JPS6126421B2 - - Google Patents
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- JPS6126421B2 JPS6126421B2 JP57087625A JP8762582A JPS6126421B2 JP S6126421 B2 JPS6126421 B2 JP S6126421B2 JP 57087625 A JP57087625 A JP 57087625A JP 8762582 A JP8762582 A JP 8762582A JP S6126421 B2 JPS6126421 B2 JP S6126421B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、エチレンをヒドロホルミル化してプ
ロピオンアルデヒドを製造する際用いるのに好適
なヒドロホルミル化反応用触媒に関する。 従来、エチレンのヒドロホルミル化反応用触媒
としては、ジコバルトオクタカルボニル（Co2
（CO）8）が知られているが、この触媒は、ほかの
触媒たとえばロジウム錯体触媒に比べて低活性で
あつた。 本発明者らは、このような従来の触媒の欠点を
克服するため鋭意研究を重ねた結果、分子中にア
ルキル基、アリール基などと結合した三価のリン
原子を少なくとも２個含有する有機リン化合物を
配位させたコバルトカルボニル化合物がその目的
を満足することを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至つた。 すなわち本発明は、分子中に、有機性残基と結
合した三価のリン原子を少なくとも２個含有する
有機リン化合物と、コバルトカルボニル化合物と
からなることを特徴とするエチレンのヒドロホル
ミル化反応用触媒を提供するものである。 本発明の触媒に用いられる有機リン化合物の例
としてはアルキル基、アリール基などで置換した
ホスフイノ基を少なくとも２個有するホスフイン
化合物がある。このようなホスフイン化合物の中
で好ましい例としては、たとえば次の一般式で表
わされるものをあげることができる。 （式中のR1，R2，R3及びR4はメチル基、エチ
ル基、プロピル基などのアルキル基、メトキシ基
及びエトキシ基などのアルコキシ基を含む脂肪族
基とフエニル基、メトキシフエニル基、エトキシ
フエニル基、ベンジル基を含む芳香族基との中か
ら選ばれ、それらは互いに同一でも又は異なつて
いてもよい。またA1は一般式−（CH2）（式中の
ｎは０〜10、好ましくは２〜３の整数である）で
表わされるアルキレン基、ベニル基又はエチレン
基を示す。） また、他の好ましいホスフイン化合物の例とし
ては次の一般式で表わされるものをあげることが
できる。 （式中のR5〜R15は前記のR1〜R4と同じ意味を
持ち、互いに同じでも異つていてもよく、R16は
メチル基、エチル基などのアルキル基又は水素原
子を示す。また、A2〜A5は前記のA1と同じ意味
を持ち、互いに同じでも異つていてもよく、好ま
しいのは、メチレン基、エチレン基又はトリメチ
レン基である。） 本発明において前記の有機リン化合物を配位さ
せるコバルトカルボニル化合物としてはジコバル
トオクタカルボニル、テトラコバルトドテカカル
ボニル、アルキリジントリコバルトノナカルボニ
ルなどがあげられる。 本発明の触媒の調製方法としては、前記の有機
リン化合物とコバルトカルボニル化合物とを溶媒
中で混合してあらかじめ調製する方法、ヒドロホ
ルミル化反応条件下で一酸化炭素と反応してコバ
ルトカルボニル化合物に変化するコバルト化合物
を有機リン化合物と共に反応容器中に仕込み、ヒ
ドロホルミル化反応開始前にその場で調製する方
法などがある。この後者の方法に用いられるコバ
ルト化合物としては、酢酸コバルト、ナフテン酸
コバルト、水酸化コバルト、酸化コバルト、炭酸
コバルトなどがあげられる。 本発明の触媒に用いられる有機リン化合物の量
は、リンとコバルトの原子比Ｐ／Coが0.05〜2.0
（モル比）、好ましくは、0.2〜1.0である。 本発明の触媒は、ヒドロホルミル化反応におい
て、溶媒の存在下で用いられこのような溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、酢酸エチルなどのこ
の種の反応に慣用されているものがある。 本発明の触媒を用いるヒドロホルミル化反応
は、反応温度50〜300℃、好ましくは80〜130℃で
行われ、反応圧力を通常１〜300Kg／cm2、好まし
くは10〜150Kg／cm2で任意の比率で混合された水
素−一酸化炭素混合ガスとエチレンとを本発明の
触媒の存在下で反応させることにより行なうこと
ができる。 本発明の触媒は、上記のヒドロホルミル化反応
において従来のジコバルトオクタカルボニル触媒
の７〜８倍の活性を示すというすぐれた利点を有
する。したがつて、従来のジコバルトオクタカル
ボニル触媒よりかなり温和な条件で反応を行なわ
せることができ、反応工程上非常に有利である。 次に本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説
明する。 実施例 １ ジコバルトオクタカルボニル0.170ｇ（約1.5ｍ
mol）、１，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）
エタン0.179ｇ（約4.5ｍmol）、トルエン40mlを内
容積100mlのステンレス鋼製電磁かくはん機付オ
ートクレーブに仕込み、H2／CO＝１（容積比）
の混合ガスで空気を追い出したのち、エチレン40
Kg／cm2（約150ｍmol）を導入し、混合ガス150
Kg／cm2をさらに導入後90℃で反応させた。この時
の蓄圧管のガス圧減少量から求めた初期ガス減少
速度（以下riという）は、0.64ｍmol／minであ
り、５時間反応後、ガスクロマトグラフにより求
めたプロピオンアルデヒドの収率は75％（初期エ
チレン量にもとづく）であつた。 比較例 １ １，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
を用いない以外は実施例１と同様にして反応を行
つたところ、ri＝0.087ｍmol／minと、実施例１
の約1/8の活性であつた。 比較例 ２ １，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
のかわりにトリフエニルホスフイン0.9ｍmol（リ
ン／コバルト比0.9）用いた以外は実施例１と同
様にして反応を行なつたところ、ri＝0.025ｍ
mol／minと、実施例１の1/25の活性であつたば
かりか、何もホスフインを添加しない比較例１よ
り1/3以下の活性しか示さない。 実施例 ２〜４ １，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
のかわりに１，３−ビス（ジフエニルホスフイ
ノ）プワパン〔〕、シス−１，２−ビス（ジフ
エニルホスフイノ）エチレン〔〕、および１，
２−ビス（ジフエニルホスフイノ）アセチレン
〔〕を用いた以外は、実施例１と同様にして行
なつた結果を表に示す。
ロピオンアルデヒドを製造する際用いるのに好適
なヒドロホルミル化反応用触媒に関する。 従来、エチレンのヒドロホルミル化反応用触媒
としては、ジコバルトオクタカルボニル（Co2
（CO）8）が知られているが、この触媒は、ほかの
触媒たとえばロジウム錯体触媒に比べて低活性で
あつた。 本発明者らは、このような従来の触媒の欠点を
克服するため鋭意研究を重ねた結果、分子中にア
ルキル基、アリール基などと結合した三価のリン
原子を少なくとも２個含有する有機リン化合物を
配位させたコバルトカルボニル化合物がその目的
を満足することを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至つた。 すなわち本発明は、分子中に、有機性残基と結
合した三価のリン原子を少なくとも２個含有する
有機リン化合物と、コバルトカルボニル化合物と
からなることを特徴とするエチレンのヒドロホル
ミル化反応用触媒を提供するものである。 本発明の触媒に用いられる有機リン化合物の例
としてはアルキル基、アリール基などで置換した
ホスフイノ基を少なくとも２個有するホスフイン
化合物がある。このようなホスフイン化合物の中
で好ましい例としては、たとえば次の一般式で表
わされるものをあげることができる。 （式中のR1，R2，R3及びR4はメチル基、エチ
ル基、プロピル基などのアルキル基、メトキシ基
及びエトキシ基などのアルコキシ基を含む脂肪族
基とフエニル基、メトキシフエニル基、エトキシ
フエニル基、ベンジル基を含む芳香族基との中か
ら選ばれ、それらは互いに同一でも又は異なつて
いてもよい。またA1は一般式−（CH2）（式中の
ｎは０〜10、好ましくは２〜３の整数である）で
表わされるアルキレン基、ベニル基又はエチレン
基を示す。） また、他の好ましいホスフイン化合物の例とし
ては次の一般式で表わされるものをあげることが
できる。 （式中のR5〜R15は前記のR1〜R4と同じ意味を
持ち、互いに同じでも異つていてもよく、R16は
メチル基、エチル基などのアルキル基又は水素原
子を示す。また、A2〜A5は前記のA1と同じ意味
を持ち、互いに同じでも異つていてもよく、好ま
しいのは、メチレン基、エチレン基又はトリメチ
レン基である。） 本発明において前記の有機リン化合物を配位さ
せるコバルトカルボニル化合物としてはジコバル
トオクタカルボニル、テトラコバルトドテカカル
ボニル、アルキリジントリコバルトノナカルボニ
ルなどがあげられる。 本発明の触媒の調製方法としては、前記の有機
リン化合物とコバルトカルボニル化合物とを溶媒
中で混合してあらかじめ調製する方法、ヒドロホ
ルミル化反応条件下で一酸化炭素と反応してコバ
ルトカルボニル化合物に変化するコバルト化合物
を有機リン化合物と共に反応容器中に仕込み、ヒ
ドロホルミル化反応開始前にその場で調製する方
法などがある。この後者の方法に用いられるコバ
ルト化合物としては、酢酸コバルト、ナフテン酸
コバルト、水酸化コバルト、酸化コバルト、炭酸
コバルトなどがあげられる。 本発明の触媒に用いられる有機リン化合物の量
は、リンとコバルトの原子比Ｐ／Coが0.05〜2.0
（モル比）、好ましくは、0.2〜1.0である。 本発明の触媒は、ヒドロホルミル化反応におい
て、溶媒の存在下で用いられこのような溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、酢酸エチルなどのこ
の種の反応に慣用されているものがある。 本発明の触媒を用いるヒドロホルミル化反応
は、反応温度50〜300℃、好ましくは80〜130℃で
行われ、反応圧力を通常１〜300Kg／cm2、好まし
くは10〜150Kg／cm2で任意の比率で混合された水
素−一酸化炭素混合ガスとエチレンとを本発明の
触媒の存在下で反応させることにより行なうこと
ができる。 本発明の触媒は、上記のヒドロホルミル化反応
において従来のジコバルトオクタカルボニル触媒
の７〜８倍の活性を示すというすぐれた利点を有
する。したがつて、従来のジコバルトオクタカル
ボニル触媒よりかなり温和な条件で反応を行なわ
せることができ、反応工程上非常に有利である。 次に本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説
明する。 実施例 １ ジコバルトオクタカルボニル0.170ｇ（約1.5ｍ
mol）、１，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）
エタン0.179ｇ（約4.5ｍmol）、トルエン40mlを内
容積100mlのステンレス鋼製電磁かくはん機付オ
ートクレーブに仕込み、H2／CO＝１（容積比）
の混合ガスで空気を追い出したのち、エチレン40
Kg／cm2（約150ｍmol）を導入し、混合ガス150
Kg／cm2をさらに導入後90℃で反応させた。この時
の蓄圧管のガス圧減少量から求めた初期ガス減少
速度（以下riという）は、0.64ｍmol／minであ
り、５時間反応後、ガスクロマトグラフにより求
めたプロピオンアルデヒドの収率は75％（初期エ
チレン量にもとづく）であつた。 比較例 １ １，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
を用いない以外は実施例１と同様にして反応を行
つたところ、ri＝0.087ｍmol／minと、実施例１
の約1/8の活性であつた。 比較例 ２ １，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
のかわりにトリフエニルホスフイン0.9ｍmol（リ
ン／コバルト比0.9）用いた以外は実施例１と同
様にして反応を行なつたところ、ri＝0.025ｍ
mol／minと、実施例１の1/25の活性であつたば
かりか、何もホスフインを添加しない比較例１よ
り1/3以下の活性しか示さない。 実施例 ２〜４ １，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
のかわりに１，３−ビス（ジフエニルホスフイ
ノ）プワパン〔〕、シス−１，２−ビス（ジフ
エニルホスフイノ）エチレン〔〕、および１，
２−ビス（ジフエニルホスフイノ）アセチレン
〔〕を用いた以外は、実施例１と同様にして行
なつた結果を表に示す。
【表】
実施例 ５
１，２−ビス（ジフエニルホスフイノ）エタン
0.3ｍmol（リン／コバルト比0.6）とした以外は
実施例１と同様にして反応を行なうと、ri＝0.60
ｍmol／minであつた。
0.3ｍmol（リン／コバルト比0.6）とした以外は
実施例１と同様にして反応を行なうと、ri＝0.60
ｍmol／minであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子中に有機性残基と結合した三価のリン原
子を少なくとも２個含有する有機リン化合物と、
コバルトカルボニル化合物とからなることを特徴
とするエチレンのヒドロホルミル化反応用触媒。 ２ 前記有機リン化合物が脂肪族基及び芳香族基
の中から選ばれた基で置換したホスフイノ基を少
なくとも２個有するホスフイン化合物である特許
請求の範囲第１項記載のヒドロホルミル化反応用
触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57087625A JPS58205549A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | ヒドロホルミル化反応用触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57087625A JPS58205549A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | ヒドロホルミル化反応用触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58205549A JPS58205549A (ja) | 1983-11-30 |
| JPS6126421B2 true JPS6126421B2 (ja) | 1986-06-20 |
Family
ID=13920153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57087625A Granted JPS58205549A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | ヒドロホルミル化反応用触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58205549A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4098646A1 (de) * | 2021-06-02 | 2022-12-07 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur hydroformylierung von olefinen mit einem cobalt-präkatalysator |
| EP4245410A1 (de) * | 2022-03-18 | 2023-09-20 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur hydroformylierung von olefinen mit einem cobalt-präkatalysator und einem diphosphin-liganden |
-
1982
- 1982-05-24 JP JP57087625A patent/JPS58205549A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58205549A (ja) | 1983-11-30 |
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