JPS61108768A - ポリエステル系合成繊維用処理剤 - Google Patents

ポリエステル系合成繊維用処理剤

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JPS61108768A
JPS61108768A JP59226168A JP22616884A JPS61108768A JP S61108768 A JPS61108768 A JP S61108768A JP 59226168 A JP59226168 A JP 59226168A JP 22616884 A JP22616884 A JP 22616884A JP S61108768 A JPS61108768 A JP S61108768A
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polyether ester
glycol
polyester
polyoxyalkylene glycol
abiethyl
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博 南
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はポリエステル系合成繊維に耐洗濯性のある優れ
た親水性と好ましい風合とを与える処理剤に関する。
ポリエステル系合成繊維は、衣料や寝装用更には衛生材
等に広く使用されているが、本来疎水性のため、かかる
使用に対しては一般に親水処理が施される。
ところで、上記親水処理には、対象繊維との親和性の点
からポリエステルをベースとし、且つ処理作業の容易さ
から水溶性又は水分散性を持たせた処理剤が適用される
が、該処理剤には、■優れた親水性を付与し得ること、
■繊維−繊維間の摩擦係数に基づく風合が好ましいこと
、■親水性及び風合に耐洗濯性があること、以上の三つ
の性能・を同時に充足するものであることが要請される
0本発明は、このような要請に応えるポリエステル系合
成繊維用処理剤に関するものである。
〈従来の技術、その問題点〉 従来、ポリエステル系合成繊維用処理剤として、ポリオ
キシアルキレングリコール、テレフタル酸、イソフタル
酸、エチレングリコール等を主原料とするポリエーテル
エステル共重合体型処理剤が種々提案されている。とこ
ろが、これらの従来処理剤にはそれぞれ、利点を有する
反面で前記三つの性能に関して少なくもそのいずれか一
つが欠けるという重大な問題点があるO例えば、共重合
成分として5−ソジウムスルホイソフタル酸ジメチルを
用いた従来油剤は親水性及び風合の耐洗濯性力;劣る(
特公昭47−40873 )。共重合成分としてポリテ
トラメチレングリコールを用いた共重合体を非イオン性
界面活性剤と共融して水に分散した従来油剤はもともと
親水性が乏しい(特公昭49−16774)。共重合成
分としてポリエチレングリコールモノフェニルエーテル
ヲ用いり従来油剤は親水性の向上とその耐洗濯性及び風
合(例えばスベリ性の防止)の向上とを両立できない(
%公昭46−13197)o共重合成分としてスルホン
酸金属塩基含有エステル形成性化合物を用いた共重合体
を含む3種混合の従来油剤は使用中にその水分散液の浴
組成が遂次的に変化し、結局、所望の効果が得られない
(特開昭59−62640)。
〈発明が解決しようとする問題点、その解決手段〉 本発明は、以上の如き従来油剤の問題点を解決し、前述
した■〜■の三つの性能を同時に充足するポリエステル
系合成繊維用処理剤を提供するものである。
しかして本発明者は、以上の観点で鋭意研究した結果、
特定のポリエーテルエステルが正しく好適であることを
見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち本発明は、次の(A)、(B)、(C)及び(
D)を共重合させて得られるポリエーテルエステルテア
ツて、該ポリエーテルエステル中における(A)/ (
D) = 100/1 o〜Zoo/4Q (モル比)
であ#)また(C)/(D) = 100/ 60〜2
5/100  (モル比)である、分子の末端に(D)
の残基を形成せしめたブロック型のポリオキシアルキレ
ングリコールアビエチルエーテル化ポリエーテルエステ
ル及び/又はポリオキシアルキレングリコールヒドロア
ビエチルエーテル化ポリエーテルエステルから成ること
を特徴とするポリエステル系合成繊維用処理剤に係る0 (A) : 70モルチ以上がテレフタル酸又はその低
級アルキルエステルからなるジカルボン酸又はその低級
アルキルエステル (B):エチレングリコール (C):平均分子量600〜2000のポリオキシエチ
レングリコール (D)二次の一般式で示されるポリオキシアルキレング
リコールアビエチルエーテル及ヒ−/又はポリオキシア
ルキレ/グリコールヒドロアビエチルエーテル 一般式:  R−0+CHzCHO簡CH2CH2O壕
H〔但し、Rは次の(1)で示されるアビエチル基又は
(2)で示されるヒドロアビエチル基。R1は水素又は
メチル基。mは0又は1〜20の整数、nは1以上の整
数、m+n=10〜1000mでくくられている部分と
nでくくられている部分とはブロック又はランダムに共
重合0〕 (1): CH2− (2): 本発明において、共重合成分である前記(A)に関し、
テレフタル酸以外のジカルボン酸としては、芳香族ジカ
ルボン酸、脂肪族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸が
あり、具体的には、インフタルaLt7タレンジカルボ
ン酸、コハク酸、セバシン酸、アゼライン酸、アジピン
酸、シクロヘキサンジカルボン酸があるが、イソフタル
酸、アジピン酸が好ましい。これらのジカルボン酸はそ
の低級アルキルエステルであってもよい。テレフタル酸
(又はその低級アルキルエステル、以下同じ)は使用す
る全ジカルボン酸(又はその低級アルキルエステル、以
下同じ)に対し70モモル以上であり、この割合は最終
的に得られる本発明のポリエーテルエステルのポリエス
テル系合成繊維に対する濡れや親和性に影響を与え、結
果的には前記耐久性を左右するため重要である。テレフ
タル酸が全ジカルボン酸の70モモルよシ少ないと、ポ
リエステル系合成繊維の表面に対する親和性が低下し、
熱セットによって前記耐久性を発現する効果が小さくな
るのである。
また本発明において、共重合成分である前記(C)に関
し、ポリオキシエチレングリ;−ルはその平均分子量が
600〜2000のものである。
その平均分子量が600よシ小さいと、得られるポリエ
ーテルエステルから調整されるエマルジョンの乳化安定
性が悪くなる。逆にその平均分子量が2000よシ大き
いと、得られるポリエーテルエステルを付与したポリエ
ステル系合成繊維のスベリ性を助長するようになる。
更に本発明において、共重合成分である前記(D)に関
し、前掲の一般式で示されるポリオキシアルキレングリ
コールアビエチルエーテル又はポリオキシアルキレング
リコールヒドロアビエチルエーテルは、公知の方法によ
って、アビエチルアルコール又ハヒドロアビエチルアル
コールヘアルキレンオキサイドを付加反応させることに
よシ、ブロック型又はランダム型の、ともに片末端封鎖
型の、分子量700〜5000程度のポリグリコールと
して得るものである。この場合、付加させるアルキレン
オキサイドは、エチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドがある。
そして、これらの(A)、(B)、(C)及び(D)を
共重合して得られる本発明のポリエーテルエステルにお
いて、(A)/(D) = 100 /10〜100/
40 (モル比、以下同じ)であり、また(C)/(D
)=100150〜25/100 である。(A)/(
D)が100/lQ  よシ大きいと、得られるポリエ
ーテルエステルによる親水性の付与が不充分となる。逆
に(A)/(])ンが100 / 40よシ小さいと、
得られるポリエーテルエステルの親水性が強くなシ過ぎ
て、付与した親水性の耐洗濯性が悪くなる。また、(C
)/(D)が100150より大きいと、(C)の分子
量が大きい場合は得られるポリエーテルエステルによシ
付与した親水性の耐洗濯性が低くな、?、(C)の分子
量が小さい場合は得られるポリエーテルエステルから調
整されるエマルジョンの乳化安定性が悪い。逆に(C)
/(D)が25 /100  よシ小さいと、得られる
ポリエーテルエステルによる風合の改善程度が低くなる
本発明のポリエーテルエステルは、以上説明した(A)
、(B)、(C)及び(D)を用い、所定条件に基づい
て、既に知られている線状ポリエチレンテレフタレート
製造法に準じ共重合させることにより、平均分子量30
00〜20000程度のものとして得ることができる。
この場合、(D)をポリZ −fルエステルの末端基と
して作用させ、ブロック型のポリオキシアルキレングリ
;−ルアビニチルエーテル化ポリエーテルエステル又は
ブロック型のポリオキシアルキレングリコールヒドロア
ビエチルエーテル化ポリエーテルエステルヲ得るのであ
るが、(D)の使用量によって得られるポリエーテルエ
ステルの平均分子量を制御することができるため、結局
は処理剤としての再現性が良好になるのである。尚、本
発明のポリエーテルエステルを製造する際に、水分散性
を損なわない程度の架橋成分、例えばトリメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール
、トリメリット酸、ピロメリット酸等の3官能以上の化
合物を共重合させてもよい。
く作用等〉 本発明に係る処理剤の処理対象となるポリエステル系合
成繊維は、ポリエチレンテレフタレート・イソフタレー
ト又はポリエチレンテレフタレート・ブチン/テレフタ
レートのようなポリエステル合成繊維や改質ポリエステ
ル合成繊維(例えば、塩基性又は酸性染料可染性ポリエ
ステル、制電性ポリエステル、難燃性ポリエステル)等
から成る糸、綿、織物、編物である。これらのポリエス
テル系合成繊維に対する本発明に係る処理剤の付与手段
、付与量、付与段階等は特に制限があるものではない。
必要があれば、本発明の効果を損なわ  1゜ない範囲
で、他の改質剤や補助剤の類を併用してもよい。
〈発明の効果〉 以上説明した通シであるから、そのままで又は少量の乳
化剤で均一安定な水性エマルジョンとすることができる
本発明の処理剤には、要約すると次のような効果がある
1)優れた親水性を付与することができる。
11)良好な風合を付与することができる。ポリエステ
ル系合成繊維に対し、過度のスベリ性やヌメリ感を生じ
ることがなく、スリップ(糸の目づれ)を生じることも
ないのである。
111)耐洗濯性のある親水性及び良好な風合を付与す
ることができる。本発明のポリエーテルエステルが、そ
の末端に導入した前記(D)によって、ポリエステル系
合成繊維に対し充分な接着性乃至親和性を発揮している
のである。
〈実施例〉 以下、実施例によシ本発明の構成及び効果をよシ具体的
にする。試験条件、測定法、評価基準等は次の通シであ
る〇 尚、以下の記載において、部は重量部、チは重量%、実
は実施例、比は比較例をそれぞれ意味する0 ・ポリエステル系合成繊維への付与条件:ポリエステル
(100%)ステープル(セミダル164デニールX3
8mカット)を脱脂し、スプレー法で各処理剤を0.3
重量%付着させ、90℃×60分乾燥し、150’CX
15分熱セツトして、試料とした。
書洗濯条件: 市販の洗剤(ザブ、花王石鹸社製)の1 f/1溶液中
で試料を45℃×5分攪拌し、40%に絞)、水洗して
乾燥した。これを1回洗濯とし、5回縁シ返した0 ・親水性の評価: 試料又はその5回洗濯後のもの1fを直径約4画の球状
となし、静かに水面に置いて沈降するまでの時間(秒)
を測定した。この時間が短い程<親水性は良好である。
・風合によるスベリ性の評価: 試料又はその5回洗濯後のものを熟練者4名でハンドリ
ングによシ次の基準で評価した。
×・・・スベリ著るしく大 颯・・・スベリ大 Δ・・・スベリ有シ ○・・・スベリ感小さく柔軟で良好 ■・・・スベリ無く柔軟性無し X・・・ガサツキ有9風合不良 ・静摩擦係数によるスベリ性の評価: 試料又はその5回洗濯後のものを、レーダー法にて、2
0℃X6りSRHで繊維−繊維間の静摩擦係数を測定し
、次の基準で評価した。
×・・・0.290以下(静摩擦係数、以下同じ)轟・
・・0.291 〜0.313 0・・・0.3 0 5〜0.313 0・・・0.314〜0.332 ■・・・0.333〜0.345 M・・・0.346以上 働前記(D)の合成: ロジン原料よシ誘導されたアビエチルアルコール(アビ
トール、バーキュリーズ社製)289部をオートクレー
ブに仕込み、−窒素ガス置換後に1フレーク状の水酸化
カリウム4.5部を加え、130〜150℃にて3〜5
に9/ytの圧力下にエチレンオキサイド1745部を
5時間要して反応させた。触媒を吸着処理した後、炉遇
して、平均分子量2000のポリオキシエチレングリコ
ールアビエチルエーテル(以下、これを単に化合物りと
いう)を得た。
e本発明のポリエーテルエステルの合成及びエマルジョ
ンの作製: テレ7タル酸ジメチル310.4部、イソフタル酸ジメ
チル77.6部、エチレングリコール273部、平均分
子量1000のポリオキシエチレングリコール200部
、及び触媒として酢酸マンガン四水塩0.8部、三酸化
アンチモン0.19部を反応釜に仕込み、常法に従って
窒素ガス気流下に150〜230℃でエステル交換を行
ない、所定量のメタノールを留去後、亜リン酸0.28
部を加え、次いで化合物D480部を加えて、270’
Cまで2時間を要して昇温させながら徐々に減圧にし、
最終的には11EII Hgの減圧下で270℃におい
て40分間、重縮合を行った。得られたポリエーテルエ
ステル(以下、これを単に化合物Sという)のGPCに
ょシ測定した平均分子量は9500であった。
そして、この化合物895部を170〜180℃の溶融
状態となし、あらがじめポリオキシエチレン(10モル
)ノニルフェニルエーテル5gt−30℃の水9oof
に溶解したものの中へ、ホモミキサーにて攪拌しながら
添加し、化合物Sの濃度9.5チの安定な水系エマルシ
コン(実−1)を得た。
・試験区分工: 水系エマルジョン(実−1)を用い、前述の如く試料を
得て評価した。結果を第1表に示した。
注)洗濯後は5@洗濯後であシ、−印は評価しなかった
(以下同じ)0 比−1は未処理ステープル。
比−2はパーマローズTMCインペリアルケミカルイン
ダストリー社製)を使用した。
比−3は次のエマルジョンを使用シタφ−・ジメチルテ
レフタレート/ジメチルインフタレート= 80/20
  (モル比)で合計150部、エチレングリコール1
20部、平均分子量3100(7)、NIJエチレング
リコールモノフェニルエーテル340部を混合し、酢酸
マンガン四水塩0.30部及び二酸化アンチモン0.0
73部を添加して、常圧で175〜235℃において1
80分間反応させ、はは理論量のメタノールを留去し、
エステル交換反応を完了させた。次いで、これに亜リン
酸0.11部を添加した後、51oIHgの減圧下で2
30〜260℃において20分間、続いて0.8 sa
g Hgの減圧下で275℃において40分間反応させ
、得られた共重合体を直ちに常温の水中ヘホモミキサー
にて攪拌しながら投大して、10%のエマルジョンとし
たもの。
−試験区分2: 化合物りとジカルボン酸全量とのモル比、該ジカルボン
酸中のテレフタル酸とその他のジカルボン酸とのモル比
、化合物りとポリオキシエチレングリコールとのモル比
、及びポリオキシエチレングリコールの分子量を種々変
えて、化合物Sを得る前述の方法にしたがい、ポリエー
テルエステルを製造して水系エマルジョンとなし、ポリ
エステルステーブルを処理して試料を得、評価した。結
果を第2表、第3表に示した。
第2表 第3表 注)第2表及び第3表を通じて、各側いずれも、エチレ
ングリコールはジカルボン酸全量の2.2倍モル使用し
た0 A−1はテレフタル酸、A−2はインフタル酸、A−3
はアジピン酸O Cはポリオキシエチレングリコールで、付記した数値は
その平均分子量。
比−4はエマルジョンの乳化安定性が悪く、実用できな
かった。
・試験区分: 化合物りを得る場合と同じ反応によシ、この際使用する
アルキレンオキサイドの種類及びそのモル数を種々変え
てポリオキシアルキレングリコールアビエチルエーテル
を得、以下、化合物Sを得る前述の方法と同様に、ポリ
エーテルエステルを製造して水系エマルジW/となし、
ポリエステルステーブルを処理して試料を得、評価した
。結果を第4表に示した。
注)m、R1、nは前記一般式の記号と同じ。
第1表〜第4表の結果からも、本発明(各実施例)によ
れば、ポリエステル系合成繊維が優れた親水性と良好な
風合を保持し、しかもこれらの特性が充分な耐洗濯性を
発揮していることが明白である。
特許出願人、  竹本油脂株式会社 代理人 弁理士 入 山 宏 正 一、1(11−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次の(A)、(B)、(C)及び(D)を共重合さ
    せて得られるポリエーテルエステルであって、該ポリエ
    ーテルエステル中における(A)/(D)=100/1
    0〜100/40(モル比)でありまた(C)/(D)
    =100/50〜25/100(モル比)である、分子
    の末端に(D)の残基を形成せしめたブロック型のポリ
    オキシアルキレングリコールアビエチルエーテル化ポリ
    エーテルエステル及び/又はポリオキシアルキレングリ
    コールヒドロアビエチルエーテル化ポリエーテルエステ
    ルから成ることを特徴とするポリエステル系合成繊維用
    処理剤。 (A):70モル%以上がテレフタル酸又はその低級ア
    ルキルエステルからなるジカルボン酸又はその低級アル
    キルエステル (B):エチレングリコール (C):平均分子量600〜2000のポリオキシエチ
    レングリコール (D):次の一般式で示されるポリオキシアルキレング
    リコールアビエチルエーテル及び/又はポリオキシアル
    キレングリコールヒドロアビエチルエーテル 一般式:▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、R^は次の(1)で示されるアビエチル基又は
    (2)で示されるヒドロアビエチル基。R^1は水素又
    はメチル基。mは0又は1〜20の整数、nは1以上の
    整数、m+n=10〜100。mでくくられている部分
    とnでくくられている部分とはブロック又はランダムに
    共重合。〕 (1):▲数式、化学式、表等があります▼ (2):▲数式、化学式、表等があります▼
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61296182A (ja) * 1985-06-24 1986-12-26 帝人株式会社 ポリエステル繊維製品の洗濯処理方法
EP1149944A1 (en) * 2000-04-28 2001-10-31 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Hydrophilic polyester fiber and hydrophilic nonwoven fabric using the same and their production
JP2023137265A (ja) * 2022-03-18 2023-09-29 帝人フロンティア株式会社 中綿用親水剤および中綿およびその繊維製品

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