JPS6115873A - ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法 - Google Patents
２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法Info
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- JPS6115873A JPS6115873A JP59135995A JP13599584A JPS6115873A JP S6115873 A JPS6115873 A JP S6115873A JP 59135995 A JP59135995 A JP 59135995A JP 13599584 A JP13599584 A JP 13599584A JP S6115873 A JPS6115873 A JP S6115873A
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- acetone
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- dihydroquinoline
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
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- Catalysts (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，２．４−トリメチル−１，２−ジヒドロ
キノリンの製造方法に関する。
キノリンの製造方法に関する。
２ 、２ 、４−１リメチル−１，２−ジヒドロキノリ
ンは高分子物質の老化防止剤まだはその中間体として有
用な化合物であり、このものは通常、塩酸、ヨウ素など
の酸性触媒の存在下、アニリンにアセトンまたはジアセ
トンアルコールまたはメシチルオキシド（以降これらお
よびこれらの混合物をアセトン類という）を加熱状態で
作用させ、脱水結合反応によって製造されることが知ら
れているが、上記酸性触媒下の反応時には２，２．４−
）ジメチル−１，２−ジヒドロキノリン単量体（以下モ
ノマーという）思惟に、その重合生成物（以下ポリマー
という）およびその他の不純物が種々副生ずることが知
られている（ラバーケミストリーアンドテクノロジー第
５８巻８４６〜８５６頁、１９８０年発行） たとえばアニリンに対して０．０８モル比の塩酸を触媒
として含むアニリンを１００”（Ｈこ保温しながら、５
．６時間にわたってアセトンを作用させる方法、あるい
はアニリンに対してｌ／７．５モル比の塩酸を触媒とし
て含むアニリンを１８０〜１４０°Ｃに保温し、６時間
にわたってアセトンを作用させる方法等が知られている
が、前者の方法では僅か約２８ｔＸのモノマーと約１８
％の残渣が得られるにすぎず、仕込んだアニリンの大半
は未反応のままであり、後者の方法ではポリマー等の残
渣が約６４％であって、モノマーは収率約１９％で得ら
れるにすぎない。
ンは高分子物質の老化防止剤まだはその中間体として有
用な化合物であり、このものは通常、塩酸、ヨウ素など
の酸性触媒の存在下、アニリンにアセトンまたはジアセ
トンアルコールまたはメシチルオキシド（以降これらお
よびこれらの混合物をアセトン類という）を加熱状態で
作用させ、脱水結合反応によって製造されることが知ら
れているが、上記酸性触媒下の反応時には２，２．４−
）ジメチル−１，２−ジヒドロキノリン単量体（以下モ
ノマーという）思惟に、その重合生成物（以下ポリマー
という）およびその他の不純物が種々副生ずることが知
られている（ラバーケミストリーアンドテクノロジー第
５８巻８４６〜８５６頁、１９８０年発行） たとえばアニリンに対して０．０８モル比の塩酸を触媒
として含むアニリンを１００”（Ｈこ保温しながら、５
．６時間にわたってアセトンを作用させる方法、あるい
はアニリンに対してｌ／７．５モル比の塩酸を触媒とし
て含むアニリンを１８０〜１４０°Ｃに保温し、６時間
にわたってアセトンを作用させる方法等が知られている
が、前者の方法では僅か約２８ｔＸのモノマーと約１８
％の残渣が得られるにすぎず、仕込んだアニリンの大半
は未反応のままであり、後者の方法ではポリマー等の残
渣が約６４％であって、モノマーは収率約１９％で得ら
れるにすぎない。
ｔｔ：ｍｔｓとしてｐ−トルエンスルフォン酸、ベンゼ
ンスルフォン酸などを用いる方法も知られているが、こ
れらの方法によってもモノマーの収率は高々６０％程度
である。
ンスルフォン酸などを用いる方法も知られているが、こ
れらの方法によってもモノマーの収率は高々６０％程度
である。
このようなことから本発明者らは２，２．４−トリメチ
ル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法について研究
を行い、先に触媒として三弗化ホウ素−アニリンコンプ
レックスを用いる方法（特洲昭５７−１１９６７号公報
）を見い出したが、この方法によっても目的とするモノ
マー収率は約６９％であり必ずしも充分満足できるもの
ではなかった。
ル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法について研究
を行い、先に触媒として三弗化ホウ素−アニリンコンプ
レックスを用いる方法（特洲昭５７−１１９６７号公報
）を見い出したが、この方法によっても目的とするモノ
マー収率は約６９％であり必ずしも充分満足できるもの
ではなかった。
その後、本発明者らはよりすぐれたモノマーの製造法を
開発すべく更に検討した結果、触媒として三弗化ホウ素
単独ではなく、三弗化ホウ素に弗化水素酸を共存せしめ
た触媒を用いることにより、上記公知方法による場合よ
りも、モノマー収率が著しく向上することを見い出し本
発明を完成した。
開発すべく更に検討した結果、触媒として三弗化ホウ素
単独ではなく、三弗化ホウ素に弗化水素酸を共存せしめ
た触媒を用いることにより、上記公知方法による場合よ
りも、モノマー収率が著しく向上することを見い出し本
発明を完成した。
すなわち本発明はアセトン類とアニリンとを反応させて
、２，２．４−トリメチル−１，２・−ジヒドロキノリ
ン（モノマー）を製造する方法において弗化水素酸と三
弗化ホウ素とからなる触媒を用いることにより、モノマ
ーの収率を向上せしめたモノマーの改良製造方法を提供
するものである。
、２，２．４−トリメチル−１，２・−ジヒドロキノリ
ン（モノマー）を製造する方法において弗化水素酸と三
弗化ホウ素とからなる触媒を用いることにより、モノマ
ーの収率を向上せしめたモノマーの改良製造方法を提供
するものである。
本発明で使用される触媒は弗化水素酸と三弗化ホウ素と
からなるものであるが、これらのモル比は通常弗化水素
酸／三弗化ホウ素−０，２〜２／１である。中でも該モ
ル比がｌ：１のものはホウ弗化水素酸として市販されて
おり、これを用いることもできる。
からなるものであるが、これらのモル比は通常弗化水素
酸／三弗化ホウ素−０，２〜２／１である。中でも該モ
ル比がｌ：１のものはホウ弗化水素酸として市販されて
おり、これを用いることもできる。
触媒を使用するにあたっては、アニリン１モルに対して
弗化水素酸と三弗化ホウ素の合計が０、００５〜０．１
モルの範囲で通常使用されるが、反応速度、経済性など
の点で０．０２〜０，０７モルが好ましい。またその場
合、両者をあらかじめ混合されたものをアニリンと混合
しても良く、あるいは使用時に両者を別々にアニリンと
混合しても良い。
弗化水素酸と三弗化ホウ素の合計が０、００５〜０．１
モルの範囲で通常使用されるが、反応速度、経済性など
の点で０．０２〜０，０７モルが好ましい。またその場
合、両者をあらかじめ混合されたものをアニリンと混合
しても良く、あるいは使用時に両者を別々にアニリンと
混合しても良い。
その他の反応条件については従来公知の方法が準用され
、特に制限を受けるものではないが、８０〜１５０°Ｃ
の温度下で、過剰のアセトン類を２〜１６時間にわたり
反応系に連続的に供給し、未反応分は主にアセトンとし
て蒸留回収することが副反応の抑制、常圧下での反応温
度保持などの点で好ましい。
、特に制限を受けるものではないが、８０〜１５０°Ｃ
の温度下で、過剰のアセトン類を２〜１６時間にわたり
反応系に連続的に供給し、未反応分は主にアセトンとし
て蒸留回収することが副反応の抑制、常圧下での反応温
度保持などの点で好ましい。
以下に本発明を実施例によって具体的に説明するが本発
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
実施例１
アセトン類導入装置、分縮器付きの蒸留装置、温度針お
よび攪拌機を備えた１ｔ４ツロフラスコにアニリン４２
０Ｆ（４，５１モル）と４５％弗化水素酸水溶液６．２
８１ （０，１４モル）と三脚化ホウ素・水和物１８．
８ ｆ（ＢＦａ含量７１．５％、０．１４モル）を仕込
み１２０°Ｃに加熱した。次いで内温を１２０〜１２５
℃に保ちながら１８１ＯＮ（２２，６モル）のアセトン
を１０時間にわたり導入した。この間留出する未反応ア
セトンなどは分縮器付きの蒸留装置へ導びかれ該装置の
トップからアセトンが、ボトムからアニリンと水が回収
され、アニリンはフラスコにもどした。反応後の反応マ
スは黄赤色透明の液体であり、固形分は存在しなかった
。
よび攪拌機を備えた１ｔ４ツロフラスコにアニリン４２
０Ｆ（４，５１モル）と４５％弗化水素酸水溶液６．２
８１ （０，１４モル）と三脚化ホウ素・水和物１８．
８ ｆ（ＢＦａ含量７１．５％、０．１４モル）を仕込
み１２０°Ｃに加熱した。次いで内温を１２０〜１２５
℃に保ちながら１８１ＯＮ（２２，６モル）のアセトン
を１０時間にわたり導入した。この間留出する未反応ア
セトンなどは分縮器付きの蒸留装置へ導びかれ該装置の
トップからアセトンが、ボトムからアニリンと水が回収
され、アニリンはフラスコにもどした。反応後の反応マ
スは黄赤色透明の液体であり、固形分は存在しなかった
。
次に内温を１４０〜１４５℃に昇温し徐々にｍ圧して２
０Ｔｏｒｒの減圧下で未反応アニリン８０．８Ｆをまず
回収した。さらに内温を１６０℃まで昇温すると１５’
ｌ’ｏｒｒでモノマーが留出し始め、この温度で９ ’
ｆｏｒｒまで減圧して純度９５％のモノマー５７７．５
ｆｌｌた。
０Ｔｏｒｒの減圧下で未反応アニリン８０．８Ｆをまず
回収した。さらに内温を１６０℃まで昇温すると１５’
ｌ’ｏｒｒでモノマーが留出し始め、この温度で９ ’
ｆｏｒｒまで減圧して純度９５％のモノマー５７７．５
ｆｌｌた。
さらに内温を１９０”Ｃまで昇温して蒸留を続け、純度
９２％のモノマー１０２．７ ｆ ヲ４だ。
９２％のモノマー１０２．７ ｆ ヲ４だ。
モノマー収量は合計で６４８．１ｆとなり仕込アニリン
に対して８２．８％の収率であった。
に対して８２．８％の収率であった。
実施例２
実施例１と同じ設備を用い、アニリン４２０ｆ （４，
５１モＪＩ／ ）、４５％弗化水素酸８．０２’（０，
１８モル）、三弗化ホウ素水和物８．５５Ｎ（０，０９
モル）を仕込み１４０″Ｃに加熱した。内温を１４０−
１４５°Ｃに保持しながらメシチルオキシド５８１．１
１１’（５，４１モル）を４時間にわたり導入した。こ
の場合、導入速度が速すぎると生成水により未反応メシ
チルオキシドが加水分解されアセトンを多く副生じ、温
度降下、さらには反応率低下をきたす傾向があるので上
記時間内で均等に導入した。また生成水は常圧〜微減圧
下に蒸留装置より留出させた。
５１モＪＩ／ ）、４５％弗化水素酸８．０２’（０，
１８モル）、三弗化ホウ素水和物８．５５Ｎ（０，０９
モル）を仕込み１４０″Ｃに加熱した。内温を１４０−
１４５°Ｃに保持しながらメシチルオキシド５８１．１
１１’（５，４１モル）を４時間にわたり導入した。こ
の場合、導入速度が速すぎると生成水により未反応メシ
チルオキシドが加水分解されアセトンを多く副生じ、温
度降下、さらには反応率低下をきたす傾向があるので上
記時間内で均等に導入した。また生成水は常圧〜微減圧
下に蒸留装置より留出させた。
メシチルオキシドの導入が終了時点から、さらに約１時
間１４０〜１５０℃下で保温を行った後、実施例１と同
様にアニリン回収、モノマー蒸留を行った。
間１４０〜１５０℃下で保温を行った後、実施例１と同
様にアニリン回収、モノマー蒸留を行った。
回収アニリン２０．５ ｇ、モノマー純度９６．５％品
６０５．９Ｆ（１６０℃、９ Ｔｏｒｒまでの留分）お
よびモノマー純度９１．４％品６８．４ｇ（１９０°Ｃ
ｓ ８ Ｔｏｒｒま”ｃｃｖ留分）をｓｒ：。対仕込ア
ニリンの収率は８２．８％であった。
６０５．９Ｆ（１６０℃、９ Ｔｏｒｒまでの留分）お
よびモノマー純度９１．４％品６８．４ｇ（１９０°Ｃ
ｓ ８ Ｔｏｒｒま”ｃｃｖ留分）をｓｒ：。対仕込ア
ニリンの収率は８２．８％であった。
実施例８〜８
実施例１または２と同様な方法で反応、蒸留を行い表１
に示す結果を得た。
に示す結果を得た。
表 １
＊ 市販のホウ弗化水素酸を使用した。
比較例１
実施例１と同様にしてアニリン１８９．７ｆ（１，５モ
ル）、ｐ−トルエンスルフォン酸１水場１４．８９を仕
込み、内温を１４０〜１４５℃に保持しながら５２８ｆ
のアセトンを６時間で導入した。以下実施例１と同様に
後処理を行うことによって１６５．７Ｆ（純度９８．８
％） （７） モ／ Ｖ−と６１．８ｆ（７）残渣（１
２，９ｆのｐ−１−ルエンスルフォン酸を含む）が得ら
れた。
ル）、ｐ−トルエンスルフォン酸１水場１４．８９を仕
込み、内温を１４０〜１４５℃に保持しながら５２８ｆ
のアセトンを６時間で導入した。以下実施例１と同様に
後処理を行うことによって１６５．７Ｆ（純度９８．８
％） （７） モ／ Ｖ−と６１．８ｆ（７）残渣（１
２，９ｆのｐ−１−ルエンスルフォン酸を含む）が得ら
れた。
アニリンに対するモノマー収率は５９．５％、残渣は１
８．８％であった。
８．８％であった。
比較例２
実施例１と同様にしてアニリン９Ｂ（１，０モル）、ベ
ンゼンスルフォン酸２Ｆ（０，０１８モル）を仕込み、
内温を１５０〜１６０℃に保ちなから１ｔのアセトンを
８時間で導入した。導入終了後８０分間１５０〜１６０
℃の温度を保持した後、減圧蒸留により純度９２．５％
のモノマー６８．８ｆ（０，０８８モル）を得た。アニ
リンに対するモノマー収率は８８．８％であった。
ンゼンスルフォン酸２Ｆ（０，０１８モル）を仕込み、
内温を１５０〜１６０℃に保ちなから１ｔのアセトンを
８時間で導入した。導入終了後８０分間１５０〜１６０
℃の温度を保持した後、減圧蒸留により純度９２．５％
のモノマー６８．８ｆ（０，０８８モル）を得た。アニ
リンに対するモノマー収率は８８．８％であった。
比較例８
実施例１と同様にしてアニリン１８９．７ｆ（１，５モ
ル）およびＢＦａアニリンコンプレックス８．８Ｆをフ
ラスコに仕込み、加熱する。
ル）およびＢＦａアニリンコンプレックス８．８Ｆをフ
ラスコに仕込み、加熱する。
内温を１００〜１０５°Ｃに保ちながら８７１．２ｇの
アセトンを８時間で導入する。以下、実施例１と同様に
後処理を行うと１９１．１Ｆ（純度９４．１％）のモノ
マーと４０．４ｇの残渣（ＢＦｓ ８．５１を含む）が
得られた。残渣は不溶性の固形物を含み、フラスコ壁に
も固形物が付着していた。
アセトンを８時間で導入する。以下、実施例１と同様に
後処理を行うと１９１．１Ｆ（純度９４．１％）のモノ
マーと４０．４ｇの残渣（ＢＦｓ ８．５１を含む）が
得られた。残渣は不溶性の固形物を含み、フラスコ壁に
も固形物が付着していた。
アニリンに対するモノマーの収率は６９，２％、残渣は
１４．２％である。
１４．２％である。
（１０完）
Claims (1)
- アセトン、ジアセトンアルコール、メシチルオキシドか
ら選ばれる少くとも１種とアニリンとを反応させるにあ
たり、弗化水素と三弗化ホウソとからなる触媒を用いる
ことを特徴とする２，２，４−トリメチル−１，２−ジ
ヒドロキノリンの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135995A JPS6115873A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法 |
| US06/747,554 US4746743A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-21 | Process for producing 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline |
| CA000485425A CA1259314A (en) | 1984-06-29 | 1985-06-26 | Process for producing 2,2,4-trimethyl-1,2- dihydroquinoline |
| KR1019850004621A KR920001467B1 (ko) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | 2,2,4-트리메틸-1,2-디히드로퀴놀린 제조방법 |
| DE8585304647T DE3572660D1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | Preparation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline |
| EP85304647A EP0172633B1 (en) | 1984-06-29 | 1985-06-28 | Preparation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135995A JPS6115873A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115873A true JPS6115873A (ja) | 1986-01-23 |
| JPH0212469B2 JPH0212469B2 (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=15164729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59135995A Granted JPS6115873A (ja) | 1984-06-29 | 1984-06-29 | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4746743A (ja) |
| EP (1) | EP0172633B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6115873A (ja) |
| KR (1) | KR920001467B1 (ja) |
| CA (1) | CA1259314A (ja) |
| DE (1) | DE3572660D1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5219005A (en) * | 1990-02-15 | 1993-06-15 | Hans Stoffel | Method for readying a twin chamber container to be filled with a product |
| US6093825A (en) * | 1998-05-27 | 2000-07-25 | American Home Products | Methods for preparation of 1,2-dihydroquinolines |
| KR102548504B1 (ko) * | 2021-04-20 | 2023-06-29 | (주)성운파마코피아 | 구아니디노-벤조에이트 설폰산 화합물의 제조 방법 |
| CN113444039B (zh) * | 2021-08-02 | 2022-05-31 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种利用离子液体制备2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉的方法 |
| US20240117149A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from end of life tires through syngas production |
| US20240124683A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber - forming additives from biomass through syngas production |
| US20250163236A1 (en) | 2023-11-21 | 2025-05-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Production of rubber compositions from end of life tires |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2514648A (en) * | 1949-10-14 | 1950-07-11 | Goodrich Co B F | Preparation of monomeric 2, 2, 4-trimethyl-1, 2-dihydro-quinoline |
| US3020282A (en) * | 1957-07-22 | 1962-02-06 | Reilly Tar & Chem Corp | Process of preparing quinoline |
| US3899492A (en) * | 1969-06-19 | 1975-08-12 | Leonard Sergeevich Povarov | Process for the production of substituted 1,2-dihydroquinolines |
| DE1932022C3 (de) * | 1969-06-24 | 1973-11-15 | Institut Fuer Organische Chemie N.D. Zelinsky - Akademie Der Wissenschaften Der Udssr, Moskau | Verfahren zur Herstellung von 1,2 Dihydrochinolinen |
| JPS5711967A (en) * | 1980-06-24 | 1982-01-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline |
| JPS5888363A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリンの製造法 |
-
1984
- 1984-06-29 JP JP59135995A patent/JPS6115873A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-21 US US06/747,554 patent/US4746743A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-06-26 CA CA000485425A patent/CA1259314A/en not_active Expired
- 1985-06-28 EP EP85304647A patent/EP0172633B1/en not_active Expired
- 1985-06-28 DE DE8585304647T patent/DE3572660D1/de not_active Expired
- 1985-06-28 KR KR1019850004621A patent/KR920001467B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0172633B1 (en) | 1989-08-30 |
| KR860000264A (ko) | 1986-01-27 |
| JPH0212469B2 (ja) | 1990-03-20 |
| CA1259314A (en) | 1989-09-12 |
| US4746743A (en) | 1988-05-24 |
| EP0172633A1 (en) | 1986-02-26 |
| DE3572660D1 (en) | 1989-10-05 |
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