JPS6090202A - キレート性吸着剤及びその製造法 - Google Patents
キレート性吸着剤及びその製造法Info
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- JPS6090202A JPS6090202A JP58198349A JP19834983A JPS6090202A JP S6090202 A JPS6090202 A JP S6090202A JP 58198349 A JP58198349 A JP 58198349A JP 19834983 A JP19834983 A JP 19834983A JP S6090202 A JPS6090202 A JP S6090202A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一４ｒ炊なる吸着性１合体とその製造法に関す
る。
る。
イオ／３５ 洟４ｆＪ脂やキンート蘭脂なとは廃水処理
７ａｌ−丸め工業的にも広く利用されている。しかるに
従来公知のものは必すしも化学的安定性感で優れた（・
のでなく、−１の変化によっては長期の安定性に乏しか
ったり、さらには熱的安定性に乏しいものであった。
７ａｌ−丸め工業的にも広く利用されている。しかるに
従来公知のものは必すしも化学的安定性感で優れた（・
のでなく、−１の変化によっては長期の安定性に乏しか
ったり、さらには熱的安定性に乏しいものであった。
か−る見地から本″Ａ明者らは鋭意検討を重ねてきた結
果、新規な化学構造を有し、化学的及び熱的安定性Ｉ／
ｃ優ｎた重合体を見い出すＩｃ至り本発明の完成に到達
した。
果、新規な化学構造を有し、化学的及び熱的安定性Ｉ／
ｃ優ｎた重合体を見い出すＩｃ至り本発明の完成に到達
した。
本発明における新規な吸着性重合体とは、下記構造式（
ア）で示さ２［る１能基を有する吸着性重合体である。
ア）で示さ２［る１能基を有する吸着性重合体である。
（ここにＲ１は水素または炭素Ｗｊｉｌ乃至１０の炭化
水素基を、ｉ（２は水素または炭素数１乃至４の炭化水
素基な表わす。キノリン１１て関するビニル基の位置は
２−または４−位であり、Ｒ２の位置はいずオ′（でも
良い。） Ｒ１の好ましく４例は、水素、メチル基、エチル基フェ
ニル基などであるが、中でも水素であることは好まし１
ｎｏＲ２の好まし０例は水素およびメチル基などであり
、中でも水素は好ましい例である。キノリン骨格に関す
るビニル基の位置は２位が好ましい。
水素基を、ｉ（２は水素または炭素数１乃至４の炭化水
素基な表わす。キノリン１１て関するビニル基の位置は
２−または４−位であり、Ｒ２の位置はいずオ′（でも
良い。） Ｒ１の好ましく４例は、水素、メチル基、エチル基フェ
ニル基などであるが、中でも水素であることは好まし１
ｎｏＲ２の好まし０例は水素およびメチル基などであり
、中でも水素は好ましい例である。キノリン骨格に関す
るビニル基の位置は２位が好ましい。
（ア）で示さｎろ官能基の１合体ＶＣ対する結合の形態
Ｋ特に制限はないが、好ましい幾つかの例な上げるブエ
らば、主鎖′Ｃあろメチレン釦の水素と直接置換された
もの、主鎖メチレンとけ）の官能基が十〇ｋ１２＋や−
０＋−０ｋ１２＋ｎニよって結合されたもの、スチレン
若しくはアルキルスチレン１合体のベンセ゛ン骨格の水
素と置換さｎたもの（］記構造式％式％ （ここＩＣＲ３は水素または炭素ｆｉ Ｉ ＰＪ至４の
炭化水素基な表わす、、） 本発明＝ｒ）物質は構造式（ア）で示される官能基を有
する重合体であるが、この重合体は三次元架橋重合体で
あることが好１シ１＾。朱僑剤としては特に側限はなく
、三官能または多官能性モノマーに相当−「る１台車位
である。それらの重合単位の例をあけるならば、ジヒニ
ルベンゼン、ジビニ／ｌ／ ）ルエノ、ジビニルキシレ
ン、ジビニルエチルベノ七゛７、トリビニルベンゼン、
ジビニルジフェニル、ジビニルジフェニルメタン、ジビ
ニルピリジン、ジビニルフェニルエーテ乞ジビニルゾフ
ェニルスルフイド、ジビニルジフェニルアミノ、ジビニ
ルスルボン、ジビニルキシレン、ジビニルピリジン、フ
タル鈑ジアリル、マレイノ酸ジアリル、７マル皺ジアリ
ル、コハクぽシアリル、シュウ酸シアリル アシビン畝
シアリル、セパジノ改ヅアリル、ジアリルアミノ、トリ
アリルアミノ、Ｎ、Ｎ’−エチＶノゾアクリル了ミド、
Ｎ、Ｎ’−メチレ／ヅ了クリルアミ−１Ｎ 、Ｎ’−メ
チレンジメタクリルアばド、エチＶングリコールシメタ
クリレート、エチレンダリコールシアクリレート、１．
５−プチレングリコールジアクリンート、トリアりルイ
ノシ了ヌレート、クエン酸トリアリル、トリメリドばト
リアリル、シアヌル酸トリアリルなどに相当てる重合単
位である。
Ｋ特に制限はないが、好ましい幾つかの例な上げるブエ
らば、主鎖′Ｃあろメチレン釦の水素と直接置換された
もの、主鎖メチレンとけ）の官能基が十〇ｋ１２＋や−
０＋−０ｋ１２＋ｎニよって結合されたもの、スチレン
若しくはアルキルスチレン１合体のベンセ゛ン骨格の水
素と置換さｎたもの（］記構造式％式％ （ここＩＣＲ３は水素または炭素ｆｉ Ｉ ＰＪ至４の
炭化水素基な表わす、、） 本発明＝ｒ）物質は構造式（ア）で示される官能基を有
する重合体であるが、この重合体は三次元架橋重合体で
あることが好１シ１＾。朱僑剤としては特に側限はなく
、三官能または多官能性モノマーに相当−「る１台車位
である。それらの重合単位の例をあけるならば、ジヒニ
ルベンゼン、ジビニ／ｌ／ ）ルエノ、ジビニルキシレ
ン、ジビニルエチルベノ七゛７、トリビニルベンゼン、
ジビニルジフェニル、ジビニルジフェニルメタン、ジビ
ニルピリジン、ジビニルフェニルエーテ乞ジビニルゾフ
ェニルスルフイド、ジビニルジフェニルアミノ、ジビニ
ルスルボン、ジビニルキシレン、ジビニルピリジン、フ
タル鈑ジアリル、マレイノ酸ジアリル、７マル皺ジアリ
ル、コハクぽシアリル、シュウ酸シアリル アシビン畝
シアリル、セパジノ改ヅアリル、ジアリルアミノ、トリ
アリルアミノ、Ｎ、Ｎ’−エチＶノゾアクリル了ミド、
Ｎ、Ｎ’−メチレ／ヅ了クリルアミ−１Ｎ 、Ｎ’−メ
チレンジメタクリルアばド、エチＶングリコールシメタ
クリレート、エチレンダリコールシアクリレート、１．
５−プチレングリコールジアクリンート、トリアりルイ
ノシ了ヌレート、クエン酸トリアリル、トリメリドばト
リアリル、シアヌル酸トリアリルなどに相当てる重合単
位である。
こ才１らの架橋単位は後数繍含まれζいても何らさしつ
かえない。これらの架＋＃ｉ重合単位は１〜５０ｉ閂係
が好ましく、さらに好ましくは１〜３０慮ｉ％である。
かえない。これらの架＋＃ｉ重合単位は１〜５０ｉ閂係
が好ましく、さらに好ましくは１〜３０慮ｉ％である。
さらにこれらの他（（第６成分として他の重合即位を含
んで（八−〇も何りさしつかえない。
んで（八−〇も何りさしつかえない。
こｎらの第６成分としてはスチレン、ビニルトルエン、
エチルスチレン、クロロメチルスチレ／、ブタジェン、
メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル赦メチル、エチ
レンイミン、酢酸ビニル、ビニルイばダゾール、ビニル
ピリジン、ビニルカルバゾールなどを始めとする公知の
単重体に相当する重合単位を含んでいても追い。
エチルスチレン、クロロメチルスチレ／、ブタジェン、
メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル赦メチル、エチ
レンイミン、酢酸ビニル、ビニルイばダゾール、ビニル
ピリジン、ビニルカルバゾールなどを始めとする公知の
単重体に相当する重合単位を含んでいても追い。
不発四の物質は金属の選択性に優ガ、しかも熱的、化学
的安定性に優ｎた吸着性重合体であるが、この見地から
百えは、け）で示される官能基はなるべく多く含有され
ることが好ましい。定量的表視では塩基性父換容量が０
．５ ｍ ｍｏｌ ７９以上であることが好筺しく、更
に好ましくは２．０ ｍ ｍｏ１７２以上である。
的安定性に優ｎた吸着性重合体であるが、この見地から
百えは、け）で示される官能基はなるべく多く含有され
ることが好ましい。定量的表視では塩基性父換容量が０
．５ ｍ ｍｏｌ ７９以上であることが好筺しく、更
に好ましくは２．０ ｍ ｍｏ１７２以上である。
ざらに不発ψ」は前記吸着性重合体の＃造法を提供する
ものであって、その内容は、下記構造式（つ）で表わさ
れる基を有する重合体と（１）で表わされる８−とドロ
キシキノリン類を反応サセることを特徴とする下記構造
式け）で表わされる官能基を有する１合体のＭ４法であ
る。
ものであって、その内容は、下記構造式（つ）で表わさ
れる基を有する重合体と（１）で表わされる８−とドロ
キシキノリン類を反応サセることを特徴とする下記構造
式け）で表わされる官能基を有する１合体のＭ４法であ
る。
Ｈ
（つ） （１）
１
（ここにＲ１は水素または炭素む１乃全１０の炭化水ｇ
基を、Ｌ（２は水素筐たは炭素数１乃至４の炭化水素基
を表わす。キノリン骨格に関するビニル基の位置は２−
または４−位であり、Ｒ２の位置はいす社でも良い。） 原料となる（つ）の基を有する重合体（以下原料ポリマ
ーという）はいくつかの方法で製造することができる。
基を、Ｌ（２は水素筐たは炭素数１乃至４の炭化水素基
を表わす。キノリン骨格に関するビニル基の位置は２−
または４−位であり、Ｒ２の位置はいす社でも良い。） 原料となる（つ）の基を有する重合体（以下原料ポリマ
ーという）はいくつかの方法で製造することができる。
第一には（ウノの基を有する単重体を必要に応じて他の
架橋性単重体などと共重合させる方法である。（つ）の
基を有する単量体の例としでは、アクロレイン、メチル
ビニルケトン、エチルビニルケトン、ビニルフェニルケ
トン、ビニルベンシルケトン、ポルばルスチレン、エチ
ルポルばルスチレン、アセチルスチレン、エチルアセチ
ルスチレン、４−ビニルジフェニルケトンなどをあげる
ことができる。これらの中でホルミルスチレンは好まし
い例であり、代表的にはこのホルミルスチレンとジビニ
ルベンピノ類の共重合により、原料ポリマーをＷ造する
方法である。
架橋性単重体などと共重合させる方法である。（つ）の
基を有する単量体の例としでは、アクロレイン、メチル
ビニルケトン、エチルビニルケトン、ビニルフェニルケ
トン、ビニルベンシルケトン、ポルばルスチレン、エチ
ルポルばルスチレン、アセチルスチレン、エチルアセチ
ルスチレン、４−ビニルジフェニルケトンなどをあげる
ことができる。これらの中でホルミルスチレンは好まし
い例であり、代表的にはこのホルミルスチレンとジビニ
ルベンピノ類の共重合により、原料ポリマーをＷ造する
方法である。
原料ポリマーを製造する第二の方法は、重合体に−ｕＯ
Ｒ工な導入する方法である。Ｆｔｌ：）１．即ちポルば
ル基を導入１“る方法としては公知の方法を用いること
かでき、しＵえは、メチル基やクロロメチル基の酸化反
応ＫＪ、る方法、ガラターマンコツホ反応などを用いる
ことが司箭であう。Ｒ１が水素以外の場合においても公
知の方法を適用することが可能であり、例えば、ヒドロ
キシル基と酸ハライドの反応、７リ一デルクラフト反応
などである。
Ｒ工な導入する方法である。Ｆｔｌ：）１．即ちポルば
ル基を導入１“る方法としては公知の方法を用いること
かでき、しＵえは、メチル基やクロロメチル基の酸化反
応ＫＪ、る方法、ガラターマンコツホ反応などを用いる
ことが司箭であう。Ｒ１が水素以外の場合においても公
知の方法を適用することが可能であり、例えば、ヒドロ
キシル基と酸ハライドの反応、７リ一デルクラフト反応
などである。
原料ポリマーを製造する場合においＣは、あらかじめ懸
濁重合、乳化重合などの方法を用いたり、或いは重合体
を破砕するなどの方法により粒状体とし°Ｃおくことが
好ましい。
濁重合、乳化重合などの方法を用いたり、或いは重合体
を破砕するなどの方法により粒状体とし°Ｃおくことが
好ましい。
（１）の構造式で示されるキノリン類において、メチル
基は２−位または４−位である。Ｒ２は水素またはメチ
ル基などが好ましく、中でも水素が好ましい。Ｒ２の位
置は２〜７位のいすｉでも良い。
基は２−位または４−位である。Ｒ２は水素またはメチ
ル基などが好ましく、中でも水素が好ましい。Ｒ２の位
置は２〜７位のいすｉでも良い。
（１）の具体例を上げるなしは、２−メチル−８−ヒド
ロキシキノリン、４−メチル−８−ヒドロキシキノリン
、２．４−ジメチル−８−ヒドロキシキノリン、２．５
−ジメチル−８−ヒドロキシキノリン、２．６−シメチ
ルー８−ヒドロキシキノリ／、４．５−ジメチル−８−
ヒドロキシキノリン、４．６−シメチルー８−ヒドロキ
シキノリンなどである。
ロキシキノリン、４−メチル−８−ヒドロキシキノリン
、２．４−ジメチル−８−ヒドロキシキノリン、２．５
−ジメチル−８−ヒドロキシキノリン、２．６−シメチ
ルー８−ヒドロキシキノリ／、４．５−ジメチル−８−
ヒドロキシキノリン、４．６−シメチルー８−ヒドロキ
シキノリンなどである。
次に具体的製造法について述べる。キノリン類の使用量
は（つ）で表わされる基に対し０．５〜１０倍モルであ
ることが好ましく、さらに好ましくは、１〜６倍モルで
ある。
は（つ）で表わされる基に対し０．５〜１０倍モルであ
ることが好ましく、さらに好ましくは、１〜６倍モルで
ある。
反応の温度と時間には％ｖｃ ａＪ限はな（八。温度と
しては８０〜２５０ ℃が好ましく、反応時間は５〜２
４時間が好ましい。
しては８０〜２５０ ℃が好ましく、反応時間は５〜２
４時間が好ましい。
反応に際しては不活性液体の存在］・に行なうことが好
ましい。不活性液体とは、原料ポリマー、キノリン類及
び生成物に対し、実質的に不活性なものを言う。
ましい。不活性液体とは、原料ポリマー、キノリン類及
び生成物に対し、実質的に不活性なものを言う。
例えはメタノール、エタノール、プロパツール、ブタノ
ール、２−エチルヘキシルアルコールナトＶ〕アルコー
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタノなどのｕ’ａ
′ｆＩ）Ｊ族炭化水素類、クロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、ニトロベンゼンナトのｗａ芳香族化合物、クロロ
ポルム、ジクロルエタノなどのハロゲン化炭化水素、メ
チルエチルケトン、アセトン、などのケトン類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジプチルエーテルな
どのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
ドアばド、などのアミｖ類、ギ酢、酢酸、無水酢酸、プ
ロピオン酸などのカルボン酸類及びそＩ７′）無水物類
、ジメチルスルホキシドなとを用いることができる。こ
わらの不活性液体は２独以上を混合して用いても伺らさ
しつかえない。
ール、２−エチルヘキシルアルコールナトＶ〕アルコー
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化
水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタノなどのｕ’ａ
′ｆＩ）Ｊ族炭化水素類、クロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、ニトロベンゼンナトのｗａ芳香族化合物、クロロ
ポルム、ジクロルエタノなどのハロゲン化炭化水素、メ
チルエチルケトン、アセトン、などのケトン類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジプチルエーテルな
どのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
ドアばド、などのアミｖ類、ギ酢、酢酸、無水酢酸、プ
ロピオン酸などのカルボン酸類及びそＩ７′）無水物類
、ジメチルスルホキシドなとを用いることができる。こ
わらの不活性液体は２独以上を混合して用いても伺らさ
しつかえない。
反応を行な５Ｋｇしては、酸の存在下に反応を行なうと
好ましい場合がある。ことＶＣ無水酊敵、酢酸などはそ
のま〜溶媒となりつるが、その後はアルカリなどで処理
することが好ましい。また本反応に８いては脱水剤を共
存させることか好ましい。
好ましい場合がある。ことＶＣ無水酊敵、酢酸などはそ
のま〜溶媒となりつるが、その後はアルカリなどで処理
することが好ましい。また本反応に８いては脱水剤を共
存させることか好ましい。
本発明の重合体は、金ｉｆ有機物等の吸着剤として用い
ることかり能である。ｌ＆屑とは、いわゆるキレ−１・
化による金楓等の抽捉吸ル、イオン交換による成層、物
理吸着、化学的親和ＩＩ！ｆ！着などをさす。こｎらの
甲でも本発明の重合体は、種々の孟楓に対し良好な吸着
性を示した。証属の種類に特に制限はないが、一般にオ
キシンに対しキレート能力を有１−る金属イオンか良好
である。−「なわら、代表的には、銅などの■族、亜鉛
、カドミウムなどの■族、ウラン、トリウム、セリウム
、アルミニウム、ガリウム、インジウムなどのＩＩＩ族
、舷錫、チタン、ジルコニウムなどのｌｖ族、バナジウ
ム、ニオブ、アンチモンなどのＶ族、モリブデン、クロ
ム、タングステンなどのｖ１族、鉄、コバルト、ニッケ
ル、パラジウムなどの種族の＝＝ｇが皐ケられる。特に
艮好な吸着性を示すものは、銅、ウラン、ガリウム及び
鉄である。
ることかり能である。ｌ＆屑とは、いわゆるキレ−１・
化による金楓等の抽捉吸ル、イオン交換による成層、物
理吸着、化学的親和ＩＩ！ｆ！着などをさす。こｎらの
甲でも本発明の重合体は、種々の孟楓に対し良好な吸着
性を示した。証属の種類に特に制限はないが、一般にオ
キシンに対しキレート能力を有１−る金属イオンか良好
である。−「なわら、代表的には、銅などの■族、亜鉛
、カドミウムなどの■族、ウラン、トリウム、セリウム
、アルミニウム、ガリウム、インジウムなどのＩＩＩ族
、舷錫、チタン、ジルコニウムなどのｌｖ族、バナジウ
ム、ニオブ、アンチモンなどのＶ族、モリブデン、クロ
ム、タングステンなどのｖ１族、鉄、コバルト、ニッケ
ル、パラジウムなどの種族の＝＝ｇが皐ケられる。特に
艮好な吸着性を示すものは、銅、ウラン、ガリウム及び
鉄である。
本発明の物質を吸着剤として１更用する方法としては、
従来の公知の方法を用いることができ、例えば省鵬イオ
ンなどを含む液と接することにより、目的を達成するこ
とがｉ」能である。
従来の公知の方法を用いることができ、例えば省鵬イオ
ンなどを含む液と接することにより、目的を達成するこ
とがｉ」能である。
以下に実施例を示１が、これらは本発明の範囲を制限す
るものではない。
るものではない。
実施例 １
温度Ｍ１、還流器および撹拌器を備えた１１の４０フラ
スコに、市販のポリビニルアルコール２．０．９Ｘ塩化
ナトリウム２５ｇを溶解させた純水４００ｇを加え、攪
拌しながら、ホルミルスチレン（メタ体：）七う体＝６
＝４の混合物） ５２．８ｇ、ジビニルベンゼン（純ｐ
ｉ５６％、メタ体：パラ体＝６：４．４４％のエチルス
チレンを含む）７．２ｇ、ｍ−キシレン５０ｇ、２．２
′−アゾビスイソブチロニトリル０．６ｇの混合物を投
入し、６０℃で１時ｒｆｊｌ、７０°Ｇで２時曲、さら
に８０°Ｃで４時間撹拌を続けた。冷却−洗浄後、得ら
ｌｔｌた粒子は粒径肌１〜１．０ｍｍの球状粒子−であ
った。
スコに、市販のポリビニルアルコール２．０．９Ｘ塩化
ナトリウム２５ｇを溶解させた純水４００ｇを加え、攪
拌しながら、ホルミルスチレン（メタ体：）七う体＝６
＝４の混合物） ５２．８ｇ、ジビニルベンゼン（純ｐ
ｉ５６％、メタ体：パラ体＝６：４．４４％のエチルス
チレンを含む）７．２ｇ、ｍ−キシレン５０ｇ、２．２
′−アゾビスイソブチロニトリル０．６ｇの混合物を投
入し、６０℃で１時ｒｆｊｌ、７０°Ｇで２時曲、さら
に８０°Ｃで４時間撹拌を続けた。冷却−洗浄後、得ら
ｌｔｌた粒子は粒径肌１〜１．０ｍｍの球状粒子−であ
った。
得られた粒子を無水酢酸でよく洗浄後、全Ｊ１を容量１
１のオートクレーブに入れ、次いで８−ヒドロキシ−２
−メチルキノリン１２７．２ ｇを溶解した無水酢酸溶
液３０ＯＮを加えた。オートクレーブ内を窒素パージし
た後、１８０℃に加熱したオイルパス中にこのオートク
レーブを入れ、１５時間反応させＬ０冷却後内谷物を取
り出し洗浄した。
１のオートクレーブに入れ、次いで８−ヒドロキシ−２
−メチルキノリン１２７．２ ｇを溶解した無水酢酸溶
液３０ＯＮを加えた。オートクレーブ内を窒素パージし
た後、１８０℃に加熱したオイルパス中にこのオートク
レーブを入れ、１５時間反応させＬ０冷却後内谷物を取
り出し洗浄した。
続いて全１゛を温度針、作拌器を侃えたら００献の５日
フラスコに入れ、１規定の水酸化ナトリウム液３００
ｒａｌを加え、９０℃で３時間撹拌を続けＬ０冷却−水
洗後、アニオン交換容量ヲ測足した所、２．９８ ｍｅ
ｑ ／ ！ｉであった。
フラスコに入れ、１規定の水酸化ナトリウム液３００
ｒａｌを加え、９０℃で３時間撹拌を続けＬ０冷却−水
洗後、アニオン交換容量ヲ測足した所、２．９８ ｍｅ
ｑ ／ ！ｉであった。
赤外吸収スペクトルの主たるピークは仄のとおりである
。
。
５０７０．２９５０．１６００，１５１５．１７１に６
５．１２５０．９７０，８ろ５．７５５この粒子のフし
素分析値は仄のとおりである。
５．１２５０．９７０，８ろ５．７５５この粒子のフし
素分析値は仄のとおりである。
Ｃ： ８５．８、ｄ ： ５．７２、Ｎ ； ４．７９
．０：５．６９ 以上の分析値及び収−Ｌなどから、２−ビニルオキシン
型の生成物が原料アルデヒドに対し９５船以上の収率で
得らｊていることがわかった。
．０：５．６９ 以上の分析値及び収−Ｌなどから、２−ビニルオキシン
型の生成物が原料アルデヒドに対し９５船以上の収率で
得らｊていることがわかった。
蛯イオンｔａａがｓｏｍ＋ａ／ｌ であり、Ｐ）Ｉ＝５
．０の溶液２０ｍ１を調製し、こｉに前記の様にして得
られた松脂１ｙを加えて一伎指拝した後、銅イオン一度
を測定した所、践イオンの７５ｑｌＩが吸着された。
．０の溶液２０ｍ１を調製し、こｉに前記の様にして得
られた松脂１ｙを加えて一伎指拝した後、銅イオン一度
を測定した所、践イオンの７５ｑｌＩが吸着された。
はぼｒ＝＋様の実験を、鉄（Ｉｌｌ）イオン、ウラニル
イオン及びガリウムイオンについても行なったところ各
々の成層率は、６０％、５５％、７４幅であった。
イオン及びガリウムイオンについても行なったところ各
々の成層率は、６０％、５５％、７４幅であった。
特許出願人 旭化成工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋ 下記構造式（ア）で示される官能基を有１−る
吸着性重合体 （ここにＩ（ｌ は水素または炭素数１乃至１０の炭化
水素基を、’２ は水素または炭素敬１乃至４の炭化水
素基を表わす。キノリン骨格に関するビニル基の位置は
２−または４−位であり、Ｒ２の位置はい１−れでも良
い。） （２）Ｆ記構造式（つ）で表わされる養参基を有する重
合体と（１）で表わされる８−ヒドロキシキノリン類を
反応させることな特徴とする下記構造式け）で表わさｎ
る１能基な有する重合体の製造法（ここＫＲｌ は水素
または炭素数１乃至１０の炭化水素基を、Ｒ２は水系ま
たは炭素数１乃至４の炭化Ｘ＃５＆を表わ１゜キノリン
骨格Ｋｌｌするビニル基の位置は２−または４−位であ
り、Ｒ２の位置はいずれでも良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198349A JPS6090202A (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | キレート性吸着剤及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198349A JPS6090202A (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | キレート性吸着剤及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6090202A true JPS6090202A (ja) | 1985-05-21 |
| JPH0469166B2 JPH0469166B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=16389630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58198349A Granted JPS6090202A (ja) | 1983-10-25 | 1983-10-25 | キレート性吸着剤及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6090202A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11592742B2 (en) * | 2017-08-25 | 2023-02-28 | Hefei Xinsheng Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Photoresist composition, its manufacturing method, and manufacturing methods of metal pattern and array substrate |
-
1983
- 1983-10-25 JP JP58198349A patent/JPS6090202A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11592742B2 (en) * | 2017-08-25 | 2023-02-28 | Hefei Xinsheng Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Photoresist composition, its manufacturing method, and manufacturing methods of metal pattern and array substrate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469166B2 (ja) | 1992-11-05 |
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