JPS6126770B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6126770B2 JPS6126770B2 JP15811577A JP15811577A JPS6126770B2 JP S6126770 B2 JPS6126770 B2 JP S6126770B2 JP 15811577 A JP15811577 A JP 15811577A JP 15811577 A JP15811577 A JP 15811577A JP S6126770 B2 JPS6126770 B2 JP S6126770B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenoxyphenyl
- reaction
- acid
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−（ｍ−フエノキシフエニル）−プロ
ピオン酸の製造法に関する。
ピオン酸の製造法に関する。
本発明の目的は上記化合物の新しい製造法を提
供するにある。
供するにある。
本発明の方法の目的物α−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−プロピオン酸は抗炎症、鎮痛、解熱作
用を示す薬剤として知られている。
エニル）−プロピオン酸は抗炎症、鎮痛、解熱作
用を示す薬剤として知られている。
本化合物の合成法としては、従来種々の方法が
提供されているが、いずれも反応工程が長いと
か、あるいは複雑な中間体を経由しなければなら
ないとかの欠点があり、その収率においても必ず
しも満足すべきものではない。
提供されているが、いずれも反応工程が長いと
か、あるいは複雑な中間体を経由しなければなら
ないとかの欠点があり、その収率においても必ず
しも満足すべきものではない。
本発明者らは本化合物の工業的生産に適した製
造法につき鋭意研究を重ねた結果、入手容易な原
料から出発して従来とは全く異なる工程により、
しかも緩和な反応条件下に短時間の反応で高収率
で目的物を合成することに成功し、本発明を完成
するに至つた。
造法につき鋭意研究を重ねた結果、入手容易な原
料から出発して従来とは全く異なる工程により、
しかも緩和な反応条件下に短時間の反応で高収率
で目的物を合成することに成功し、本発明を完成
するに至つた。
本発明は式
の２−チオキソ−４−オキソ−チアゾリジンとｍ
−フエノキシアセトフエノンとを脱水縮合させて
式 で示される２−チオキソ−４−オキソ−５−〔１
−（ｍ−フエノキシフエニル）−エチリデン〕−チ
アゾリジンに導き、ついで加水分解して式 で示されるα−チオケト−β−メチル−β（ｍ−
フエノキシフエニル）−ピルビン酸を生成させ、
これを脱流して式 で示されるβ−メチル−β−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−ピルビン酸を得、次いでこれを酸化的
に脱炭酸することを特徴とするα−（ｍ−フエノ
キシフエニル）−プロピオン酸の製造法、及びβ
−メチル−β−（ｍ−フエノキシフエニル）−ピル
ビン酸を酸化的に脱炭酸することを特徴とするα
−（ｍ−フエノキシフエニル）プロピオン酸の製
造法である。
−フエノキシアセトフエノンとを脱水縮合させて
式 で示される２−チオキソ−４−オキソ−５−〔１
−（ｍ−フエノキシフエニル）−エチリデン〕−チ
アゾリジンに導き、ついで加水分解して式 で示されるα−チオケト−β−メチル−β（ｍ−
フエノキシフエニル）−ピルビン酸を生成させ、
これを脱流して式 で示されるβ−メチル−β−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−ピルビン酸を得、次いでこれを酸化的
に脱炭酸することを特徴とするα−（ｍ−フエノ
キシフエニル）−プロピオン酸の製造法、及びβ
−メチル−β−（ｍ−フエノキシフエニル）−ピル
ビン酸を酸化的に脱炭酸することを特徴とするα
−（ｍ−フエノキシフエニル）プロピオン酸の製
造法である。
以下、工程の順に説明する。
＜脱水縮合工程＞
本工程においては上記式の２−チオキソ−４
−オキソ−チアゾリジンとｍ−フエノキシアセト
フエノンとを脱水縮合させて上記式の新規化合
物２−チオキソ−４−オキソ−５−〔１−（ｍ−フ
エノキシ−フエニル）エチリデン〕−チアブリジ
ンに導く。
−オキソ−チアゾリジンとｍ−フエノキシアセト
フエノンとを脱水縮合させて上記式の新規化合
物２−チオキソ−４−オキソ−５−〔１−（ｍ−フ
エノキシ−フエニル）エチリデン〕−チアブリジ
ンに導く。
本反応は活性メチレン化合物をカルバニオン源
とするカルボニル化合物に対する付加−脱離反応
であり、溶媒中もしくは無溶媒下に行なわれ、適
当な触媒の存在で促進される。
とするカルボニル化合物に対する付加−脱離反応
であり、溶媒中もしくは無溶媒下に行なわれ、適
当な触媒の存在で促進される。
溶媒としては、本反応の阻害しない限りいずれ
も用い得るが、本反応の進行と共に生成する水を
反応系から連続的に除去しつつ反応させ、また溶
媒の回収を容易にするためには水に溶解せずか
つ、水と共沸する溶媒が好ましい。
も用い得るが、本反応の進行と共に生成する水を
反応系から連続的に除去しつつ反応させ、また溶
媒の回収を容易にするためには水に溶解せずか
つ、水と共沸する溶媒が好ましい。
そのような溶媒としては、一般に炭化水素系、
もしくはハロゲン化炭化水素系の溶媒が用いられ
前者の例としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、シクロヘキサンなどが、後者の例としてはク
ロロホルム、エチレンジクロリドなどが挙げられ
る。これらは混合物を用いてもよい。所望により
下記の触媒中のアミン類を溶媒として用いて触媒
を兼用させてもよい。
もしくはハロゲン化炭化水素系の溶媒が用いられ
前者の例としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、シクロヘキサンなどが、後者の例としてはク
ロロホルム、エチレンジクロリドなどが挙げられ
る。これらは混合物を用いてもよい。所望により
下記の触媒中のアミン類を溶媒として用いて触媒
を兼用させてもよい。
触媒としては、溶媒中で反応を行う場合は、た
とえば、氷酢酸などの有機酸とアンモニアもしく
はアミン類の有機酸塩、又はアンモニアもしくは
アミン類が用いられる。上記のアミン類としては
たとえば、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、
モルホリン、トリエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、アニリンなどが挙げられ
る。また無溶媒下の反応では上記アンモニアもし
くはアミン類の有機酸塩が用いられる。
とえば、氷酢酸などの有機酸とアンモニアもしく
はアミン類の有機酸塩、又はアンモニアもしくは
アミン類が用いられる。上記のアミン類としては
たとえば、ピリジン、ピペリジン、ピペラジン、
モルホリン、トリエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、アニリンなどが挙げられ
る。また無溶媒下の反応では上記アンモニアもし
くはアミン類の有機酸塩が用いられる。
反応の温度、時間等の条件は用いる溶媒、触媒
などにより適宜決定される。
などにより適宜決定される。
かくして生成する化合物（式）は、たとえば
前記の溶媒の溶液から溶媒を留去して結晶させ分
離することができる。
前記の溶媒の溶液から溶媒を留去して結晶させ分
離することができる。
＜加水分解工程＞
本工程においては上記工程で得られた２−チオ
キソ−４−オキソ−５−〔１−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−エチリデン〕−チアゾリジン（）を加
水分解して新規化合物α−チオケト−β−（ｍ−
フエノキシフエニル）−ピルビン酸（）を生成
させる。
キソ−４−オキソ−５−〔１−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−エチリデン〕−チアゾリジン（）を加
水分解して新規化合物α−チオケト−β−（ｍ−
フエノキシフエニル）−ピルビン酸（）を生成
させる。
本加水分解反応は化合物（）を水溶液または
アルコール溶液中で塩基と接触させることによつ
て行なわれる。塩基としては一般に無機塩基が用
いられ、その例としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化バリウムなどのアルカリ金
属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸バリウムなどのアルカ
リ、アルカリ土類金属の炭酸塩が挙げられる。
アルコール溶液中で塩基と接触させることによつ
て行なわれる。塩基としては一般に無機塩基が用
いられ、その例としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化バリウムなどのアルカリ金
属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸バリウムなどのアルカ
リ、アルカリ土類金属の炭酸塩が挙げられる。
反応の温度、時間等の条件は使用する溶媒や塩
基の種類、濃度等によつて適宜決定されうる。た
とえば約90−100℃において10−20％の水酸化ナ
トリウム水溶液中で加水分解する場合は１時間程
度で充分反応が進行する。
基の種類、濃度等によつて適宜決定されうる。た
とえば約90−100℃において10−20％の水酸化ナ
トリウム水溶液中で加水分解する場合は１時間程
度で充分反応が進行する。
生成する化合物（）は水性アルカリ性反応混
合物中においては一般に溶解しているが、酸性に
おいては溶解度が減少するので、反応混合物をた
とえば塩酸、硫酸のような強酸の水溶液に加えて
化合物（）を結晶として折出させることができ
る。
合物中においては一般に溶解しているが、酸性に
おいては溶解度が減少するので、反応混合物をた
とえば塩酸、硫酸のような強酸の水溶液に加えて
化合物（）を結晶として折出させることができ
る。
＜脱硫工程＞
前工程で生成する化合物（）を次に脱硫して
新規化合物β−メチル−β−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−ピルビン酸（）を得る。
新規化合物β−メチル−β−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−ピルビン酸（）を得る。
反応はアンモニアアルカリ性水溶液もしくはア
ルコール溶液中で行なわれる。反応は通常加熱下
に比較的短時間で終了する。その温度や時間は他
の条件を考慮して実験的に決定できる。水性反応
混合物を酸性にすると化合物（）は油状物とし
て分離されうる。
ルコール溶液中で行なわれる。反応は通常加熱下
に比較的短時間で終了する。その温度や時間は他
の条件を考慮して実験的に決定できる。水性反応
混合物を酸性にすると化合物（）は油状物とし
て分離されうる。
＜酸化的脱炭酸工程＞
前記のようにして生成した化合物（）を酸化
的に脱炭酸してα−（ｍ−フエノキシフエニル）−
プロピオン酸（）を製造する。
的に脱炭酸してα−（ｍ−フエノキシフエニル）−
プロピオン酸（）を製造する。
本反応は化合物（）を加熱するか、あるいは
酸化剤で処理することにより行なわれる。
酸化剤で処理することにより行なわれる。
化合物（）を約180℃以上の高温に加熱して
も目的物が生成するが、収率をよくするためには
一般により緩和な条件が望ましく、そのためには
酸化剤を作用させるのがよい。
も目的物が生成するが、収率をよくするためには
一般により緩和な条件が望ましく、そのためには
酸化剤を作用させるのがよい。
酸化剤としては、たとえば四酢酸鉛、過酸化水
素などを用いることができる。そして操作が容易
かつ収率がよいという点で過酸化水素の使用が好
ましい。
素などを用いることができる。そして操作が容易
かつ収率がよいという点で過酸化水素の使用が好
ましい。
過酸化水素は酢酸もしくはギ酸溶液中、炭酸ア
ルカリもしくは苛性アルカリ溶液中、硝酸もしく
は硫酸溶液中などで用いられる。硝酸を用いる場
合はたとえば30％過酸化水素水と組み合わせても
よい。これらの酸またはアルカリと化合物（）
を含有する混合液に過酸化水素が加えられて反応
が行われる。反応の溶媒としては普通水が用いら
れるが、アルカリを用いる場合の溶媒としてメタ
ノール、エタノール、アセトンなどを用いてもよ
い。
ルカリもしくは苛性アルカリ溶液中、硝酸もしく
は硫酸溶液中などで用いられる。硝酸を用いる場
合はたとえば30％過酸化水素水と組み合わせても
よい。これらの酸またはアルカリと化合物（）
を含有する混合液に過酸化水素が加えられて反応
が行われる。反応の溶媒としては普通水が用いら
れるが、アルカリを用いる場合の溶媒としてメタ
ノール、エタノール、アセトンなどを用いてもよ
い。
酸化剤を用いる場合、反応は低い温度でも進行
する。たとえば苛性アルカリ水溶液に溶解した化
合物（）に過酸化水素を作用させる場合は０℃
附近で反応させることもできる。しかしながら反
応温度や時間は酸化剤やアルカリ、酸などの種
類、濃度等の条件に支配されるので実験的に決定
されうる。
する。たとえば苛性アルカリ水溶液に溶解した化
合物（）に過酸化水素を作用させる場合は０℃
附近で反応させることもできる。しかしながら反
応温度や時間は酸化剤やアルカリ、酸などの種
類、濃度等の条件に支配されるので実験的に決定
されうる。
反応混合物中に生成するα−（ｍ−フエノキシ
フエニル）−プロピオン酸は水性溶媒から酸性で
油状物として分離するので、これをベンゼンその
他の水と非混和性の有機溶媒で抽出、補集するこ
とができる。
フエニル）−プロピオン酸は水性溶媒から酸性で
油状物として分離するので、これをベンゼンその
他の水と非混和性の有機溶媒で抽出、補集するこ
とができる。
本発明は前記数種の反応工程を包含している
が、各工程で生成する中間体化合物は必ずしも単
離する必要はなく、必要に応じて粗製物のまま次
の反応に付してもよい。
が、各工程で生成する中間体化合物は必ずしも単
離する必要はなく、必要に応じて粗製物のまま次
の反応に付してもよい。
たとえば、脱流工程で得られるアンモニアアル
カリ性の反応混合物を精製することなく、そのま
ま次の酸化的脱炭酸工程の原料に用い、これに苛
性アルカリを加えて過酸化水素と反応させること
もできる。
カリ性の反応混合物を精製することなく、そのま
ま次の酸化的脱炭酸工程の原料に用い、これに苛
性アルカリを加えて過酸化水素と反応させること
もできる。
また、化合物（）はたとえば化合物（）に
メタノール溶液中、ヒドロキシルアミンを作用さ
せて次式のオキシム に導き、これを塩酸などの無機酸とホルムアルデ
ヒドの存在下に加水分解することによつても製造
できる。
メタノール溶液中、ヒドロキシルアミンを作用さ
せて次式のオキシム に導き、これを塩酸などの無機酸とホルムアルデ
ヒドの存在下に加水分解することによつても製造
できる。
本発明の方法は従来公知のα−（ｍ−フエノキ
シフエニル）−プロピオン酸の製法にくらべて、
反応が極めて容易であり、各工程の収率も極めて
良好で、ｍ−フエノキシアセトフエノンから式
及び式の化合物が殆んど定量的収率で得られ、
式から式を経て最終目的物、式に至る全収
率も80％以上に達し、工業的に優れた方法と言う
ことができる。
シフエニル）−プロピオン酸の製法にくらべて、
反応が極めて容易であり、各工程の収率も極めて
良好で、ｍ−フエノキシアセトフエノンから式
及び式の化合物が殆んど定量的収率で得られ、
式から式を経て最終目的物、式に至る全収
率も80％以上に達し、工業的に優れた方法と言う
ことができる。
以下実施例によつて本発明をより具体的に説明
するが、これらの例によつて限定されるものでは
ない。
するが、これらの例によつて限定されるものでは
ない。
実施例
(A) ２−チオキソ−４−オキソ−５−〔１−（ｍ−
フエノキシフエニル）−エチリヂン〕−チアゾリ
ジン デイーン・アンド・スターク（Dean＆
Stark）蒸留装置を備えつけた反応器にトルエ
ン72mlを入れ、これにｍ−フエノキシアセトフ
エノン63.6ｇ、２−チオキソ−４−オキソチア
ゾリジン39.9ｇ、酢酸アンモニウム4.8ｇ及び
酢酸14.4ｇを加えて加熱、還流せしめ縮合反応
を起こさせる。縮合により生じた水はトルエン
と共沸蒸留し上記蒸留装置の還流器下部の分液
器に貯めて分離する。次の生成が終了するまで
反応を続ける。約８時間で反応が終了する。
フエノキシフエニル）−エチリヂン〕−チアゾリ
ジン デイーン・アンド・スターク（Dean＆
Stark）蒸留装置を備えつけた反応器にトルエ
ン72mlを入れ、これにｍ−フエノキシアセトフ
エノン63.6ｇ、２−チオキソ−４−オキソチア
ゾリジン39.9ｇ、酢酸アンモニウム4.8ｇ及び
酢酸14.4ｇを加えて加熱、還流せしめ縮合反応
を起こさせる。縮合により生じた水はトルエン
と共沸蒸留し上記蒸留装置の還流器下部の分液
器に貯めて分離する。次の生成が終了するまで
反応を続ける。約８時間で反応が終了する。
反応混合物を温水で洗浄したのち、溶媒トル
エンを留去すれば、２−チオキソ−４−オキソ
−５−〔１−（ｍ−フエノキシフエニル）エチリ
デン〕チアゾリジンが結晶として析出するの
で、これを濾別し、水洗する。
エンを留去すれば、２−チオキソ−４−オキソ
−５−〔１−（ｍ−フエノキシフエニル）エチリ
デン〕チアゾリジンが結晶として析出するの
で、これを濾別し、水洗する。
収量89ｇ。融点115−116.5℃。
元素分析値 C17H13NO2S2
計算値 Ｃ：62.36 Ｈ：4.00
実験値 Ｃ：62.28 Ｈ：4.02
(B) α−チオケト−β−メチル−β−（ｍ−フエ
ノキシフエニル）−ピルビン酸 上記(A)で得た２−チオキソ−４−オキソ−５
〔１−（ｍ−フエノキシフエニル）−エチリデ
ン〕−チアゾリジン20.0ｇを15％水水酸化ナト
リウム水溶液100mlに加え撹拌しながら室温よ
り徐々に加熱する。加熱が進むにしたがい結晶
が溶解し、赤橙色の溶液となる。90〜95℃で約
１時間加熱すれば加水分解が終了する。
ノキシフエニル）−ピルビン酸 上記(A)で得た２−チオキソ−４−オキソ−５
〔１−（ｍ−フエノキシフエニル）−エチリデ
ン〕−チアゾリジン20.0ｇを15％水水酸化ナト
リウム水溶液100mlに加え撹拌しながら室温よ
り徐々に加熱する。加熱が進むにしたがい結晶
が溶解し、赤橙色の溶液となる。90〜95℃で約
１時間加熱すれば加水分解が終了する。
2N塩酸250mlを０℃に冷却し、これに上記加
水分解を撹拌冷却下において滴下すると橙黄色
のα−チオケト−β−メチル−β−（ｍ−フエ
ノキシフエニル）−ピルビン酸が油状物として
分離する。この油状物はしばらく放置すれば結
晶化するので、これを濾別し、水洗する。
水分解を撹拌冷却下において滴下すると橙黄色
のα−チオケト−β−メチル−β−（ｍ−フエ
ノキシフエニル）−ピルビン酸が油状物として
分離する。この油状物はしばらく放置すれば結
晶化するので、これを濾別し、水洗する。
収量16.3ｇ 融点123−125℃
元素分析値 C16H14O3S
計算値 Ｃ：67.11 Ｈ：4.93
実験値 Ｃ：67.06 Ｈ：4.87
(C) β−メチル−β−（ｍ−フエノキシフエニ
ル）−ピルビン酸 上記例２で得た２−チオキソ−β−（ｍ−フ
エノキシフエニル）−ピルビン酸16ｇを0.5ｇＮ
アンモニア水800mlに溶解する。この溶液を濾
過し、濾液を撹拌しながら70〜75℃に加温し、
反応させる。約45分間で脱硫反応が終了する。
室温にまで冷却後、6N−塩酸でコンゴ−レツ
ド酸性まで中和すると、油分が分離してくるの
で、この油分をベンゼンで抽出する。ベンゼン
層をよく水洗、乾燥後ベンゼンを留去するとβ
−メチル−β−（ｍ−フエノキシフエニル）−ピ
ルビン酸が油状物として得られる。収量13.8
ｇ。この油状物は０℃にて放置すれば結晶化す
る。
ル）−ピルビン酸 上記例２で得た２−チオキソ−β−（ｍ−フ
エノキシフエニル）−ピルビン酸16ｇを0.5ｇＮ
アンモニア水800mlに溶解する。この溶液を濾
過し、濾液を撹拌しながら70〜75℃に加温し、
反応させる。約45分間で脱硫反応が終了する。
室温にまで冷却後、6N−塩酸でコンゴ−レツ
ド酸性まで中和すると、油分が分離してくるの
で、この油分をベンゼンで抽出する。ベンゼン
層をよく水洗、乾燥後ベンゼンを留去するとβ
−メチル−β−（ｍ−フエノキシフエニル）−ピ
ルビン酸が油状物として得られる。収量13.8
ｇ。この油状物は０℃にて放置すれば結晶化す
る。
元素分析値 C16H14O4
計算値 Ｃ：71.10 Ｈ：5.22
実験値 Ｃ：71.02 Ｈ：13
(D) α−（ｍ−フエノキシフエニル）−プロピオン
酸 上記例３で得たβ−メチル−β−（ｍ−フエ
ノキシフエニル）−ピルビン酸15.3ｇをIN水酸
化ナトリウム水溶液75mlにけん濁させ０℃に冷
却し、撹拌しながら30％過酸化水素12.5mlを
徐々に滴下する。滴下終了後、撹拌を続けなが
ら室温まで次第に温度を上げる。約５時間で反
応が終了する。反応終了後冷却しながら6N−
塩酸を用いてコンゴ−レツド酸性にすると油分
が分離する。この油分をベンゼンで抽出しベン
ゼン層を水洗乾燥後、ベンゼンを留去する。残
留物を減圧下に蒸留して沸点164〜167℃／0.1
mmHgのα−（ｍ−フエノキシフエニル）−プロ
ピオン酸11.8ｇを得る。
酸 上記例３で得たβ−メチル−β−（ｍ−フエ
ノキシフエニル）−ピルビン酸15.3ｇをIN水酸
化ナトリウム水溶液75mlにけん濁させ０℃に冷
却し、撹拌しながら30％過酸化水素12.5mlを
徐々に滴下する。滴下終了後、撹拌を続けなが
ら室温まで次第に温度を上げる。約５時間で反
応が終了する。反応終了後冷却しながら6N−
塩酸を用いてコンゴ−レツド酸性にすると油分
が分離する。この油分をベンゼンで抽出しベン
ゼン層を水洗乾燥後、ベンゼンを留去する。残
留物を減圧下に蒸留して沸点164〜167℃／0.1
mmHgのα−（ｍ−フエノキシフエニル）−プロ
ピオン酸11.8ｇを得る。
元素分析値 C15H14O3
計算値 Ｃ：74.36 Ｈ：5.82
実験値 Ｃ：74.28 Ｈ：5.77
なお本品に水酸化ナトリウムを作用させて得
られたナトリウム塩は融点76.5〜79.℃であ
り、このナトリウム塩の水溶液に塩化カルシウ
ムを作用させると本品のカルシウム塩が析出す
る。
られたナトリウム塩は融点76.5〜79.℃であ
り、このナトリウム塩の水溶液に塩化カルシウ
ムを作用させると本品のカルシウム塩が析出す
る。
融点114〜117℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 の２−チオキソ−４−オキソチアゾリジンとｍ−
フエノキシアセトフエノンとを脱水縮合させて式
で示される２−チオキソ−４−オキソ−５−〔１
−（ｍ−フエノキシフエニル）−エチリデン〕−チ
アゾリジンに導き、ついで加水分解して式 で示されるα−チオケト−β−メチル−β−（ｍ
−フエノキシフエニル）−ピルビン酸を生成さ
せ、これを脱硫して式 で示されるβ−メチル−β−（ｍ−フエノキシフ
エニル）−ビルピン酸を得、次いでこれを酸化的
に脱炭酸することを特徴とする式 のα−（ｍ−フエノキシフエニル）−プロピオン酸
の製造法。 ２ β−メチル−β−（ｍ−フエノキシフエニ
ル）−ピルビン酸を酸化的に脱炭酸することを特
徴とするα−（ｍ−フエノキシフエニル）−プロピ
オン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15811577A JPS5490141A (en) | 1977-12-26 | 1977-12-26 | Manufacture of alphaa*mmphenoxyphenyl* propionic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15811577A JPS5490141A (en) | 1977-12-26 | 1977-12-26 | Manufacture of alphaa*mmphenoxyphenyl* propionic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5490141A JPS5490141A (en) | 1979-07-17 |
| JPS6126770B2 true JPS6126770B2 (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=15664622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15811577A Granted JPS5490141A (en) | 1977-12-26 | 1977-12-26 | Manufacture of alphaa*mmphenoxyphenyl* propionic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5490141A (ja) |
-
1977
- 1977-12-26 JP JP15811577A patent/JPS5490141A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5490141A (en) | 1979-07-17 |
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