JPS6128647B2 - - Google Patents
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- JPS6128647B2 JPS6128647B2 JP12505084A JP12505084A JPS6128647B2 JP S6128647 B2 JPS6128647 B2 JP S6128647B2 JP 12505084 A JP12505084 A JP 12505084A JP 12505084 A JP12505084 A JP 12505084A JP S6128647 B2 JPS6128647 B2 JP S6128647B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、下記式
で表わされるメタシクロフアンを利用したＰ−キ
シレン含有混合物からのＰ−キシレンの分離法に
関する。 従来、Ｐ−キシレンの包接化合物に関しては、
例えば、 (i) トリ−Ｏ−チモチドとの包接体； アメリカン・ケミカル・ソサアテイ−（Am，
Chem.Soc.） 3747（1952）及び同2339（1958）参照 (ii) α−サイクロデキストリンとの包接体； 米国特許第3456028明細書参照 (iii) 天然又は合成ゼオライトとの包接体； 特公昭37−5155号公報参照 本発明者らは、これら公知のＰ−キシレンの包
接体とは異なる包接体及びその利用について、
種々研究した結果本発明に到達した。 すなわち、本発明に下記式（） で表わされるメタシクロフアンとＰ−キシレン含
有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロフア
ンにＰ−キシレンを包接せしめた包接化合物を形
成せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化合物
からＰ−キシレンを分離回収することを特徴とす
るＰ−キシレン含有混合物からのＰ−キシレンの
分離法である。 かかる本発明において、前記メタシクロフアン
にＰ−キシレンが包接し、包接組成物を形成する
ことは、従来全く知られてなく、またこの現象に
基いて、Ｐ−キシレン含有混合物からＰ−キシレ
ンを高選択率、高回収率で分離し得ることができ
る。 以下本発明について詳述する。 本発明のメタシクロフアンは前記〔〕で表わ
される環状化合物であればよく、それは種々の製
造法によつて得ることができる。例えばその製造
法としては、 (a) ヘルベチカ、キミカ、アクタ（Helvetica、
ChimicaActa）50巻F2 sciculus7（1967）No.
204 (b) シンセシス（Symthesis）424（1974） 等に記載されている。 本発明において、前記一般式〔〕のメタシク
ロフアンとＰ−キシレンとの包接化合物を得るに
は種々の方法が適用される。 例えば、Ｐ−キシレン含有混合物中に前記メタ
シクロフアンを添加してもよいし、また包接化を
完全に行なわしめるために上記の如くメタシクロ
フアンを添加して得られる混合物を加温し完全に
溶解した溶液とし、これを冷却して生じた結晶を
分離することによつても得られる。いずれの方法
によつても容易にメタシクロフアンにＰ−キシレ
ンが包接した包接化合物を得ることができる。 前記式〔〕のメタシクロフアンの使用量は、
Ｐ−キシレン含有混合物中のＰ−キシレン１モル
当り、0.01〜100モル、好ましくは0.1〜10モル、
就中0.2〜２モルの割合が有利である。 前述の如くしてメタシクロフアンにＰ−キシレ
ンを包接させる場合、一般に−50〜350℃、好ま
しくは０〜200℃、特に20〜150℃の範囲の温度で
行なわれる。かくして形成された包接化合物をそ
れを含有する混合物から分離するには、通常固液
分離（例えば過、遠心分離、沈降等）によるか
或は溶媒成分を蒸留により蒸発除去する方法が好
ましく利用出来る。いずれの方法であつてもその
操作温度は−50〜120℃、好ましくは０〜90℃の
範囲が望ましい。 本発明において、Ｐ−キシレンを分離する“Ｐ
−キシレン含有混合物”としては、Ｐ−キシレン
を含有しているものであればよく、Ｐ−キシレン
以外の成分として包接化を阻害したり、生成した
包接化合物から、Ｐ−キシレンを容易に脱着した
りしないものであればよく、殊に包接化合物を容
易に溶解したりしないものが好適である。Ｐ−キ
シレン含有混合物中のＰ−キシレンの含有量は、
Ｐ−キシレンの含有量が極めて低い場合であつて
も包接化合物を得ることができるので、広い範囲
でよい。例えば、Ｐ−キシレン含有混合物として
C8芳香族炭化水素類を用いた場合、これにメタ
シクロフアンを添加し包接化せしめることにより
容易にC8芳香族炭化水素類からＰ−キシレン包
接化合物を分離することができる。 “C8芳香族炭化水素類”とは、Ｏ−キシレン
ｍ−キシレン，Ｐ−キシレンの３種のキシレン類
とエチルベンゼンを意味し、これら４種のC8芳
香族炭化水素類はそれらの沸点が極めて接近して
おり工業的に蒸留分離を行うことは非常に困難で
ある。特にｍ−キシレンとＰ−キシレンとの沸点
差は小さく通常の実験室的精密蒸留をもつてして
も、これらの単離することは極めて難しい。 また、エチルベンゼンとＰ−キシレンとの沸点
差も小さくこれらを蒸留分離するのは容易でな
い。 現在工業的には、Ｐ−キシレンの異常に高い融
点を利用した結晶化分離法、HF−BF3とｍ−キ
シレンの錯化合物の形成を利用した分離法等が知
られているが、いずれも原料油の深冷化、結晶体
の取扱い、装置の腐蝕等の問題があつた。また近
年ゼオライトによる吸着分離法が工業化されてい
る。この方法は結晶化分離法における共晶点と溶
解度の問題がないためにＰ−キシレンの回収率の
向上、ユーテイリテイーの改善、装置の小型化等
の期待されている。しかしその反面、高価な吸着
剤の使用、経時的吸着能（装置能力）の低下、複
雑な脱着機構、脱着剤とキシレンの分離等の問題
があり必ずしも有利なプロセスとは言えない。 しかし本発明において使用するメタシクロフア
ンは、その性能もさることながら、まず安価に合
成出来ること、経済的なプロセスを自由に選択し
うることなどの有利な点を有している。またメタ
シクロフアンとＰ−キシレンとの包接組成物は、
種々の方法により容易にＰ−キシレンを脱着させ
ることが出来、純粋なＰ−キシレンを得ることが
出来る。 本発明においてメタシクロフアンとＰ−キシレ
ンとの包接化合物からＰ−キシレンを分離する場
合には、種々の方法が採用されるが、例えば(a)包
接化合物を90〜350℃、好ましくは120〜280℃の
範囲の温度に加熱しＰ−キシレンを分離する方
法、(b)包接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、シクロヘキサン、アセトン等の溶媒を接触
させてＰ−キシレンを分離する方法等が有利に適
用される。 以下本発明の包接化合物について説明すると、
分離された結晶（包接化合物）を真空乾燥し、付
着物を除いた後分析した結果は次の通りであつ
た。 (1) 赤外分析； メタシクロフアン； 3050〜2850，1610，1590，1490，1445，
1080，890，790，700，460cm-1 Ｐ−キシレン； 3050〜2850，1515，790，485cm-1 包接化合物： 3050〜2850，1610，1590，1515，1490，
1453，1080，890，790，700，485，460cm-1 従つてメタシクロフアン及びＰ−キシレンによ
る吸収（1515，485）以外の吸収は認められな
かつた。 (2) ガスクロマトグラフ分析； 結晶（包接化合物）をガスクロ分析したとこ
ろ結晶中に包接されているＰ−キシレンの他の
成分に対する濃度は約95％以上であり、大部分
がＰ−キシレンであることが認められた。 (3) 示差熱分析； 結晶（包接化合物）を示差熱分析したとこ
ろ、90〜115℃において重量減少が認められ、
その減少量から包接率〔Ｐ−キシレン／メタシ
クロフアン＝0.99（モル比）〕であることがわ
かつた。この結果Ｐ−キシレン：メタシクロフ
アン≒１：１（モル比）で包接していることを
示している。 以上の結果は、実施例に示される如く、Ｐ−キ
シレン混合物としてＰ−キシレン以外の他の成分
が１種又はそれ以上任意の割合で含有されていて
も、本発明の包接化合物が得られ、このことは、
メタシクロフアンの使用によりＰ−キシレン含有
混合物からＰ−キシレンを選択的に包接させるこ
とが出来、分離させることが出来ることを示して
いる。 以下実施例を揚げて本発明を詳述する。 なお実施例中mcとあるのはメタシクロフア
ン、pxとあるのはＰ−キシレン、mxとあるのは
ｍ−キシレン、EBとあるのはエチルベンゼンを
示す。 また実施例中選択度（β１／２）は下記式に基づい て算出された値である。 〔但しC1／C2は成分1.2のモル比を表わす。〕 実施例 １ mc0.05部を0.5部ずつのPX，mx，EBに各々室
温で添加する。この時PXだけが白濁するがmx，
EBは完全に溶解する。この液を各々80℃まで昇
温し約２分間保持し各溶液を完全に溶解せしめて
から室温までさげるとPX溶液のみから針状結晶
が多量生成する。他のmX，EB溶液は溶解状態で
あり長時間放置しても結晶は生成しなかつた。 実施例 ２ mc0.2部を、PX，mX，EB各々１部の混合溶液
３部に添加し、100℃まで昇温し、完全に溶解し
てから室温までさげると針状結晶が生成する。こ
の混合物を過し、得られた結晶を室温100mmHg
obsで１時間乾燥し付着したキシレンを除去し
て、0.22部の白色、針状結晶を得た。この結晶の
一部をガスクロで分析したところ、選択度はβ
PX／mX＝24、βPX／EB＝68であり、結晶中の
PX濃度はPX／（PX＋mX＋EB）＝0.95なので結
晶中には、mX，EBがほとんど含まれていないこ
とがわかつた。さらにこの結晶の赤外分析のデー
タは、 3050〜2850，1610，1590，1515，1490，1453，
1080，890，790，700，485，460cm-1 でありmcによる吸収及びPXによる吸収（1515，
485）以外（mX，eB）の吸収は認められなかつ
た。 これらの結果から、この結晶にはキシレン類の
付着物はなくほとんど純粋なPX包接体と考えら
れる。 次にこの白色針状結晶0.0083部を示着熱天瓶に
より分析したところ、90〜115℃において0.0012
部の重量減少が認められ、その減少量から包接率
（px＋mx＋EB）／mc（モル比）＝0.99の値が得
られた。 実施例 ３ mc0.2部をpx，mx各々１部からなる混合溶液
２部に添加し、実施例２と同様な操作を行い、
0.21部の白色針状結晶を得た。この結晶をガスク
ロで分析したところβpx／mx＝1.9の値が得られ
た。 実施例 ４〜９ mc0.1部を下記の溶媒1.0部とpx1.0部の混合溶
液に添加し、70〜130℃で加熱溶解した後、室温
まで徐冷し、結晶を生成する。その結晶を室温で
吸引過により、溶液と分離した後室温0.3mmHg
の減圧下で１時間乾燥する。かくして得られた白
色結晶を他の溶媒に溶かしてガスクロ分析を行
い、分離係数βpx／solvとして下表に示す結果
を得た。
シレン含有混合物からのＰ−キシレンの分離法に
関する。 従来、Ｐ−キシレンの包接化合物に関しては、
例えば、 (i) トリ−Ｏ−チモチドとの包接体； アメリカン・ケミカル・ソサアテイ−（Am，
Chem.Soc.） 3747（1952）及び同2339（1958）参照 (ii) α−サイクロデキストリンとの包接体； 米国特許第3456028明細書参照 (iii) 天然又は合成ゼオライトとの包接体； 特公昭37−5155号公報参照 本発明者らは、これら公知のＰ−キシレンの包
接体とは異なる包接体及びその利用について、
種々研究した結果本発明に到達した。 すなわち、本発明に下記式（） で表わされるメタシクロフアンとＰ−キシレン含
有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロフア
ンにＰ−キシレンを包接せしめた包接化合物を形
成せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化合物
からＰ−キシレンを分離回収することを特徴とす
るＰ−キシレン含有混合物からのＰ−キシレンの
分離法である。 かかる本発明において、前記メタシクロフアン
にＰ−キシレンが包接し、包接組成物を形成する
ことは、従来全く知られてなく、またこの現象に
基いて、Ｐ−キシレン含有混合物からＰ−キシレ
ンを高選択率、高回収率で分離し得ることができ
る。 以下本発明について詳述する。 本発明のメタシクロフアンは前記〔〕で表わ
される環状化合物であればよく、それは種々の製
造法によつて得ることができる。例えばその製造
法としては、 (a) ヘルベチカ、キミカ、アクタ（Helvetica、
ChimicaActa）50巻F2 sciculus7（1967）No.
204 (b) シンセシス（Symthesis）424（1974） 等に記載されている。 本発明において、前記一般式〔〕のメタシク
ロフアンとＰ−キシレンとの包接化合物を得るに
は種々の方法が適用される。 例えば、Ｐ−キシレン含有混合物中に前記メタ
シクロフアンを添加してもよいし、また包接化を
完全に行なわしめるために上記の如くメタシクロ
フアンを添加して得られる混合物を加温し完全に
溶解した溶液とし、これを冷却して生じた結晶を
分離することによつても得られる。いずれの方法
によつても容易にメタシクロフアンにＰ−キシレ
ンが包接した包接化合物を得ることができる。 前記式〔〕のメタシクロフアンの使用量は、
Ｐ−キシレン含有混合物中のＰ−キシレン１モル
当り、0.01〜100モル、好ましくは0.1〜10モル、
就中0.2〜２モルの割合が有利である。 前述の如くしてメタシクロフアンにＰ−キシレ
ンを包接させる場合、一般に−50〜350℃、好ま
しくは０〜200℃、特に20〜150℃の範囲の温度で
行なわれる。かくして形成された包接化合物をそ
れを含有する混合物から分離するには、通常固液
分離（例えば過、遠心分離、沈降等）によるか
或は溶媒成分を蒸留により蒸発除去する方法が好
ましく利用出来る。いずれの方法であつてもその
操作温度は−50〜120℃、好ましくは０〜90℃の
範囲が望ましい。 本発明において、Ｐ−キシレンを分離する“Ｐ
−キシレン含有混合物”としては、Ｐ−キシレン
を含有しているものであればよく、Ｐ−キシレン
以外の成分として包接化を阻害したり、生成した
包接化合物から、Ｐ−キシレンを容易に脱着した
りしないものであればよく、殊に包接化合物を容
易に溶解したりしないものが好適である。Ｐ−キ
シレン含有混合物中のＰ−キシレンの含有量は、
Ｐ−キシレンの含有量が極めて低い場合であつて
も包接化合物を得ることができるので、広い範囲
でよい。例えば、Ｐ−キシレン含有混合物として
C8芳香族炭化水素類を用いた場合、これにメタ
シクロフアンを添加し包接化せしめることにより
容易にC8芳香族炭化水素類からＰ−キシレン包
接化合物を分離することができる。 “C8芳香族炭化水素類”とは、Ｏ−キシレン
ｍ−キシレン，Ｐ−キシレンの３種のキシレン類
とエチルベンゼンを意味し、これら４種のC8芳
香族炭化水素類はそれらの沸点が極めて接近して
おり工業的に蒸留分離を行うことは非常に困難で
ある。特にｍ−キシレンとＰ−キシレンとの沸点
差は小さく通常の実験室的精密蒸留をもつてして
も、これらの単離することは極めて難しい。 また、エチルベンゼンとＰ−キシレンとの沸点
差も小さくこれらを蒸留分離するのは容易でな
い。 現在工業的には、Ｐ−キシレンの異常に高い融
点を利用した結晶化分離法、HF−BF3とｍ−キ
シレンの錯化合物の形成を利用した分離法等が知
られているが、いずれも原料油の深冷化、結晶体
の取扱い、装置の腐蝕等の問題があつた。また近
年ゼオライトによる吸着分離法が工業化されてい
る。この方法は結晶化分離法における共晶点と溶
解度の問題がないためにＰ−キシレンの回収率の
向上、ユーテイリテイーの改善、装置の小型化等
の期待されている。しかしその反面、高価な吸着
剤の使用、経時的吸着能（装置能力）の低下、複
雑な脱着機構、脱着剤とキシレンの分離等の問題
があり必ずしも有利なプロセスとは言えない。 しかし本発明において使用するメタシクロフア
ンは、その性能もさることながら、まず安価に合
成出来ること、経済的なプロセスを自由に選択し
うることなどの有利な点を有している。またメタ
シクロフアンとＰ−キシレンとの包接組成物は、
種々の方法により容易にＰ−キシレンを脱着させ
ることが出来、純粋なＰ−キシレンを得ることが
出来る。 本発明においてメタシクロフアンとＰ−キシレ
ンとの包接化合物からＰ−キシレンを分離する場
合には、種々の方法が採用されるが、例えば(a)包
接化合物を90〜350℃、好ましくは120〜280℃の
範囲の温度に加熱しＰ−キシレンを分離する方
法、(b)包接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、シクロヘキサン、アセトン等の溶媒を接触
させてＰ−キシレンを分離する方法等が有利に適
用される。 以下本発明の包接化合物について説明すると、
分離された結晶（包接化合物）を真空乾燥し、付
着物を除いた後分析した結果は次の通りであつ
た。 (1) 赤外分析； メタシクロフアン； 3050〜2850，1610，1590，1490，1445，
1080，890，790，700，460cm-1 Ｐ−キシレン； 3050〜2850，1515，790，485cm-1 包接化合物： 3050〜2850，1610，1590，1515，1490，
1453，1080，890，790，700，485，460cm-1 従つてメタシクロフアン及びＰ−キシレンによ
る吸収（1515，485）以外の吸収は認められな
かつた。 (2) ガスクロマトグラフ分析； 結晶（包接化合物）をガスクロ分析したとこ
ろ結晶中に包接されているＰ−キシレンの他の
成分に対する濃度は約95％以上であり、大部分
がＰ−キシレンであることが認められた。 (3) 示差熱分析； 結晶（包接化合物）を示差熱分析したとこ
ろ、90〜115℃において重量減少が認められ、
その減少量から包接率〔Ｐ−キシレン／メタシ
クロフアン＝0.99（モル比）〕であることがわ
かつた。この結果Ｐ−キシレン：メタシクロフ
アン≒１：１（モル比）で包接していることを
示している。 以上の結果は、実施例に示される如く、Ｐ−キ
シレン混合物としてＰ−キシレン以外の他の成分
が１種又はそれ以上任意の割合で含有されていて
も、本発明の包接化合物が得られ、このことは、
メタシクロフアンの使用によりＰ−キシレン含有
混合物からＰ−キシレンを選択的に包接させるこ
とが出来、分離させることが出来ることを示して
いる。 以下実施例を揚げて本発明を詳述する。 なお実施例中mcとあるのはメタシクロフア
ン、pxとあるのはＰ−キシレン、mxとあるのは
ｍ−キシレン、EBとあるのはエチルベンゼンを
示す。 また実施例中選択度（β１／２）は下記式に基づい て算出された値である。 〔但しC1／C2は成分1.2のモル比を表わす。〕 実施例 １ mc0.05部を0.5部ずつのPX，mx，EBに各々室
温で添加する。この時PXだけが白濁するがmx，
EBは完全に溶解する。この液を各々80℃まで昇
温し約２分間保持し各溶液を完全に溶解せしめて
から室温までさげるとPX溶液のみから針状結晶
が多量生成する。他のmX，EB溶液は溶解状態で
あり長時間放置しても結晶は生成しなかつた。 実施例 ２ mc0.2部を、PX，mX，EB各々１部の混合溶液
３部に添加し、100℃まで昇温し、完全に溶解し
てから室温までさげると針状結晶が生成する。こ
の混合物を過し、得られた結晶を室温100mmHg
obsで１時間乾燥し付着したキシレンを除去し
て、0.22部の白色、針状結晶を得た。この結晶の
一部をガスクロで分析したところ、選択度はβ
PX／mX＝24、βPX／EB＝68であり、結晶中の
PX濃度はPX／（PX＋mX＋EB）＝0.95なので結
晶中には、mX，EBがほとんど含まれていないこ
とがわかつた。さらにこの結晶の赤外分析のデー
タは、 3050〜2850，1610，1590，1515，1490，1453，
1080，890，790，700，485，460cm-1 でありmcによる吸収及びPXによる吸収（1515，
485）以外（mX，eB）の吸収は認められなかつ
た。 これらの結果から、この結晶にはキシレン類の
付着物はなくほとんど純粋なPX包接体と考えら
れる。 次にこの白色針状結晶0.0083部を示着熱天瓶に
より分析したところ、90〜115℃において0.0012
部の重量減少が認められ、その減少量から包接率
（px＋mx＋EB）／mc（モル比）＝0.99の値が得
られた。 実施例 ３ mc0.2部をpx，mx各々１部からなる混合溶液
２部に添加し、実施例２と同様な操作を行い、
0.21部の白色針状結晶を得た。この結晶をガスク
ロで分析したところβpx／mx＝1.9の値が得られ
た。 実施例 ４〜９ mc0.1部を下記の溶媒1.0部とpx1.0部の混合溶
液に添加し、70〜130℃で加熱溶解した後、室温
まで徐冷し、結晶を生成する。その結晶を室温で
吸引過により、溶液と分離した後室温0.3mmHg
の減圧下で１時間乾燥する。かくして得られた白
色結晶を他の溶媒に溶かしてガスクロ分析を行
い、分離係数βpx／solvとして下表に示す結果
を得た。
【表】
実施例 10
実施例２で得られた白色針状結晶0.1部をメタ
ノール２部に添加し、10℃で10分撹拌別して
0.09部の白色針状結晶を得た。この結晶の一部を
ガスクロ分析を行つたところ、px／（px＋mx＋
EB）＝0.94であり、メタノールと接触する前と同
様であつた。 実施例 11 実施例２と同様にして得られた白色針状結晶
（組成：（px＋mx＋EB）／mc＝0.99（mol／
mol），px／（px＋mx＋EB）＝0.95（mol／
mol））0.2部にベンゼン1.0部を加え、封管に仕込
み、130℃まで加熱し、結晶を完全に溶解した
後、室温まで冷却し、再度針状結晶を形成させ
た。該混合物から、過によりケークを分離した
残液、及び該ケークを0.5部のベンゼンで洗浄し
た洗浄液との合計（以後、液という）は1.1部
であつた。 この液をガスクロで分析した所（px＋mx＋
EB）／ベンゼン＝2.1（wt％）、px（px＋mx＋
EB）＝0.95（mol／mol）であつた。かくして液
からベンゼンを蒸発、除去することによりpx
（微量のmx，EBを含量）を80％の回収率で得る
ことができた。
ノール２部に添加し、10℃で10分撹拌別して
0.09部の白色針状結晶を得た。この結晶の一部を
ガスクロ分析を行つたところ、px／（px＋mx＋
EB）＝0.94であり、メタノールと接触する前と同
様であつた。 実施例 11 実施例２と同様にして得られた白色針状結晶
（組成：（px＋mx＋EB）／mc＝0.99（mol／
mol），px／（px＋mx＋EB）＝0.95（mol／
mol））0.2部にベンゼン1.0部を加え、封管に仕込
み、130℃まで加熱し、結晶を完全に溶解した
後、室温まで冷却し、再度針状結晶を形成させ
た。該混合物から、過によりケークを分離した
残液、及び該ケークを0.5部のベンゼンで洗浄し
た洗浄液との合計（以後、液という）は1.1部
であつた。 この液をガスクロで分析した所（px＋mx＋
EB）／ベンゼン＝2.1（wt％）、px（px＋mx＋
EB）＝0.95（mol／mol）であつた。かくして液
からベンゼンを蒸発、除去することによりpx
（微量のmx，EBを含量）を80％の回収率で得る
ことができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 で表わされるメタシクロフアンとＰ−キシレン含
有混合物とを接触せしめて、前記メタシクロフア
ンにＰ−キシレンを包接せしめた包接化合物を形
成せしめ、該包接化合物を分離し、該包接化合物
からＰ−キシレンを分離回収することを特徴とす
るＰ−キシレン含有混合物からのＰ−キシレンの
分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12505084A JPS6041622A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12505084A JPS6041622A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12625975A Division JPS604805B2 (ja) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | 包接化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041622A JPS6041622A (ja) | 1985-03-05 |
| JPS6128647B2 true JPS6128647B2 (ja) | 1986-07-01 |
Family
ID=14900588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12505084A Granted JPS6041622A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6041622A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62182744U (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-19 | ||
| JPS62182754U (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-19 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07106992B2 (ja) * | 1988-06-13 | 1995-11-15 | 三菱石油株式会社 | ２，６―ジメチルナフタレンの分離方法 |
| KR100916286B1 (ko) | 2007-12-26 | 2009-09-10 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 바이페닐 2,2’―디일디메탄 술포네이트 숙주분자의 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의 선택적분리방법 |
| KR100916287B1 (ko) | 2007-12-26 | 2009-09-10 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 오쏘-터페닐 4,4’―디술포네이트 숙주분자의 선택적 포접능을 이용한 자일렌 이성질체의분리방법 |
| KR100984798B1 (ko) | 2008-06-12 | 2010-10-04 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 2-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 |
| KR100914024B1 (ko) | 2008-06-12 | 2009-08-28 | 경희대학교 산학협력단 | 구아니디니움 4-클로로펜에틸 모노술포네이트 숙주 분자의선택적 포접능을 이용한 자일렌 혼합 용액으로부터파라-자일렌 이성질체의 분리방법 |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP12505084A patent/JPS6041622A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62182744U (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-19 | ||
| JPS62182754U (ja) * | 1986-05-09 | 1987-11-19 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6041622A (ja) | 1985-03-05 |
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