JPS61200545A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPS61200545A
JPS61200545A JP4009085A JP4009085A JPS61200545A JP S61200545 A JPS61200545 A JP S61200545A JP 4009085 A JP4009085 A JP 4009085A JP 4009085 A JP4009085 A JP 4009085A JP S61200545 A JPS61200545 A JP S61200545A
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JP
Japan
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bisazo compound
particle size
fine particles
photoreceptor
substituted
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JP4009085A
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Yoshikazu Sato
嘉一 佐藤
Yujiro Watanuki
勇次郎 綿貫
Noboru Kosho
古庄 昇
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Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS61200545A publication Critical patent/JPS61200545A/ja
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    • GPHYSICS
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    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
    • GPHYSICS
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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の属する技術分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくはビスアゾ化
合物を含有する感光層を有する電子写真用感光体に関す
る。
〔従来技術とその問題点〕
電子写真用感光体(以下単に感光体と称する)としては
、暗所においてコロナ放電などにより所要電位に?!F
電できるとともに電荷の漏れが少なく、光を照射するこ
とにより速やかに放電する性能を有することが求められ
る。そのため、感光体の感光層に使用される光導電性材
料としては、暗所において大きな?Ff1jL能を有し
、かつ漏れ電流が少ないこと、光照射によシ多量のキャ
リア発生能を有すること、発生したキャリアを速やかに
運ぶ優れた輸送能を有することが要望される。
このような性能を有する光導電性材料として、従来、ア
モルファスセレン、アモルファスセレン合金、rR化亜
鉛、硫化カドミウムなどの無機光導電性物質が用いられ
てきたが、近年、可とう性。
耐衝撃性、熱安定性、皮膜形成性などの点で有機光導電
性物質が注目されてきている。
また最近では、前述のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とを異なる物質に分担させることにより感光体の性
能を向上させる、機能分離型感光体の研究がさかんでろ
る。このような機能分離型感光体くおいて、有機染料や
有機顔料をキャリア発生物質として用いるものが数多く
提案されてお1)インヂゴ系顔料、7タロシアニン系顔
料、アゾ顔料などが知られているが、十分な堅ろう、性
1..耐光性を有し、かつ優れたキャリア発生能を有す
る化合物を見いだすことは難しい。
このようななかで、ビスアゾ化合物は感光体用の光導電
性物質として有効であると知られている(例えば特開昭
47−37543号公報)。
ビスアゾ化合物は顔料であり一般の溶媒には不導である
。したがって、ビスアゾ化合物を光導電性材料とする感
光体を作製する場合には1通常ビスアゾ化合物を微粉末
とし、その微粉末を合成樹脂系の結着剤中に、わるいは
結着剤にその他の添加物を加えたものの中に、均一に分
散させて塗布液とし、この塗布液を4を性基板上に均一
に塗布する方法がとられる。その場合ビスアゾ化合物の
微粉末の結晶状態および凝集状態によってえられた感光
体の電子写真特性に大きな差異を生じる。
特に、結晶状態の良くない場合、さらに非晶質の場合に
は、感光体の帝tvf性、光感度が慈くなる。
ビスアゾ化合物は、対応するアミノ化合物を原料とし、
これをジアゾ化して得られたジアゾニウム塩とカップラ
ーとtm媒中でカップリングを行うという方法で容易に
合成できる。しかしカップリングを行うときの反応条件
によって見られる結晶形が異なってくる。非晶質になっ
た場合には済媒蒸気処理などで結晶質のものに転移させ
ることが必要となる。
また、感光体作製時に均一なビスアゾ化合物の塗膜を形
成するためには、ビスツノ化合物の微粉末が均一に細か
く、粗大粒子や微粒子の凝集した塊がないことが必要で
ろり、例えば前述のようにして合成されたビスアゾ化合
物の反応生成物を有機溶剤で洗浄後、さらに水で洗浄し
たのち乾燥することによシ微粉末をえる方法が提案され
ている。
しかしこの方法も量産にあたっては粒径にバラツキが生
じ、なお満足すべき方法とはいえない。
粒径の揃った微粒子のビスアゾ化合物をえようとして、
ボールミルなどにより機械的歪力を加えて粉砕6壇をし
た場合KFi、 ビスアゾ化合物の結晶形が変化して結
晶状態が悪くなり、感光体を形成し之ときの帯′flL
特性および光感度が悪化するというr4題がるり、粉砕
処理により結晶形が変化したビスアゾ化合物は融点@度
に近い温度で加熱処理するなどの方法により結晶形を変
化させて良好な結晶状態として特性の改善金はからねば
ならず、感光体の製造工程の増加をまねくという問題点
がろる。さらに微粉末化したビスアゾ化合物に樹脂結着
剤などを加え、混練機などを用いて分散処理全行うこと
により塗布液を作成しようとする場合、ビスアゾ化合物
が微粉末化されていればいる程、微粉末が相互に凝集し
やすく、分散処理過程において新たな集合状態が形成さ
れ、ビスアゾ化合物が均一に分散した塗布液が容易にえ
られず、均一な塗膜が形成されないという問題がある。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、前述のような欠点を除去して、ビスア
ゾ化合物をキャリア発生物質として含む層を有し、帯1
1c特性および光感度の優れた電子写真用感光体を提供
することにある。
〔発明の要点〕
本発明の目的は、ビスアゾ化合物をキャリア発生物質と
して含む層を有する電子写真用感光体において、該ビス
アゾ化合物が次に示す構造式であり、かつその粒径が前
記ビスアゾ化合物を含む層の膜厚の塊より小さい粒径で
しかも結晶の壊れていない微粒子とすることによって達
成される。
構造式 (式中ArλおよびAr怠はそれぞれ置換もしくは未置
換ノフェニル基わるいはナフチル基を表し、Ar3は電
子吸引性基で置換されている芳香族系複素環わるいは芳
香族系炭素環を表し、2は置換もしくは未置換の芳香族
系複素fI!Iわるいは芳香族系炭素環を害成する原子
群を表す。) 感光体の感光層、特に機能分離型感光体のキャリア発生
層のような薄層を均一な膜厚に形成するためKは、膜中
に分散している物質の粒径が膜厚に比べて充分小さいこ
とが要望される。ビスアゾ化合物を分散含有する感光層
を有する感光体の場合%調査の結果ビスアゾ化合物の微
粒子の粒径が膜厚の塊以下でわれば、感光体の特性の点
からみて%実用上有効でおることが判った。もちろん膜
厚の均一性の面からはできるだけ微粒子であることが望
ましい。しかしながらビスアゾ化合物の結晶形が壊れて
しまうtlどの微粒子にすると、感光体としての特性が
悪化するので好ましくない。すなわちビスアゾ化合物の
微粒子の粒径は少なくとも膜厚の塊よりは小さく、結晶
が壊れない範囲でできるだけ小さいことが望ましい。
ビスアゾ化合物はCu −KaのX線回折図において1
例えば第1図に示すように結晶の回折ピークが明瞭に認
められる程度の結晶でろることが必要で、例えば第3図
に示す程度に回折ピークが認められなくなる種結晶が壊
れているのは良くない。
また本発明のビスアゾ化合物は、を子吸引性基を有する
ので、これを極性有機溶媒中に懸濁させれば、ビスアゾ
化合物の微粒子は凝集することはないので、均一な塗膜
をえるのく有効でおる。
さらに、ビスアゾ化合物を極性有機溶媒中に懸濁するK
あたって、超音波分散処理を適用すると、その処理過程
において気泡の発生、消IKともなって生じる局所加熱
作用により、ビスアゾ化合物の微粉末の結晶構造を転移
させることができるので1例えば粉砕により結晶構造の
壊れたビスアゾ化合物の微粉末をふたたび結晶化させて
良好な電子写真特性を示すようにでき、非常に効果的で
ちる。
〔発明の実施例〕
以下、本発811を実施例に基づいて説明する。
実施例1゜ るビスアゾ化合物を、ボールミルを用いて粒径が0.0
1μm以下の粒度の揃った微粉末に粉砕し、その粉砕さ
れたビスアゾ化合物の微粒子1重電部、極性有機溶媒で
あるN 、 N’−ジメチルホルムアミド(DMF) 
300重蓋を超音波ホモジナイザで2時間超音波分散処
理を行ない、ビスアゾ化甘物の微粒子が極性有機溶媒中
に均一に分散した懸濁液を作製した。このときの分散し
ているビスアゾ化合物の被粒子をCu −KaのX線で
結晶状態を調べたところ、第1図のXIfM回折図に示
すような良好な結晶粒であった。この懸濁液にポリメタ
クリル陵メチルポリマー(PMA) 1重蓋部、トルエ
/6重量部を加え、マグネチンク・スターラーで良く混
合し、均一な塗布液を作成した。この塗布液を厚さ75
μmのアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム基板上に
ワイヤーバーで乾燥後の膜厚が0.2μmになるように
塗布乾燥しキャリア発生層とした。この上KN 、 N
−fエチルアミノベンズアルデヒド−1゜1−ジフェニ
ルヒト2ノ/1重量部、ポリエステル樹脂1重量部をテ
トラヒドロ7ランに良く懸濁した液を乾燥後の膜厚が1
5μmになるように塗布乾燥し中ヤリャ輸送層とした。
このようKして作成された感光体について、川口[lA
製作所1llsp −428型静電紙試験機を用いて、
その電子写真特性の評価を行った。電圧−6,0KVで
10秒間コロナ放電を行ない感光体を負帯電し、そのと
きの感光体表面の帯it電位人を測定した。その後暗所
で2秒間放置したときの*を電位Vpを求め、つづいて
感光体表面に2ルツクスの白色光?照射しVpが半ec
fるまでの時間を測定し、その半tj1.露光iK%を
求めた。その結果Vム冨−1200ボルト E%=2.0ルツクス・秒 であった。電子吸引性基を有し、0.2μ哨の膜厚の塊
よりも小さい0.01μm以下の粒径で、しかも牙1図
に示すような良好な結晶でわるビスアゾ化合物の微粒子
をキャリア発生物質とするキャリア発生層を有する感光
体は、1L子写真特性の優れた感光体でおることが判っ
た。
第2図のX線回折図を示すビスアゾ化合物を用いて、実
施例1.に準じて感光体を作製し、その電子写真特性を
評価した。その結果 V^=−1100ボルト KH= 2.0ルツクス・秒 という値がえられ、ビスアゾ化合物の結晶形が異っても
特性の優れた感光体となることが判った。
比較例1゜ 実施例1.0ビスアゾ化合物をボールミルで粉砕するに
わたって、その結晶形が壊れて、第3図のX線回折図を
示すようになるまで粉砕した。このビスアゾ化合物微粒
子をトルエン中に分散させてIl!i!濁液とし丸。実
施例1.のビスアゾ化合物の極性有機溶媒懸濁液のかわ
りにこのトルエン懸濁液を用い、その他は実施例1.に
準じて感光体を作製し、電子写真特性を評価した。その
結果 VA=−1200ボルト EH=10ルックス・秒 という値がえられ、結晶形の壊れたビスアゾ化合物を用
いると光感度が悪化することが判った。
比較例2 実施例りのビスアゾ化合物のボールミルでの粉砕を0.
1μmの粒径までにとどめ、それ以降の工程は実施例1
.に準じて感光体を作製し、その電子写真特性を評価し
た。その結果 VA −−1100ホルト に3A=20ルツクス・秒 という値となり、膜厚に比してビスアゾ化合物の粉末の
粒径が大きなために均一な塗膜かえられず特性が悪化す
ることが判った。
〔発明の効果〕
以上述べたように、機能分jlli型感光体のキャリア
発生物質として、電子吸引性基を有するビスアゾ化合物
を微粒子として含有し、しかもその微粒子がその膜厚の
匙よりも小さい粒径で、かつ結晶が壊れていない微粒子
でろるような本発明による感光体は、帯電特性および光
感度の良好な実用的に優れた電子写真用感光体である。
【図面の簡単な説明】
オニ図は実施ガ1および比較例2の、また第2図は実施
例2の、第3図は比較例1のそれぞれのビスアゾ化合物
のCu−にαのXl!!回折図である。 e 冨 1 図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ビスアゾ化合物をキャリア発生物質として含む層を有す
    る電子写真用感光体において、該ビスアゾ化合物が下記
    に示す構造式であり、かつ前記ビスアゾ化合物を含む層
    の膜厚の1/5より小さい粒径でしかも結晶の壊れてい
    ない微粒子であることを特徴とする電子写真用感光体。 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、式中Ar_1、Ar_2はそれぞれ置換もし
    くは未置換のフェニル基あるいはナフチル基を表し、A
    r_3は電子吸引性基で置換されている芳香族系複素環
    あるいは芳香族系炭素環を表し、Zは置換もしくは未置
    換の芳香族系複素環あるいは芳香族系炭素環を構成する
    原子群を表す。)
JP4009085A 1985-02-28 1985-02-28 電子写真用感光体 Pending JPS61200545A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63301956A (ja) * 1987-06-01 1988-12-08 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0269760A (ja) * 1988-09-06 1990-03-08 Canon Inc 電子写真感光体の層形成法

Cited By (3)

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