JPS6317067B2 - - Google Patents

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JPS6317067B2
JPS6317067B2 JP54112354A JP11235479A JPS6317067B2 JP S6317067 B2 JPS6317067 B2 JP S6317067B2 JP 54112354 A JP54112354 A JP 54112354A JP 11235479 A JP11235479 A JP 11235479A JP S6317067 B2 JPS6317067 B2 JP S6317067B2
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seeds
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general formula
plants
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JP54112354A
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English (en)
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JPS5559159A (en
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Ruukasuzukuzuiku Arufuonsu
Maachin Henrii
Yotsuto Deiiru Peetaa
Fuerii Berunaa
Getoji Kaaru
Kurisuchinson Haukuuru
Myuraa Biito
Muntobiraa Reene
Pauru Pakuratoko Yohanesu
Renpufuraa Heruman
Shu Rorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPS6317067B2 publication Critical patent/JPS6317067B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は攻撃性除草剤の植物毒作用から作物を
保護するためのオキシム誘導体に関するものであ
る。 本発明のオキシム誘導体は、次式： 〔式中、 Ｚは水素原子、塩素原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、 Ａは―Ｏ―，―Ｓ―又は―NH―を表わし、そ
して Ｑは水素原子、―SO2CH3、
【式】―CH2CN、―CO―炭素原 子数１ないし４のアルキル基（式中、アルキル基
は未置換又は塩素原子によつて１置換されてい
る。）、―CO―炭素原子数２又は３のアルケニル
基、―CONH―炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基（式中、アルキル基は未置換又は塩素原子に
よつて一置換されている。）、
【式】（式中、環が未置換又は 塩素原子によつて一又は二置換されている。）、―
CON（CH3）2又は―COO―炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす。〕で表わされることを特
徴とするものである。 アルキル基は、置換基の一部として直接又は枝
分かれ鎖である。例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、sec―ブチル基及びtert―ブチル基であ
る。 一般式（）のオキシムは、稲、トウモロコシ
及び穀類（栽培きび、小麦、ライ麦、大麦及びオ
ート麦）のような栽培植物を、植物に対して侵蝕
作用を有する農薬、特に極めて多様な物質カテゴ
リーに属する除草剤が、選択的に作用しないか、
又は充分に選択的に作用しない、即ち撲滅すべき
雑草ばかりでなく、栽培植物をも多かれ少なかれ
損傷する場合に、これらの農薬による攻撃に対し
て保護するのに著しく適当であ。 栽培植物に対する除草剤の有害作用に特に拮抗
しうる、即ち撲滅すべき雑草に対する除草作用に
著しく影響を与えることなく栽培植物を保護しう
る種々の物質が解毒剤として既に提案されてい
る。この種の解毒剤は、その特性に応じて、セイ
フナー（safener）とも言われ、栽培植物の種子
の前処理（種子又は切枝の被覆）に、又は播種前
に播種溝に又はタンク混合物として単独又は除草
剤と共に植物の発芽前又は発芽後に使用すること
ができる。 英国特許第1277557号明細書は、Ｎ―メトキシ
メチル―2′，6′―ジエチル―クロルアセトアニリ
ド（Alachlor）による攻撃を受ける前に小麦及
びもろこしの種子及び苗をある種のオキサミド酸
エステル及びアミドで処理することを開示してい
る。他の文献（ドイツ特許出願公開第1952910号、
同第2245471号公報及びフランス特許第2021611号
明細書）には、穀類、トウモロコシの種子及び稲
の種子を除草性チオールカルバメートによる攻撃
から保護するため処理する解毒剤が提案されてい
る。ドイツ特許第1576676号明細書及び米国特許
第3131509号明細書には、IPC，CIPC等のような
カルバメート類に対して穀類の種子を保護するた
め、ヒドロキシ―アミノ―アセトアニリド類及び
ヒダントイン類が提供されている。しかしながら
更に研究したところ、これらの薬剤はすべて不適
当であることが判つた。 有利な解毒剤は、Ｚが水素原子、塩素原子又は
メチル基を表わし、Ａが―Ｏ―，―Ｓ―又は―
NH―を表わし、Ｑが水素原子、―SO2CH3，
【式】―CH2CN，―CO―CH3， ―CO―CH2Cl，―CO―CH＝CH2，―CONH―
CH3，―CONH―C2H5，―CONH―イソC3H7，
―CONH―第三C4H9，
【式】―CON（CH3）2又は ―COOC2H5である一般式（）の化合物であ
る。 特に有利な化合物は、次式：
【式】又は
【式】で表わ される化合物である。 意外にも、一般式（）のオキシムは、植物に
対して侵蝕作用する農薬、特に１，３，５―トリ
アジン類、１，２，４―トリアジノン類、フエニ
ル尿素誘導体、カルバメート類、チオールカルバ
メート類、フエノキシ酢酸エステル類、フエノキ
シプロピオン酸エステル類、ハロゲンアセトアニ
リド類、ハロゲノフエノキシ酢酸エステル類、置
換フエノキシフエノキシ酢酸エステル類、置換フ
エノキシフエノキシプロピオン酸エステル類、置
換ピリジンオキシフエノキシ酢酸エステル類、置
換ピリジンオキシフエノキシプロピオン酸エステ
ル類、安息香酸誘導体等を含めて極めて多様な物
質カテゴリーの除草剤に栽培植物が全く耐えない
か、又は適当には耐えない場合に、これらの農薬
に対して栽培植物を保護する性質を有する。 目的とする用途に応じ、この種の、一般式
（）の解毒剤は、栽培植物の種子の前処理（種
子又は切り枝の被覆）に使用するか、又は播種前
或いは播種後に土壌に添加するか、又は単独或い
は除草剤と共に植物の発芽前又は発芽後に施用す
ることができる。従つて、原則として植物毒性化
学薬品を施す時点とは独立して、植物又は種子を
解毒剤で処理することができる。しかしこの解毒
剤を同時に施用することができる（タンク混合
物）。発芽前処理は、播種前の栽培面積の処理
（ppi＝植物前混合）及び播種後であるが、植物の
発芽前の栽培面積の処理を含む。 施用する解毒剤の、除草剤に対比しての量は、
施用法に著しく左右される。田畑処理を実施する
場合、植物毒性化学薬品の量に対する一般式
（）の解毒剤の量の比は、１：100〜５：１、特
に１：20〜１：１である。しかし種子被覆及び同
様の目的の保護手段の場合には、例えばその後に
栽培面積の１ヘクタール当りに使用される除草剤
の量に対してかなり少量の解毒剤しか必要としな
い（例えば約１：3000〜１：1000）。一般に、保
護手段、例えば一般式（）の解毒剤での種子被
覆とその後の農薬での田畑処理との間には弱い関
係しかない。前処理された種子及び植物をその後
農業、園芸及び林業において種々の化学薬品と接
触させることができる。 本発明のオキシム誘導体は、除草剤と共に一般
式（）のオキシムエーテルを含む薬剤ばかりで
なく、単独有効成分として一般式（）のオキシ
ムエーテルを含む薬剤として使用できる。弱化す
べき除草剤（又は他の攻撃性農薬）が同時に存在
しない、一般式（）の解毒剤（セイフナーとも
言われる）を含む植物保護剤を製造、販売又は使
用することができる。重要な施用法の１つは、種
子被覆であり、農薬（例えば除草剤）の使用時点
とは全く無関係な時点に実施する。別の施用分野
は、前の栽培季節からの残留除草剤をなお含み、
目的とする新しい植物作物を損傷するような土壌
の処理である。 解毒特性とは、栽培植物及び選択的に弱化され
るべき作用を有する農薬とは無関係な物質の特性
であり、一般式（）の製品に固有であるが、３
成分、即ち解毒剤／農薬／植物の相互作用があつ
て初めて明らかになる。有害生物防除剤として作
用する化学薬品の有害生物防除作用が、有害生物
が存在するときに初めて明らかになるのと全く同
様に、セイフナー作用を検知するには、作用に関
与する他の２成分、即ち、農薬（例ば除草剤）及
び栽培植物の存在が必要である。従つて、調合セ
イフナー剤は、すべての活性成分を同時に含みか
つ全部が同じ目的を指向する作用を有する、相乗
作用を有する２成分又は３成分混合物とは区別さ
れる。 本発明の範囲内において、栽培植物は農産物を
任意の形（種子、根、茎、塊茎、葉、花及び油、
糖、澱粉、蛋白質等のような成分）で生じ、この
目的で栽培、育成されるすべての植物である。こ
れらの植物は、例えばすべての種類の穀類、トウ
モロコシ、稲、きび、大豆、いんげん、えんど
う、じやがいも、野菜、綿、てんさい、甘庶糖、
ピーナツツ、タバコ及びホツプ並びに観葉植物、
果樹及びバナナ、カカオ及び天然ゴム植物を含
む。ここに列挙したものに限定されるものではな
い。原則として、解毒剤は、栽培植物を化学薬品
の植物毒性から保護すべき場合にどこでも使用す
ることができる。 本発明のオキシム誘導体は更に、解毒剤として
作用する一般式（）のオキシム誘導体を必要に
応じ農薬の施用前或いは施用後又は農薬と同時に
施用することにより、攻撃性（植物毒性）農薬に
対して栽培植物を保護するために用いることがで
きる。 本発明のオキシム誘導体はまた栽培植物の繁殖
材料の保護処理にも適用できる。用語“繁殖材
料”は、栽培植物の繁殖に使用しうる植物の生殖
部分をすべて表わすものとする。これらは種子粒
（狭い意味での種子）、根、果実、塊茎、根茎、茎
部分、枝（切り枝）及びその他の植物部分を含
む。しかしまた発芽した植物及び発芽後に更に移
植される幼若植物も含まれる。この種の幼若植物
は、移植前に完全な又は部分的浸漬により調節さ
れた方法で保護される。 一般式（）の範囲に入る遊離オキシムは、一
般式（）； （式中の記号は一般式（）に記載したものを
表わす）の化合物を亜硝酸（HNO2）又は有機若
しくは無機亜硝酸塩との反応によつてオキシムに
変換するため自体公知の方法で製造されうる。一
般式（）の遊離オキシムは、（置換基Ｘによ
り）、一般式（） のケト化合物からヒドロキシルアミンとの反応に
より得ることもできる。 この方法で得られた遊離オキシムを、必要に応
じ、一般式（）に含まれる他の誘導体に変換す
ることができ、特に、必要に応じ、ａ）塩基を使
用して塩に変えるか、又はｂ）酸若しくは酸ハロ
ゲン化物でアシル化するか、又はｃ）イソシアネ
ート又は塩化カルバモイルを使用してオキシムカ
ルバメートに変換するか、又はｄ）ハロゲンカル
ボン酸（チオ）エステルを使用して（チオロ）カ
ーボネートに変換するか、又はｅ）ハロゲンを脱
離する基を使用してＱに挙げた他のオキシムエー
テルに変換するか、又はｆ）COCl2を用いて塩化
物に変え、アミン類でカルバメートを形成させる
ことができる。 反応体がハロゲンを脱離する基を有する場合に
は、遊離オキシムを塩、特にアルカリ金属塩の形
で使用するのが有利である。 製造方法に関しては、下記の文献を参照するこ
とができる；ドイツ特許出願第2312956号公報、
ドイツ特許出願第2350910号公報、“ベリヒチ・デ
ル・ドイチエ・ヘエミシエン・ゲゼルシヤフト
（Berichte der deutschen chem，
Gesellschaft）”42巻738頁以下〔1909〕；J.f.
prakt.Chemie66巻353頁、リービヒス・アンナー
レン（Liebigs Ann.）250巻165頁及びオーガニ
ツク・リアクシヨン（Organic Reactions）1953
年７巻343〜373頁。 一般式（）の化合物を得る際に使用するのに
適当な溶剤は、原則として、反応条件下で不活性
なすべての溶剤である。その例は、炭化水素及び
特に極性溶剤、例えばアセトニトリル、ジオキサ
ン、セロソルブ、ジメチルホルムアミド、無水酢
酸、ピリジン等である。 温度は−20℃〜約150℃、特に20〜60℃の範囲
にある。 ハロゲン化水素を脱離する試薬として使用しう
る物質は、塩基、例えば第三級アミン（トリエチ
ルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ―メチル―
ピペリジン、Ｎ―メチルモルホリン及びジメチル
アニリン）である。若干の場合には、無水の反応
媒体中の無水Na2CO3又は無水K2CO3の懸濁液又
は相移動条件下でのNaOH溶液の懸濁液は、こ
の目的に適合する。 オキシムは２種の立体異性体、即ちシン形及び
アンチ形で存在する。前記の最終生成物はすべて
一般式（）を有し、２種の形で、純粋な化合物
又は混合物として存在しうる。従つて、本明細書
の範囲内において、化合物は２種の立体異性体を
それら自自体及び所望の相互混合比の混合物とし
て表わすものとする。 次の実施例は一般式（）のオキシム誘導体の
製造法を説明するものである。実施例及び下記表
において温度は摂氏である。 α―〔ベンゾチアゾール―２―イル〕―α―オ
キシイミノ―アセトニトリルの製造 水20ml中のNaNO27.8ｇ（0.1モル）の溶液を室
温で氷酢酸50ml中の２―シアノメチル―ベンゾチ
アゾール17.4ｇ（0.1モル）に滴加する。最終生
成物を２時間後に別し、水で洗浄する。19.5ｇ
（理論量の96％）、融点＞170℃（分解）、 参考例 １ α―〔１―メチル―イミダゾリン―２―イル〕
―α―（Ｏ―メチルアミノカルボニル―オキシ
イミノ）―アセトニトリルの製造 α―〔１―メチル―イミダゾリン―２―イル〕
―α―オキシイミノ―アセトニトリル15.2ｇ
（0.1モル）及びメチルイソシアネート6.4ｇ（0.11
モル）を数滴のトリエチルアミンを含む酢酸エチ
ル200ml中で16時間撹拌する。最終生成物16ｇ
（理論量の76.5％）を別し、これを少量の酢酸
エチルで洗浄する。融点186〜196℃（分解）。 例 ２ α―〔ベンゾオキサゾール―２―イル〕―α―
〔Ｏ―エトキシカルボニル―オキシイミノ〕―
アセトニトリルの製造 ピリジン120ml中のα―〔ベンゾオキサゾール
―２―イル〕―α―オキシイミノ―アセトニトリ
ル18.7ｇ（0.1モル）の溶液にクロルギ酸エチル
12ｇ（0.11モル）を氷で冷却しながら滴加する。
３時間撹拌した後、混合物を氷水１中に注ぎ、
残渣を別し、水で洗浄する。アセトニトリルか
ら再結晶して、最終生成物23ｇ（理論量の89％）
を得る。融点187℃。 参考例 ２ ｍ―シアノフエニルグリオキシロニトリル―２
―オキシムシアノメチルエーテルの製造 α―（３―シアノ―フエニル）―α―オキシイ
ミノ―アセトニトリルのNa塩9.6ｇ（0.05モル）
及びクロルアセトニトリル11.3ｇ（0.15モル）を
アセトニトリル50ml中で撹拌しながら50〜60℃で
３時間加熱する。暗色になつた懸濁液を蒸発さ
せ、水を残渣に加える。この混合物から、所望の
最終生成物を塩化メチレンで抽出し、この抽出液
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、活性炭で撹拌した
後、過し、澄明な液を得る。液を蒸発す
る。最終生成物7.7ｇ、融点93℃。 上記実施例に従つて製造しうる化合物は次式： の下記の化合物
【表】 並びに式： の下記の化合物
【表】 並びに式： の下記の化合物
【表】 並びに式： の下記の化合物：
【表】 並びに式： の下記の化合物
【表】 前記のように、栽培植物を農薬に対して保護す
るため、一般式（）の化合物を使用するため、
種々の方法及び技術が可能である： １ 種子被覆 ａ 配合物が種子の表面上に均一に分配するま
で容器中で振盪することによつて、水和剤と
して配合した有効成分で種子を被覆する（乾
式被覆）。一般式（）の活性物質約10〜500
ｇ（水和剤40ｇ〜２Kg）を種子100Kgについ
て使用する。 ｂ ａ法により一般式（）の活性物質のエマ
ルジヨン濃厚物で種子を被覆する（湿式被
覆）。 ｃ 一般式（）の有効成分50〜3200ppmを含
む液中に種子を１―72時間浸漬し、必要に応
じその後種子を乾燥することにより被覆する
（浸漬被覆）。 種子の被覆又は発芽した幼若実生の処理は、
もちろん有利な施用法である。それというのは
有効成分での処理が全部、目的とする作物に指
向するからである。種子100Kg当り一般に10〜
500ｇ、特に50〜250ｇの有効成分を使用し、他
の活性物質又は微量元素をも添加しうる方法に
より、上記の一定濃度より過剰又は一定濃度以
下の濃度を使用することができる（反復被覆）。 ２ タンク混合物から施用 解毒剤と除草剤との混合物（１：20〜５：１
の相互比）の液体配合物を使用し、施用した除
草剤の量は１ヘクタール当り0.1〜６Kgである。
この種のタンク混合物を播種前に又は播種直後
に施すのが有利であり、或いはまだ播種してい
ない土壌中に５〜10cmの深さに混入する。 ３ 種子溝中に施用 解毒剤を開いた種子溝中にエマルジヨン濃厚
物又は水和剤の形で導入し、種子溝を普通の方
法で被覆した後、発芽前法により除草剤を施用
する。 原則として、解毒剤を、有害生物防除剤の施
用前に、同時に又は施用後に施すことができ、
播種前又は播種後又はある場合には種子の発芽
後にも種子又は田畑上に使用することができ
る。 ４ 有効成分の制御された放出 有効成分を溶液として、鉱物顆粒担体又は重
合顆粒（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸着さ
せ、乾燥させる。必要に応じ、有効成分を特別
の期間にわたつて一定量で放出させうる被覆を
適用することができる（被覆した顆粒）。 もちろん、他のすべての有効成分施用法を使用
することもできる。これらの方法の例を以下に示
す。 一般式（）の化合物を単独で、又は適当な担
持物質及び／又は他の添加剤と一緒に使用するこ
とができる。適当な担持物質及び添加剤は固体又
は液体であつてよく、配合に常用される物質、例
えば天然又は再生鉱物、溶剤、分散剤、湿潤剤、
接着剤、濃稠化剤、結合剤又は肥料であつてよ
い。 市販しうる薬剤中の有効成分の含有量は0.1〜
90％である。 施用のため、一般式（）の化合物は下記の加
工形であつてよい（括孤内の重量％は活性物質の
有利な量を表わす）：固体加工形；ダスト及び散
布剤（10％まで）、顆粒、被覆顆粒、含浸顆粒及
び均質顆粒及びペレツト（粒）（１〜80％）： 液体加工形： ａ 水中に分散しうる有効成分濃厚物；水和剤及
びペースト（市販の包装中の25〜90％及び使用
準備済み溶液0.01〜15％）；及びエマルジヨン
濃厚物及び溶液濃厚物（10〜50％、使用準備済
み溶液中0.01〜15％）； ｂ 溶液（0.1〜20％）及びエアロゾル 本発明の一般式（）の有効成分を例えば下
記のように配合することができる。ダスト剤；
ａ）５％ダスト剤及びｂ）２％ダスト剤を調
製するため、下記の物質を使用する； ａ 有効成分 ５部 タルク 95部 ｂ 有効成分 ２部 高分散性珪酸 １部 タルク 97部 有効成分を担持物質と混合し、粉砕し、この形
で施用のためダストに加工することができる。 顆粒；５％顆粒を調製するため下記の物質を使用
する； 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、混合
物をアセトン６部に溶解する。次にポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。生ずる溶液をカオリン上に噴霧し、ア
セトンを真空中で蒸発させる。この種の微粒子は
種子溝中に施すのが有利である。 水和剤； ａ）70％水和剤、ｂ）40％水和剤、ｃ）及び
ｄ）25％水和剤及びｅ）10％水和剤を調製するた
め、下記の成分を使用する： ａ 有効成分 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 ｂ 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１部 珪 酸 54部 ｃ 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロース混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 珪 酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 ｄ 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ―ポリオキシエチレ
ンエタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロース混合物（１：１） 1.7部 珪酸アルミニウムナトリウム 8.3部 珪藻土 16.5部 カオリン 46部 ｅ 有効成分 10部 飽和脂肪アルコールサルフエートのナトリウ
ム塩の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当な混合機中で添加剤と均密に混
合し、適当なミル及びロールで粉砕する。水和性
及び懸濁液の水和剤を得る。これらの水和剤を水
で希釈して所望濃度の懸濁液を作り、特に種子の
被覆及び切り枝の浸漬処理に使用することができ
る。 乳化性濃厚物 25％乳化性濃厚物を調製するため、下記の物質
を使用する； 有効成分 25部 エポキシド化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 この種の濃厚物を水で希釈することによつて任
意の所望の濃度のエマルジヨンを製造することが
でき、これは特に種子の被覆及び幼若植物の浸漬
処理に好適である。 発芽前解毒試験（基礎試験） 一般試験法 小さい植木鉢（頂部の直径６cm）に園芸用土壌
を満し、これに植物の種子をまき、土壌をかぶ
せ、かるく押圧してかためる。次に、解毒剤とし
て試験すべき物質を有効成分４Kg／haに相当す
る量で希薄溶液（水和剤から得られる）の形でス
プレーする。その直後に除草剤を相応する量で土
壌上にスプレーする。植木鉢を約20〜23℃で、相
対湿度60〜70％で18日間保持した後、１〜９の直
線スケールにより評価する。１は植物に全体的損
傷のあることを示し、９は損傷のない健康な植物
を示す。対照として解毒剤の保護のない植物を使
用する。 下記の除草剤及び植物を使用した： １ “オーラ（Orla）264”種のトウモロコシに
有効成分α―〔４―（ｐ―トリフルオルメチル
フエノキシ）―フエノキシ〕―プロピオン酸ｎ
―ブトキシエチルエステル1.5Kg／ha ２ “フンク（Funk）Ｇ―522”種のモロコシに
有効成分メトラクロル（Metolachlor）＝Ｎ―
（１―メチル―２―メトキシエチル）―Ｎ―ク
ロルアセチル―２―エチル―６―メチルアニリ
ン1.5Kg／ha、 ３ 大豆に有効成分プロメトリン（Prometryn）
＝２，４―ビス（イソプロピルアミノ）―６―
メチルチオ―ｓ―トリアジン２Kg／ha ４ “フアーネーゼ（Farnese）種の小麦に有効
成分４―エチルアミノ―６―tert―ブチルアミ
ノ―２―クロル―ｓ―トリアジン２Kg／ha ５ “フンク（Funk）Ｇ―522”種のモロコシに
有効成分プロメトリン＝２，４―ビス（イソプ
ロピルアミノ）―６―メチルチオ―ｓ―トリア
ジン ４Kg／ha ６ “マズルカ（Mazurka）”種の大麦に有効成
分α―〔４―（Ｐ―トリフルオルメチルフエノ
キシ）―フエノキシ〕プロピオン酸ｎ―ブトキ
シエチルエステル ２Kg／ha 一般式（）の化合物はこれらの試験で良好な
解毒作用を示す。下記の結果を例示する。
【表】 別個施用法による解毒作用（解毒剤／発芽前、
除草剤／発芽後）、 一般試験法： 小さい植木鉢（頂部での直径６cm）に砂質ロー
ム土壌を満たし、植物の種子をまく。種子をかぶ
せた後、解毒剤として試験すべき物質を希薄溶液
の形で、換算したとき有効成分４Kg／haに相当
する量で、表面上にスプレーする。植木鉢を20〜
23℃で、相対湿度60〜70％に保持する。10日後に
植物は２〜３葉期に達したとき、これを下記のよ
うに、除草剤の相応量で処理する。除草剤を施用
した後14日に、１〜９の直線スケールにより評価
する。１は植物に全体的に損傷があることを示
し、９は損傷のない健康な植物を示す。対照とし
て、解毒剤の保護のない植物を使用する。 使用
する除草剤及び植物は下記のとおりである： １ “オーラ264”種のトウモロコシに有効成分
アメリトン（Ametryn）＝２―エチルアミノ―
４―イソプロピルアミノ―６―メチルチオ―ｓ
―トリアジン 4.0Kg／ha ２ “フンクＧ―522”種のモロコシに有効成分
プロメトリン＝２，４―ビス―（イソプロピル
アミノ）―６―メチルチオ―ｓ―トリアジン
1.0Kg／ha ３ “マズルカ”種の大麦に有効成分α―〔４―
（ｐ―トリフルオルメチルフエノキシ）―フエ
ノキシ〕―プロピオン酸ｎ―ブトキシエチルエ
ステル0.25Kg／ha 一般式（）の化合物はこれらの試験において
良好な解毒作用を示した。 別個施用による移植した稲における解毒作用
（解毒剤／発芽前、除草剤／発芽後） プラスチツク槽（８×８cm、高さ10cm）に端の
下２cmのところまで湿めつた沼地土壌を入れる。
解毒剤として試験すべき物質を、希薄溶液とし
て、有効成分４Kg／haに相当する量で土壌表面
にスプレーする。“IR―88”種の稲を１1/2〜２
葉期に準備した槽中に移植する。翌日、水の水準
を約1.5cmに上げる。移植してから４日後に、２
―エチルアミノ―４―（１，２―ジメチル―ｎ―
プロピルアミノ）―６―メチルチオ―ｓ―トリア
ジンを顆粒の形で、換算すると有効成分0.75Kg／
haに相当する量で水に加える。試験期間の間、
温度は26〜28℃、相対湿度は60〜80％とする。除
草剤で処理してから20日後に、１〜９の直線スケ
ールにより評価する。１は植物に全体的に損傷の
あることを示し、９は損傷のない健康な植物を示
す。解毒剤で保護しなかつた植物を対照として使
用する。 一般式（）の化合物を使用して、良好な解毒
結果が得られた。次に試験結果を例示する。
【表】 栄養溶液中での発芽前解毒試験 下記の量の除草剤及び試験すべき解毒剤10ppm
を含むヘウイツト（Hewitt）の栄養溶液を製造
する。 使用する除草剤の下記の試験濃度では、通常損
傷されると予測される種子を、底に孔をあけたプ
ラスチツク製植木鉢（頂部の直径６cm）中の粒状
ゾノライト（膨脹させたバーミキユライト）中に
まく。この鉢を除草剤及び解毒剤を用いて製造し
た栄養溶液約50mlを含む第２の透明プラスチツク
製植木鉢（頂部の直径７cm）中に置く。次にこの
栄養溶液は小さい方の植木鉢の充填材料中に毛管
作用により上昇し、種子及び発芽植物を湿めらせ
る。液体の減量は、純粋なヘウイツト栄養溶液で
毎日50mlに補充する。試験の開始から３週間後
に、１〜９の直線スケールにより評価する。１は
植物に全体的に損傷のあることを示し、９は損傷
のない健康な植物を示す。平行試験で使用した対
照溶液は解毒剤を含まない。 使用した除草剤及び植物は下記のとおりであ
る； １ “フンクＧ―522”種のモロコシにプロメト
リン＝２，４―ビス（イソプロピルアミノ）―
６―メチルチオ―ｓ―トリアジン4ppm ２ “フアーネーゼ”種の小麦に４―エチルアミ
ノ―６―tert―ブチルアミノ―２―クロル―ｓ
―トリアジン4ppm ３ “マズルカ”種の大麦にα―〔４―（ｐ―ト
リフルオルメチルフエノキシ）―フエノキシ〕
―プロピオン酸ｎ―ブトキシエチルエステル
4ppm ４ “フンクＧ―522”種のモロコシにメトラク
ロル＝Ｎ―（１―メチル―２―メトキシエチ
ル）―Ｎ―クロルアセチル―２―エチル―６―
メチルアニリン5ppm 一般式（）の化合物を用いて良好な解毒作用
が得られた。次に得られた結果を例示する；
【表】 栄養溶液での発芽前解毒剤試験（稲） 付加的に試験すべき解毒剤10ppmを含むヘウイ
ツト栄養溶液を製造する。 “IR―８”種の稲の種子を、底に孔をあけた
プラスチツク製植木鉢（頂部の直径６cm）中の不
活性充填材（粒状ゾノライト）にまく。この鉢を
製造した栄養溶液約50mlを含む第２の透明プラス
チツク製植木鉢（頂部の直径７cm）中に置く。こ
の溶液は小さい方の鉢の充填材中にも毛管作用に
より上昇し、種子及び発芽植物を湿めらせる。液
体の減量は純粋な栄養溶液で50mlに毎日補充す
る。15日後、稲を２〜２1/2葉期に湿めつた沼地
土壌500mlを充填した矩形プラスチツク槽（８×
８cm、高さ10cm）中に移植する。翌日、これらの
槽中の水の水準を基本水準より１〜２cm上に上げ
る。移植してから４日後に、除草剤２―エチルア
ミノ―４―（１，２―ジメチル―ｎ―プロピルア
ミノ）―６―メチルチオ―ｓ―トリアジンを顆粒
の形で、換算すると有効成分0.75Kg／haに相当す
る量で加える。除草剤を添加してから３週間後
に、１〜９の直線スケールにより評価する。１は
植物に全体的に損傷のあることを示し、９は損傷
のない健康な植物を示す。平行試験に使用した対
照溶液は解毒剤を含まない。一般式（）の化合
物はこの試験において解毒作用を示した。 栄養溶液での発芽後解毒剤試験 一般試験法 底に孔をあけた小さいプラスチツク製植木鉢
（頂部の直径６cm）に、粒状ゾノライトを充填し、
これに種をまく。この鉢を次に、水50mlを含む第
２の透明プラスチツク製植木鉢（頂部の直径７
cm）中に置く。水は毛管作用により上昇し、種子
を湿潤させる。５日目から水の連続的減量をヘウ
イツト栄養溶液で補充する。第15日から、植物が
１1/2〜２葉期になつたら、試験すべき解毒剤
10ppm及び下記の量の除草剤を、再び50mlに補充
した栄養溶液に加える。第16日から、液の減量を
再びヘウイツトの栄養溶液で補充する。試験の全
期間の間、温度は20〜23℃、相対湿度は60〜70％
とする。 除草剤及び解毒剤を添加してから３週間後に、
１〜９の直線スケールにより評価する。１は植物
に全体的に損傷のあることを示し、９は損傷のな
い健康な植物を示す。 試験法； １ “ゼナイト（Zenith）”種の小麦にα―〔４
―（３，５―ジクロルピリジル―２―オキシ）
―フエノキシ〕―プロピオン酸プロパルギルチ
オローエステル 15ppm ２ “ゼナイト”種の小麦に４―エチルアミノ―
６―tert―ブチルアミノ―２―クロル―ｓ―ト
リアジン4ppm ３ “オーラ”種のトウモロコシにα―〔４―
（ｐ―トリフルオルメチルフエノキシ）―フエ
ノキシ〕―プロピオン酸ｎ―ブトキシエチルエ
ステル2ppm ４ “フンクＧ―522”種のモロコシにα―〔４
―（ｐ―トリフルオルメチルフエノキシ）―フ
エノキシ〕―プロピオン酸ｎ―ブトキシエチル
エステル8ppm ５ “フンクＧ―522”種のモロコシにプロメト
リン＝２，４―ビス―（イソプロピルアミノ）
―６―メチルチオ―ｓ―トリアジン4ppm ６ “ゼナイト”種の小麦にα―〔６―（３，５
―ジクロルピリジル―２―オキシ）―フエノキ
シ〕―プロピオン酸メチルエステル8ppm 一般式（）の化合物はこれらの試験で良好な
解毒作用を示した。得られた結果を次に例示す
る：
【表】 解毒剤試験―種子浸漬 IR―８種の稲の種子を10ppm又は100ppmの濃
度の試験物質の溶液に48時間浸漬する。種子がも
はや粘着性でなくなるまで、種子を約２時間乾燥
させる。矩形プラスチツク槽（８×８cm、高さ10
cm）に縁より２cm下まで砂質ローム土を充填す
る。各槽に４ｇの種子をまき、極めてゆるく土を
かぶせる（約種子の直径まで）。土壌を湿めつた
（沼地状ではない）状態に保つ。必要に応じ、除
草剤Ｎ―（１メチル―２―メトキシエチル）―Ｎ
―クロルアセチル―２―エチル―６―メチルアニ
リン又はＮ―プロポキシエチル―Ｎ―クロルアセ
チル―２，６―ジエチルアニリンを希薄溶液とし
て、換算すると有効成分1.5Kg／haに相当する量
で施す。移植してから18日後、１〜９の直線スケ
ールにより評価する。１は植物に全体的に損傷の
あることを示し、９は損傷のない健康な植物を示
す。 一般式（）の化合物はこの試験で良好な解毒
作用を示す。得られた結果を次に例示する；
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 攻撃性除草剤の植物毒作用から作物を保護す
    るための次式： 〔式中、 Ｚは水素原子、塩素原子又は炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わし、 Ａは―Ｏ―，―Ｓ―又は―NH―を表わし、そ
    して Ｑは水素原子、―SO2CH3、
    【式】―CH2CN、―CO―炭素原 子数１ないし４のアルキル基（式中、アルキル基
    は未置換又は塩素原子によつて１置換されてい
    る。）、―CO―炭素原子数２又は３のアルケニル
    基、―CONH―炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基（式中、アルキル基は未置換又は塩素原子に
    よつて一置換されている。）、
    【式】（式中、環が未置換又は 塩素原子によつて一又は二置換されている。）、―
    CON（CH3）2又は―COO―炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わす。〕で表わされるオキシム
    誘導体。 ２ Ｚが水素原子、塩素原子又はメチル基を表わ
    し、Ａが―Ｏ―、―Ｓ―又は―NH―を表わし、
    Ｑが水素原子、―SO2CH3，
    【式】―CH2CN，―CO―CH3， ―CO―CH2Cl，―CO―CH＝CH2，―CONH―
    CH3，―CONH―C2H5，―CONH―イソC3H7，
    ―CONH―第三C4H9，
    【式】―CON（CH3）2又は ―COOC2H5を表わすことを特徴とする特許請求
    の範囲第１項記載のオキシム誘導体。 ３ 次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載のオキシム誘導体。 ４ 次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載のオキシム誘導体。 ５ 次式： で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載のオキシム誘導体。
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