JPS61200973A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
- Publication number
- JPS61200973A JPS61200973A JP60042117A JP4211785A JPS61200973A JP S61200973 A JPS61200973 A JP S61200973A JP 60042117 A JP60042117 A JP 60042117A JP 4211785 A JP4211785 A JP 4211785A JP S61200973 A JPS61200973 A JP S61200973A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound shown
- compound
- crystal compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物を
提供するものであって、該液晶化合物は、電界への応答
を利用した電気光学素子に使用される。
提供するものであって、該液晶化合物は、電界への応答
を利用した電気光学素子に使用される。
本発明は次式
（式中ｍは１〜８の整数を、ｎは５〜１４の整数を、畳
は不斉炭素原子を示す。） で示される光学活性な液晶化合物であって、室温を含む
広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に
、化学的安定性にもすぐれ、高い応答性を有し、更に他
の各種液晶化合物との混合性にもすぐれた液晶化合物で
ある。
は不斉炭素原子を示す。） で示される光学活性な液晶化合物であって、室温を含む
広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に
、化学的安定性にもすぐれ、高い応答性を有し、更に他
の各種液晶化合物との混合性にもすぐれた液晶化合物で
ある。
強誘電性を示す液晶化合物として、（ｓ）−２−メチル
ブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシペンジリデンアミノン
クンナメート（ＤＯＢＡＭＢＯ）が知られている。この
シック塩基系列の液晶化合物が、強誘電性液１の研究対
象とされ、種々の化合物が合成された。その１例として 〔式中ＸはＨ，ａｔ、 ａｍ、 ｖはａｔ、 Ｃ，Ｈ，
、＋は不斉炭素原子を示す。〕 の一般式で示される化合物が知られている。
ブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシペンジリデンアミノン
クンナメート（ＤＯＢＡＭＢＯ）が知られている。この
シック塩基系列の液晶化合物が、強誘電性液１の研究対
象とされ、種々の化合物が合成された。その１例として 〔式中ＸはＨ，ａｔ、 ａｍ、 ｖはａｔ、 Ｃ，Ｈ，
、＋は不斉炭素原子を示す。〕 の一般式で示される化合物が知られている。
しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチック相を
呈する温度が室温よシ高いため、室温では使えず、又シ
ック塩基系化合物であるため水分により分解を受は易い
などの欠点を有している。これらを改良するために考え
出された化合物として、次のものが知られている。
呈する温度が室温よシ高いため、室温では使えず、又シ
ック塩基系化合物であるため水分により分解を受は易い
などの欠点を有している。これらを改良するために考え
出された化合物として、次のものが知られている。
（ｙｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｌｌｃｓ ２ ａ巻、３０９
頁（１９８０））この系の化合物は、室温を含む広い温
度範囲に亘ってスメクチックＣ相を呈する化合物として
注目された。
頁（１９８０））この系の化合物は、室温を含む広い温
度範囲に亘ってスメクチックＣ相を呈する化合物として
注目された。
更に、Ｂ、工、オストロ７スキーによって、式 。
〔式中ｎは９又は１０を示す〕
で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相を呈すると報告されている。
イラルスメクチック相を呈すると報告されている。
又、Ｚａｓｃｈｋｅ Ｈｏｒｓｔ 、 ５ｔｏｏｌｅ
、 Ｒｅ１ｎｎａｒｄらによって、式 ％式％ 〔式中ｍは１〜１１．ｎは５〜８を示す〕で示される化
合物のいくつかが、スメクチック相を呈するとして紹介
されている。（Ｚ、（！ｈｓｍ１９７５１５（１１）４
４１〜３） しかし、これらの中に、強誘電性カイラル
スメクチック液晶化合物は記載されていない。
、 Ｒｅ１ｎｎａｒｄらによって、式 ％式％ 〔式中ｍは１〜１１．ｎは５〜８を示す〕で示される化
合物のいくつかが、スメクチック相を呈するとして紹介
されている。（Ｚ、（！ｈｓｍ１９７５１５（１１）４
４１〜３） しかし、これらの中に、強誘電性カイラル
スメクチック液晶化合物は記載されていない。
本発明によって提供される化合物は、式ＣＩ）（式中ｍ
は１〜８の整数を、ｎは５〜１４の整数を、骨は不斉炭
素原子を示す） で示される新規な強誘電性液晶化合物であって、室温を
含む広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると
共に、化学的安定性にもすぐれ、高い応答性を有し、更
に他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。本
発明はかかる液晶化合物を提供する。
は１〜８の整数を、ｎは５〜１４の整数を、骨は不斉炭
素原子を示す） で示される新規な強誘電性液晶化合物であって、室温を
含む広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると
共に、化学的安定性にもすぐれ、高い応答性を有し、更
に他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。本
発明はかかる液晶化合物を提供する。
本発明によって提供される新規な強誘電性カイラルスメ
クチック液晶化合物は久のようにして造られる。即ち 合成法１゜ 式（１） （式中ｍは１〜８の整数を、簀は不斉炭素原子を、ｘは
トリルスルホニルオキシ基メシルオキシ基を示す。） で示される化合物と 式（２） ％式％（２） （式中ｎは５〜１４の整数を示す） で示される化合物とを適宜溶媒中アルカリ金属又はその
水素化物、あるいはその塩体を用いて反応させることに
よって式（Ｉ）で示される化合物を得る。ここにおいて
用いられる溶媒としては、Ｎ。
クチック液晶化合物は久のようにして造られる。即ち 合成法１゜ 式（１） （式中ｍは１〜８の整数を、簀は不斉炭素原子を、ｘは
トリルスルホニルオキシ基メシルオキシ基を示す。） で示される化合物と 式（２） ％式％（２） （式中ｎは５〜１４の整数を示す） で示される化合物とを適宜溶媒中アルカリ金属又はその
水素化物、あるいはその塩体を用いて反応させることに
よって式（Ｉ）で示される化合物を得る。ここにおいて
用いられる溶媒としては、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｈ，Ｎ−ジメチルアセタミ
ドなどのアミド系、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルなどのエーテル系、ベンゼン
、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられる。
ドなどのアミド系、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテルなどのエーテル系、ベンゼン
、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジメチルスルホ
キシドなどが挙げられる。
反応に用いられるナトリウム、カリウムなどのアルカリ
金属、ナトリウムハイドライド、カリウムハイドライド
などの水素化アルカリ金属、無水炭酸ナトリウム、無水
炭酸カリウムなどの無水アルカリ金属塩等は、式（２）
で示される化合物をフェノラートに変えて、反応を進行
させる。反応は室温乃至溶媒の還流温度で行われる。
金属、ナトリウムハイドライド、カリウムハイドライド
などの水素化アルカリ金属、無水炭酸ナトリウム、無水
炭酸カリウムなどの無水アルカリ金属塩等は、式（２）
で示される化合物をフェノラートに変えて、反応を進行
させる。反応は室温乃至溶媒の還流温度で行われる。
又、次の方法で造ることもできる。
合成床Ｚ
式（８）
（式中ｍ１畳は前記と同じ）
で示される化合物と 式（４）
（式中ｎは前記と同じ）
で示される化合物とを適宜溶媒中反応させることによっ
て式（Ｉ）で示される化合物を得る。
て式（Ｉ）で示される化合物を得る。
ここにおいて用いられる溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、プロパツール、イソプロパツールなどのアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどがあげられる。反応に際し、前記した
アルカリ金属、アルカリ金属アルコラード、無水アルカ
リ金属塩等を用いると反応の進行容易にする。反応は室
温乃至溶媒の還流温度で進行する。
ノール、プロパツール、イソプロパツールなどのアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテルなどがあげられる。反応に際し、前記した
アルカリ金属、アルカリ金属アルコラード、無水アルカ
リ金属塩等を用いると反応の進行容易にする。反応は室
温乃至溶媒の還流温度で進行する。
体が存在する。これら対掌体は本発明の目的化合物に包
含されるところ、その光学的性・質は、原料として用い
る式（１）又は（８）で示される化合物においていずれ
の対掌体を使用するかに従って、一義的に定まる。
含されるところ、その光学的性・質は、原料として用い
る式（１）又は（８）で示される化合物においていずれ
の対掌体を使用するかに従って、一義的に定まる。
実施例１゜
（呻−５−（ｎ−ウンデシルオキシ） −２−（４−（
２−メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの台底
ｍ＝１ ｎ＝１１ ５０％水素化ナトリ＋７ム（Ｌ１８５ｆ’ｉ乾燥ＤＭＦ
て〉 １．１ｔをゆつく−り滴下し、室温で３０分間攪拌し几
ｆｆｌ、２−メチル−１−（Ｐ−）リルスルホニルオキ
シ）より調整し几。〕〕０．７８５ｔｔ−滴した。次い
で反応混合液を１００℃で５時間攪拌し比後、氷水に注
ぎ、反応生成物を酢酸エチルエステルで抽出し次。
２−メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの台底
ｍ＝１ ｎ＝１１ ５０％水素化ナトリ＋７ム（Ｌ１８５ｆ’ｉ乾燥ＤＭＦ
て〉 １．１ｔをゆつく−り滴下し、室温で３０分間攪拌し几
ｆｆｌ、２−メチル−１−（Ｐ−）リルスルホニルオキ
シ）より調整し几。〕〕０．７８５ｔｔ−滴した。次い
で反応混合液を１００℃で５時間攪拌し比後、氷水に注
ぎ、反応生成物を酢酸エチルエステルで抽出し次。
酢酸エチルエステル層ｉ５％ＮａＯＨ水で洗い、硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得九残香をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、ついで再結晶にて精製
して、ＣＢ）−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−（
４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン
を収率７６％で得友。
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得九残香をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、ついで再結晶にて精製
して、ＣＢ）−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）−２−（
４−（２−メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン
を収率７６％で得友。
チルオキシ）フェニル〕ピリミジンの合成（８）−アミ
ルアルコールより調製せられ几 ３−メチル−１−（ｐ
−）’Ｊルスルホニルオキシ）ペンタンと、２−ヒドロ
キシ−５−（ｎ−オクチルオキシ）ピリミジンを原料と
して、実施例１と同、様の方法で得られ友。
ルアルコールより調製せられ几 ３−メチル−１−（ｐ
−）’Ｊルスルホニルオキシ）ペンタンと、２−ヒドロ
キシ−５−（ｎ−オクチルオキシ）ピリミジンを原料と
して、実施例１と同、様の方法で得られ友。
収率８５％
実施例五
（８）−アミルアルコールより調製せられた ６−ピリ
ミジンとを原料として、′４施例１と同様の方法で収率
７３％で得られた。
ミジンとを原料として、′４施例１と同様の方法で収率
７３％で得られた。
実施例４゜
（８）−５−（ｎ−ウンデシルオキシ） −２−（４−
（Ｓ −メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの
合成＜Ｂ）−アミルアルコールより調製せられた ３−
メチル−ｆ−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）ペンタン
と２−ヒドロキシ−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）ピリ
ミジンを原料として、実施レリ１と同様の方法で収率８
２チで得られ友。
（Ｓ −メチルブチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの
合成＜Ｂ）−アミルアルコールより調製せられた ３−
メチル−ｆ−（Ｐ−トリルスルホニルオキシ）ペンタン
と２−ヒドロキシ−５−（ｎ−ウンデシルオキシ）ピリ
ミジンを原料として、実施レリ１と同様の方法で収率８
２チで得られ友。
実施例１〜４で得られ友化合物の’Ｈ−ＮＭＲ。
ＩＲスペクトルデータを表１に示す。
表 １ 化合物の特性測定値
本発明で使用される式（１）で示される化合物は光学活
性なアミルアルコールから、そのままで、あるいはマロ
ン酸エステル合成法を適用して増炭し７ ／ｌ／ ：ｒ
−ルＫ ｆｌｔ 導Ｌ ”Ｃ、ハロゲン化剤、スルホ
ニル化剤を反応させて造られる。
性なアミルアルコールから、そのままで、あるいはマロ
ン酸エステル合成法を適用して増炭し７ ／ｌ／ ：ｒ
−ルＫ ｆｌｔ 導Ｌ ”Ｃ、ハロゲン化剤、スルホ
ニル化剤を反応させて造られる。
次に式（２）で示される化合物は、
で示されるアルコキシアクロレイン誘導体とｐ −ヒド
ロキシベンズアミジン塩酸塩とをフルコラートの存在下
に反応させて造られる。
ロキシベンズアミジン塩酸塩とをフルコラートの存在下
に反応させて造られる。
又、式（３）で示される化合物は
（ｘはハロゲン原子、トリルスルホニルオキシメシルオ
キシ基を示す。ｍは１〜８の整数、畳は不斉炭素原子を
示す。） で示される化合物をＰ−ヒドロキシベンズニトリルと反
応させ、得らｆｌ、７？：化合物をアルコール中塩化水
素と反応させ、得られ几化合物をアルコール中アンモニ
アと反応させることによって造られる又、実施例１〜４
の液晶化合物の相転移温度及び、−軸配向処理を施し７
？、２．５μｍのセルに封入し、±２０Ｖの電圧印加で
直交ニコル下で測定した応答速度のデータを以下にまと
める。
キシ基を示す。ｍは１〜８の整数、畳は不斉炭素原子を
示す。） で示される化合物をＰ−ヒドロキシベンズニトリルと反
応させ、得らｆｌ、７？：化合物をアルコール中塩化水
素と反応させ、得られ几化合物をアルコール中アンモニ
アと反応させることによって造られる又、実施例１〜４
の液晶化合物の相転移温度及び、−軸配向処理を施し７
？、２．５μｍのセルに封入し、±２０Ｖの電圧印加で
直交ニコル下で測定した応答速度のデータを以下にまと
める。
表 ２ 化合物の相転移編度及び応答速度骨部は過冷却
を示す、 （発明の効果） 上記の如く、本発明による新規液晶化合物は、８Ｃ相を
家電より高い温度範囲で、比較的広い温度範囲で有し、
かつ速い応答性を有する。そのｋめ多分割の動画巣表示
パネルや高速光学シャッター等の高速応答性が要求され
る分野での強誘電性液晶表示素子用の液晶材料として有
効であり、強誘電性スメクチック液晶素子の実用化に大
きく寄与するものである。
を示す、 （発明の効果） 上記の如く、本発明による新規液晶化合物は、８Ｃ相を
家電より高い温度範囲で、比較的広い温度範囲で有し、
かつ速い応答性を有する。そのｋめ多分割の動画巣表示
パネルや高速光学シャッター等の高速応答性が要求され
る分野での強誘電性液晶表示素子用の液晶材料として有
効であり、強誘電性スメクチック液晶素子の実用化に大
きく寄与するものである。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中ｍは１〜８の整数を、ｎは５〜１４の整数を、＊
は不斉炭素原子を示す。） で示される光学活性な液晶化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042117A JPS61200973A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 液晶化合物 |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (fr) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Compose de cristaux liquides |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042117A JPS61200973A (ja) | 1985-03-04 | 1985-03-04 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200973A true JPS61200973A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH058707B2 JPH058707B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=12627006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60042117A Granted JPS61200973A (ja) | 1984-06-07 | 1985-03-04 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61200973A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01123890A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-16 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| US5211879A (en) * | 1989-11-07 | 1993-05-18 | Nippon Mining Co., Ltd. | Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same |
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
-
1985
- 1985-03-04 JP JP60042117A patent/JPS61200973A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1053770A (ja) * | 1985-05-24 | 1998-02-24 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
| JPH01123890A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-16 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| US5211879A (en) * | 1989-11-07 | 1993-05-18 | Nippon Mining Co., Ltd. | Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058707B2 (ja) | 1993-02-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63165371A (ja) | ピリミジン化合物 | |
| JPH0430954B2 (ja) | ||
| JPH0645573B2 (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPS62111939A (ja) | 光学活性β−フルオロヒドリン化合物 | |
| JPH058707B2 (ja) | ||
| JPH02209873A (ja) | 光学活性２，５―ジ置換ピリミジン誘導体 | |
| JPH11269153A (ja) | 光学活性なジフェニルピリミジン化合物 | |
| JPH05505828A (ja) | ピリミジンシクロヘキサン誘導体、その製造方法、及び液晶混合物におけるその用途 | |
| JP4193222B2 (ja) | ジチイン誘導体、およびこれを含有する液晶組成物 | |
| JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH0196153A (ja) | 光学活性ペンタンジオール誘導体 | |
| JPH0625060A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| JP2698459B2 (ja) | 新規なエーテル化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2862708B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JP2865891B2 (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物および光スイッチング素子 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPH02231454A (ja) | 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物 | |
| JPH02110189A (ja) | カイラルスメクチック液晶組成物 | |
| JPH03123750A (ja) | 光学活性な液晶性化合物 | |
| JPH03161484A (ja) | エーテル系ジオキサン誘導体 | |
| JPH047392A (ja) | 強誘電性液晶化合物 | |
| JPH0489451A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPH0517406A (ja) | 含フツ素液晶化合物及びそれを用いたカイラルスメクチツク液晶組成物 | |
| JPS62114967A (ja) | ピリジン誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子 | |
| JPS63267759A (ja) | ビフエニルピリジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |