JPS61203111A - 炭化水素樹脂の製造方法 - Google Patents
炭化水素樹脂の製造方法Info
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- JPS61203111A JPS61203111A JP60042864A JP4286485A JPS61203111A JP S61203111 A JPS61203111 A JP S61203111A JP 60042864 A JP60042864 A JP 60042864A JP 4286485 A JP4286485 A JP 4286485A JP S61203111 A JPS61203111 A JP S61203111A
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- unsaturated hydrocarbons
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- resin
- hydrocarbon resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、常温で液状の炭化水素樹脂の製造方法に関す
る。更に詳しくは、石油類の熱分解又は接触分解によっ
て得られる不飽和炭化水素を含む留分な重合処理し、重
合物を除去した残余の炭化水素留分とフェノール及び／
又はその誘導体（以下フェノール性化合物と略称する）
を用いる液状炭化水素樹脂の製造方法に関するものであ
る。
る。更に詳しくは、石油類の熱分解又は接触分解によっ
て得られる不飽和炭化水素を含む留分な重合処理し、重
合物を除去した残余の炭化水素留分とフェノール及び／
又はその誘導体（以下フェノール性化合物と略称する）
を用いる液状炭化水素樹脂の製造方法に関するものであ
る。
現在、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂の増量剤あるいは、
改質剤の一部に炭化水素樹脂が用いられている。これら
の炭化水素樹脂は前記樹脂との相溶性を良くするために
、水酸基等の極性基によって変性したものが一般的であ
るが、これら変性炭化水素樹脂は、固形であるために、
これを増量剤として使用した場合、他に高価な稀釈剤を
加えねば本来の目的を達成出来ず、コストダウンへの寄
与は相殺されてしまう。さらに稀釈剤を添加した場合は
、溶剤の蒸発など安全衛生上も好ましくない。
改質剤の一部に炭化水素樹脂が用いられている。これら
の炭化水素樹脂は前記樹脂との相溶性を良くするために
、水酸基等の極性基によって変性したものが一般的であ
るが、これら変性炭化水素樹脂は、固形であるために、
これを増量剤として使用した場合、他に高価な稀釈剤を
加えねば本来の目的を達成出来ず、コストダウンへの寄
与は相殺されてしまう。さらに稀釈剤を添加した場合は
、溶剤の蒸発など安全衛生上も好ましくない。
脂を多量使用するとエポキシ樹脂の折り曲げ強さ。
圧縮強さ、引り張り強さ等の物性低下が著しく、その使
用量は限定される。さらに、近年ゴムの粘性付与剤、塗
料配合用オリゴマーとして液状のクマリン樹脂又は石油
樹脂の使用が提案されている。
用量は限定される。さらに、近年ゴムの粘性付与剤、塗
料配合用オリゴマーとして液状のクマリン樹脂又は石油
樹脂の使用が提案されている。
本発明の目的は、炭化水素樹脂にフェノール性と
水酸基を導入することによって、これ徹エポキシ樹脂等
の樹脂との相溶性を向上させ、かつこれを用いた際に増
量による樹脂の物性低下を最小限に押さえることができ
、また稀釈剤としても使用てきつる液状の炭化水素樹脂
の製造法を提供することにある。
の樹脂との相溶性を向上させ、かつこれを用いた際に増
量による樹脂の物性低下を最小限に押さえることができ
、また稀釈剤としても使用てきつる液状の炭化水素樹脂
の製造法を提供することにある。
本発明の要旨は、石油類の熱分解又は接触分解によって
得られる沸点範囲１４０〜２８０℃の不飽和炭化水素を
含む留分を重合させ、得られた重金物を除去した残余の
炭化水素留分とフェノール性化合物との混合物をフリー
デルクラフツ型触媒を用いて重合する炭化水素樹脂の製
造方法にあり、以下その詳細について説明する。
得られる沸点範囲１４０〜２８０℃の不飽和炭化水素を
含む留分を重合させ、得られた重金物を除去した残余の
炭化水素留分とフェノール性化合物との混合物をフリー
デルクラフツ型触媒を用いて重合する炭化水素樹脂の製
造方法にあり、以下その詳細について説明する。
（作用〕
本発明において用いられる炭化水素樹脂の原料は石油類
の熱分解などの際に得られる沸点範囲が１４０−２８０
℃の不飽和炭化水素を含む留分を熱重合又は触媒の存在
下に重合し、主に芳香族系炭化水素を含む樹脂を製造し
た後の不飽和炭化水素を含む未反応留分と７工ノール性
化合物である。
の熱分解などの際に得られる沸点範囲が１４０−２８０
℃の不飽和炭化水素を含む留分を熱重合又は触媒の存在
下に重合し、主に芳香族系炭化水素を含む樹脂を製造し
た後の不飽和炭化水素を含む未反応留分と７工ノール性
化合物である。
通常、沸点範囲１４０〜２８０℃の留分に含まれる不飽
和炭化水素は炭素数９の芳香族炭化水素が主成分である
が、本発明ではこれらの不飽和炭化水素を一旦重合して
除去した残余の重合性不飽和炭化水素を含む留分とフェ
ノール性化合物を一方の原料として用いることが特徴で
ある。本発明で使用し得る前記留分中に含まれる残余の
重合性不飽和炭化水素の量は、５〜３０重量≦重量型し
くは５〜２０重量襲である。３０％を超えると常温で液
状のものを作ることができない。伺、留分中に含まれる
重合性不飽和炭化水素の量は前段の重合割合および未反
応留分の分離処理条件によりて変えることができる。
和炭化水素は炭素数９の芳香族炭化水素が主成分である
が、本発明ではこれらの不飽和炭化水素を一旦重合して
除去した残余の重合性不飽和炭化水素を含む留分とフェ
ノール性化合物を一方の原料として用いることが特徴で
ある。本発明で使用し得る前記留分中に含まれる残余の
重合性不飽和炭化水素の量は、５〜３０重量≦重量型し
くは５〜２０重量襲である。３０％を超えると常温で液
状のものを作ることができない。伺、留分中に含まれる
重合性不飽和炭化水素の量は前段の重合割合および未反
応留分の分離処理条件によりて変えることができる。
本発明においては、前述の原料である不飽和炭化水素を
含む留分１００重量部に対して、フェノール性化合物１
０〜５０重量部を用いる。ここで、フェノール性化合物
が１０重量部より少ない場合は、重合により得られた樹
脂の常温での粘度が非常に高くなるか、時には固体とな
り稀釈剤として好ましいものではなくなる。また、フェ
ノール性化合物が５０重量部をこえると重合収率が急激
に低下し好ましくない。
含む留分１００重量部に対して、フェノール性化合物１
０〜５０重量部を用いる。ここで、フェノール性化合物
が１０重量部より少ない場合は、重合により得られた樹
脂の常温での粘度が非常に高くなるか、時には固体とな
り稀釈剤として好ましいものではなくなる。また、フェ
ノール性化合物が５０重量部をこえると重合収率が急激
に低下し好ましくない。
本発明で用いるフェノール性化合物は、フェノール、ク
レゾール、キシレノールあるいはエチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、 ｔ＠ｒｔ −ブチルフェノー
ル、 ｔ＠ｒｔ−オクチルフェノール。
レゾール、キシレノールあるいはエチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、 ｔ＠ｒｔ −ブチルフェノー
ル、 ｔ＠ｒｔ−オクチルフェノール。
ノニルフェノールなどのアルキルフェノール類である。
本発明で用いる７リーデルタラ７ツ型触媒としては、無
水玉塩化アルミニウムなどのハロゲン化アルミニウム又
はその錯体、三ふり化ホウ素又はその錯体、四塩化スズ
などのハ四ゲン化スズなど通常のものであり、好ましく
は無水玉塩化アルミニウム、三ふっ化ホウ素又はそれら
の錯体である。
水玉塩化アルミニウムなどのハロゲン化アルミニウム又
はその錯体、三ふり化ホウ素又はその錯体、四塩化スズ
などのハ四ゲン化スズなど通常のものであり、好ましく
は無水玉塩化アルミニウム、三ふっ化ホウ素又はそれら
の錯体である。
重合温度９重合時間９重合に用いる触媒量などの条件は
通常の炭化水素樹脂の重合に用いられる条件、すなわち
夫々、１０〜１００℃、α５〜６時間、原料に対してａ
１〜１ ｗｔ％でよいが、勿論この範囲に限定されるも
のではない。
通常の炭化水素樹脂の重合に用いられる条件、すなわち
夫々、１０〜１００℃、α５〜６時間、原料に対してａ
１〜１ ｗｔ％でよいが、勿論この範囲に限定されるも
のではない。
重合反応終了後に重合反応混合物を含む油相をそのまま
又は界面活性剤の存在下に水又はアルカリ水溶液と接触
させ、ざらに水相を分離し、重合停止、脱触媒、脱灰を
行う。
又は界面活性剤の存在下に水又はアルカリ水溶液と接触
させ、ざらに水相を分離し、重合停止、脱触媒、脱灰を
行う。
前述した処理で界面活性剤を使用する場合、その使用量
は、用いる水相に対して１１〜２００ｐｐｍで充分であ
るが勿論、この範囲に限定されるものではない。
は、用いる水相に対して１１〜２００ｐｐｍで充分であ
るが勿論、この範囲に限定されるものではない。
前記水又はアルカリ水溶液を使用する場合、その使用量
は特に限定されないが、通常、油相１００部に対して２
０〜２００部が用いられる。
は特に限定されないが、通常、油相１００部に対して２
０〜２００部が用いられる。
脱触媒、脱灰操作の行われる温度は特に限定されないが
、通常、少々の加温下、すなわち５０〜ｔｏｏ℃の範囲
で行うことが好ましい。
、通常、少々の加温下、すなわち５０〜ｔｏｏ℃の範囲
で行うことが好ましい。
前述の方法によって脱触媒、脱灰操作を行うことにより
、充分に低灰分の樹脂が得られるが、必要ならば、前述
の方法によって得られた油相をさらに界面活性剤の存在
下、あるいは不存在下に水洗を行ってもさしつかえない
。
、充分に低灰分の樹脂が得られるが、必要ならば、前述
の方法によって得られた油相をさらに界面活性剤の存在
下、あるいは不存在下に水洗を行ってもさしつかえない
。
脱触媒、脱灰操作後の油相からは常法、すなわち、蒸留
などの方法により未反応の油を留去して、液状の炭化水
素樹脂を得る。このようにして得た樹脂は、常温で液体
であり、粘度２０〜５ｏｏｏ。
などの方法により未反応の油を留去して、液状の炭化水
素樹脂を得る。このようにして得た樹脂は、常温で液体
であり、粘度２０〜５ｏｏｏ。
ｏｐｓ （常温）、水酸基価１００〜２１０の液状炭化
水素樹脂である。
水素樹脂である。
本発明で得られた液状炭化水素樹脂は、エボキているキ
シレン樹脂と比較して、これと同程度の混合比では折り
曲げ強度、圧縮強度、引っ張り強度が優れている。換言
すれば、キシレン樹脂を用いた場合と同程度の性能を持
たせる必要がある場合でも、添加量を増やすことがてき
、エポキシ樹脂の大幅な経済的利点に寄与できるもので
ある。
シレン樹脂と比較して、これと同程度の混合比では折り
曲げ強度、圧縮強度、引っ張り強度が優れている。換言
すれば、キシレン樹脂を用いた場合と同程度の性能を持
たせる必要がある場合でも、添加量を増やすことがてき
、エポキシ樹脂の大幅な経済的利点に寄与できるもので
ある。
また、本発明により製造した液状炭化水素樹脂は加熱減
量も少なく稀釈剤として使用しても、安全衛生上、問題
となることはない。
量も少なく稀釈剤として使用しても、安全衛生上、問題
となることはない。
以上の説明から、本発明により製造した液状炭化水素樹
脂はエポキシ樹脂の増量剤、改質剤および稀釈剤として
大変有効であることがわかる。
脂はエポキシ樹脂の増量剤、改質剤および稀釈剤として
大変有効であることがわかる。
次に本発明の方法を実施例および比較例によって具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
内容積２１の反応器にて石油類の熱分解によって得た沸
点範囲が１４０〜２８０℃の不飽和炭化水素を含む留分
２３９を７リーデルタラ７ツ型触媒の存在下に重合しく
重合温度３０℃、２時間）１．１ｋｇの重合物を得た。
点範囲が１４０〜２８０℃の不飽和炭化水素を含む留分
２３９を７リーデルタラ７ツ型触媒の存在下に重合しく
重合温度３０℃、２時間）１．１ｋｇの重合物を得た。
この重合物を除去した未反応炭化水素留分（不飽和炭化
水素含量 ２０重量％）ｓｏｏｇとクレゾール５０ｇを
２１の反応器に仕入んだ。反応器内部を充分に窒素置換
した後に、攪拌しながら反応温度３０℃において三ふう
化ホウ素フェノール錯体２．５９を３０分間で滴下した
。滴下終了後３０℃でさらに１時間反応させた。反応終
了後、１ ｖｔ％苛性ソーダ水溶液２５０９、キシレン
２５０ｇを添加し、６０℃で３０分間攪拌し中和した後
、さらに６０℃で３０で液状の炭化水素樹脂を得た。生
成した樹脂の物性を表Ｉに示す。
水素含量 ２０重量％）ｓｏｏｇとクレゾール５０ｇを
２１の反応器に仕入んだ。反応器内部を充分に窒素置換
した後に、攪拌しながら反応温度３０℃において三ふう
化ホウ素フェノール錯体２．５９を３０分間で滴下した
。滴下終了後３０℃でさらに１時間反応させた。反応終
了後、１ ｖｔ％苛性ソーダ水溶液２５０９、キシレン
２５０ｇを添加し、６０℃で３０分間攪拌し中和した後
、さらに６０℃で３０で液状の炭化水素樹脂を得た。生
成した樹脂の物性を表Ｉに示す。
実施例２
キシレノールを７５９添加した以外は、実施例１と同様
の操作を行った。生成した樹脂の物性を表Ｉに示す。
の操作を行った。生成した樹脂の物性を表Ｉに示す。
実施例３
不飽和炭化水素を１５重量％含む未反応炭化水素留分５
００９にタール際を１５０９添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行った。生成した樹脂の物性を表ＩＫ示
す。
００９にタール際を１５０９添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行った。生成した樹脂の物性を表ＩＫ示
す。
実施例４
不飽和炭化水素を８重量襲含む未反応炭化水素留分５０
０９にフェノールを２００９添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行った。生成した樹脂の物性を表■に示
す。
０９にフェノールを２００９添加した以外は、実施例１
と同様の操作を行った。生成した樹脂の物性を表■に示
す。
比較例１
フェノール性化合物を添加しなかった以外は実施例１と
同様の操作を行った。生成した樹脂は常温で固体であり
、軟化点は５５℃であった。物性を表ＩＫ示す。
同様の操作を行った。生成した樹脂は常温で固体であり
、軟化点は５５℃であった。物性を表ＩＫ示す。
比較例２
タール醗を３００９添加した以外は実施例１と同様の操
作を行った。生成した樹脂の物性を表Ｉに示す。
作を行った。生成した樹脂の物性を表Ｉに示す。
実施例５〜７
エビクロルヒドリン−ビスフェノール系エポキシ樹脂（
シェル社製、エピコートφ８２８）、ポリアミドアミン
系硬化剤（富士化成工業製、トーマイドφ２４５）およ
び本実施例２の試作品を表■に示す割合で配合し、得ら
れた樹脂のショアＤ硬度、折り曲げ強さ、圧縮強さ、引
っ張り強さについて調べた。結果を表■に示す。
シェル社製、エピコートφ８２８）、ポリアミドアミン
系硬化剤（富士化成工業製、トーマイドφ２４５）およ
び本実施例２の試作品を表■に示す割合で配合し、得ら
れた樹脂のショアＤ硬度、折り曲げ強さ、圧縮強さ、引
っ張り強さについて調べた。結果を表■に示す。
比較例３
エポキシ樹脂と硬化剤を表■に示す割合で配合し、得ら
れた樹脂のシヨアＤ硬度、折り曲げ強さ。
れた樹脂のシヨアＤ硬度、折り曲げ強さ。
圧縮強さ、引っ張り強さについて調べた。結果を表１１
ＶＣ示す。
ＶＣ示す。
比較例４〜６
本実施例２の試作品の替わりに純メタキシレン樹脂（三
菱瓦斯化学■製二カノールＬＬ）を使用した以外は、実
施例５と同様の操作を行った。結果を表Ｈに示す。
菱瓦斯化学■製二カノールＬＬ）を使用した以外は、実
施例５と同様の操作を行った。結果を表Ｈに示す。
Claims (2)
- （１）石油類の分解によって得られる沸点範囲１４０〜
２８０℃の不飽和炭化水素を含む留分を重合反応させ、
得られた重合物を除去した残余の留分とフェノール及び
／又はフェノール誘導体との混合物をフリーデルクラフ
ツ型触媒を用いて重合反応させることを特徴とする炭化
水素樹脂の製造方法。 - （２）重合物を除去した残余の留分１００重量部に対し
てフェノール及び／又はフェノール誘導体１０〜５０重
量部用いる特許請求の範囲第一項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042864A JPS61203111A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 炭化水素樹脂の製造方法 |
| US06/828,689 US4684711A (en) | 1985-03-06 | 1986-02-12 | Process for producing a hydrocarbon resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60042864A JPS61203111A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 炭化水素樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61203111A true JPS61203111A (ja) | 1986-09-09 |
| JPH051803B2 JPH051803B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=12647895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60042864A Granted JPS61203111A (ja) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | 炭化水素樹脂の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4684711A (ja) |
| JP (1) | JPS61203111A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183966A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-07-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 上水道内面用エポキシ樹脂組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371130A (en) * | 1993-10-07 | 1994-12-06 | The Lubrizol Corporation | Polymer compositions of improved compatibility in oil |
| CN112646076B (zh) * | 2020-12-22 | 2022-11-29 | 广东新华粤石化集团股份公司 | 一种碳九液体石油树脂及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4999384A (ja) * | 1972-12-22 | 1974-09-19 | ||
| JPS5327696A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-15 | Toho Sekiyu Jiyushi Kk | Epoxy resin composite |
| JPS53125461A (en) * | 1977-04-11 | 1978-11-01 | Nippon Oil Co Ltd | Epoxy resin composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2349759A (en) * | 1944-05-23 | Plastic reaction products of conju |
-
1985
- 1985-03-06 JP JP60042864A patent/JPS61203111A/ja active Granted
-
1986
- 1986-02-12 US US06/828,689 patent/US4684711A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4999384A (ja) * | 1972-12-22 | 1974-09-19 | ||
| JPS5327696A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-15 | Toho Sekiyu Jiyushi Kk | Epoxy resin composite |
| JPS53125461A (en) * | 1977-04-11 | 1978-11-01 | Nippon Oil Co Ltd | Epoxy resin composition |
Cited By (1)
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| JPS63183966A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-07-29 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 上水道内面用エポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051803B2 (ja) | 1993-01-11 |
| US4684711A (en) | 1987-08-04 |
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