JPS6112917B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6112917B2 JPS6112917B2 JP7537179A JP7537179A JPS6112917B2 JP S6112917 B2 JPS6112917 B2 JP S6112917B2 JP 7537179 A JP7537179 A JP 7537179A JP 7537179 A JP7537179 A JP 7537179A JP S6112917 B2 JPS6112917 B2 JP S6112917B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aspartyl
- lower alkyl
- aqueous solution
- alkyl ester
- dkp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン低級アルキルエステル、特にα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステ
ル（以下APMと略記する）の新規な回収法に関
するものである。
アラニン低級アルキルエステル、特にα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステ
ル（以下APMと略記する）の新規な回収法に関
するものである。
APMは低カロリー甘味剤として注目されてい
る有用な物質である。
る有用な物質である。
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン
低級アルキルエステルは製造途中あるいは熱によ
り容易に環化して甘味性のない３−ベンジル−６
−カルボキシメチル−２・５−ジケトピペラジン
（以下DKPと略記する）に変化する。
低級アルキルエステルは製造途中あるいは熱によ
り容易に環化して甘味性のない３−ベンジル−６
−カルボキシメチル−２・５−ジケトピペラジン
（以下DKPと略記する）に変化する。
従つて製造工程より得られるα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルは必然的にDKPを含むので、これを除去して
精製することが必要である。通常酸性の溶液とし
て得られるDKPを夾雑するα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステル
工程液からα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン低級アルキルエステルを析出させると
DKPの大部分はこれに随伴する。こうして得た
結晶を常法に従つて再結晶してもDKP含量を有
効に低減させることは困難である。
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルは必然的にDKPを含むので、これを除去して
精製することが必要である。通常酸性の溶液とし
て得られるDKPを夾雑するα−Ｌ−アスパルチ
ル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステル
工程液からα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン低級アルキルエステルを析出させると
DKPの大部分はこれに随伴する。こうして得た
結晶を常法に従つて再結晶してもDKP含量を有
効に低減させることは困難である。
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン
低級アルキルエステルからDKPを除去する従来
法としては、例えばイオン交換樹脂による方法
（特許昭52−35660号）、DKPを含有するα−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキ
ルエステルを鉱酸水溶液中に溶解し、不溶物とし
て残るDKPの過等の操作により分離し、液
を中和してα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン低級アルキルエステルを固形物として単
離する方法（特開昭48−67243号）等が知られて
いる。
低級アルキルエステルからDKPを除去する従来
法としては、例えばイオン交換樹脂による方法
（特許昭52−35660号）、DKPを含有するα−Ｌ−
アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキ
ルエステルを鉱酸水溶液中に溶解し、不溶物とし
て残るDKPの過等の操作により分離し、液
を中和してα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニル
アラニン低級アルキルエステルを固形物として単
離する方法（特開昭48−67243号）等が知られて
いる。
本発明者らは工業的により容易かつ効果的な精
製法について鋭意研究した結果、DKPを含むα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級
アルキルエステルの水性溶液に塩基性物質を加え
たのち、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
ラニン低級アルキルエステルの結晶析出を行なう
と、DKPが効果的に除去されることを見出し、
本発明を完成するに至つた。
製法について鋭意研究した結果、DKPを含むα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級
アルキルエステルの水性溶液に塩基性物質を加え
たのち、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
ラニン低級アルキルエステルの結晶析出を行なう
と、DKPが効果的に除去されることを見出し、
本発明を完成するに至つた。
即ち本発明は、少なくとも夾雑物として３−ベ
ンジル−６−カルボキシメチル−２・５−ジケト
ピペラジンを含む水性溶液からα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルを晶析させるに当り、この水性溶液に塩基性物
質を加えて、その液性をPH4.5を越え、かつ８以
下の値とした後、結晶析出させ、析出した結晶を
単離することを特徴とするα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステルの
回収法を提供するものである。
ンジル−６−カルボキシメチル−２・５−ジケト
ピペラジンを含む水性溶液からα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルを晶析させるに当り、この水性溶液に塩基性物
質を加えて、その液性をPH4.5を越え、かつ８以
下の値とした後、結晶析出させ、析出した結晶を
単離することを特徴とするα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステルの
回収法を提供するものである。
本発明の回収法が適用できるα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニンの低級アルキルエス
テルはそのC1ないしC3アルコールとのエステ
ル、特にメチルエステルである。
チル−Ｌ−フエニルアラニンの低級アルキルエス
テルはそのC1ないしC3アルコールとのエステ
ル、特にメチルエステルである。
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン
低級アルキルエステル水性溶液の溶媒としては水
または、水および水と均一に混和する有機溶媒の
混合液で使用する。この様な混合液を用いる場
合、本発明の方法で精製回収される化合物の大き
な用途が甘味剤であり、しかもその製造において
最終工適である精製回収工程でこの溶媒は使用さ
れるので、毒性の低い有機溶媒を用いるのが好ま
しい。従つてエタノール等の低級アルコールを有
機溶媒の最も好ましい例として挙げることができ
る。水と有機溶媒との混合比およびα−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエ
ステルに対する溶媒の使用量は通常の結晶析出の
場合と同様にして決定してよい。
低級アルキルエステル水性溶液の溶媒としては水
または、水および水と均一に混和する有機溶媒の
混合液で使用する。この様な混合液を用いる場
合、本発明の方法で精製回収される化合物の大き
な用途が甘味剤であり、しかもその製造において
最終工適である精製回収工程でこの溶媒は使用さ
れるので、毒性の低い有機溶媒を用いるのが好ま
しい。従つてエタノール等の低級アルコールを有
機溶媒の最も好ましい例として挙げることができ
る。水と有機溶媒との混合比およびα−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエ
ステルに対する溶媒の使用量は通常の結晶析出の
場合と同様にして決定してよい。
DKPを含むα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエ
ニルアラニン低級アルキルエステルの水性溶液、
例えば工程液は通常酸性であり、DKPを含むα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級
アルキルエステルの結晶を溶解した液も通常PH
4.5以下の酸性を示す。本発明はこの様な溶液に
塩基性物質を加えて水性溶液の液性をPH4.5を越
え、かつ８以下の値に調節するものである。塩基
性物質を加える前の液性がPH4.5以上の場合でも
塩基性物質を加えることによつてDKPは効果的
に除去される。
ニルアラニン低級アルキルエステルの水性溶液、
例えば工程液は通常酸性であり、DKPを含むα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級
アルキルエステルの結晶を溶解した液も通常PH
4.5以下の酸性を示す。本発明はこの様な溶液に
塩基性物質を加えて水性溶液の液性をPH4.5を越
え、かつ８以下の値に調節するものである。塩基
性物質を加える前の液性がPH4.5以上の場合でも
塩基性物質を加えることによつてDKPは効果的
に除去される。
塩基性物質添加後の水性溶媒の液性がPH4.5以
下ではDKPの除去が充分でなく、また８を越え
ると、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラ
ニン低級アルキルエステルの分解が起り易く、ま
たその溶解度も大きくなるので回収率が低下す
る。
下ではDKPの除去が充分でなく、また８を越え
ると、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラ
ニン低級アルキルエステルの分解が起り易く、ま
たその溶解度も大きくなるので回収率が低下す
る。
本発明で使用する塩基性物質としては格別の限
定はないが、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、アンモ
ニア等の無機塩基、トリエチルアミン、メチルア
ミン、トリスヒドロキシメチルアミノメタン等の
有機塩基、無機もしくは有機の弱酸と水酸化ナト
リウム等の強塩基とから成る塩等を例示すること
ができる。
定はないが、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、アンモ
ニア等の無機塩基、トリエチルアミン、メチルア
ミン、トリスヒドロキシメチルアミノメタン等の
有機塩基、無機もしくは有機の弱酸と水酸化ナト
リウム等の強塩基とから成る塩等を例示すること
ができる。
これらの塩基性物質は弱塩基性物質の場合に
は、そのまま使用してもよいがα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルが塩基性の条件下で比較的簡単に分解するの
で、局部的にPHが高くなることを避けるために水
溶液として使用するのが好ましい。塩基性物質の
溶液を用いるとき、その濃度が低過ぎると、それ
だけ多量の水溶液を用いることになり、溶媒の留
去を行なわないとα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
エニルアラニン低級アルキルエステルの回収率が
低くなるおそれがあり、濃すぎると、局部的PH上
昇によるα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
ラニン低級アルキルエステルの分解があり得るの
でいずれも好ましくない。これらのことを考慮に
入れると一般的には0.01N〜5N、好ましくは
0.05N〜1N程度の溶液を用いるのがよい。しかし
これらの値は何ら限定的でなく、強塩基の場合に
はなるべくうすい濃度のものを用いるのがよく、
弱塩基の場合には濃い溶液もしくはそのままで用
いることができる。これらの塩基性物質の添加に
際しては局部的に混合物が強塩基性になることを
避けるため、水性溶液を撹拌しながら除々に添加
することが好ましい。
は、そのまま使用してもよいがα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルが塩基性の条件下で比較的簡単に分解するの
で、局部的にPHが高くなることを避けるために水
溶液として使用するのが好ましい。塩基性物質の
溶液を用いるとき、その濃度が低過ぎると、それ
だけ多量の水溶液を用いることになり、溶媒の留
去を行なわないとα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
エニルアラニン低級アルキルエステルの回収率が
低くなるおそれがあり、濃すぎると、局部的PH上
昇によるα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
ラニン低級アルキルエステルの分解があり得るの
でいずれも好ましくない。これらのことを考慮に
入れると一般的には0.01N〜5N、好ましくは
0.05N〜1N程度の溶液を用いるのがよい。しかし
これらの値は何ら限定的でなく、強塩基の場合に
はなるべくうすい濃度のものを用いるのがよく、
弱塩基の場合には濃い溶液もしくはそのままで用
いることができる。これらの塩基性物質の添加に
際しては局部的に混合物が強塩基性になることを
避けるため、水性溶液を撹拌しながら除々に添加
することが好ましい。
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン
低級アルキルエステル溶液に塩基性物質を添加す
る際の温度は、この物質が熱によつて分解し易い
ので低温であることがより好ましい。しかしなが
ら上記PH範囲内で処理時間が短い場合には高温で
あつても比較的その分解は少ない。従つて溶媒の
凝固点から沸点までの温度範囲で選んでよいが、
通常０゜〜80℃適度である。
低級アルキルエステル溶液に塩基性物質を添加す
る際の温度は、この物質が熱によつて分解し易い
ので低温であることがより好ましい。しかしなが
ら上記PH範囲内で処理時間が短い場合には高温で
あつても比較的その分解は少ない。従つて溶媒の
凝固点から沸点までの温度範囲で選んでよいが、
通常０゜〜80℃適度である。
本発明では、この様にして水性溶媒に塩基物質
を添加したあと、慣用の晶析法と同様にしてα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級ア
ルキルエステル結晶の析出を行なうものである。
従つて塩基性物質の添加を比較的高温で行ない、
直ちに（勿論その前に不溶成分を分離するための
過等を行なつてもよいが）冷却して結晶を析出
させ、これを採取するのが最も能率的である。ま
た溶媒留去によつて結晶析出を行なつてもよい。
を添加したあと、慣用の晶析法と同様にしてα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級ア
ルキルエステル結晶の析出を行なうものである。
従つて塩基性物質の添加を比較的高温で行ない、
直ちに（勿論その前に不溶成分を分離するための
過等を行なつてもよいが）冷却して結晶を析出
させ、これを採取するのが最も能率的である。ま
た溶媒留去によつて結晶析出を行なつてもよい。
上述の説明から明らかな様に、本発明の方法に
よれば、夾雑物としてDKPを含むα−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエ
ステルの水性溶液、例えば工程液から簡単に
DKP含量の少ないα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フエニルアラニン低級アルキルエステル結晶を得
ることができるので、本発明は工業的にも有利な
方法である。またDKPを含むα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルの再結晶による精製に応用して、通常の再結晶
法では効果的に除去することのできないDKPを
容易に除くことができる。
よれば、夾雑物としてDKPを含むα−Ｌ−アス
パルチル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエ
ステルの水性溶液、例えば工程液から簡単に
DKP含量の少ないα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−
フエニルアラニン低級アルキルエステル結晶を得
ることができるので、本発明は工業的にも有利な
方法である。またDKPを含むα−Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フエニルアラニン低級アルキルエステ
ルの再結晶による精製に応用して、通常の再結晶
法では効果的に除去することのできないDKPを
容易に除くことができる。
以下実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例 １
DKPを含む4400ｇの粗製APM（DKP含有率
9.09％）を水72mlに加えた混合物を80％に加熱
し、均一溶液とした。PHは4.50となつた。この溶
液にNaHCO3水溶液（0.1N）24.0mlを加えてPHを
5.92としたのち、約３時間室温に放置して結晶を
析出させた。さらに10℃に一夜間保つたあとスラ
リーを過し、結晶を約100mlの冷水で洗浄し
た。得られた湿結晶を酢酸ナトリウム水溶液
（0.8％）に溶解し、高速液体クロマトグラフイ分
析により、APMの回収率およびDKPの含有量を
それぞれ求めた。APMの分析に用いた測定装置
および測定条件は下記のとおりである。
9.09％）を水72mlに加えた混合物を80％に加熱
し、均一溶液とした。PHは4.50となつた。この溶
液にNaHCO3水溶液（0.1N）24.0mlを加えてPHを
5.92としたのち、約３時間室温に放置して結晶を
析出させた。さらに10℃に一夜間保つたあとスラ
リーを過し、結晶を約100mlの冷水で洗浄し
た。得られた湿結晶を酢酸ナトリウム水溶液
（0.8％）に溶解し、高速液体クロマトグラフイ分
析により、APMの回収率およびDKPの含有量を
それぞれ求めた。APMの分析に用いた測定装置
および測定条件は下記のとおりである。
装 置：高速液体クロマトグラフ
（東洋曹達工業株式会社製、TSK−
HLC802、商標） カラム：内径7.5mm×長さ200mm 充填剤：デンプン系ゲル粒径５μ （東洋曹達工業株式会社製、TSK−
GEL、LS−170、P5、商標） 溶離液：酢酸ナトリウム水溶液（0.8重量％） 流 速：0.8ml／分 圧損失：20Kg/cm2 検出器：UV検出器（254nｍ） またDKPの分析に用いた測定装置および測定
条件は下記の通りである。
HLC802、商標） カラム：内径7.5mm×長さ200mm 充填剤：デンプン系ゲル粒径５μ （東洋曹達工業株式会社製、TSK−
GEL、LS−170、P5、商標） 溶離液：酢酸ナトリウム水溶液（0.8重量％） 流 速：0.8ml／分 圧損失：20Kg/cm2 検出器：UV検出器（254nｍ） またDKPの分析に用いた測定装置および測定
条件は下記の通りである。
装 置：高速液体クロマトグラフ
（東洋曹達工業株式会社製、TSK−
HLC802、商標） カラムおよび充填剤： カチオン交換樹脂系ゲル粒径10μ（東洋
曹達工業株式会社製、TSK−GEL、
IEX−212、P10、商標）を充填した内径
４mm×長さ100mmのカラムと、デンプン
系ゲル、粒径５μ（東洋曹達工業株式会
社製、TSK−GEL、LS−170、P5、商
標）を充填した内径7.5mm×長さ400mmの
カラムを連結したもの 溶離液：酢酸ナトリウム水溶液（0.8重量％） 流 速：0.8ml／分 圧損失：55Kg/cm2 検出器：UV検出器（256nｍ） この様にして求めたAPMの回収率は55.5％で
あり、その中のDKPの含有率は1.05％であつた。
HLC802、商標） カラムおよび充填剤： カチオン交換樹脂系ゲル粒径10μ（東洋
曹達工業株式会社製、TSK−GEL、
IEX−212、P10、商標）を充填した内径
４mm×長さ100mmのカラムと、デンプン
系ゲル、粒径５μ（東洋曹達工業株式会
社製、TSK−GEL、LS−170、P5、商
標）を充填した内径7.5mm×長さ400mmの
カラムを連結したもの 溶離液：酢酸ナトリウム水溶液（0.8重量％） 流 速：0.8ml／分 圧損失：55Kg/cm2 検出器：UV検出器（256nｍ） この様にして求めたAPMの回収率は55.5％で
あり、その中のDKPの含有率は1.05％であつた。
なお以下の実施例の場合でもAPMの回収率お
よびAPM中のDKPの含有率の測定には別記のな
い限りすべて上記の装置および条件を用いた。
よびAPM中のDKPの含有率の測定には別記のな
い限りすべて上記の装置および条件を用いた。
比較例 １
NaHCO3水溶液（0.1N）を加えなかつた以外
は、実施例１と全く同様に操作を行なつた。
は、実施例１と全く同様に操作を行なつた。
APMの回収率は65.8％で、その中のDKPの含
有率は1.80％であつた。
有率は1.80％であつた。
実施例 ２
6050ｇの粗製APM（DKP含有率9.09％）をメ
タノール水溶液（100ml（メタノール：水＝２：
１）に加えた混合物を55℃に加熱し、均一溶液
（PH4.8）とした。この溶液にNaHCO3水溶液
（0.1N）20.0mlを加えてPHを5.85としたのち、減
圧でメタノール66mlを留去し、結晶を析出させ
た。さらに一夜間冷蔵庫に放置したあと、スラリ
ーを過し、結晶を約100mlの冷水で洗浄した。
得られた湿結晶を実施例１と同様にして分析を行
い、APMの回収率77.3％、DKPの含有率0.16％
を得た。
タノール水溶液（100ml（メタノール：水＝２：
１）に加えた混合物を55℃に加熱し、均一溶液
（PH4.8）とした。この溶液にNaHCO3水溶液
（0.1N）20.0mlを加えてPHを5.85としたのち、減
圧でメタノール66mlを留去し、結晶を析出させ
た。さらに一夜間冷蔵庫に放置したあと、スラリ
ーを過し、結晶を約100mlの冷水で洗浄した。
得られた湿結晶を実施例１と同様にして分析を行
い、APMの回収率77.3％、DKPの含有率0.16％
を得た。
比較例 ２
実施例１と同じサンプルを用い、NaHCO3水溶
液を加えなかつた以外は同実施例と全く同様に操
作を行つた。APMの回収率は71.4％、DKPの含
有率は2.55％であつた。
液を加えなかつた以外は同実施例と全く同様に操
作を行つた。APMの回収率は71.4％、DKPの含
有率は2.55％であつた。
実施例 ３
1457ｇの粗製APM（DKP含有率3.85％）を水
50mlに加えた混合物を50℃に加熱し、均一溶液と
した。溶液のPHは4.4であつた。この液に
NaHCO3水溶液（0.1N）3.0mlを加えてPHを5.60
としたのち、約３時間室温に放置して結晶を析出
させた。さらに一夜間10℃に放置したあとスラリ
ーを過し、結晶を約90mlの冷水で洗浄した。得
られた湿結晶を実施例１と同様にして分析を行
い、APMの回収率32.4％、DKP含有率0.46％を
得た。
50mlに加えた混合物を50℃に加熱し、均一溶液と
した。溶液のPHは4.4であつた。この液に
NaHCO3水溶液（0.1N）3.0mlを加えてPHを5.60
としたのち、約３時間室温に放置して結晶を析出
させた。さらに一夜間10℃に放置したあとスラリ
ーを過し、結晶を約90mlの冷水で洗浄した。得
られた湿結晶を実施例１と同様にして分析を行
い、APMの回収率32.4％、DKP含有率0.46％を
得た。
比較例 ３
NaHCO3水溶液（0.1N）を加えなかつた以外は
実施例３と全く同様に操作を行つた。APMの回
収率22.7％、DKP含有率0.72％を得た。
実施例３と全く同様に操作を行つた。APMの回
収率22.7％、DKP含有率0.72％を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも夾雑物として３−ベンジル−６−
カルボキシメチル−２・５−ジケトピペラジンを
含む水性溶液からα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
エニルアラニン低級アルキルエステルを晶析させ
るに当り、この水性溶液に塩基性物質を加えてそ
の液性をPH4.5を越え、かつ８以下の値とした
後、結晶析出させ、析出した結晶を単離すること
を特徴とするα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニ
ルアラニン低級アルキルエステルの回収法。 ２ α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニ
ン低級アルキルエステルがα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルである特
許請求の範囲第１項記載の回収法。 ３ 水性溶液が水溶液である特許請求の範囲第１
項または第２項記載の回収法。 ４ 水性溶液の溶媒が水および水に均一に混和す
る有機溶媒の混合液である特許請求の範囲第１項
または第２項記載の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7537179A JPS55167266A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Recovery of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7537179A JPS55167266A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Recovery of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55167266A JPS55167266A (en) | 1980-12-26 |
| JPS6112917B2 true JPS6112917B2 (ja) | 1986-04-10 |
Family
ID=13574279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7537179A Granted JPS55167266A (en) | 1979-06-15 | 1979-06-15 | Recovery of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55167266A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58177952A (ja) * | 1982-04-12 | 1983-10-18 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの晶析法 |
| JPH0742310B2 (ja) * | 1984-01-23 | 1995-05-10 | 味の素株式会社 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
-
1979
- 1979-06-15 JP JP7537179A patent/JPS55167266A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55167266A (en) | 1980-12-26 |
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