JPS61107251A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS61107251A JPS61107251A JP59227672A JP22767284A JPS61107251A JP S61107251 A JPS61107251 A JP S61107251A JP 59227672 A JP59227672 A JP 59227672A JP 22767284 A JP22767284 A JP 22767284A JP S61107251 A JPS61107251 A JP S61107251A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge
- dye
- photoreceptor
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は高感度で光メモリー効果の小さい電子写真感光
体、特に機能分離型1子写真感光体に関する。
体、特に機能分離型1子写真感光体に関する。
従来の技術
従来、無機光導電物質からなる電子写真感光体としては
、セレン、硫化カドミウム、敗北亜鉛等を用いたものが
広く用いられてき念。
、セレン、硫化カドミウム、敗北亜鉛等を用いたものが
広く用いられてき念。
一方、 VaI光導電物質からなる電子写真感光体とし
ては、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや2.5−ビス(P−ジエチルアミノフェ
ニル)−L3.4−オキサシアゾールの如き低分子の有
機光導電物it−用いたもの、史には、斯る有機光導電
物質と各徨染料−PM科を組み合せ次もの等が知られて
いる。
ては、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや2.5−ビス(P−ジエチルアミノフェ
ニル)−L3.4−オキサシアゾールの如き低分子の有
機光導電物it−用いたもの、史には、斯る有機光導電
物質と各徨染料−PM科を組み合せ次もの等が知られて
いる。
有機光導電物質を用いた電子写真感光体は成膜性が艮ぐ
%塗工により生産できる事、極めて生産性が高く電安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点t−有し、これまで1幅広い
検討がなされてきた。特に、最近では、有機光導電物質
科t−電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや1低
分子の有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積層
し九機能分IIi型感光体の開発によプ、従来の有機電
子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著るし
い改善がなされ、実用に供される様になってきた。更に
、機能分離型感光体に適応する各種の化合物および顔料
も見いだされてき友。
%塗工により生産できる事、極めて生産性が高く電安価
な感光体を提供できる利点を有している。又、使用する
染料や顔料等の増感剤の選択により、感色性を自在にコ
ントロールできる等の利点t−有し、これまで1幅広い
検討がなされてきた。特に、最近では、有機光導電物質
科t−電荷発生層とし、前述の光導電性ポリマーや1低
分子の有機光導電物質等からなる所謂電荷輸送層を積層
し九機能分IIi型感光体の開発によプ、従来の有機電
子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著るし
い改善がなされ、実用に供される様になってきた。更に
、機能分離型感光体に適応する各種の化合物および顔料
も見いだされてき友。
一方、このよりな機能分離型感光体におけるg反は電荷
発生層の膜厚を凰〈することによってより高感腿にする
事は可能だがこのような場合、その蔽害として後述の光
メモリー効果による表面電位の低下という現象が嗣著と
なる九め、 に実用に猷しては、感度をある程度
押えたところで使用せざるを得ないとbつた欠点t−有
している。ここでいう光メモリー効果とは暗中帯電前に
感光体が光熱INを受けた部分の帯電後の表面電位が光
照射を受けない部分のそれよりも低下してしまう現象で
らシ、これt−0ii像で見た場合は光照射を受けた部
分が受けなかった部分よりも白く抜けてしまうといった
現象となって現われる。
発生層の膜厚を凰〈することによってより高感腿にする
事は可能だがこのような場合、その蔽害として後述の光
メモリー効果による表面電位の低下という現象が嗣著と
なる九め、 に実用に猷しては、感度をある程度
押えたところで使用せざるを得ないとbつた欠点t−有
している。ここでいう光メモリー効果とは暗中帯電前に
感光体が光熱INを受けた部分の帯電後の表面電位が光
照射を受けない部分のそれよりも低下してしまう現象で
らシ、これt−0ii像で見た場合は光照射を受けた部
分が受けなかった部分よりも白く抜けてしまうといった
現象となって現われる。
発明が解決しよりとする問題点
従って本発明の目的は高感度で光メモリー効果の小さい
機能分離型電子写真感光体を提供することにある。
機能分離型電子写真感光体を提供することにある。
問題点t−S決するための手段作用
本発明のこの目的は下記一般式(1)で表わされるジア
ザスチリル系染料を粒子状態で電荷発生物質として用い
ることにより達成される。
ザスチリル系染料を粒子状態で電荷発生物質として用い
ることにより達成される。
式中、R1はアルキル基(メチル、エチル、プロピル、
ブチルなど)、置換アルキルt、c 2−ヒドロキシエ
チル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−
ヒドロキシプロピル、3−メトキシプロピル、3−エト
キシプロピル、3−10ロプロピル、!−ブロモプロピ
ル、3−カルボキシプロビルなど〕、置換ないしは非置
換のアラルキル基〔ベンジル、フェネチル、α−す7チ
ルメチル、クロロベンジル、フロモベンジルなど〕、置
換及び非置換のアリール基(フェニル、トリル%−)−
7fル、ニトロフェニルなど)等を示す。nは0または
1f7!:示し%x0u Cl04e、BI’4e、X
e、Bre等(D 7 ニオンt 示T。Aは置換基金
屑してもよい5ないしはる員の複葉iあるいは、ベンゼ
ン・す7タレン等の芳香族と縮合した5ないしは6員の
複素環を形成するための残基であり、詳しくは次のよう
な榎累壌がめげられる。ナフトチアゾリウム壌、ペンゾ
チ′アゾリクム壌、チアゾリウム環1す7トオキサゾリ
ウム壌、ベンズオキサゾリウム壌、オキサシリウム櫨、
イミダゾリウム環、チアジアゾリウム項、ピリジニウム
環、イソアゾリウム環、ベンズイミダゾリウム環、イミ
ダゾリウム環、トンドレニウム壌、キノリ゛ノニニウム
壌。これらの偵素環の置換基としては、水素原子、メチ
ル、エチル、プ覧ピル、ブチル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基
、塩素、臭素等のハロゲン原子、置[しくは非置換のフ
ェニル基、ニトロ基、ジメチルアミノ等の置換アミノ基
等があげられる。
ブチルなど)、置換アルキルt、c 2−ヒドロキシエ
チル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、3−
ヒドロキシプロピル、3−メトキシプロピル、3−エト
キシプロピル、3−10ロプロピル、!−ブロモプロピ
ル、3−カルボキシプロビルなど〕、置換ないしは非置
換のアラルキル基〔ベンジル、フェネチル、α−す7チ
ルメチル、クロロベンジル、フロモベンジルなど〕、置
換及び非置換のアリール基(フェニル、トリル%−)−
7fル、ニトロフェニルなど)等を示す。nは0または
1f7!:示し%x0u Cl04e、BI’4e、X
e、Bre等(D 7 ニオンt 示T。Aは置換基金
屑してもよい5ないしはる員の複葉iあるいは、ベンゼ
ン・す7タレン等の芳香族と縮合した5ないしは6員の
複素環を形成するための残基であり、詳しくは次のよう
な榎累壌がめげられる。ナフトチアゾリウム壌、ペンゾ
チ′アゾリクム壌、チアゾリウム環1す7トオキサゾリ
ウム壌、ベンズオキサゾリウム壌、オキサシリウム櫨、
イミダゾリウム環、チアジアゾリウム項、ピリジニウム
環、イソアゾリウム環、ベンズイミダゾリウム環、イミ
ダゾリウム環、トンドレニウム壌、キノリ゛ノニニウム
壌。これらの偵素環の置換基としては、水素原子、メチ
ル、エチル、プ覧ピル、ブチル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基
、塩素、臭素等のハロゲン原子、置[しくは非置換のフ
ェニル基、ニトロ基、ジメチルアミノ等の置換アミノ基
等があげられる。
更にフェニル基の置換基としてはメチ°ル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素等
のハロゲン原子、ニトロ基等があげられる。Bは少くと
も置換アミン基を有する芳香族炭化水素ないしはへテロ
環基(アミノ基の窒素かへテロ環構成原子となっている
場合を含む)を示し、具体的な例としては下記一般式で
示されるところの基があげられる。
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素等
のハロゲン原子、ニトロ基等があげられる。Bは少くと
も置換アミン基を有する芳香族炭化水素ないしはへテロ
環基(アミノ基の窒素かへテロ環構成原子となっている
場合を含む)を示し、具体的な例としては下記一般式で
示されるところの基があげられる。
式中、R2は水素原子1メチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
−等の低級アルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子を示し、R4とR5は置換基1:Vシてもよい
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を示
し、置換基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のアルコキシ基、フェノキシ、ナフトキシ等のアリーロ
キシ基、ベンジル、7エネチル等のアラルキル基、水酸
基、シアノ基、塩素、臭素等1 のハロゲン原子
等があげられる。R6はメチル、エチル、プロピル等の
アルキル基−ビニルtプロはニル等のフルケニル基を示
す。R7は、一般式(η中のR1と同義である。
チル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
−等の低級アルコキシ基、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲン原子を示し、R4とR5は置換基1:Vシてもよい
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基を示
し、置換基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ等
のアルコキシ基、フェノキシ、ナフトキシ等のアリーロ
キシ基、ベンジル、7エネチル等のアラルキル基、水酸
基、シアノ基、塩素、臭素等1 のハロゲン原子
等があげられる。R6はメチル、エチル、プロピル等の
アルキル基−ビニルtプロはニル等のフルケニル基を示
す。R7は、一般式(η中のR1と同義である。
以下に本発明の化合物の例をあげる。
染料&1
C2H3cLo4e
染料42
染料45
染料ム4
染料/165
染料&6
染料JP67
染料48
u2鳳5
染料/1fL10
染料ム1)
染料ム12
染料A13
M5
染料ム14
染料415
染料416
染料417
;・
以上17種の化合物例をあげたが、本発明に用いられる
化合物はこれに限定されるものではない。
化合物はこれに限定されるものではない。
本発明のジアザスチリル系染料は、公知の方法に従って
容易に合成される。すなわち一般式(1)のAりングに
対応するヘテロ壌ヒドラゾンを亜硝酸ナトリウムと硫酸
とを使ってジアゾ化し1次いでBリングに対応するアニ
リンとをカップリングさせ、その後通鮨なアニオンに交
換することによって得られる。その−例を次だ示す。
容易に合成される。すなわち一般式(1)のAりングに
対応するヘテロ壌ヒドラゾンを亜硝酸ナトリウムと硫酸
とを使ってジアゾ化し1次いでBリングに対応するアニ
リンとをカップリングさせ、その後通鮨なアニオンに交
換することによって得られる。その−例を次だ示す。
(#記例示の染料ム16の化合物〕
−一般式IJで示されるジアザスチリル系染料はボIJ
−N−ビニルカルバl−ル等の光4電性物質の分光増感
剤としての優れた性買が報告されているが(特開昭56
−78842号公@)本発明者らはこの化合物を貧溶媒
との微粒子分散状態とし機能分離型電子写真感光体の電
荷発生物質として使用した場合、この化合物自身が優れ
次電荷発生物質として機能し、かつ前述の光メモリー°
効果の小さな感光体となル得ることを見い出したもので
ある。
−N−ビニルカルバl−ル等の光4電性物質の分光増感
剤としての優れた性買が報告されているが(特開昭56
−78842号公@)本発明者らはこの化合物を貧溶媒
との微粒子分散状態とし機能分離型電子写真感光体の電
荷発生物質として使用した場合、この化合物自身が優れ
次電荷発生物質として機能し、かつ前述の光メモリー°
効果の小さな感光体となル得ることを見い出したもので
ある。
次に、本発明の機能分離型電子写真感光体の製造方法に
ついて詳しく説明する。
ついて詳しく説明する。
電荷発生WIは一般式(υで示されるジアザスチリル系
染料上適当な溶剤と樹脂バインダーと共に微粒子状分散
液とした後、4電性支持体の上に@接ないしは接着ノー
上に塗布することによって形成される。この際染料が溶
解し単分子状態で存在しない様釦浴剤を含味する心太が
ある。
染料上適当な溶剤と樹脂バインダーと共に微粒子状分散
液とした後、4電性支持体の上に@接ないしは接着ノー
上に塗布することによって形成される。この際染料が溶
解し単分子状態で存在しない様釦浴剤を含味する心太が
ある。
これは溶解性の良い溶剤を用い単分子状態の染料が多く
存在する@会、これを用いた感光体の特性において、暗
減衰の増大といった欠陥が顕著となる為である。樹脂バ
インダーとしては一ボリアリレート、ポリカーボネート
、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポジ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコ、−ル、ポリビニルピロリドン等を用い
ることができる。
存在する@会、これを用いた感光体の特性において、暗
減衰の増大といった欠陥が顕著となる為である。樹脂バ
インダーとしては一ボリアリレート、ポリカーボネート
、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポジ酢酸ビニル、ア
クリル樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコ、−ル、ポリビニルピロリドン等を用い
ることができる。
分散はボールミル、サンドミル、アトライターなど通常
の方法で行なうことができる。又電荷発生層中に含有す
る樹脂は80重重量板下、好ましくは40重f%以下が
適している。
の方法で行なうことができる。又電荷発生層中に含有す
る樹脂は80重重量板下、好ましくは40重f%以下が
適している。
電荷元生層は、十分な吸光度を得るために−できる限シ
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し−且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、例
えば5μ以下、好ましくは0.01〜IJの膜厚tもり
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの゛wL荷キャ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再
結合や捕獲(トラップ)によ)失活することなく後述の
電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している。
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し−且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、例
えば5μ以下、好ましくは0.01〜IJの膜厚tもり
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの゛wL荷キャ
リアを生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再
結合や捕獲(トラップ)によ)失活することなく後述の
電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温に訃ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜2時
間の範囲の時間でt静止ま次は送風下で行なりことがで
きる。
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温に訃ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜2時
間の範囲の時間でt静止ま次は送風下で行なりことがで
きる。
また電荷発生層は電荷輸送層の上にもうけることもでき
る。
る。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに1)″ これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機能を有している。この際
、この電荷輸送層は、電荷胤生層の上に積層されていて
もよくまたその下に積層されていてもよい。しかし、電
荷輸送ノーは、電荷発生層の上に槓/mされていること
が望ましい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに1)″ これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機能を有している。この際
、この電荷輸送層は、電荷胤生層の上に積層されていて
もよくまたその下に積層されていてもよい。しかし、電
荷輸送ノーは、電荷発生層の上に槓/mされていること
が望ましい。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質(以下
、率に電荷輸送物質とい5)は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の技長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは5rlfiAsX
線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線な
どを包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸
送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致ま念は
オーバーラツプする時には、両者で発生し7’(電荷キ
ャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原
因となる。
、率に電荷輸送物質とい5)は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の技長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは5rlfiAsX
線、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線な
どを包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸
送層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致ま念は
オーバーラツプする時には、両者で発生し7’(電荷キ
ャリアが相互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原
因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては一クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン% 2.4.7−トリニトロ−9−フルオレノン
、2,4,5.7−テ 、1′トラニドH−9−フルオ
レノン* 2−4−7−ドリニトロー9−ジシアノメチ
レフフルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロキサ
ントン、 2.4,8−トリニドロチオキサントン等の
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物″xを高分子化し
たもの等がある。
があシ、電子輸送性物質としては一クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン% 2.4.7−トリニトロ−9−フルオレノン
、2,4,5.7−テ 、1′トラニドH−9−フルオ
レノン* 2−4−7−ドリニトロー9−ジシアノメチ
レフフルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロキサ
ントン、 2.4,8−トリニドロチオキサントン等の
電子吸引性物質やこれら電子吸引性物″xを高分子化し
たもの等がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エチルカルバゾ
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチル力
ルノ4ゾール%N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メ
チリデン−9−エチルカルバゾール、犯N−ジシエニル
ヒドラジノー3−メチリデン−10−エチルフェノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、P−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−
N−フェニルヒドラゾン、P−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン% 1.!1.3
− )ジメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、N
−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒ
ド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、 2.5−ビス(P−ジエチルアミノ
フェニル) −1,3,4−,4−+tサジゾール、1
−フェニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5
−CP−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔
キノリル(2]〕−3−(P−ジエチルアミノスチリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−〔ピリジル(l]−3−CP−ジエチルアミノステ
リル)−5−CP−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、1−(6−メドキシービリジル(2))−3−CP
−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミ
ノフェニル〕ピラゾリン、1−〔ピリジル(3) ]
−3−CP−ジエチルアミノスチリル)−5−CP−ジ
エチルアミンフェニル)ピラゾリン−1−〔レビジル(
22)−3−(P−ジエチルアミノスチリル〕−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
4−メチル−5−(P−ジェチルアミノフェニル〕ピラ
ゾリン−1−〔ピリジル(2J ) −3−(α−メチ
ル−P−ジエチルアミノステリル)−5−CP−ジェチ
ルアずノフェニル)ピラゾリン、1−7エニルー3−(
1’−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラlリン、1−フェニ
ル−3−(α−ベンジル−P−ジエチルアミノスチリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
スピロピラゾリンなどのピラゾリンFaL2−(p−ジ
エチルアミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオ
キサゾール% 2−CP−ジエチルアミノフェニル)−
4−(P−ジエチルアミノフェニルンー5−(2−クロ
ロフェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、
2−CP−ジエチルアミノスチリル)−6−シエチルア
ミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(
4−ジェー□ チルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、1.1−ビス(4−N
、M−ジエチルアゼノー2−メチルフェニル)へブタン
s L 1.2#2− y−F 7 キス(4−N、
N−ジメチルアミノ−2−メチル7エ二ル)エタン等の
ボリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ、
−N −ビニルヵルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9
−ビニルフェニルアントラセン、ヒレンーホルムアルデ
ヒド樹月旨、エチルカルバゾールホルムアルデヒド4!
In旨等がある。
ール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N
−フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチル力
ルノ4ゾール%N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メ
チリデン−9−エチルカルバゾール、犯N−ジシエニル
ヒドラジノー3−メチリデン−10−エチルフェノチア
ジン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン
−10−エチルフェノキサジン、P−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、P−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−
N−フェニルヒドラゾン、P−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン% 1.!1.3
− )ジメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、N
−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアルデヒ
ド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン等
のヒドラゾン類、 2.5−ビス(P−ジエチルアミノ
フェニル) −1,3,4−,4−+tサジゾール、1
−フェニル−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5
−CP−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔
キノリル(2]〕−3−(P−ジエチルアミノスチリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−〔ピリジル(l]−3−CP−ジエチルアミノステ
リル)−5−CP−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、1−(6−メドキシービリジル(2))−3−CP
−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジエチルアミ
ノフェニル〕ピラゾリン、1−〔ピリジル(3) ]
−3−CP−ジエチルアミノスチリル)−5−CP−ジ
エチルアミンフェニル)ピラゾリン−1−〔レビジル(
22)−3−(P−ジエチルアミノスチリル〕−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリ
ジル(2))−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
4−メチル−5−(P−ジェチルアミノフェニル〕ピラ
ゾリン−1−〔ピリジル(2J ) −3−(α−メチ
ル−P−ジエチルアミノステリル)−5−CP−ジェチ
ルアずノフェニル)ピラゾリン、1−7エニルー3−(
1’−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラlリン、1−フェニ
ル−3−(α−ベンジル−P−ジエチルアミノスチリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
スピロピラゾリンなどのピラゾリンFaL2−(p−ジ
エチルアミノスチリル)−6−シエチルアミノベンズオ
キサゾール% 2−CP−ジエチルアミノフェニル)−
4−(P−ジエチルアミノフェニルンー5−(2−クロ
ロフェニル)オキサゾール等のオキサゾール系化合物、
2−CP−ジエチルアミノスチリル)−6−シエチルア
ミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物、ビス(
4−ジェー□ チルアミノ−2−メチルフェニル)−フェニルメタン等
のトリアリールメタン系化合物、1.1−ビス(4−N
、M−ジエチルアゼノー2−メチルフェニル)へブタン
s L 1.2#2− y−F 7 キス(4−N、
N−ジメチルアミノ−2−メチル7エ二ル)エタン等の
ボリアリールアルカン類、トリフェニルアミン、ポリ、
−N −ビニルヵルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリ−9
−ビニルフェニルアントラセン、ヒレンーホルムアルデ
ヒド樹月旨、エチルカルバゾールホルムアルデヒド4!
In旨等がある。
コレらの有機電荷輸送物質の他に、セレン。
セレン−テルルアモルファスシリコン、硫化カドミウム
などの無機材料も用いることができる。
などの無機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、 1)aまfl:、は
2種以上組合せて用いることができる。
2種以上組合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性t−有していない時には、適当な
バインダーを選択することによって被膜形底できる。バ
インダーとして使用できる樹脂は・例えばアクリ−樹脂
、ボリアリレート、ボ )゛リエステル、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
コポリマー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー
、ポリビニルブチラール、rttyヒニルホルマール1
ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素
化ゴムなどのJ!!縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることができ
る。
バインダーを選択することによって被膜形底できる。バ
インダーとして使用できる樹脂は・例えばアクリ−樹脂
、ボリアリレート、ボ )゛リエステル、ポリカー
ボネート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン
コポリマー、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー
、ポリビニルブチラール、rttyヒニルホルマール1
ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素
化ゴムなどのJ!!縁性樹脂、あるいはポリ−N−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーを挙げることができ
る。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上にm淳を厚くすることができない。一般的
には、5〜30μであるが、好ましい範囲は8〜20μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用りることができる
。
で、必要以上にm淳を厚くすることができない。一般的
には、5〜30μであるが、好ましい範囲は8〜20μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用りることができる
。
この体な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導を膚
を有する基体としては一基体自体が導電性をもつもの−
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム覧モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
きtその他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウムー酸化錫合金などを
真′!j!蒸着法によって被膜形成されたJ#Iを有す
るプラスチック(例えばポリエチレン、ボリヅ′ロピレ
ン、ポリ°塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂−ポリフッ化エチレンなど)、導電性に−
f(例えば、カーボンブラック、銀粒子など)をiM洛
なバインダーとともにプラスチックの上に被覆した基体
、導電性程十をプラスチックや紙に含浸した基体や導電
性ポリマーt−有するプラスチックなどを用いることが
できる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導を膚
を有する基体としては一基体自体が導電性をもつもの−
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム覧モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
きtその他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウムー酸化錫合金などを
真′!j!蒸着法によって被膜形成されたJ#Iを有す
るプラスチック(例えばポリエチレン、ボリヅ′ロピレ
ン、ポリ°塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂−ポリフッ化エチレンなど)、導電性に−
f(例えば、カーボンブラック、銀粒子など)をiM洛
なバインダーとともにプラスチックの上に被覆した基体
、導電性程十をプラスチックや紙に含浸した基体や導電
性ポリマーt−有するプラスチックなどを用いることが
できる。
導1!層と感光ノーの中間に1バリヤ一機能と接着a範
をもり下引層″を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマーtポリアミド(ナイロン6
、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロンなど)−ポリウレタン、ゼラ
チン1酸化アルばニウムなどによって形成できる。
をもり下引層″を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマーtポリアミド(ナイロン6
、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロンなど)−ポリウレタン、ゼラ
チン1酸化アルばニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、CL1〜5μ−好ましくは05〜6μ
が適当である。
が適当である。
導電層、X荷発生層、電荷輸送層の順に積層し次感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面と正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され−そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面と正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され−そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた靜xa像を負荷電性のトナーでgl
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像t−紙やプラスチックフィルム等に転写
後、現偉し定着することができる。
像すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、あ
るいはトナー像t−紙やプラスチックフィルム等に転写
後、現偉し定着することができる。
1 また、感光体上の靜を潜gIを転写紙の絶
縁層上に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法
のいずれを採用しても良く、特定のものに限定されるも
のではない。
縁層上に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法
のいずれを採用しても良く、特定のものに限定されるも
のではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、次面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、次面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
いずれの感光体においても、一般式(1)で示される化
合物から選ばれる少くとも1種類のジアザスチリル系染
料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる他の光導電性
顔料や染料t″組合て使用することによって、この感光
体の感度を高めたシーあるいはパンクロッチツクな感光
体として調製することも可能である。
合物から選ばれる少くとも1種類のジアザスチリル系染
料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる他の光導電性
顔料や染料t″組合て使用することによって、この感光
体の感度を高めたシーあるいはパンクロッチツクな感光
体として調製することも可能である。
実施例
以下、本発明を実施例に従って説明する。
゛ 実施例 1〜17
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
).2F、28%アンモニア水1 t s水222ゴ)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に
塗布し、乾燥した。
).2F、28%アンモニア水1 t s水222ゴ)
をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が1.0μとなる様に
塗布し、乾燥した。
次に、ブチラール樹脂(BM−8積木化字裂〕2tをイ
ソプロピルアルコール951″′c溶かLl浴液に、前
記例示の17種のジアザスチリル染料5tを各々加えて
サンドミルで10時間分散し分散液とした。
ソプロピルアルコール951″′c溶かLl浴液に、前
記例示の17種のジアザスチリル染料5tを各々加えて
サンドミルで10時間分散し分散液とした。
それぞれの分散液を前述のカゼイン下引層の上に乾旅後
の膜厚がα1μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成させた。
の膜厚がα1μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成させた。
のヒドラゾン化合物5tとポリメチルメタクリレート樹
脂(数平均分子j1)00,000)5ft−ベンゼン
7a−に浴解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷輸送層を形成ルた。
脂(数平均分子j1)00,000)5ft−ベンゼン
7a−に浴解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚
が12μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷輸送層を形成ルた。
この様にして作成し九17禎の電子4真感光体を川口電
機((社)製靜電複写紙試験装置ModetSP−42
8t−用いてスタチツタ方式で−5に’7でコロナ帯電
し、暗所で1秒間保持した後、照度5Lux″1′露光
し帯電特性を調べた。
機((社)製靜電複写紙試験装置ModetSP−42
8t−用いてスタチツタ方式で−5に’7でコロナ帯電
し、暗所で1秒間保持した後、照度5Lux″1′露光
し帯電特性を調べた。
帯i!特性としては、初期帯電電位(V□ )と1秒間
暗減衰させた時の電位(VD)およびこの電位を強に減
衰するに必要な露光量(KH)を測定した。
暗減衰させた時の電位(VD)およびこの電位を強に減
衰するに必要な露光量(KH)を測定した。
更に前述の光メモリー効果を測定する為にこの感光体に
照度600 Luxの光t−3分間照射した後、1分後
に舛び帯1)L%性を測定した。この時の栄螺電位vi
−1秒間晴諷衰させた時の電位(VA)とVDとの差(
ΔvD)を測定した。この結果を第1表に示す。又、1
秒間暗減衰させた時の電荷保持率’fcVxc%)で表
わした。
照度600 Luxの光t−3分間照射した後、1分後
に舛び帯1)L%性を測定した。この時の栄螺電位vi
−1秒間晴諷衰させた時の電位(VA)とVDとの差(
ΔvD)を測定した。この結果を第1表に示す。又、1
秒間暗減衰させた時の電荷保持率’fcVxc%)で表
わした。
表 1 帯電特性
比較例 1
ブチラール樹脂(BM−8積水化学製)2tをシクロへ
千すノン971で浴かした浴液にのジスアゾ顔料5fを
加えサンドミルで10時間分散し、塗工液′t−調製し
これを用いて電荷発生層を形成した他は実施例1と全く
同様の竜子写真感光坏七作成した。ただし電荷発生ノー
のd淳を第2表に記載された厚みに塗布した感光体5植
を用意した。これらの感光体の帯電特性と光メモリーラ
実施例1と同様に測建した。この紹*を第2表に示す。
千すノン971で浴かした浴液にのジスアゾ顔料5fを
加えサンドミルで10時間分散し、塗工液′t−調製し
これを用いて電荷発生層を形成した他は実施例1と全く
同様の竜子写真感光坏七作成した。ただし電荷発生ノー
のd淳を第2表に記載された厚みに塗布した感光体5植
を用意した。これらの感光体の帯電特性と光メモリーラ
実施例1と同様に測建した。この紹*を第2表に示す。
第2表
第2表よシ従米の機症分14m型電子写真感光体では嵯
荷元生盾t−厚くするほど茜感反とすることができるが
、高感反圧するほど元メモリー効来が大きくなってしま
うことがわかる。この点本発明による機詫分a型電子写
真感光体は第1表より明らかなように従来のものよ)も
極めて話感度でそれであ)ながら元メモリーの少ない潰
れた感光体であることがわかる。
荷元生盾t−厚くするほど茜感反とすることができるが
、高感反圧するほど元メモリー効来が大きくなってしま
うことがわかる。この点本発明による機詫分a型電子写
真感光体は第1表より明らかなように従来のものよ)も
極めて話感度でそれであ)ながら元メモリーの少ない潰
れた感光体であることがわかる。
比較例 2
ポリ−N−ビニルカルバゾール52をエチレンクロライ
ド100ゴに溶解し、次いで染料A1のジアザステリル
染料a、oisrを溶解した後、アルミ基板上にマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が16μになるように塗布乾燥し
、感光体を作成した。
ド100ゴに溶解し、次いで染料A1のジアザステリル
染料a、oisrを溶解した後、アルミ基板上にマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が16μになるように塗布乾燥し
、感光体を作成した。
この感光体の帝′に%性と光メモリーを実施例1と同様
に行った。この@未tつぎに示す。念だし常″IIL極
性はeとした。
に行った。この@未tつぎに示す。念だし常″IIL極
性はeとした。
V□(v) Vn(v) Vx(%) P4!tu
x・eeC) 光メモリ6V1) (v )575 5
40 93.9 52.5 80実施例 18
〜21 実施例1で轟1染f4t−用いてvs製した塗工液をア
ルミ蒸着マイラーフィルムのアルミ面に塗布し%乾燥後
の迩工量をα2μとし次。次に第3表に示した電荷輸送
物質52とフェノキシ樹脂(UOO社製ベークライトP
KHH) 5 fをテトラヒドロフラン70−に溶解し
た液全上記電荷9?3′jE。
x・eeC) 光メモリ6V1) (v )575 5
40 93.9 52.5 80実施例 18
〜21 実施例1で轟1染f4t−用いてvs製した塗工液をア
ルミ蒸着マイラーフィルムのアルミ面に塗布し%乾燥後
の迩工量をα2μとし次。次に第3表に示した電荷輸送
物質52とフェノキシ樹脂(UOO社製ベークライトP
KHH) 5 fをテトラヒドロフラン70−に溶解し
た液全上記電荷9?3′jE。
層に塗布乾燥し、塗工盆が15μの電荷輸送層を形成し
た。
た。
この様に作成した感光体を実画力1と1oJOIeに帯
電特性及び元メモリーの画定を行った。その植未′It
第4表に示す。
電特性及び元メモリーの画定を行った。その植未′It
第4表に示す。
第 3 表 電荷輸送物質
第4表
実施例 22
実施例1で作成し念砥荷発生増の上に2.4.7−ドリ
ニトr:Iフルオレノン5?とポリ−4,4’−ジオキ
シジフェニル−2,2−カーボネート(粘度平均分子J
i30,000)5Mt−テトラヒドロフラン70ゴに
浴解し、塗布転作後の塗工Mkを12μとした。実施例
1と同僚にして帯電脣性及び元メモリーの測定を行った
。その特性値は次の通りであった。但し、帝を極性はΦ
とし念。
ニトr:Iフルオレノン5?とポリ−4,4’−ジオキ
シジフェニル−2,2−カーボネート(粘度平均分子J
i30,000)5Mt−テトラヒドロフラン70ゴに
浴解し、塗布転作後の塗工Mkを12μとした。実施例
1と同僚にして帯電脣性及び元メモリーの測定を行った
。その特性値は次の通りであった。但し、帝を極性はΦ
とし念。
550 500 9α9 4.2 15発明の効
果 上部したとおシ、本兄舅によれば、高感反で元メモリー
の少ない特性を有する実用的に優れた電子4其感光体を
得たものである。
果 上部したとおシ、本兄舅によれば、高感反で元メモリー
の少ない特性を有する実用的に優れた電子4其感光体を
得たものである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式(1)で示されるジ
アザスチリル系染料を粒子状態で含有することを特徴と
する電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中R_1は置換基を有していても良いアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基を示し、nは0または1を示し
、Aは置換基を有してもよい5ないしは6員の複素環、
あるいは置換基を有してもよいベンゼン、ナフタレン等
の芳香族と縮合した5ないしは6員の複素環を形成する
ための残基であり、Bは少くとも置換アミノ基を有する
芳香族炭化水素基ないしはヘテロ環基(アミノ基の窒素
がヘテロ環構成原子となつている場合を含む)を示す。 x^■はアニオンを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59227672A JPS61107251A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59227672A JPS61107251A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61107251A true JPS61107251A (ja) | 1986-05-26 |
| JPH0448217B2 JPH0448217B2 (ja) | 1992-08-06 |
Family
ID=16864517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59227672A Granted JPS61107251A (ja) | 1984-10-31 | 1984-10-31 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61107251A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818815A (en) * | 1985-07-26 | 1989-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic 1,2,3-thiadiazole-azo-aniline or tetrahydroquinoline compounds |
| FR2889953A1 (fr) * | 2005-08-23 | 2007-03-02 | Oreal | Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration |
| US10436694B2 (en) | 2014-04-11 | 2019-10-08 | Rheosense, Inc. | Viscometer and methods for using the same |
| US10451532B2 (en) | 2010-04-26 | 2019-10-22 | Rheosense, Inc. | Portable viscometer |
| US12078582B2 (en) | 2021-05-10 | 2024-09-03 | Rheosense, Inc. | Viscometer with reduced dead-volume and high dynamic range |
-
1984
- 1984-10-31 JP JP59227672A patent/JPS61107251A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818815A (en) * | 1985-07-26 | 1989-04-04 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic 1,2,3-thiadiazole-azo-aniline or tetrahydroquinoline compounds |
| FR2889953A1 (fr) * | 2005-08-23 | 2007-03-02 | Oreal | Colorants azoiques cationiques a motifs julolidine, composition tinctoriale les contenant, procede de coloration |
| US7407517B2 (en) | 2005-08-23 | 2008-08-05 | L'oreal S.A. | Cationic azo dyes with julolidine units, dyeing composition containing them, method of dyeing |
| EP1757264A3 (fr) * | 2005-08-23 | 2010-01-06 | L'Oréal | Colorants azoïques cationiques à motifs julolidine composition tinctoriale les contenant procédé de coloration |
| US10451532B2 (en) | 2010-04-26 | 2019-10-22 | Rheosense, Inc. | Portable viscometer |
| US10436694B2 (en) | 2014-04-11 | 2019-10-08 | Rheosense, Inc. | Viscometer and methods for using the same |
| US11162885B2 (en) | 2014-04-11 | 2021-11-02 | Rheosense, Inc. | Viscometer and methods for using the same |
| US12372451B2 (en) | 2014-04-11 | 2025-07-29 | Rheosense, Inc. | Viscometer and methods for using the same |
| US12078582B2 (en) | 2021-05-10 | 2024-09-03 | Rheosense, Inc. | Viscometer with reduced dead-volume and high dynamic range |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0448217B2 (ja) | 1992-08-06 |
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