JPS61126053A - 芳香族フツ素含有単量体 - Google Patents
芳香族フツ素含有単量体Info
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- JPS61126053A JPS61126053A JP24454684A JP24454684A JPS61126053A JP S61126053 A JPS61126053 A JP S61126053A JP 24454684 A JP24454684 A JP 24454684A JP 24454684 A JP24454684 A JP 24454684A JP S61126053 A JPS61126053 A JP S61126053A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合性を有する新規な芳香族フッ素含有単量体
に関するものである。
に関するものである。
本発明の芳香族フッ素含有単量体はフッ素化された芳香
環を含有し、従来のフッ素含有単量体にない特徴を有す
るものである。本発明の芳香族フッ素含有単量体を用い
た重合体は、塗料、繊維処理剤、離型剤、樹脂改質剤、
光フアイバー保護剤、選択性透過膜等の用途に用いられ
て優れた効果を発揮するものである。
環を含有し、従来のフッ素含有単量体にない特徴を有す
るものである。本発明の芳香族フッ素含有単量体を用い
た重合体は、塗料、繊維処理剤、離型剤、樹脂改質剤、
光フアイバー保護剤、選択性透過膜等の用途に用いられ
て優れた効果を発揮するものである。
従来、重合性を有するフッ素含有単量体はフッ素置換オ
レフィン類やフッ素置換アルキル基を有するアクリレー
ト又はメタクリレート類等多数知られており、これらを
用いた重合体は、その特性を利用して種々の用途に使用
されているが、一方では成形温度が高く、加工性が不充
分であることや密着性が悪いため、各種処理剤としての
耐久性が不充分であるなどの欠点を有しており、これら
の改良が望まれているものである。
レフィン類やフッ素置換アルキル基を有するアクリレー
ト又はメタクリレート類等多数知られており、これらを
用いた重合体は、その特性を利用して種々の用途に使用
されているが、一方では成形温度が高く、加工性が不充
分であることや密着性が悪いため、各種処理剤としての
耐久性が不充分であるなどの欠点を有しており、これら
の改良が望まれているものである。
本発明はこれらの問題を解決する一手段を提供するもの
である。
である。
本出願人は先にペンタフルオロベンゾニトリルの製造方
法を開発し出願したが、本発明者らは、このペンタフル
オロベンゾニトリルを公知の方法で加水分解して得られ
るペンタフルオロ安息香酸の用途について検討した結果
、取扱いが容易で、重合反応性及び他の単量体との共重
合性の良好な新規の芳香族フッ素含有単量体が得られる
ことを見い出し、本発明を完成した。
法を開発し出願したが、本発明者らは、このペンタフル
オロベンゾニトリルを公知の方法で加水分解して得られ
るペンタフルオロ安息香酸の用途について検討した結果
、取扱いが容易で、重合反応性及び他の単量体との共重
合性の良好な新規の芳香族フッ素含有単量体が得られる
ことを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式
で表わされる芳香族フッ素含有単量体を提供するもので
ある。
ある。
本発明の芳香族フッ素含有単量体の製造方法としては、
例えばペンタフルオロ安息香酸とグリシジルメタクリレ
ートとを付加反応させる方法が挙げられる。
例えばペンタフルオロ安息香酸とグリシジルメタクリレ
ートとを付加反応させる方法が挙げられる。
ペンタフルオロ安息香酸とグリシジルメタクリレートの
付加反応は以下のように行うことができる。即ち、ペン
タフルオロ安息香酸及びグリシジルメタクリレートを必
要に応じてメチル ″エテルケトン、トルエン等の溶媒
と混合し、撹拌下に加熱することにより、目的物である
芳香族フッ素含有単量体を得ることができる。反応温度
は普通４０〜１５０℃の温度で行われる。
付加反応は以下のように行うことができる。即ち、ペン
タフルオロ安息香酸及びグリシジルメタクリレートを必
要に応じてメチル ″エテルケトン、トルエン等の溶媒
と混合し、撹拌下に加熱することにより、目的物である
芳香族フッ素含有単量体を得ることができる。反応温度
は普通４０〜１５０℃の温度で行われる。
反応に際しては、トリエチルアミン、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム等の反応促進剤、ハイドロキノ／、
メトキノン等の重合抑制剤等を適宜使用すると効果的で
ある。
エチルアンモニウム等の反応促進剤、ハイドロキノ／、
メトキノン等の重合抑制剤等を適宜使用すると効果的で
ある。
本発明の芳香族フッ素含有単量体は、溶媒を取シ除いて
精製した状態あるいは溶媒に溶解したままの状態で、必
要に応じて他の単量体成分と併用し、塊状重合、浴液重
合、乳化重合等従来公知の重合方法によって芳香族フッ
素含有重合体に変換されて、種々の用途に用いられる。
精製した状態あるいは溶媒に溶解したままの状態で、必
要に応じて他の単量体成分と併用し、塊状重合、浴液重
合、乳化重合等従来公知の重合方法によって芳香族フッ
素含有重合体に変換されて、種々の用途に用いられる。
例えば、塗料、繊維処理剤、離型剤、樹脂改質剤、光フ
アイバー保護剤、選択性透過膜等に用いられて優れた性
能を発揮する。
アイバー保護剤、選択性透過膜等に用いられて優れた性
能を発揮する。
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、こ
れらにより本発明は何ら限定を受けるものではない。尚
、例中の部はすべて重量部を、チはすべて重量％を示す
ものとする。
れらにより本発明は何ら限定を受けるものではない。尚
、例中の部はすべて重量部を、チはすべて重量％を示す
ものとする。
実施例１
温度計、還流冷却器、空気導入管および撹拌機を備えた
４ツロフラスコに、ペンタフルオロ安息香酸４２４部、
グリシジルメタクリレート２８４部、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム９部、ハイドロキノン０．１４部及
びトルエン７０８部を装入し、９０℃に加熱して均一溶
液とした。空気を吹き込みながら反応温度を９０℃に維
持し、１０時間撹拌を続けた。
４ツロフラスコに、ペンタフルオロ安息香酸４２４部、
グリシジルメタクリレート２８４部、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム９部、ハイドロキノン０．１４部及
びトルエン７０８部を装入し、９０℃に加熱して均一溶
液とした。空気を吹き込みながら反応温度を９０℃に維
持し、１０時間撹拌を続けた。
反応液の酸価は３．９でペンタフルオロ安息香酸の反応
率は９５％であった。反応終了後、２チ水酸化ナトリウ
ム水溶液１０００部を加えて振とう後静置し、２層に分
離したうちの油層を分液した。油層を脱イオン水で洗浄
したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でトルエ
ンを留去し、本発明の芳香族フッ素含有単量体６０２部
を得た。
率は９５％であった。反応終了後、２チ水酸化ナトリウ
ム水溶液１０００部を加えて振とう後静置し、２層に分
離したうちの油層を分液した。油層を脱イオン水で洗浄
したのち無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下でトルエ
ンを留去し、本発明の芳香族フッ素含有単量体６０２部
を得た。
下記に得られた単量体の分析結果を示す。
■元素分析
Ｃ（支）） Ｈ（％） Ｆ悟）
分析値 ４７，５２ ３．０８ ２６．２１理論値 ４
７．４７ ３．１３ ２６．８２■ 赤外吸収スペクト
ル（ｎｅａ ｔ ）３４６０ ｃｍ−’ （’０−
Ｈ）１７４０ ｃｍ−’ （’Ｃ＝Ｏ）１６５０
ｃｍ”（νｃ＝ｃ ） １５２５、１５００ ｃｔａ ’ （シＦ−ベンゼン核
ｃ＝ｃ ）尚、赤外吸収スペクトルは第１図に示す。
７．４７ ３．１３ ２６．８２■ 赤外吸収スペクト
ル（ｎｅａ ｔ ）３４６０ ｃｍ−’ （’０−
Ｈ）１７４０ ｃｍ−’ （’Ｃ＝Ｏ）１６５０
ｃｍ”（νｃ＝ｃ ） １５２５、１５００ ｃｔａ ’ （シＦ−ベンゼン核
ｃ＝ｃ ）尚、赤外吸収スペクトルは第１図に示す。
■ ＩＨＮＭＲ（溶媒 ＣＤＣ１５，内部標準物質’Ｉ
’ＭＳ）δ＝２．０ＩＰＦＷ（ｓｉｎｇｌｅｔ、 ３
Ｈ）δ＝４．２２〜４．’１５ｐｐｍ （ｍｕＨｉｐｌ
ｅｔ、 ６Ｈ）δ＝５．８１ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌ
ｅｔ、 Ｉ Ｈ）δ＝６．１５ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌ
ｅｔ、 ＩＨ）■ １９Ｆ ＮＭＲ（溶媒 ＣＤＣｌ
５ ｐ外部標準物質 トリフルオロ酢酸） δ＝ ６２．１ ｐａｎ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
２Ｈ）δ＝ −７２，６ＰＰｍ （ｍｕｌｔ １ｐｉ
ｅｔ、 Ｉ Ｈ）δ＝ −８４，８ｐｐｍ （ｍｕｌ
ｔｉｐｌｅｔ、 ２Ｈ）
’ＭＳ）δ＝２．０ＩＰＦＷ（ｓｉｎｇｌｅｔ、 ３
Ｈ）δ＝４．２２〜４．’１５ｐｐｍ （ｍｕＨｉｐｌ
ｅｔ、 ６Ｈ）δ＝５．８１ ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌ
ｅｔ、 Ｉ Ｈ）δ＝６．１５ｐｐｍ （ｓｉｎｇｌ
ｅｔ、 ＩＨ）■ １９Ｆ ＮＭＲ（溶媒 ＣＤＣｌ
５ ｐ外部標準物質 トリフルオロ酢酸） δ＝ ６２．１ ｐａｎ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、
２Ｈ）δ＝ −７２，６ＰＰｍ （ｍｕｌｔ １ｐｉ
ｅｔ、 Ｉ Ｈ）δ＝ −８４，８ｐｐｍ （ｍｕｌ
ｔｉｐｌｅｔ、 ２Ｈ）
第１図は実施例１で得られた芳香族フッ素含有単量体の
赤外吸収スペクトル、第２図は実施例１で原料として使
用したペンタフルオロ安息香酸の赤外吸収スペクトル（
ＫＢｒ）、第３図は実施例１で原料として使用したグリ
シジルメタクリレートの赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ
）である。 手 続 補 正 書 （方式）昭和６０年４
月２４日
赤外吸収スペクトル、第２図は実施例１で原料として使
用したペンタフルオロ安息香酸の赤外吸収スペクトル（
ＫＢｒ）、第３図は実施例１で原料として使用したグリ
シジルメタクリレートの赤外吸収スペクトル（ｎｅａｔ
）である。 手 続 補 正 書 （方式）昭和６０年４
月２４日
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる芳香族フッ素含有単量体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24454684A JPS61126053A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 芳香族フツ素含有単量体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24454684A JPS61126053A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 芳香族フツ素含有単量体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126053A true JPS61126053A (ja) | 1986-06-13 |
Family
ID=17120305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24454684A Pending JPS61126053A (ja) | 1984-11-21 | 1984-11-21 | 芳香族フツ素含有単量体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126053A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01170607A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 改質剤および改質方法 |
-
1984
- 1984-11-21 JP JP24454684A patent/JPS61126053A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01170607A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 改質剤および改質方法 |
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