JPS61205901A - 高含水コンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な高含水性コンタクトレンズに関するもの
で、更に詳しくは、高含水率であると同時に機械的強瓜
も大きく、かつ無色透明な高含水コンタクトレンズに係
る。

従来、ソフトコンタクトレンズ材とし′Ｃは、主として
ＯＨＭを有するアクリル系誘導体のホモポリマーまたは
コポリマーが使用されてぎた。これらの材料は水を吸っ
て膨潤する性質を有し、透明度も良好で、機械加工性に
も優れているため、装用感の良好なソフトコンタクトレ
ンズを得るのに適している。

更に近年、レンズ材料の含水率を−ｌｉ！！＾めること
により、コンタクトレンズの長時間連続装用を目的とし
た高含水ソフトコンタクトレンズが出現している。この
高含水ソフトコンタクトレンズば、Ｎ−ビニルピロリド
ンを主成分とする材料からなリ、多量の水分を吸収でき
るため、レンズを通して角膜生理上必要とする酸素を十
分供給し、角膜の代謝機能を維持して、目に対する生理
的安全性に寄与している。

しかし、この材料は含水率が高くなると、強度が急激に
低下し、そのためにレンズが破損したり、レンズ表面に
傷が生じたりするなど、耐久性に問題がある。また、素
材自体の保水性がネト分なために、レンズが乾き易く、
形状が不安定となる欠点もある。

本発明者らは、かかる高含水ソフトコンタクトレンズの
欠点を改良すべく鋭意研究した結果、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、疎水性七ツマー１不飽和カルボン酸及び特定の架
橋剤を一定割合で共重合させると、高含水率と高強度が
同時に発現されることを見い出し、本発明を完成するに
至った。

本発明の目的は、６０％以上の高含水率と大きな引張強
度を兼ね備えたコンタクトレンズを提供することにある
。

本発明の他の目的は、高酸素透過性を有する長期連続装
用可能な高含水コンタクトレンズを提供することにある
。

本発明のその他の目的は、無色透明な高含水コンタクト
レンズを提供することにある。

本発明はＮ−ビニルピロリドン６０〜９５手量％、Ａ群
より選ばれた少なくとも−・種の疎水性七ツマー５〜４
０重間％、エチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カ
ルボン酸０−２０重端％及びＢ群より選ばれた少なくと
も一種の架橋剤０．０２〜３．０重量％を成分とする共
重合体から成る含水率６０％以上の高含水コンタクトレ
ンズであることを発明の構成要件としている。

（Ａ群）　フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレ
ート類、ノ１ニルメタクリレート類、ベンジルメタクリ
レート類、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシ
エチルメタクリレートシクロへキシルアクリレート、シ
クロへキシルメタクリレ−１〜（Ｂ群） Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＸＡ群にお
けるフェニルアクリレート類としては、フェニルアクリ
レート、０−メチルフェニルアクリレート、ｍ−メチル
フェニルアクリレート、ｐ−メチルフェニルアクリレー
ト、０−メトキシフェニルアクリレート、ｍ−メトキシ
フェニルアクリレート、ｐ−メ］・キシフェニルアクリ
レート、０−エトキシフェニルアクリレート、ｍ−１ト
キシフエニルアクリレート、ｐ−１トキシフェニルアク
リレート、ビフェニルアクリレート、０−ベンジルフェ
ニルアクリレート、ｍ−ベンジルフェニルアクリレート
、ｐ−ベンジルフェニルアクリレート等、ベンジルアク
リレート類としては、ベンジルアクリレート、０−メチ
ルベンジルアクリレート、ｍ−メチルベンジルアクリレ
ート、ｐ−メチルベンジルアクリレート、０−メトキシ
フェニルアクリレート、ｍ−メトキシベンジルアクリレ
ート、ｐ−メトキシベンジルアクリレ−１へ、〇−エト
キシベンジルアクリレート、ｍ−エトキシベンジルアク
リレート、ｐ−エトキシベンジルアクリレート、ｏ−ｎ
−ブチルベンジルアクリレート、ｍ−ｎ−ブチルベンジ
ルアクリレ−１〜、ｐ−ｎ−ブチルベンジルアクリレー
ト、０−フェノキシベンジルアクリレート、ｍ−フェノ
キシベンジルアクリレート、ｐ−フェノキシベンジルア
クリレート、ｍ−フェニルベンジルアクリレート、Ｏ−
フェニルベンジルアクリレート、ｐ−フェニルベンジル
アクリレート等、フェニルメタクリレート類としては、
フェニルメタクリレート、０−メチルフェニルメタクリ
レート、ｍ−メチルフェニルメタクリレート、ｐ−メチ
ルフェニルメタクリレート、０−メトキシフェニルメタ
クリレート、ｍ−メトキシフェニルメタクリレート、ｐ
−メトキシフェニルメタクリレ−１・、ビフェニルメタ
クリレート、Ｏ−ベンジルフェニルメタクリレート、ｍ
−ベンジルフェニルメタクリレート、ｐ−ペンシルフェ
ニルメタクリレート等、ベンジルメタクリレ−１〜類と
しては、ベンジルメタクリレート、０−メチルベンジル
メタクリレート、ｍ−メチルベンジルメタクリレート、
ｐ−メチルベンジルメタクリレ−１・、Ｏ−メｌ−キシ
ベンジルメタクリレート、ｍ−メトキシベンジルメタク
リレート、ｐ−メｌ−キシベンジルメタクリレート、０
−エトキシベンジルメタクリレート、ｍ−エトキシベン
ジルメタクリレート、ｐ−エトキシベンジルメタクリレ
ート、ｏ−ｎ−ブチルベンジルメタクリレート、ｍ−ｎ
−ブチルベンジルメタクリレ−１−１ｐ−ｎ−ブチルベ
ンジルメタクリレート、Ｏ−フェノキシベンジルメタク
リレート、ｍ−フェノキシベンジルメタクリレ−１〜、
ｐ−フェノキシベンジルメタクリレート、０−フェニル
ベンジルメタクリレート、ｍ−フェニルベンジルメタク
レート、ｐ−フェニルベンジルメタクリレート等を挙げ
ることができる。

ＡｎＹの疎水性［ツマ−は、含水率の調節と引張強度を
付与するために有効であるが、なかでもベンジルメタク
リレート類が引張強度付与に対しζ大さな効果を発現す
る。

Ｂ群の架橋剤は含水率の調節と引張強度を付すするため
に必須要性であるが、長鎖の架橋剤が引張強度付与に対
して特に茗（〕い効果を発現する。

通常よく使用されているエチレングリコールジメタクリ
レートやアリルメタクリレート等の短鎖の架橋剤を用い
ても高含水ポリマーの引張強度を大幅に改良することは
できない。また、ボリエ升レンゲリコールジメタクリレ
ート（例えばエチレンオキサイド３０モル付加）のよう
に極端に長鎖の架橋剤を用いると、高含水ポリマーの強
度を改良することかできないた【ブでなく、切削加工性
を研磨性が低下し好ましくない。

更に、本発明をより効果的にするために、エチレン性不
飽和結合を１個有する不飽和カルボン酸を使用づること
が望ましい。該不飽和カルボン酸を併用することにより
、より高含水率のコンタクトレンズを得ることが容易と
なる。本発明に使用できる不飽和カルボン酸としては、
アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、
ピルビン酸、フマル酸、マレイン酸等を挙げることがで
きる。

架橋剤の添加量は、使用する架橋剤の種類により異なる
が、０，０２〜３０巾量％の範囲０選ばれる。この範囲
外の使用量では、引張強度は著しく低くなり、実用上利
用することができない。本発明の架橋剤を適量使用する
ことにより、未使用の場合に比べて茗しく引張強度を向
上させることができる。

本発明の高含水コンタクトレンズは、Ｎ−ビニルピロリ
ドン６０〜９５巾量％、Ａ群より選ばれた少なくとも一
種の疎水性七ツマー５〜４０重量％、前記Ｂ群より選ば
れた架橋剤００２・〜　３０重川用、エチレン性不飽和
結合を１個イ了する不飽和カルボン酸０−２０ＴｆＸ準
％及び重合開始剤０．０１〜０５重６％を混合した液を
所定の成型用型に注入し、密封したのら、恒温槽中で一
定時間加熱し、得られた棒剤を一定月ノさに切削加工・
研磨してレンズとし、これを生理食塩水中で飽和膨潤さ
Ｕることにより得ることができる。

尚、注型重合法により直接コンタク１〜レンズ形状とす
る方法や、紫外線照射しながらスピンキセストを行なう
方法等も採用可能である。

本発明で使用する重合開始剤としては、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスバレロニトリル等のアゾごス系
開始剤及びベンゾイルバーＡキ（ティド、ラウロイルパ
ーオキナイド、ジイソプロピルバーオキシジカーボネ−
１〜等の過酸化物系開始剤を挙げることができる。

上記のようにして得られｌｃ本発明のコンタク１〜レン
ズは、次のような優れた性質を何している。

（１）　　親水性材料であるＮ−ビニルピロリドンを１
ご成分としており、高い含水率を有するため、角膜生理
上必要充分な酸素を透過できる。

（２高含水コンタクトレンズであるにもかかわらず、従
来の同様なコンタク１〜レンズでは弓えられない程の大
きな引張強度を有している。

（３）　　本発明のコンタクトレンズは、従来市販され
ているポリＮ−ビニルピロリドン系ソフトコンタクトレ
ンズのような淡黄色の着色がなく、無色透明であり、可
視光線の透過率ら高い。

（４）　　膨張状態において、レンズ形状の変動が少な
い。従来使用されているポリＮ−ビニルピロリドン系高
含水コンタクトレンズは、素材自体の水保持力が強固で
ないため、乾燥雰囲気中で使用覆ると、レンズ中の水分
が蒸発して含水率が変化し、その結果レンズ形状が設定
形状から外れてしまうといった欠陥を右していた。

次に実施例、比較例により、本発明をさらに具体的に説
明する。尚、構成成分の部は、ずべて重＋Ｈ部で表示し
た。

実施例１ Ｎ−ビニルピロリドン９０部、ベンジルメタクリレート
１０部、テトラエチレングリコールジメタクリレート０
．５０部、アゾごスバレ０＝トリル０．０５部からなる
混合液を成形型に注入し、型を密１・ｊシた後、加熱し
た。加熱は恒温槽中で３０℃から　１１５°０まｊ’２
４時間かけてｒ？温した。重合終了後、掌編まで冷１お
シ、共重合体を型から取り出した。

該共重合体は、無色透明な硬質材であった。

これを通常の加工技術により、コンタク［−レンズ形状
に切削、研磨してコンタクトレンズを作製し　１．：。

次いで０．９％生理食塩水中に浸漬して、十分膨潤させ
た状態とした。膨潤したソフトコンタク１へレンズは、
乾燥状態と同様無色透明であった。

このレンズの含水率は７８％、酸素透過係数は５３×１
０”　ｍｌ　−ｃｍ／ｃｍ２−　ｓｅｃ　−ｍｍｍｍ１
ｌ　３０℃）、含水時の引張強度は２００ｇ／　ｍｍ２
であった。

実ｍ例２〜１３ 実施例１と同様の方法により、飽和膨潤したコンタクト
レンズを作製した。測定結果を表１に示した。何れの実
施例で得られたコンタクトレンズも無色透明であり、比
較例より高い酸素透過性を示し、しかも、高含水コンタ
クトレンズとしては、従来見られないような大きな引張
強度を有していＩζ。

このような高強度は、Ｎ−ビニルピロリドンに、ベンゼ
ン環もしくはシクロヘキシル環を有する特定の疎水性七
ツマ−と特定の長鎖架橋剤とを併用づることにより、初
めて発現されるものであり、本発明に特有の効果である
。（以下余白）（表１） （七ツマー略号） ＮＶＰ　　　　Ｎ−ビニルピロリドン ＰＨＭ△　　フェニルメタクリレ−１〜ＰＥＭＡ　　　
フェノキシエチルメタクリレートＭＭ△　　　メチルメ
タクリレート ＭＢＭＡ　　　ρ−メトキシベンジルメタクリレートＢ
ＰＭＡ　　　Ｄ−ベンジルフェニルメタクリレートＢｚ
ＭＡ　　　ベンジルメタクリレートＣＨＭ△　　シクロ
ヘキシルメタクリレ−１−八　　　　　テトラ１チレン
グリコールジメタクリレート（ａ＝４） ８１−リプロピレングリコールジメタクリレート（ｂ＝
３＞ Ｃポリエチレングリコールジメタクリレート（ａ＝９） Ｄ　　　　　ポリプロピレングリコ・−ルジアクリレー
ト（ｃ＝９） Ｅ　　　　　ポリエチレグリコールジメタクリレート　
　（ａ　　＝　　１４） Ｆ　　　　　エチレングリコールジメタクリレ−１〜Ｇ
　　　　アリルメタクリレート １−１　　　　　ビニルメタクリレートＭＡＡ　　　メ
タクリル酸 Ａ△　　　アクリル酸 ＩＡ　　　　イタ−」ン酸 （注１） Ｗｌは、飽和含水時の重量 Ｗ２は、レンズの脱水乾燥時の市１ｊ１（注２） 酸素透過係数は、製科仙式フィルム酸素透過率計（理科
精機工業製）により、３０℃で測定した。単位Ｌｔ　１
０−”　　ｍｌ　−ｃｒｎ／ｃｍ　　２　−　　ｓｅｃ
　　−ｍｍ１１ｇ。

（Ｉ主　３　）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　Ｎ−ビニルピロリドン６０−９５重量％、Ａ群より
   選ばれた少なくとも一種の疎水性モノマー５−４０重量
   ％、エチレン性不飽和結合を１個有する不飽和カルボン
   酸０−２０重量％及びＢ群より選ばれた少なくとも一種
   の架橋剤０．０２−０．３重量％を成分とする共重合体
   からなる含水率６０％以上の高含水コンタクトレンズ。 （Ａ群）フェニルアクリレート類、ベンジルアクリレー
   ト類、フェニルメタクリレート類、ベンジルメタクリレ
   ート類、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシエ
   チルメタクリレートシクロヘキシルアクリレート、シク
   ロヘキシルメタクリレート （Ｂ群） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸはＨまたはＣＨ
   ＿３、ａは３〜２３までの整数） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸはＨまはたＣＨ
   ＿３、ｂは２〜１４までの整数） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸはＨまたはＣＨ
   ＿３、ｃは３〜１４までの整数）