JPS608246A - ペンテノイルアニリド系化合物及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ルアニリド系化合物及び該化合物を有効成分として含有
する除草剤に関する。

一般式 （　Ｒ，〜Ｒ５は各々独立に水素，塩素，弗素。

臭素、ニトロ基、アルキルアミノ基、ハロヶ８ンで置換
されていても良いアルキル、アルケニル基・ノ゛ロケ゛
ンで置換されていても良いアルコギシ、アルケノキシ基
、又はハロゲンで置換されていても良いアルキルチオ、
アルケノキシ基を示す。Ｒ６は水素又はメチル基を示す
。） 本発明化合物はし１１えば下記に示す一般的な製法によ
り合成できる。本化合物（１）は Ｈ５ で表わされる酸クロライドと て表わされるアニリン類（ただしＲ１−Ｒ５は各々独立
に水素、塩素、弗素、臭素、ニトロ基、アルキルアミノ
基、ハロケ８ンで置換されていても良いアルコキシ基、
アルケノキシ基、又はハロケゝンで置換されていても良
いアルキルチオ基、アルケノキシ基を示す。Ｒ６は水素
又はメチル基を示す。）とを適当な溶媒、例えばベンゼ
ン等を用い適当な酸捕獲剤、例えばトリエチルアミン等
の存在下、好ましくは使用する溶媒の沸点で反応させる
ことにより好収率で得ることができる。反応時間は通常
１〜３時間で十分である。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

（合成列） ３．４−）クロロ−２，２−ジメチル−４−波ンテンア
ニリドの合成 ３．４−ジクロロアニリン３．２．！９をベンゼン３０
ｍ１に溶解し２，２−ジメチル−４−−！！ンテン酸ク
りライド２．９ｇを加える。これにトリエチルアミン２
ｇを滴下し２時間加熱還流した。冷却後析出している塩
を戸別しベンゼン層を水、希塩酸、１０％炭酸す）　Ｉ
Ｊウム水溶液さらに水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後ベンゼンを留去した。

：３．４−ジクロロ−２，２−ジメチル−４−ペンテン
アニリドが結晶化した。ベンゼン−ヘキサン混合溶媒で
Ｆ４結晶し、３．４−ジクロロ−２，２−ジメチル−４
−−ａンテンアニリドの白色結晶を得り。

一般式■の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当り１乃至２　
、Ｑ　ｋｇ施用すると、約２〜３週間経過するうちに、
後述のような広範囲の雑草を枯殺することができる。

また本化合物の施用薬量を限定したり、また適当な施用
方法を応用すると、水稲、トーモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ツルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、４−スト剤、゛フロワブル剤粉
剤、粉剤等の剤形にすることができる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施ρりをあげる。説明文中の［一
部」は重量部を示す。

実施例１　水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０）τ１へ
、ケイソウ上１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びア
ルキルナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して
有効成分化合物を５０％含有する水利剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２９粒　剤 表１の化合部１０部、ベントナイト２０部、クレー６８
部及びドアシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０％を含
有する粒剤を得る。

一般式Ｉの新規被ンテノイルアニリド誘導体は優れた除
草作用を持つので、畑地、果樹園、非農耕地等に生えて
くる雑草を防除するのに好適である。この活性化合物を
土壌表面に散布するか又は土壌中に混和すると、雑草の
生育を著しく阻害し枯死させることができる。まだ生育
中の雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除すること
もできる。

木１じ合物の薬量を規制して施用隈を１ヘクタール肖り
１〜１ｏｋｉ７に選択すると、水稲、トウモロコシ、コ
ムギ、オオムギ、サトウキビ、ダイズ、ピーナツ、ヒマ
ワリ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的
除草剤として使用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）　、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄ　ｉｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇｉｍａ　
ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、オオイヌクデ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒエ（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃｅｏｌｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌ
ｌａ　ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンバイナズナ
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｊｒｇｉｎｉｃｕｍ）　）イヌ
ガラ’／　（Ｐｏｒｊｐｐａ　１ｎｄｉｃａ）、タネツ
ケパナ（Ｃａｒｄａｍｌｎｅ）ｉｅｘｕｏｓａ）、イチ
ビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメリ
カキンゴジカ（Ｓｊｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、マルパア
サガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、イｌａ
ギク（Ｓｅｎｅｃｉ。

ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オニノケゝシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　
ａｓｐｅｒ）、アメリカ七ンダジグザ（Ｂｉｄｅｎｓ　
ｆｒｏｎｄｏｓａ）、プグクザ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａ
ｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウキギク（Ａｓｔ
ｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕｓ）、ホトケノザ（ｌａｍｉｕ
ｍａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌｉ
ｓ　ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ）、アオビｚ　（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）　、カラスツ
エンドウ（Ｖｉｃｉａ　５ａｔｊｖａ）、ヤエムグラ（
Ｇａ　ｌ　ｉ　ｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）、イヌホウズキ（
Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｊｇｒｕｍ）、チョウセンアサガオ
（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、　：ｊナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等、
イネ科雑草、例えばスズメノカタビラ（ｐｏａ　ａｎｎ
ｕａ）　、スズメノテツ？つ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ　
ａｅｃｕａｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　
ａｄｓｅｎｄｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｊｎｅｉ
ｎｄｊｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒ
ｉｄｉｓ）　、イヌビエ（Ｅｃｈ４ｎｏｃｈｌｏｒ　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ　ｔｓｕｋｕｓｈｉｅｎｓｉｓ）、ホソムギ（Ｌｏ目
ｕｒｎｐｅｒｅｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｃ
ａｔｈａｒｔｆｃｏｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｔ
ａｔｕａ）、ヒエがエリ（ＰｏｌｙｐｏｇｏｎＨ４ｇｅ
ｇａｗｅｒ＋）、オオクサキピ（Ｐａｎｊｃｕｒｎｄｉ
ｃｈ６ｔｏｍ−ｉｆｌｏｒａｍ）　、カヤツリグサ科雑
草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍ１ｃｒｏ
ｉｒｊａ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　１ｒｉ
ａ）　、マツ／？イ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃ
ｕｌａｒｉａ　）等０ 本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布す
るとき、極めて高い防除効果が得られる。

また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例１ 発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　５ｏｉ
ｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００　ｔｙｎ２のチットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
）　Ｖｌ　イヌビエ（ＥＣｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
’ｓ−ｇａｌｌｊ）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓｒｅｔｒｏｆ　Ｉｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｘｅａ
　ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｊ
ｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｉａｔ
ｕｓ）の種子をまき、約５胴の覆土をし、その直後に表
１にあげたような化合物を実施例１に順じて水利剤に調
製し、これを水で稲沢して、有効成分が１ヘクタール当
り１０ｋｇに相轟する薬量を各ポットの土壌表面に投与
した。処理後２週間目に植物に対する除草効果を調査し
た。除草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死
の６段階の指数にて表−２に表示した。

表　２ 試験例２ 茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ）　Ｌだ場合の植物に対する除草効果 表面積１００　ｃｎｒ２のポットに火山灰土壌をつめ、
メヒシバ（Ｄｉｇｊｔａｒｊａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉ
ｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−
ｇａｌ目）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｎｏ
ｄｏｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔ
ｒｏｆ　１ｅｘｕｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙ
ｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｊｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）
、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒａｄｊａｔｕｓ）の
種子をまき、約Ｉｃｍの覆土をして温室内に置き、雑草
が１〜２葉になった時に、本発明化合物の水利剤を１ヘ
クタール当り１０に９に相当する薬量１０００　ｌ／ｈ
ａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した。薬剤
散布した１０日後に試験例１と同様な基準で調査し、６
段階の指数で表示した。試験結果は表３のとおシである
。

表　３ ｈ合冑／’ｅ、／／＜イアｅ４シフ　アオ、−上γ°、
□ヤヤエオリ６　４　３　．２　．１　．５　’４　ン
　３　。

、７２１４２３１３：じ １２ｏ　／＋　４．５　５　５４１４　□　３１２７　
５　４．３１３　３’、３’、３’２８　５　２　５　
５　３　：３　：、３　。

２！ｌ　４　２　５　５．０．０’ｌｌ試験例３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０　ｃｍ２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ
（Ｅｃｈｊｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａ１目）、コナ
ギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｊａ　ｖａｇｉｎａ目８）の種子
を表層約２Ｌ：ｒｎの土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期の
水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ｃｒｎ
に保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調整
された水和剤を、１ヘクタール当り１０　ｋ！？に相当
する薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査しｔ。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおりである。

表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （Ｒ，〜Ｒ５は各々独立に水素、塩素、弗素。 臭素、ニトロ基、アルキルアミノ基、ハロゲンで置換さ
   れていても良いアルコキシ基、アルケノキシ基、又はハ
   ロゲンで置換されていても良いアルキルチオ基、アルキ
   ルチオ基を示す。Ｒ６は水素又はメチル基を示す。）で
   表わされるペンテノイルアニリド系化合物。
2. （２）　一般式 （Ｒ，〜Ｒ５は各々独立に水素、塩素、弗素。 臭素、ニトロ基、アルキルアミノ基、ハロゲンで置換さ
   れていても良いアルキル、アルケニル基、ハロケゞンで
   置換されていても良いアルコキシ、アルケノキシ基、又
   はハロゲンで置換されていても良いアルキルチオ、アル
   ケニル基を示す。Ｒ６は水素又はメチル基を示す。） で表わされる波ンテノイルアニリド系化合物を有効成分
   とする除草剤。