｅｎｎａｅ）
、アメリカキンコゝシカ（Ｓｉｄａ ５ｐｉｎｏｓａ）
、マルバアザガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）
ハ イボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ
）、オニノグシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐｅｒ）、アメ
リカセンダンブザ（Ｂｉｄｅｎｓ ｆｒｏｎｄｏｓａ）
、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆ
ｏｌｊａ）、ホウキギク（Ａｓｔｅｒ ５ｕｂｕｌａｔ
ｕｓ人ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍ ｐｌｅｘｉｃ
ａｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃｏｒｎｉｃｏ
ｌａｔｅ） ）アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔ
ｒｏｆ １ｅｘｕｓ）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ
ｓａｔｊｖａ） 、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ｓｐｕ
ｒｉｕｍ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒ
ｕｍ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ’）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａ
ｇｉｎａｌｉｓ）等、イネ科植物、例えばスズメノカタ
ビラ（ｐ’ｏａ ａｎｎｕａ） ’１スズメノテツポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ ａｅｃｕａｌｉｓ）、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａａｄｓｅｎｄｅｎｓ）、オヒシ
バ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ １ｎｄｉｃａ） 、エノコログ
サ（５ｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ ） 、イヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏｒ ｃｒｕｓ −ｇａｌｌｉ）
、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｔｓｕｋｕｓｈｉ
ｅｎｓｊｓ） 、ホソムギ（Ｌｏ ｌｉｕｍｐｅｒｅｎ
ｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｃａｔｈａｒｔｉｃ
ｏｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｔａｔｕｓ）、ヒエ
ガエリ（ＰｏｌｙｐｏｇｏｎＨｉｇｅｇａｗｅｒｉ）、
オオクザキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍ−エ
伺ｏｒｏｍ） 、カヤソリブザ科雑草、例えばカヤツリ
グサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｉｒｉａ）、コゴメ
カヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ）、マツバイ（Ｅ
ｌｅｏｃｂａｒｉｓａｃｉｃｕＪａｒｉａ） ％ 〇 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
俊れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前丑たは
発芽直後の時期に畑地表面や湛水中に又は植物体の茎葉
面に散布するとき、極めて高い防除効果が得られる。
まだ本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すだめに、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例１
発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ ５ｏｉ
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００ ｃｍのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏ
ｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ） ）トウモロコシ（Ｘｅａ ｍａｙｓ）
、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ヤ
エナリ（Ｐｈａｓｅｏ １ｕｓｒａｄｉａｔｕｓ）の種
子をまき、約５ ｍｍの覆土をし、その直後に表１にあ
げたような化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、
これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタ一ルｉｐｌＯ
ｋｇに相当する薬量を各ポットの土壌表面に投与した。
ｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００ ｃｍのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏ
ｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏ
ｆｌｅｘｕｓ） ）トウモロコシ（Ｘｅａ ｍａｙｓ）
、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ヤ
エナリ（Ｐｈａｓｅｏ １ｕｓｒａｄｉａｔｕｓ）の種
子をまき、約５ ｍｍの覆土をし、その直後に表１にあ
げたような化合物を実施例１に順じて水和剤に調製し、
これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクタ一ルｉｐｌＯ
ｋｇに相当する薬量を各ポットの土壌表面に投与した。
処理後２週間口に植物に対する除草効果を調査した。除
草効果は肉眼観察しＯ：効果なし〜５：完全枯死の６段
階の指数にて表−２に表示した。
草効果は肉眼観察しＯ：効果なし〜５：完全枯死の６段
階の指数にて表−２に表示した。
試験例２
茎葉接触処ｉ （Ｆｏｌｉａｒ ５ｐｒａｙ ｔｒｅａ
ｔｍｅｎｔ） Ｌだ場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｍ２のポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ） 、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ ｎｏ
ｄｏｓｕｍ）、アオビ−ｉ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ） 、）ウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｊ
ｖｕｍ） 、ヤ エ ブー リ （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
ｒａｄｉａｔｕｓ）の種子を１き、約１確の覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水和剤を１ヘクタール当、り ］、 Ｏｋｇに相
当する薬量１．０００ Ａ／ｈａ相当の水で稀訳し、噴
霧器を使用して散布した。薬剤散布した１０日後拠試験
例１と同様々基準で調査し、６段階の指数で表示した。
ｔｍｅｎｔ） Ｌだ場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃｍ２のポットに火山灰土壌をつめ、メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ） 、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙ−ｇｏｎｕｍ ｎｏ
ｄｏｓｕｍ）、アオビ−ｉ−（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ
ｒｅｔｒｏ−ｆｌｅｘｕｓ） 、）ウモロコシ（Ｚｅａ
ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｊ
ｖｕｍ） 、ヤ エ ブー リ （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
ｒａｄｉａｔｕｓ）の種子を１き、約１確の覆土をして
温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明化
合物の水和剤を１ヘクタール当、り ］、 Ｏｋｇに相
当する薬量１．０００ Ａ／ｈａ相当の水で稀訳し、噴
霧器を使用して散布した。薬剤散布した１０日後拠試験
例１と同様々基準で調査し、６段階の指数で表示した。
試験結果は表３のとおシである。 −試験例３
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｍ２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（Ｅ
ｃｈｉｇｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉル、コナギ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）の種子
を表層約２ＣｒＩＬの土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期の
水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ＣＩＩ
Ｌに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調
整されだ水和剤を、１ヘクタール当り１０ｋｇに相当す
る薬量で水中に投与した。
積１２０ｍ２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（Ｅ
ｃｈｉｇｏｃｈｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉル、コナギ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）の種子
を表層約２ＣｒＩＬの土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期の
水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ＣＩＩ
Ｌに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調
整されだ水和剤を、１ヘクタール当り１０ｋｇに相当す
る薬量で水中に投与した。
薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキルＣアルケニ
ル基、Ｃ２−４アルキニル −４ シクロアルキル基、Ｃ１−４）＼ロケゞンアルキル基、
Ｃ ノ・ロケゞンアルケニル基、ｃ，７ノ＼ロケゝンシ
ク−４ ０アルキル基、べ／ジル基、置換されたペンツル基、ベ
ンゾイル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有
するＣ１−４アルキル Ｃ アルキル基、Ｒ４，Ｒ５は水素又はＣ１−４アル−
４ キル基を表わし Ｒ２は水素又はＣ１−４アルキル基を表わす〕で表わさ
れる２−オキソ−２ ＋ ４− ＋ ｂ ｒ Ｏ−テト
ラヒドロインドール誘導体。 ２）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｃｆ−４アルキル基、Ｃアル
ケニル＆．、Ｃ２＝フルキニル基、Ｃ３−７−４ シクロアルキル基、Ｃ１−４ハロダンアルギル基、Ｃ
ハロケゝンアルケニル基、Ｃ６−７ハロケゞンシク−４ ０アルキル基、ベンノル基、置換されたベンノル基、ベ
ンゾイル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有
するＣ，−４アルギル基を示し又はＣ１−４アルキル基
、Ｒ４， Ｒ５は水素又はＣ１−４アルキル基を表わし Ｒ２は水素メはＣ１−４アルキル基を表わす〕で表わさ
れる２−オキソ−２，４，５，６−テトラヒドロ・イン
ドール誘導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11507283A JPS608263A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11507283A JPS608263A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608263A true JPS608263A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14653476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11507283A Pending JPS608263A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | テトラヒドロインド−ル誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608263A (ja) |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11507283A patent/JPS608263A/ja active Pending
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