JPS608286A - フラン酸アミド誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の一般式で表わされる５−ターシャリ−
ブチル−２−メチル−３−フラン酸アミド誘導体及び該
化合物を有効成分として含有する除草剤に関する。

一般式 （式中、Ｒは低級アルキル、低級アルコキシアルキル、
シクロアルキル、フェニル、ハロケゝン、低級アルキル
、低級アルコキシ、ハロヶゞノアルキル、ハロケ８ノア
ルコキシ、ニトロなどで置換されたフェニル、又は複素
環を示す。） 本発明化合物は例えば次式で示す一般的な方法により合
成できる。

（ＩＩ）　（１）　（ＩＶ） クロロビナコリン（ＩＩ）をアセト酢酸エチル（Ｉｌｌ
）　、！：適当な塩基の存在下、反応させて、２，２−
ジメチル−５−工トキシカル列？ニルー３．６−ヘゾタ
ンジオン（ＩＶ）とし、これ金鉱酸で環化し、５−ター
７ヤリーブチルー２−メチル−３−フラン酸エチル（Ｖ
）とし、加水分解、ハロケゞン化して対応する酸・・ラ
イド（Ｖｌ）とする。これを−級アミンと場合によって
は適当な塩基、例えばトリエチルアミンの存在下、また
、必要に応じて不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、四塩化炭素等を用いて、０〜１５０°において、３０
分間〜数時間反応させることによシ目的物を好収率で得
ることができる。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

（合成例１） ５−ｔ−ブチル−２−メチル−３−フロイル−３′−イ
ンプロポキシアニリドの合成 ５−ｔ−ブチル−２−メチル−３−フロイルクロリド２
．０ｇとｍ−イソプロポキ／アニリ７２０ｇをトルエン
３Ｑｍｇに溶解し、９０℃で３時間かくはんした後、反
応溶液を５係塩酸溶液、飽和炭酸水素す）　ＩＪウム溶
液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。減圧蒸留によって溶媒を留去すると２．５ｇの
５−ｔ−ブチル−２−メチル−３−フロイル−３７−イ
ンプロポキシアニリドが融点１１３０〜１１５．０℃の
白色結晶として得られた。

（合成例２） ５−ｔ−ブチル−２−メチル−３−フロイル−３′−ク
ロロアニリドの合成 ５−ｔ−ブチル−２−メチル−３−フロイルクロリド２
．０ｇ（！：ｍ−クロルアニリン３．０ｇをベンゼン４
０ｍ１に溶解し、３時間加熱還流した後、反応溶液を５
％塩酸溶液、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水
で洗浄した後、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥した。減
圧蒸留によって溶媒を留去すると２．６ｇの５−　ｔ−
ブチル−２−メチル−３−フロイル−３′−クロロアニ
リドが融点１５１．５〜１５２．５℃の白色結晶として
得られた。

（合成例３） Ｎ−（イソゾロホキ／ゾロピル）−，５−ｔ−ブチル−
２−メチル−３−フロアミドの合成５−ｔ−ブチル−２
−メチル−３−フロイルクロリド１．５　ｇト３−イソ
プロポキシプロビルアミ：／　］、　５．９をトルエン
４０ｍ１に溶解し、３時間加熱還流した後反応溶液を５
係塩酸溶液、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和、食塩
水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧
蒸留によって溶媒を留去すると１．６ｇのＮ−（３−イ
ソゾロホキ／ゾロピル）−５−ｔ−ブチル−２−メチル
−３−フロアミドが融点６７〜６８℃の白色結晶として
得られた。

一般式Ｉの化合物は水田雑草に対し強い除草活性を示し
、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初期の段階に
、本有効成分を１ヘクタール当り１乃至２０に９施用す
ると、約１〜２週間経過するうちに、後述のような広範
囲の雑草を枯殺することかできる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。

実施例１．　水利剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ンウ±１０部、クレー３５部、ポリオキ７工チレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０チ含有する水和剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に希釈して散布する。

実施例２３粒　剤 表１の化合物１０部、ベントナイト２０部、クレー６８
部及ヒトデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、本釣２０部を加えて混ね９機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０係を含
有する粒剤を得る。

実施例３　乳　剤 有効成分として表１中に表示される化合物Ｓ。

色臥ｌ−１ジエン４５七早 ５Ｂ及びポリオキンエチレンアルキルアリルエーテル５
部を混合して均一な溶液とし、有効成分１５係を含有す
る乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀
釈して散布する。

一般式Ｉの新規５−ターシャリ−ブチル−２−メチル−
３−フラン酸アミド誘導体は優れた除草作用を持つので
、水田に生えてくる雑草を防除するのに好適である。こ
の活性化合物を湛水中に散布するか又は湛水土壌中（に
混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させること
ができる〇本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタ
ール当、！１ｌ１１〜１０ｋｇに選択すると、水田で選
択的除草剤として使用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、ノビエ（Ｋｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、コナギ（Ｍｏｎ
ｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）　％　ヒメミンハ
ギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）アゼナ
（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ　）、キ
カシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｒｌｄｉｃａ　）、クマガヤ
ッリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏ？ｍｉ’ｓ）　１マ
ツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉａ
　）　、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｔｄｅ
ｓ　）等。

本発明の化合物は、上記のような雑草に対して優れた除
草効力を有し、特に雑草が発芽する面前または発芽直後
の時期に湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が
得られる。

また本発明の化合物を湛水土壌中に混和した場合にも極
めて優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、試験例を
あげて更に具体的に説明する。

試験例１ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０　ｃｍ３のポットに水田土壌を充填しノビエ（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕＢ−ｇａｌｌｉ）　Ｘ−
ｙナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）
　の種子を表層約２ｍの土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）及び２葉期
の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３Ｃｒ
ｎに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調
整された水和剤を、１ヘクタール当、９１０ｋｇに相当
する薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、肉眼観察
しＯ：効果、薬害なし〜５：完全枯死の６段階の指数で
表示した。試験結果は表２のとおりである。

表２

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｒは低級アルキル、低級アルコキシルアルキル
   、シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、低級アルキル
   、低級アルコキ７、ハロケ゛ノアルキル、ハロゲノアル
   コキシ、ニトロなどで置換されたフェニル、又は複素環
   を示す）で表わされるフラン酸アミド誘導体。
2. （２）一般式 （式中、Ｒは低級アルキル、低級アルコキシアルキル、
   シクロアルキル、フェニル、ハロゲン、低級アルキル、
   低級アルコキシ、ハロヶゝノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシ、ニトロなどで置換されたフェニル、又は複素環を
   示す）で表わされるフラン酸アミド誘導体を有効成分と
   する除草剤。