JPS61166516A

JPS61166516A - 高含水コンタクトレンズ

Info

Publication number: JPS61166516A
Application number: JP578985A
Authority: JP
Inventors: Jiro Tarumi; 樽見　二郎; Shigeo Komiya; 小宮　重夫; Takeyuki Sawamoto; 澤本　健之
Original assignee: Hoya Corp
Current assignee: Hoya Corp
Priority date: 1985-01-18
Filing date: 1985-01-18
Publication date: 1986-07-28
Anticipated expiration: 2011-03-29
Also published as: JPH0833528B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するもの
であって、更に詳しくは、高含水率であると同時に機械
的強度も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレン
ズに係る。

従来、ソフトコンタクトレンズ材としては、主としてＯ
Ｈ基を有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたはコ
ポリマーが使用されてきた。これらの材料は、水を吸っ
て膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性に
も優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレ
ンズを１１？るのに適したものである。

更に近年、レンズ材料の含水率を一層高めることにより
、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とした高含
水ソフトコンタクトレンズが出現している。この高含水
ソフトコンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリドンを主
成分とする材料からなり、多量の水分を吸収できるため
、レンズを通しＣ角膜生理上必要な酸素を十分供給し、
角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理的安全性に
寄与している。

しかし、該材料は、含水率が高くなると、強度が急激に
低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に
傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。また、素
材自体の保水性が不十分なために、レンズが乾き易く、
形状が不安定となる欠点を有している。

本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズの
欠点を改善すべく鋭意研究した結果、ジメチルアクリル
アミド、疎水性モノメタクリレート及び特定の架橋剤を
一定割合で共重合させると、高含水率と高強度を同時に
発現できるレンズ素材が得られることを見い出し、本発
明を完成するに至ったものである。

本発明の目的は、６０％以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにある
。

本発明の他の目的は、高酸素透過性を有して長期連続装
用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにある
。

本発明は、ジメチルアクリルアミド５０〜８５重量％、
少なくとも一種の疎水性モノメタクリレート１５〜５０
重間％及び下記のＡ群より選ばれた少なくとも一種の架
橋剤０．３〜３．０重量％を成分とする共重合体から成
る含水率６０％以−［の高含水コンタクトレンズである
ことを発明の構成要件としている。

〈Ａ群） ×× ＣＨ２＝ＣＣｏｏ　（Ｃ１ｈ　（Ｊ（２０）　、ＱＣ−
Ｃ＝Ｃ）−１２（ＸはＨまたはＣＨ３、ａは２〜４まで
の整数）×　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　×ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ　（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０）　
ｂＱＣＣ＝ＣＨ２（Ｘ　はＩ−１またはＣＨ３、ｂは２
〜４までの整数）Ｘ　　　　　　　　　ＣＨ３Ｘｌ　　　　　　　１　　　　　　　１ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ　（ＣＨ２ＣＨ２０）　ｃＱＣ−Ｃ
＝ＣＨ２（ＸはＨまたはＣＨ３、Ｃは２〜４までの整数
）×　　　　　　　　　　　　　× ＣＨ２＝Ｃ−Ｃｏｏ　（ＣＨ２）　、ＱＣ−Ｃ＝ＣＨ２
（ＸはＨまたはＣＨ３、！２は２〜４までの整数）Ｘ　
　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｘｌ　　　　　　
　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　１ＥＨ
２＝ＣＣＯＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）　ｌφＣφ（ＯＣＨ２
ＣＨ２）　。０ＯＣＣ＝ＣＨ２ＯＨ３（ＸはＨまたはＣＨ３、ｍ、ｎは０〜２までの整数、φ
はベンゼン環）前記要件における疎水性モノメタクリレ
ートとしては、メチルメタクリート、エチルメタクリレ
ート、ｎ−プロピルメタクリレート、１ｓｏ−ブａピル
メタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、５ｅｃ−
ブチルメタクリレート、ｎ−ペンチルメタクリレート、
２−エチルへキシルメタクリレート、ｎ−へキシルメタ
クリレート、ｎ−オクチルメタクリレート、ラウリルメ
タクリレート、シクロへキシルメタクリレート等のフル
キルメタクリレート：フェニルメタクリレート、ｐ−メ
チルフェニルメタクリレート、ｐ−メトキシフェニルメ
タクリレート、ｐ−エトキシフェニルメタクリレート、
ビフェニルメタクリレート、ｐ−ヘンジルノエニルメタ
クリレート等のフェニルメタクリレート類：及びベンジ
ルメタクリレート、メチルベンジルメタクリレート、ｐ
−メチルベンジルメタクリレート、０−メトキシベンジ
ルメタクリレート、ｐ−メトキシベンジルメタクリレー
ト、ｐ−エトキシベンジルメタクリレート、ｐ−ｎ−ブ
チルベンジルメタクリレート、フェノキシベンジルメタ
クリレート、ｐ−フェニルベンジルメタクリレ−１へ等
のベンジルメタクリレート類を挙げることができる。こ
れら疎水性モノメタクリレートの使用は、含水率の調節
と引張強度を付与するために有効であるが、なかでも、
シクロヘキシルメタクリレートが引張強度付与に対して
特に著しい効果を発現する。

本発明で用いる架橋剤としては、前記Ａ群に示したよう
なある程度の分子長を有するジメタクリレートが好まし
い。通常よく使用されているエチレングリコールジメタ
クリレートやジビニルベンゼン等の短鎖の架橋剤を用い
ても、高含水ボリン−の引張強度向上には大して寄与し
ない。また、ポリエチレングリクールジメタクリレート
（例えばエチレンオキサイド１４モル付加）のように極
端に長鎖の架橋剤も、高含水ポリマーの強度を大幅に改
良することはできない。

架橋剤の添加量は使用する架橋剤の種類により異なるが
、０．１〜３８０重量の範囲が好ましい。この範囲外の
使用量では引張強度が著しく低くなり、実用上利用する
ことができない。本発明の架橋剤　　　　・！□を適母
使用することにより、未使用の場合に比べで著しく引張
強度を向上させることができる。

本発明の高含水コンタクトレンズは、ジメチルアクリシ
フミド５０〜８５重量％、少なくとも一種の疎水性モノ
メタクリレート１５〜５０重量％、前記Ａ群より選ばれ
た架橋剤０１１〜３．０重ｉ％及び重合開始剤０．０１
〜０．１重掻％を混合した液を、所定の成形用型に注入
して密封したのち、恒温槽中で一定時間加熱し、得られ
た棒材を一定厚さに切削加工研磨してレンズとし、これ
を生理食塩水中で飽和膨潤させることにより得ることが
できる。

ここで使用する重合開始剤としては、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾビス系開
始剤及びベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルバーオキジジカーボネート等
の過酸化物系開始剤を挙げることができる。

上記のようにして得られた本発明のコンタクトレンズは
、次のような優れた性質を有している。

（１）高含水性材料であるジメチルアクリルアミドを主
成分としているため、角膜生理上必要充１分な酸素を透
過できる程の高い含水率を有する。

（２）高含水コンタクトレンズにもかかわらず、従来の
コンタクトレンズでは考えられない程の大きな引張強度
を有している。

（３）本発明のコンタクトレンズは、従来市販されてい
るポリＮ−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレンズ
のような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可視光
線の透過率も高い。

（４）膨張状態において、レンズ形状の変動が少ない。

従来使用されているポリＮ−ビニルピロリドン系＾含水
コンタクトレンズは、素材自体の水保持力が強固でない
ため、乾燥雰囲気中で使用すると、レンズ中の水分が蒸
発して含水率が変化し、その結果レンズ形状が設定形状
から外れてしまうといった欠陥を有している。

本発明の高含水コンタクトレンズは、保水力の強いジメ
チルアクリルアミドを主成分とし、これにかなり多量の
疎水性モノメタクリレートを共重合させているため、水
の蒸発が抑制され、形状の変化がほとんど見られないと
いう特長を有している。

次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に説
明する。

実施例１ジメチルアクリルアミド６０重石部、メチルメタクリレ
ート４０ｊ１４　ｔｉｎ部、トリエチレングリコールジ
メタクリレート０．２８５１１ｍ部、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．０５重Ｑ部からなる沢合液を成形型に注
入し、型を密封した後加熱した。加熱は恒温槽中で５０
℃から１１５℃まで２４時間かけて昇温加熱した。重合
終了後室温にまで冷７Ｊ１シ、共重合体を型から取り出
した。該共重合体は、無色透明な硬質材であった。

これを通常の加工技術により、コンタクトレンズ形状に
切削、研磨し【コンタクトレンズを作製した。

次いで、０．９％生理食塩水中に浸漬して十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタクトレンズは乾燥
状態と同様無色透明であったこのレンズの含水率は７１
．５％、酸素透過係数は３６Ｘ１０　　　ａｒｔ　（Ｓ
ＴＰ）　ｃｍ／ｃ１ｓｅｃ　−１１＋＋ａＨｇ　（３０
℃）、含水時の引張強度は１２５（１／　ａｒｍ２、可
視光線透過率は９１．５％（５５０ｎｉ　）　−Ｑあっ
た。

実施例２〜１３実施例１と同様の方法により、飽和膨潤としたコンタク
トレンズを作製した。使用した七ツマ−及び得られたコ
ンタクトレンズの物性を表１に示した。何れの実施例も
比較例１より高い酸素透過性を示し、しかも高含水コン
タクトレンズとし−Ｃは従来見られないような大きな引
張強度を有していた。〈以下余白）表　１（モノマー略号）ＮＶＰ　　　　Ｎ−ビニルビ０リドンＤＭＡＡ　　　ジメチルアクリル７ミドＭＭＡ　　　　
メチルメタクリレートＢｕＭＡ　　　ｎ−ブチルメタクリレートＥＨＭＡ　　
　２−エチルへキシルメタクリレートＣＨＭＡ　　　シクロヘキシルメタクリレートＢｚＭＡ
　　　ベンジルメタクリレートＡ　　　　　トリエチレ
ングリコールジメタクリレートＢ　　　　　トリプロピレングリコールジメタクリレー
トＣヘキサメチレングリコールジメタクレートＤ　　　　　２．２−ビス（４−メタクリロキシジェト
キシフェニル）１０パンＥ　　　　　エチレングリコールジメタクリレート（注１）含水率（重量％）　＝　（ＷＩ　　Ｗ２　）　Ｘ　１Ｇ
Ｇ／ＷＩＷ１は、飽和含水時の車量Ｗ２は、レンズの脱水乾燥時の重量〈注２）酸素透過係数は、製科研式フィルム酸素造退率計（理科
精機工業１１１）により、３０℃で測定した。

単位は１０　　　ａｉｌ　（ＳＴＰ）　ｃｍ／ｃｍ２−
　ｓｅｃ　−ａａ＋ｌＩｇ。

（注３）引張強度は、Ｂｏｏ／ｍ　ｉ　ｎの一定荷重速度で、２
０″Ｃの生理良塩水中における破断強度を測定すること
により求めた。単位はｇ７１１２゜出　願　人　ホーヤ株式会社

Claims

【特許請求の範囲】１　ジメチルアクリルアミド５０−８５重量％、少なく
とも一種の疎水性モノメタクリレート１５−５０重量％
及びＡ群より選ばれた少なくとも一種の架橋剤０．１−
３．０重量％を成分とする共重合体からなる含水率６０
％以上の高含水コンタクトレンズ。（Ａ群） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ａは２〜４までの整数）▲数
式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ｂは２〜４までの整数）▲数
式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ｃは２〜４までの整数）▲数
式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ｌは２〜４までの整数）▲数
式、化学式、表等があります▼ （ＸはＨまたはＣＨ＿３、ｍ、ｎは０〜２までの整数、
φはベンゼン環）２　疎水性モノメタクリレートが、ア
ルキルメタクリレート類、フェニルメタクリレート類、
ベンジルメタクリレート類よりなる群から選ばれた一種
もしくは二種以上の単量体である特許請求の範囲第１項
記載の高含水コンタクトレンズ。