JPS608343A - ゴム配合剤の製造法 - Google Patents
ゴム配合剤の製造法Info
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- JPS608343A JPS608343A JP11644083A JP11644083A JPS608343A JP S608343 A JPS608343 A JP S608343A JP 11644083 A JP11644083 A JP 11644083A JP 11644083 A JP11644083 A JP 11644083A JP S608343 A JPS608343 A JP S608343A
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- tert
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ゴム配合剤の製造法に関する。
少なくとも１種のイソブチレンオリゴマーとフェノール
とをシリカ−アルミナ触媒、活性白土。
とをシリカ−アルミナ触媒、活性白土。
ゼオライト等の触媒の存在下に反応させることにヨリ、
パラーｔｅｒｔ−ブチルフェノール（以下ＢＰと略記す
る）及びパラーｔｅｒｔ−オクチルフェノール（以下Ｏ
Ｐと略記する）を製造することは、公知である。この方
法で製造された１１ Ｆ及びＯＰは熱部によって精製さ
れるが、その際かなりの艮の熱部残渣が残留し、熱部残
渣の有効利用の開発が望まれている。しかしながら、従
来、燃料として利用される以外には、有効な用途は見い
だされていない。
パラーｔｅｒｔ−ブチルフェノール（以下ＢＰと略記す
る）及びパラーｔｅｒｔ−オクチルフェノール（以下Ｏ
Ｐと略記する）を製造することは、公知である。この方
法で製造された１１ Ｆ及びＯＰは熱部によって精製さ
れるが、その際かなりの艮の熱部残渣が残留し、熱部残
渣の有効利用の開発が望まれている。しかしながら、従
来、燃料として利用される以外には、有効な用途は見い
だされていない。
本発明は、このような問題点を解決し、ＢＰ及びＵＰの
熱部残渣の有効な用途を開発することを目的としてなさ
れたものでるる。
熱部残渣の有効な用途を開発することを目的としてなさ
れたものでるる。
この目的は９本発明によれば、熱部残液ケアルデヒドと
反応させてゴム組成物への配合剤として優れた樹脂にす
ることによって達成される。
反応させてゴム組成物への配合剤として優れた樹脂にす
ることによって達成される。
即ち１本発明はインブチレンオリゴマーとフェノールと
を触媒の存在下に反応させてパラ−ｔｅｒ を−ブチル
フェノール及びパラ−１ｅｒｔ−オクチルフェノールを
製造し、精製する際に得られる熱部残渣をアルデヒド類
と反応させることｅ ／ｌ’ｊ徴とするゴム配合剤の製
造法に関する。
を触媒の存在下に反応させてパラ−ｔｅｒ を−ブチル
フェノール及びパラ−１ｅｒｔ−オクチルフェノールを
製造し、精製する際に得られる熱部残渣をアルデヒド類
と反応させることｅ ／ｌ’ｊ徴とするゴム配合剤の製
造法に関する。
熱部残液は、インブチレンオリゴマー１１ｒＬｔｉｄニ
ジイソブチレン等のインブチレンの２〜５員体のうち少
なくとも１１１とフェノールとを触媒の存在下に反応さ
せ、１３Ｐ及び０Ｐｔ−製造し、ＢＰｔ得たい場合には
、ＢＰよシ低沸点の物質を溜去し。
ジイソブチレン等のインブチレンの２〜５員体のうち少
なくとも１１１とフェノールとを触媒の存在下に反応さ
せ、１３Ｐ及び０Ｐｔ−製造し、ＢＰｔ得たい場合には
、ＢＰよシ低沸点の物質を溜去し。
ＢＰを熱溶により取り出した後に残留するものであシ、
２．４−ジーｔｅｒ ｔ−ブチルフェノール、２−ｓｅ
ｃ−５ｅ ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ＯＰ。
２．４−ジーｔｅｒ ｔ−ブチルフェノール、２−ｓｅ
ｃ−５ｅ ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ＯＰ。
２．４−ジオクチルフェノール、その他の高沸点物。
更ニ残Ｍ Ｂ Ｐ ＋ ｔ ｅ ｒ ｔ−アミルフェノ
ール、フェノールケ含む。
ール、フェノールケ含む。
この熱溶残渣は一般に下記のような組成及び組成比を有
する】 フェノール Ｏ〜 ２重歇チ ＢＰ ５〜１０重計チ ｐ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール ５〜７１ｔ９６λ４
−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール２０〜１０ｘ滑チ ２− ｓｅｃ −４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１０
〜１５櫃Ｉ Ｏ−オクチルフェノール ５〜１５重ｔ’％ＯＰ ３０
〜４０重准チ その他 残部 前記のＢＰの製造に使用される触媒は、シリカ−アルミ
ナ、活性白土、ゼオライト等の触媒でめシ９反応温度は
通常、約８０〜２５０℃でるる。
する】 フェノール Ｏ〜 ２重歇チ ＢＰ ５〜１０重計チ ｐ−ｔｅｒｔ−アミルフェノール ５〜７１ｔ９６λ４
−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール２０〜１０ｘ滑チ ２− ｓｅｃ −４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール１０
〜１５櫃Ｉ Ｏ−オクチルフェノール ５〜１５重ｔ’％ＯＰ ３０
〜４０重准チ その他 残部 前記のＢＰの製造に使用される触媒は、シリカ−アルミ
ナ、活性白土、ゼオライト等の触媒でめシ９反応温度は
通常、約８０〜２５０℃でるる。
一方、ＯＰの？！造は、触媒としてシリカ−アルミナ、
活性白土、ゼオライト等を使用する場イ］′には９通常
、約７０〜１５０℃の反応温度で行われ。
活性白土、ゼオライト等を使用する場イ］′には９通常
、約７０〜１５０℃の反応温度で行われ。
触媒としてフリーデルクラフッ触謀、硫酸、陽イオン交
換触媒等全使用する場合には９通常、約７０〜１３０℃
の反応温度で実施される。
換触媒等全使用する場合には９通常、約７０〜１３０℃
の反応温度で実施される。
本発明においては、こうして得た熱溶残渣にアルデヒド
を加え、塩基性触媒又は酸性触媒の荏在下、好ましくは
、約８０〜２００℃で加熱９反応させられる。反しチ温
度が低すぎると反応が遅くなり、商すぎると得られる樹
脂に濁りを生じる。
を加え、塩基性触媒又は酸性触媒の荏在下、好ましくは
、約８０〜２００℃で加熱９反応させられる。反しチ温
度が低すぎると反応が遅くなり、商すぎると得られる樹
脂に濁りを生じる。
アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ノ；ラホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド等が挙り゛られ、これら
のアルデヒドのうち１種以上をその寸ま、又は水ｆたは
有機溶剤に溶解させ−Ｃ使用することができる。アルデ
ヒドの添加風は、熱部残渣１００重隈部に対して１５〜
７０重風部が好ましく、特に、２０〜５０重風部が好ま
しい。アルデヒドの計が少ないと分子量が小さすぎ、多
すぎると樹脂に濁りが生じる。
アルデヒド、アセトアルデヒド等が挙り゛られ、これら
のアルデヒドのうち１種以上をその寸ま、又は水ｆたは
有機溶剤に溶解させ−Ｃ使用することができる。アルデ
ヒドの添加風は、熱部残渣１００重隈部に対して１５〜
７０重風部が好ましく、特に、２０〜５０重風部が好ま
しい。アルデヒドの計が少ないと分子量が小さすぎ、多
すぎると樹脂に濁りが生じる。
塩基性触媒としては、アンモニア又はアルカリ金縞若し
くはアルカリ土類金属の水酸化部２例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシ
ウム或は水酸化バリウム等ｔ、熱部残渣１００重量部に
対して０．１〜０．５重社部使用するのが好ましい。塩
基性触媒が少なすぎると反応が遅くなり、多すぎるとあ
とで触媒の除去が困難になる。
くはアルカリ土類金属の水酸化部２例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシ
ウム或は水酸化バリウム等ｔ、熱部残渣１００重量部に
対して０．１〜０．５重社部使用するのが好ましい。塩
基性触媒が少なすぎると反応が遅くなり、多すぎるとあ
とで触媒の除去が困難になる。
酸性触媒としては、塩酸、蓚酸、硫酸、硝酸。
パラトルエンスルホン酸、スルノアミン酸、マレイン酸
等を、熱部残渣１００主計部に対して０．１〜０．５Ｎ
量°部使用するのが好ましい。酸性触媒が少なすぎると
反応が遅くなり、多すぎるとあとで触媒の除去が困難に
なる。
等を、熱部残渣１００主計部に対して０．１〜０．５Ｎ
量°部使用するのが好ましい。酸性触媒が少なすぎると
反応が遅くなり、多すぎるとあとで触媒の除去が困難に
なる。
得られる樹脂は固形状でしかもゴムと溶融ムＩ能にする
ためにその軟化点が６０〜１６０℃になるように、前記
原料、配合９反応温度等により反応を適宜調整するのが
好°ましく、特に軟化点が８０〜１２０℃になるように
調整するのが好ましい。
ためにその軟化点が６０〜１６０℃になるように、前記
原料、配合９反応温度等により反応を適宜調整するのが
好°ましく、特に軟化点が８０〜１２０℃になるように
調整するのが好ましい。
この調整のために９反応開始時又は反応の途中に更にア
ルキルフェノール、アラルキルフェノール。
ルキルフェノール、アラルキルフェノール。
アリールノエノール、ビスフェノールＡ、クマロン樹脂
、クマロン−インデン樹脂２石油樹脂、エポキシ樹脂等
を適宜９選択して添加することが７′きる。クマロン樹
脂、クマロン−インデン樹脂。
、クマロン−インデン樹脂２石油樹脂、エポキシ樹脂等
を適宜９選択して添加することが７′きる。クマロン樹
脂、クマロン−インデン樹脂。
石油イ０１脂、ロジン及びロジン変性樹ｊ后、テルペン
樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂等は、熱部残液とア
ルデヒド七の反応後に添加することもてきる。
樹脂、キシレン樹脂、エポキシ樹脂等は、熱部残液とア
ルデヒド七の反応後に添加することもてきる。
こうし−Ｃ得た本発明による樹脂は、ゴム組成物に配合
すると、タッキネス、引張強さ及び伸び寝著しく向上さ
せる。即ち、こうして得た樹脂はコ。
すると、タッキネス、引張強さ及び伸び寝著しく向上さ
せる。即ち、こうして得た樹脂はコ。
ム配合剤とし−〔曖れ、特に従来、脂肪族系石油樹脂が
使用されているタイヤ製造用ゴム組成物に配合する場合
に優れた効果を示す。
使用されているタイヤ製造用ゴム組成物に配合する場合
に優れた効果を示す。
本発明によるゴム配合剤を配合するゴム成分は任意の合
成ゴム及び天然ゴムであってよい。特に。
成ゴム及び天然ゴムであってよい。特に。
天然ゴム、スチレン−ブタジェンゴム、ブタジエンゴム
、ニトリルゴム、クロロブレ／ゴム等に配合することが
できる。本発明による得られるゴム配合剤はゴム１００
重附部に対し、１〜１０１７１部配合するのが好ましい
。ゴム配合剤が少なすぎると配合することによる効果が
小さく、多すき゛ても改質効果の向上があまりなく、加
硫を遅らせることがある。ゴム組成物は、必要に応じて
常用の添加剤９例えば可塑剤、充填剤、顔料、加硫剤。
、ニトリルゴム、クロロブレ／ゴム等に配合することが
できる。本発明による得られるゴム配合剤はゴム１００
重附部に対し、１〜１０１７１部配合するのが好ましい
。ゴム配合剤が少なすぎると配合することによる効果が
小さく、多すき゛ても改質効果の向上があまりなく、加
硫を遅らせることがある。ゴム組成物は、必要に応じて
常用の添加剤９例えば可塑剤、充填剤、顔料、加硫剤。
加硫促進剤、老化防止剤等を含んでいてよい。
次に、実施例に基づいて本発明奮詳述するが。
本発明はこれに限足されるものではない。なお。
実施例に使用するＢＰ及びＯＰの熱部残渣の組成及び組
成比は下記のとおりでるる。
成比は下記のとおりでるる。
フェノール Ｏ重耽チ
ＨＰ ９重量％
ｐ ｔｅｒｔ−アミルフェノール ５Ｍｗｔ％２．４−
ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール２０、＆量チ ２−５ｅｅ−４−ｔｅｆｔ−ブチルフェノール１２重肌
チ 。−オクチルフェノール ９重Ｆｊ！：％ＯＰ ３４声
、糾チ その他 １１重夙チ 実施例１ 熱部残渣１０００１ｉ１−にバラホルムアルデヒド２５
（Ｈ’及び塩酸５５’（ｆニー加え、１００℃で３時間
反応させた。更に、昇温して１５０〜１７０ ’Ｃで２
時間反応させて軟化点（球環法）が９４℃９色相（ＵＳ
ロジン色相標準針）Ｆの樹脂ｔ−イｊｆた。この樹脂ケ
以下ゴム配合剤Ａと記す。
ジーｔｅｒｔ−ブチルフェノール２０、＆量チ ２−５ｅｅ−４−ｔｅｆｔ−ブチルフェノール１２重肌
チ 。−オクチルフェノール ９重Ｆｊ！：％ＯＰ ３４声
、糾チ その他 １１重夙チ 実施例１ 熱部残渣１０００１ｉ１−にバラホルムアルデヒド２５
（Ｈ’及び塩酸５５’（ｆニー加え、１００℃で３時間
反応させた。更に、昇温して１５０〜１７０ ’Ｃで２
時間反応させて軟化点（球環法）が９４℃９色相（ＵＳ
ロジン色相標準針）Ｆの樹脂ｔ−イｊｆた。この樹脂ケ
以下ゴム配合剤Ａと記す。
実施例２
熱間残渣：１０００７にパジホルムアルデヒ１１８０５
’及び水酸化カルシウム５ｙ、ｙ、加え、１００℃で５
時間反応させた。その後、塩酸で中第１１シてｐＨ６〜
７にし、水洗により塩化カルシラノ・衾除去し、１５０
〜１７０℃で３時間反応させて軟化点が８１℃１色相Ｆ
の樹脂を得た。この樹Ｊｌｔｒｋ以下ゴム配合剤Ｂと記
す。
’及び水酸化カルシウム５ｙ、ｙ、加え、１００℃で５
時間反応させた。その後、塩酸で中第１１シてｐＨ６〜
７にし、水洗により塩化カルシラノ・衾除去し、１５０
〜１７０℃で３時間反応させて軟化点が８１℃１色相Ｆ
の樹脂を得た。この樹Ｊｌｔｒｋ以下ゴム配合剤Ｂと記
す。
応用例１
仄に、ゴム配合剤Ａ及びＢ、ヒタノール１５０１（日立
化成工業株式会社製商品名：以下ゴム配合剤Ｃと記す）
及びエスコレツツ１２０２Ｕ（エッソスタンダード社製
脂肪族系石油樹脂の商品名二以下ゴム配合剤りと記す）
をゴム配合剤として使用し、下記のゴム組成物全作り、
バンバリーミキサ−で１００℃で混合した後、１５０℃
で３０分間加硫した。得られたゴムの物性を表１に示す
。
化成工業株式会社製商品名：以下ゴム配合剤Ｃと記す）
及びエスコレツツ１２０２Ｕ（エッソスタンダード社製
脂肪族系石油樹脂の商品名二以下ゴム配合剤りと記す）
をゴム配合剤として使用し、下記のゴム組成物全作り、
バンバリーミキサ−で１００℃で混合した後、１５０℃
で３０分間加硫した。得られたゴムの物性を表１に示す
。
ゴム組成物の組成
スチレン−ブタジェンゴム（Ｊ Ｓ Ｒす１５０２日本
合成ゴム■製、商品名） １ｏｏｚｌ＝ｓカーボンブラ
ツク ５０重主計 プロセスオイル １０ｍ丘チ ステアリン酸 ３Ｍ計チ 亜鉛華 ５重量％ ックラッチ２２４（大向新興化学■製、商品名）１重量
％ 硫黄 ２型打チ ックセラーＣＺ（大向新興化学■製、商品名）１重量％ ゴム配合剤 ４重ｉ：％ 表１ 物性 なお、タッキネスはピクマタツクテスター（東洋精機ｎ
）ｋ用いて測定した。引張応力、引張強さ及び伸びはＪ
ＩＳ−に−６３０１に準じて測定した。硬度はショア硬
度により測冗した。
合成ゴム■製、商品名） １ｏｏｚｌ＝ｓカーボンブラ
ツク ５０重主計 プロセスオイル １０ｍ丘チ ステアリン酸 ３Ｍ計チ 亜鉛華 ５重量％ ックラッチ２２４（大向新興化学■製、商品名）１重量
％ 硫黄 ２型打チ ックセラーＣＺ（大向新興化学■製、商品名）１重量％ ゴム配合剤 ４重ｉ：％ 表１ 物性 なお、タッキネスはピクマタツクテスター（東洋精機ｎ
）ｋ用いて測定した。引張応力、引張強さ及び伸びはＪ
ＩＳ−に−６３０１に準じて測定した。硬度はショア硬
度により測冗した。
前記の表から明らかなとおシ１本発明によるゴム配合剤
Ａ及びＢｔ配合したゴムは、脂肪族系石＃１１１ｆＢ脂
（ゴム配合剤Ｄ）を配合した場合より、タッキネス、引
張応ツバ引張強さ及び伸びのいずれにおいても優れてい
る。一方、ゴム配合剤Ｃ（ＵＰホルムアルデヒド樹脂）
と比較すると、ゴ・ム配合剤Ａ及びＢは、タッキネスは
若干劣るが、その他の特性がほとんど同等のゴム物性金
七し、引張応力において若干優れているゴムを生じる。
Ａ及びＢｔ配合したゴムは、脂肪族系石＃１１１ｆＢ脂
（ゴム配合剤Ｄ）を配合した場合より、タッキネス、引
張応ツバ引張強さ及び伸びのいずれにおいても優れてい
る。一方、ゴム配合剤Ｃ（ＵＰホルムアルデヒド樹脂）
と比較すると、ゴ・ム配合剤Ａ及びＢは、タッキネスは
若干劣るが、その他の特性がほとんど同等のゴム物性金
七し、引張応力において若干優れているゴムを生じる。
本発明によシ、ハラ−ｔｅｒ ｔ−フチルフェノール又
ハパラーｔｅｒｔ−オクチルフェノールの熱面残渣全有
効活用できるだけでなく、ゴム配合剤として新規でしか
も優れた効果を示すものが提供できる。
ハパラーｔｅｒｔ−オクチルフェノールの熱面残渣全有
効活用できるだけでなく、ゴム配合剤として新規でしか
も優れた効果を示すものが提供できる。
Claims (1)
- １、 イソブチレンオリゴマーとフェノールとを触媒の
存在下に反応させてパラーｔｅｒｔ−ブチルフェノール
又はパラ−ｔｅｒ ｔ−オクチルフェノールを製造し、
精製する際に得られる熱部残渣ケ“アルデヒド類と反応
させることを特徴とするゴム配合剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11644083A JPS608343A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ゴム配合剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11644083A JPS608343A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ゴム配合剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608343A true JPS608343A (ja) | 1985-01-17 |
| JPH0345743B2 JPH0345743B2 (ja) | 1991-07-12 |
Family
ID=14687156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11644083A Granted JPS608343A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | ゴム配合剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608343A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100692292B1 (ko) * | 2005-09-06 | 2007-03-09 | 금호타이어 주식회사 | 백테 타이어용 림 플랜지 고무 조성물 |
| JP2016169690A (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-23 | ヤンマー株式会社 | 燃料噴射ポンプ |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927541A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-03-12 | ||
| JPS57151633A (en) * | 1975-01-28 | 1982-09-18 | Schenectady Chemical | Adhesion imparting agent-elastomer composition |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11644083A patent/JPS608343A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927541A (ja) * | 1972-07-11 | 1974-03-12 | ||
| JPS57151633A (en) * | 1975-01-28 | 1982-09-18 | Schenectady Chemical | Adhesion imparting agent-elastomer composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100692292B1 (ko) * | 2005-09-06 | 2007-03-09 | 금호타이어 주식회사 | 백테 타이어용 림 플랜지 고무 조성물 |
| JP2016169690A (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-23 | ヤンマー株式会社 | 燃料噴射ポンプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0345743B2 (ja) | 1991-07-12 |
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