JPS61260074A - １−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類の製造法 - Google Patents
１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類の製造法Info
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- JPS61260074A JPS61260074A JP60101878A JP10187885A JPS61260074A JP S61260074 A JPS61260074 A JP S61260074A JP 60101878 A JP60101878 A JP 60101878A JP 10187885 A JP10187885 A JP 10187885A JP S61260074 A JPS61260074 A JP S61260074A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１−ア疋シノー４−ホルミルピペラジン類又は
その鉱酸塩の製造法に関する。
その鉱酸塩の製造法に関する。
さらに詳しくは１−ホルミルピペラジン類とシアナミド
；とを図芯させることによる１−アミジノ−４−ホルミ
ルピペラジン類またはその鉱酸塩の製造法に関する。１
−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸塩
は。
；とを図芯させることによる１−アミジノ−４−ホルミ
ルピペラジン類またはその鉱酸塩の製造法に関する。１
−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸塩
は。
医薬品合成用の中間体として極めて重要な化合物である
。
。
従来の技術並びに本発明が解決しようとする問題点１＃
アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸塩の
製造法としては、従来よりｌ−ホルミルピペラジンとエ
チル又はメチルチオメタンイミダミドの鉱酸塩を反応さ
せて、１−アミジノ−４−ホルミルピペラジンを得る方
法（米国特許４２５８１８８）が知られている。
アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸塩の
製造法としては、従来よりｌ−ホルミルピペラジンとエ
チル又はメチルチオメタンイミダミドの鉱酸塩を反応さ
せて、１−アミジノ−４−ホルミルピペラジンを得る方
法（米国特許４２５８１８８）が知られている。
しかし、この方法によれば副生成物として、悪臭でかつ
有毒なメルカプタンを発生するため、公害の面から好ま
しくなく、１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン又は
その鉱酸塩の工業的製造法としては満足すべき□もので
はない。
有毒なメルカプタンを発生するため、公害の面から好ま
しくなく、１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン又は
その鉱酸塩の工業的製造法としては満足すべき□もので
はない。
問題点を解決するための手段
の製造法を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、ついに
本発明を完成するに至ったものであろう 即ち、本発明は鉱酸存在下又は未使用下に、（式中、Ｒ
１、Ｒ”は水素原子又は低級アルキル基を表わす） で示されるｌ−ホルミルピペラジン類とシアーミドを反
応させることによる、一般式（２）（式中、Ｒ１、Ｒ２
は前記と同じ） で示される１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又
はその鉱酸塩の製造法に係る。
本発明を完成するに至ったものであろう 即ち、本発明は鉱酸存在下又は未使用下に、（式中、Ｒ
１、Ｒ”は水素原子又は低級アルキル基を表わす） で示されるｌ−ホルミルピペラジン類とシアーミドを反
応させることによる、一般式（２）（式中、Ｒ１、Ｒ２
は前記と同じ） で示される１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又
はその鉱酸塩の製造法に係る。
本発明における出発原料である１−ホルミルピペラジン
類とは、一般式（１）で示される化合物であり、具体的
にはｌ−ホルミルピペラジン、１−ホルミル−２−メチ
ルピペラジン、ｌ−ホルミル−３−メチルピペラジン、
１−ホルミル−２，５−ジメチルピペラジン、ｌ−ホル
ミル−２，６−ジメチルピペラジン、ｌ−ホルミル−２
−エチルピペラジン、１−ホルミル−３−エチルピペラ
ジン等が挙げられる。
類とは、一般式（１）で示される化合物であり、具体的
にはｌ−ホルミルピペラジン、１−ホルミル−２−メチ
ルピペラジン、ｌ−ホルミル−３−メチルピペラジン、
１−ホルミル−２，５−ジメチルピペラジン、ｌ−ホル
ミル−２，６−ジメチルピペラジン、ｌ−ホルミル−２
−エチルピペラジン、１−ホルミル−３−エチルピペラ
ジン等が挙げられる。
本発明における鉱酸塩としては、塩酸塩・臭化水素酸塩
・硫酸塩・硝酸塩・燐酸塩・炭酸塩等が挙げられる。
・硫酸塩・硝酸塩・燐酸塩・炭酸塩等が挙げられる。
本発明の反応方法としては、反応容器に一般式（１）に
示される１−ホルミルピペラジン類と不活性溶媒、鉱酸
（又は未使用）を仕込み、攪拌下にシア赦ミドを加える
ことにより、高収率で１−アミジノ−４−ホルミルピペ
ラジン類又はその鉱酸塩が生成される。
示される１−ホルミルピペラジン類と不活性溶媒、鉱酸
（又は未使用）を仕込み、攪拌下にシア赦ミドを加える
ことにより、高収率で１−アミジノ−４−ホルミルピペ
ラジン類又はその鉱酸塩が生成される。
反応溶媒としては、通常水が用いられるが必要ならばメ
タノール、エタノールの様な低級アルコール類やベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の不活性炭化水素を用いても
、反応ξζ何ら影響を及ぼすものではない。
タノール、エタノールの様な低級アルコール類やベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の不活性炭化水素を用いても
、反応ξζ何ら影響を及ぼすものではない。
本発明における反°応温度としては、０℃以上であれば
特に限定されないが、好ましくは加時間は、シア憂ミド
の分解を緩和させるたす めに、３０分以上で行なうことが好ましい。
特に限定されないが、好ましくは加時間は、シア憂ミド
の分解を緩和させるたす めに、３０分以上で行なうことが好ましい。
添加時間は仕込み量によって異なるが、通常１〜３時間
である。
である。
本反応に使用するｌ−ホルミルピペラジン類の量は、シ
アー＆Ｉｔドに対して当モルで充分す であるが、必要なら０．５〜２倍モルの範囲で用いても
、反応に何ら影響を及ぼすものではない。
アー＆Ｉｔドに対して当モルで充分す であるが、必要なら０．５〜２倍モルの範囲で用いても
、反応に何ら影響を及ぼすものではない。
本反応に使用する鉱酸の量は、ｌ−ホルミルピペラジン
類１モルに対して、θ〜当量の範囲で用いることが出き
るが、好ましくは０．３〜０．６当量の範囲である。な
お、鉱酸塩を必要とする場合には、相当量の鉱酸を用い
る。
類１モルに対して、θ〜当量の範囲で用いることが出き
るが、好ましくは０．３〜０．６当量の範囲である。な
お、鉱酸塩を必要とする場合には、相当量の鉱酸を用い
る。
本発明の特許請求の範囲に示される反応で、生成される
１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸
塩は、例えば反応液を濃縮し、メタノールを加え、炉別
するだけで、反応液から容易に分離・精製される。
１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸
塩は、例えば反応液を濃縮し、メタノールを加え、炉別
するだけで、反応液から容易に分離・精製される。
Ｘ里二里！
本発明の方法によれば、ｌ−アミジノ−４−ホルミルピ
ペラジン類又はその鉱酸塩を、原料の１−ホルミルピペ
ラジン類に対して、高収率で得ることが出キ、シかも反
応が極めて高選択的に起こるために、例えば１．４−ジ
アミジノピペラジン類などの副生成物が少な（、目的物
の分離・精製が極めて容易であり、高純度の１−７ミジ
ノー４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸塩が得られ
るという利点があり、工業的にも極めて有利である。
ペラジン類又はその鉱酸塩を、原料の１−ホルミルピペ
ラジン類に対して、高収率で得ることが出キ、シかも反
応が極めて高選択的に起こるために、例えば１．４−ジ
アミジノピペラジン類などの副生成物が少な（、目的物
の分離・精製が極めて容易であり、高純度の１−７ミジ
ノー４−ホルミルピペラジン類又はその鉱酸塩が得られ
るという利点があり、工業的にも極めて有利である。
実施例
以下に実施例を掲げて本発明を具体的に説明するが本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
温度計、攪拌器２滴下ロート、還流冷却器（Ｆ）（１１
わった１１の四ツ−フラスコに、１−にルミルビペラジ
ン２０４１（１，７９モル）と水１２：ｌＦを仕込んだ
。次いで、内温４５〜５０℃を維持しながら、滴下ロー
トより５０９６ＨｔｔｒＳＯａ水溶液１１７Ｆを滴下し
、さらに内温４５〜５０℃で５０９６シアナミド水溶液
１００Ｆ（１，１９モル）を４５分間掛けて滴下した。
わった１１の四ツ−フラスコに、１−にルミルビペラジ
ン２０４１（１，７９モル）と水１２：ｌＦを仕込んだ
。次いで、内温４５〜５０℃を維持しながら、滴下ロー
トより５０９６ＨｔｔｒＳＯａ水溶液１１７Ｆを滴下し
、さらに内温４５〜５０℃で５０９６シアナミド水溶液
１００Ｆ（１，１９モル）を４５分間掛けて滴下した。
同温で攪拌を２時間行なったあと、引続きバス温を８０
℃まで上げ、減圧下に水１００ｆを留去させた。
℃まで上げ、減圧下に水１００ｆを留去させた。
残渣にメタノール３００−を加え、内温６０℃で２０分
間攪拌し、温度４０〜５０℃で反応物をｔ過し、次いで
メタノール１００−で結晶を洗浄し、乾燥したｌ−アミ
ジノ−４−ホルミルピペラジンの！−Ｈ１！５０４塩１
９７ｇ（０，９６１モル）を得た。シアナミドに対する
１−アミジノ−４−ホルミルピペラジンのｙ Ｈ２ｓＡ
Ｊａ塩の収率は、８０．８％であった。
間攪拌し、温度４０〜５０℃で反応物をｔ過し、次いで
メタノール１００−で結晶を洗浄し、乾燥したｌ−アミ
ジノ−４−ホルミルピペラジンの！−Ｈ１！５０４塩１
９７ｇ（０，９６１モル）を得た。シアナミドに対する
１−アミジノ−４−ホルミルピペラジンのｙ Ｈ２ｓＡ
Ｊａ塩の収率は、８０．８％であった。
実施例２
５０％Ｈｓ ５０４水溶液とメタノールの使用量を、そ
れぞれ１１０９と４００９にした他は、実施例１と同様
の操作を行なった所、１−アミジノ−４−ホルミルピペ
ラジンの一！−ＨｌｌＳＯ４塩１９１Ｎを得た。、（収
率７５％） 実施例３ １−ホルミルピペラジンの代りに１−ホルミル−２，５
−ジメチルピペラジン２５４ｆを使用した他は、実施例
１と同様に操作した所、１−ホルミル−２，５−ジメチ
ル−４−アミジノピペラジンの４ＨｚＳＯ４塩１９０ｇ
全１９０（収契８％）
れぞれ１１０９と４００９にした他は、実施例１と同様
の操作を行なった所、１−アミジノ−４−ホルミルピペ
ラジンの一！−ＨｌｌＳＯ４塩１９１Ｎを得た。、（収
率７５％） 実施例３ １−ホルミルピペラジンの代りに１−ホルミル−２，５
−ジメチルピペラジン２５４ｆを使用した他は、実施例
１と同様に操作した所、１−ホルミル−２，５−ジメチ
ル−４−アミジノピペラジンの４ＨｚＳＯ４塩１９０ｇ
全１９０（収契８％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 鉱酸の存在下又は未使用下に一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子又は低級アルキル基
を表わす） で示される１−ホルミルピペラジン類とシアナミドを反
応させることを特徴とする一般式（２）▲数式、化学式
、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同じ） で示される１−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類又
はその鉱酸塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101878A JPS61260074A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | １−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60101878A JPS61260074A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | １−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260074A true JPS61260074A (ja) | 1986-11-18 |
| JPH0578550B2 JPH0578550B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=14312208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60101878A Granted JPS61260074A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | １−アミジノ−４−ホルミルピペラジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260074A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5432178A (en) * | 1992-09-18 | 1995-07-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Amidinophenol derivatives |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP60101878A patent/JPS61260074A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5432178A (en) * | 1992-09-18 | 1995-07-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Amidinophenol derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0578550B2 (ja) | 1993-10-29 |
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