JPS6129974B2

JPS6129974B2 -

Info

Publication number: JPS6129974B2
Application number: JP15451177A
Authority: JP
Inventors: Tokuyuki Kaneshiro; Takeo Ishii; Ataru Yokono; Yasuo Myadera
Original assignee: Hitachi Ltd
Current assignee: Hitachi Ltd
Priority date: 1977-12-23
Filing date: 1977-12-23
Publication date: 1986-07-10
Also published as: JPS5486596A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は側鎖にアルキルスルホンアミド基を有
する新規なポリアミドに関する。芳香族核にアミド結合が直接結合したいわゆる
芳香族ポリアミドは、その分子鎖の剛直な故に、
機械的特性、高温での形状安定性、耐熱分解性、
電気絶縁性などにすぐれ、耐熱性繊維や絶縁用フ
イルムとして工業的にきわめて価値の高いもので
ある。しかし一般に芳香族ポリアミドは有機溶媒
に対する溶解性が悪く、例えばポリ（ｍ−フエニ
レンイソフタルアミド）などはＮ・Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどの極性溶媒にも、数％の無機塩
（例えば塩化リチウム、硝酸リチウム、塩化カル
シウムなど）の存在でのみ溶解するにすぎない。
それ故それらのポリアミドからフイルム製造には
制限を免れなかつた。またそれら従来の芳香族ポ
リアミドフイルムを半透膜として使用する際に、
その顕著な疎水性のため透水性が不充分であるな
ど特性上の欠点も指摘された。本発明は前記従来の芳香族ポリアミドの欠点に
鑑みなされたもので、その目的は、芳香族ポリア
ミドに観られた機械的強度と耐熱性を保持し、有
機溶媒に対する溶解性にすぐれ成膜し易い材料を
提供することにあり、さらに水透過性の良好な半
透膜として有用な材料を提供することである。本発明の材料は、一般式〔−NH−Ar−NHCO−Ｑ−CO〕− （但し、Arは

【式】

【式】（ｎは０または１、R₁、R₂は水素または低級アル
キル基であり、水素原子のみはR₁またはR₂のい
ずれか一方にのみ置換する）、（R₃がＨのときR₄はCH₃、C₂H₅、R₃がCH₃の
ときR₄はCH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、R₃がC₂H₅の
ときR₄はC₂H₅である）、（R₅はCH₃、R₆はＨかCH₃）、またＱはｍ−フ
エニレン基、ｐ−フエニレン基、Ｏ−フエニレン
基、（Ｙ＝−Ｏ−、−SO₂−）、 −（CH₂）ｎ−（ｎは１、２、４〜８）、である）で示される反復単位から成り、且つ0.5dl/ｇ以上
の還元粘度（ジメチルアセトアミド溶媒、0.1ｇ/
dl濃度、30℃）を示す側鎖にアルキルスルホンア
ミド基を有するポリアミドである。上記した本発明の側鎖にアルキルスルホンアミ
ド基を有するポリアミドは、一般式H₂N−Ar−
NH₂（式中Arは

【式】

【式】（ｎは０または１、R₁、R₂は水素または低級アル
キル基であり、水素原子のみはR₁、またはR₂の
いずれか一方にのみ置換する）、（R₃がＨのときR₄はCH₃、C₂H₅、R₃がCH₃の
ときR₄はCH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、R₃がC₂H₅の
ときR₄はC₂H₅である）、（R₅はCH₃、R₆はＨかCH₃）、で示される芳香族ジアミノアルキルスルホンアミ
ドと、一般式XOOC−Ｑ−COOX（式中Ｑはｍ−
フエニレン基、ｐ−フエニレン基、Ｏ−フエニレ
ン基、（Ｙ＝−Ｏ−、−SO₂−）、 −（CH₂）ｎ−（ｎは１、２、４〜８）、である。ＸはCl、Brである。）で示される二塩基酸ハロゲン化物とを、不活性溶
媒中25℃以下の温度において、重縮合させること
によつて製造することができる。本発明の使用される芳香族ジアミノアルキルス
ルホンアミドは、一般式H₂N−Ar−NH₂（式中
Arは

【式】

【式】（ｎは０または１、R₁、R₂は水素または低級アル
キル基であり、水素原子のみはR₁またはR₂のい
ずれか一方にのみ置換する）、（R₃がＨのときR₄はCH₃、C₂H₅、R₃がCH₃の
ときR₄はCH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、R₃がC₂H₅の
ときR₄はC₂H₅である）、で示される化合物であ
る。そのような芳香族アミノスルホンアミド（H₂N
−Ar−NH₂）を具体的に示すと次の通りである。３・５−ジアミノベンゼン−Ｎ−メチルスルホ
ンアミド３・５−ジアミノベンゼン−Ｎ・Ｎ−ジメチル
スルホンアミド３・５−ジアミノベンゼン−Ｎ−エチルスルホ
ンアミド３・５−ジアミノベンゼン−Ｎ・Ｎ−ジエチル
スルホンアミド３・５−ジアミノベンゼン−（Ｎ−メチル、Ｎ
−エチルスルホンアミド）３・５−ジアミノベンゼン−（Ｎ−メチル、Ｎ
−ｎ−プロピルスルホンアミド）３・５−ジアミノベンゼン−（Ｎ−メチル、Ｎ
−ｎ−ブチルスルホンアミド）３・５−ジアミノベンゼン−（Ｎ−エチル、Ｎ
−ｎ−プロピルスルホンアミド）３・５−ジアミノベンゼン−（Ｎ−エチル、Ｎ
−ｎ−ブチルスルホンアミド）３・５−ジアミノベンゼン−（Ｎ−ｎ−プロピ
ル、Ｎ−ｎブチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−Ｎ
−メチルスルホンアミド４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
（Ｎ−メチル、Ｎ−エチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
（Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−プロピルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
（Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−ブチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
（Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−プロピルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
（Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−ブチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２−
（Ｎ−ｎ−プロピル、Ｎ−ｎ−ブチルスルホンア
ミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−メチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−エチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジエチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−プロピルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−イソプロピルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジイソプロピルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−ｎ−ブチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル２・2′−
ジ（Ｎ・Ｎ−ジ−ｎ−ブチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ−（Ｎ−メチル、Ｎ−エチルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−プロピルスルホン
アミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−ブチルスルホンア
ミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−プロピルスルホン
アミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−ブチルスルホンア
ミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−ｎ−プロピル、Ｎ−ｎ−ブチルスル
ホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−メチル、Ｎ−イソプロピルスルホン
アミド）４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−イソブチルスル
ホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルメタン−２・2′−
ジ（Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−プロピルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルメタン−２・2′−
ジ（Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−ブチルスルホンアミ
ド）４・4′−ジアミノジフエニルメタン−２・2′−
ジ（Ｎ−メチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルメタン−２・2′−
ジ（Ｎ・Ｎ−メチルスルホンアミド）ベンジジン−２−Ｎ−メチルスルホンアミドベンジジン−２−Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンア
ミドベンジジン−２−Ｎ−エチルスルホンアミドベンジジン−２−Ｎ・Ｎ−ジエチルスルホンア
ミドベンジジン−２−（Ｎ−メチル、Ｎ−エチルス
ルホンアミド）ベンジジン−２−（Ｎ−メチル、Ｎ−エチルス
ルホンアミド）ベンジジン−２−（Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−ブチ
ルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルメタン−２−Ｎ−
メチルスルホンアミド４・4′−ジアミノジフエニルメタン−２−Ｎ・
Ｎ−ジメチルスルホンアミド４・4′−ジアミノジフエニルサルフアイド−２
−Ｎ−メチルスルホンアミド４・4′−ジアミノジフエニルサルフアイド−２
−Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド４・4′−ジアミノベンゾフエノン−２−Ｎ−メ
チルスルホンアミド４・4′−ジアミノベンゾフエノン−２−Ｎ・Ｎ
−ジメチルスルホンアミド４・4′−ジアミノジフエニルサルフアイド−
２・2′−ジ（Ｎ−メチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルサルフアイド−
２・2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルスルホン−２・
2′−ジ（Ｎ−メチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノジフエニルスルホン−２・
2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド）４・4′−ジアミノベンゾフエノン−２・2′−ジ
（Ｎ−メチルスルホンアミド）４・４−ジアミノベンゾフエノン−２・2′−ジ
（Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド）ベンジジン−２・2′−ジ（Ｎ−メチルスルホン
アミド）ベンジジン−２・2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジメチルス
ルホンアミド）３・７−ジアミノナフタレン−１・５−ジ（Ｎ
−メチルスルホンアミド）３・７−ジアミノナフタレン−１・５−ジ
（Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド）２・４−ジアミノジフエニル−4′−Ｎ−メチル
スルホンアミド２・４−ジアミノフエニル−4′−Ｎ・Ｎ−ジメ
チルスルホンアミド２−〔（４−アミノフエニル）イソプロピル〕−
４−アミノ−Ｎ−メチルスルホンアミド２−〔（４−アミノフエニル）イソプロピル〕−
４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジメチルスルホンアミド本発明は製造するための原料のもう一つは二塩
基酸ハロゲン化物である。具体例としては、イソフタル酸（ｍ−フエニレン）ハロゲン化物テレフタル酸（ｐ−フエニレン）ハロゲン化物フタル酸（Ｏ−フエニレン）ハロゲン化物４・4′−ジフエニルエーテルジカルボン酸ハロ
ゲン化物４・4′ジフエニルスルホンジカルボン酸ハロゲ
ン化物２・６−ナフタレンジカルボン酸ハロゲン化物マロン酸ハロゲン化物 XOOC−CH₂−COOX、コハク酸ハロゲン化物 XOOC−（CH₂）₂−COOX、グルタミン酸ハロゲン化物 XOOC−CH₂−CH₂−CH（NH₂） −COOX、アジピン酸ハロゲン化物 XOOC−（CH₂）₄−COOX、ピメリン酸ハロゲン化物 XOOC−（CH₂）₅−COOX、スベリン酸ハロゲン化物 XOOC−（CH₂）₆−COOX、アゼライン酸ハロゲン化物 XOOC−（CH₂）₇−COOX、セバシン酸ハロゲン化物 XOOC−（CH₂）₈−COOX、１・３−シクロペンタンカルボン酸ハロゲン化
物１・４−シクロヘキサジカルボン酸ハロゲン化
物４・4′−ジフエニルジカルボン酸ハロゲン化物、などがある。これらの二塩基酸ハロゲン化物も
２種以上併用することができる。本発明はポリアミドを製造する際に反応媒体と
して、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ・
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ・
Ｎ−ジエチルホルムアミドなど反応成分に対し不
活性の溶媒が用いられる。また、発生するハロゲン化水素を捕獲するため
に酸受容体を使用してもよい。酸受容体としては
種々のものがあるが、一般には例えばピリジン、
トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
Ｎ・Ｎ−ジメチルアニリン、キノリン、Ｎ−メチ
ルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリンなどの３級
アミンが有用である。本発明のポリアミドは、前記芳香族ジアミノス
ルホンアミドと二塩基酸ハロゲン化物とを、不活
性溶媒中25℃以下の温度において反応させること
によつて製造される。その際両反応成分を実質上
等モルの比率で使用することが望ましく、かくす
ることによつて高分子量の、すなわち高い還元粘
度を示すポリアミドを得ることができる。低分子
量のポリアミドは成膜しがたく、たとえフイルム
にできても機械的性質に劣る。本発明において
は、少くとも0.5dl/ｇ、なるべくは1.0dl/ｇ以上
の還元粘度（溶媒、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、濃度0.1ｇ/dl、30℃測定）を有するポリアミ
ドが好適であり、充分に反応させることが望まし
い。前記に従い得られたポリアミドは、その赤外線
吸収スペクトルの波数3400〜3200cm^-1の領域にア
ミド基による吸収、波数1350〜1320および1170〜
1150cm^-1の領域にスルホンアミド基による吸収
2960cm^-1、2920cm^-1、2870cm^-1にアルキル基によ
る吸収を示し、元素分析値も計算値に一致した。本発明のポリアミドは、アミド類などの極性溶
媒に溶け易く、その溶液から慣用の手段により成
膜することができる。またそのフイルムは強靭で
あり、また良好な水透過性、溶質排除率を示し、
半透膜として有用である。次に実施例によつて本
発明を説明する。実施例１温度計、撹拌器、滴下ろう斗および塩化カルシ
ウム管つき空冷管を備えた容量１の四口フラス
コに、４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−
２・2′−ジ（Ｎ−メチルスルホンアミド）、73.6
ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン500ｇおよび塩
化リチウム25ｇを入れ、内容物を撹拌し、フラス
コを氷浴で冷却する。これにイソフタル酸クロラ
イド40.6ｇを徐々に加え、内容物の温度を10℃に
保つた。添加終了後、反応温度を７℃に保ち、６
時間反応させた。その間溶液の粘度は上昇した。
この生成物を氷水中に注ぎ、生じたポリアミドの
沈殿を粉砕し、塩の酸性が認められなくなるまで
充分に水で洗浄した。最後にメタノールで洗浄
し、淡灰色をおびた白色の粉末を120℃で減圧乾
燥した。収量は99ｇであつた。生成物の元素分析結果（かつこ内は計算値）。Ｃ：51.8％（51.15％）Ｈ：4.0％（3.90％）Ｓ：12.0％（12.41％）Ｎ：10.3％（10.85％）上記ポリアミドは290℃まで軟化しなかつた。またその赤外吸収スペクトルは第１図の如くで
ある。波数3300cm^-1にアミド基による吸収、波数
1160cm^-1および1320cm^-1にスルホンアミド基によ
る吸収、2850cm^-1にメチル基による吸収が認めら
れる。実施例２実施例１で得たポリアミド粉末はＮ−メチル−
２−ピロリドン、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ・Ｎ−ジ
エチルホルムアミド、ジメチルスルホンキシドに
可溶である。このポリアミドの還元粘度は2.0dl/ｇ（溶媒ジ
メチルアセトアミド、濃度0.1ｇ/dl溶液、温度30
℃、以下測定条件は同じ）であつた。このポリアミドのジメチルアセトアミド20％溶
液をつくり、ガラス板上に200μの厚さに流延
し、140℃、５時間、200℃、24時間乾燥してフイ
ルム（厚さ45μ）を作製した。このフイルムの引
張り強度は９Kg/mm²、伸び率は９％であつた。ま
たこのフイルムは空気中で熱重量分析（昇温速度
５℃/min）したところ、390℃まで減量しなかつ
た。またポリアミドを硝酸リチウム10％を含むジメ
チルアセトアミドに溶解した10％溶液を、ガラス
板上に250μの厚さに流延し、110℃／15分溶媒を
蒸発された後、氷水中に浸漬してゲル化させ透明
な膜を得た。この膜をろ過器に取りつけ、0.5％
シヨ糖溶液を用い、操作圧力５Kg/cm²の条件で水
およびシヨ糖の透過量測定を行なつた。その結
果、水透過量は0.03ml/cm²・minシユ糖排除率は90
％であつた。実施例３実施例１と同様の装置に、４・4′−ジアミノジ
フエニルエーテル−２・2′−ジ（Ｎ・Ｎ−ジメチ
ルスルホンアミド）82.90ｇ、Ｎ・Ｎ−ジメチル
アセトアミド250ｇ、塩化リチウム25ｇを入れ内
容物を撹拌し、フラスコを氷浴で冷却しておく。
この中にアジピン酸クロライド36.6ｇを徐々に加
える。添加終了後５℃で５時間反応させた。生成
溶液を実施例１と同様に処理してポリアミド粉末
89ｇを得た。このポリアミドの還元粘度は0.8dl/
ｇであつた。また熱重量分析による減量開始温度
は400℃であつた。元素分析結果（かつこ内は計算値）Ｃ：50.8％（50.37％）Ｈ：5.5％（5.38％）Ｓ：12.0％（12.22％）Ｎ：10.4％（10.68％）このポリアミドの赤外吸収スペクトルは第２図
に示す如くである。波数3300cm^-1にアミド基に基
づく吸収、波数1160cm^-1、および1320cm^-1スルホ
ンアミド基に基づく吸収、2960cm^-1並びに2870cm
^-1にメチル基による吸収が認められる。実施例４実施例１と同様の装置に、４・4′−ジアミノジ
フエニルエーテル−２・2′−ジ（Ｎ−ｎ−ブチル
スルホンアミド94.06ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン250ｇ、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド250
ｇ、塩化リチウム25ｇを入れ、内容物を撹拌し、
フラスコを氷浴で冷却しておく。この中にイソフ
タル酸クロライド28.4ｇとテレフタル酸クロライ
ド12.18ｇを徐々に加える。添加終了後、５℃で
５時間反応させた。生成溶液を実施例１と同様に
処理してポリアミド粉末120ｇを得た。このポリ
アミドの還元粘度は1.5dl/ｇであつた。また熱重
量分析による減量開始温度は320℃であつた。元素分析結果（かつこ内は計算値）Ｃ：56.1％（55.98％）Ｈ：5.4％（5.38％）Ｓ：10.2％（10.67％）Ｎ：9.1％（9.33％）このポリアミドの赤外吸収スペクトルは第３図
に示す如くである。波数3300cm^-1にアミド基によ
る吸収、波数1160cm^-1、および1320cm^-1にスルホ
ンアミド基による吸収、2960cm^-1並びに2870cm^-1
にメチル基による吸収、2920cm^-1にメチレン基に
よる吸収が認められる。またこのポリアミドはＮ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ・Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ・Ｎ−ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイドに可溶である。実施例５実施例１と同様の装置を２組用意し、その各々
に４・4′−ジアミノジフエニルエーテル−２・
2′−ジ（Ｎ−ブチルスルホンアミド）94.06ｇ、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン500ｇおよび塩化リ
チウム25ｇを入れ、内容物を撹拌し、一つのフラ
スコは25℃、他のフラスコは50℃に保温する。こ
のフラスコ各々にイソフタル酸クロライド40.6ｇ
を徐々に加え、６時間所定の温度に保つて反応を
完結させる。以下実施例１、並びに実施例２と同
様にして、上記合成ポリアミドの還元粘度、並び
に形成させた乾燥フイルムの引張り強度、伸びを
測定した。その結果を表に示す。

〔発明の効果〕

以上説明したように、本発明によればポリアミ
ドが本来有する機械的強度と耐熱性を保持し、有
機溶媒に対する溶解性に優れ成膜し易い材料が得
られるという効果がある。

【図面の簡単な説明】

第１図ないし第３図は、本発明のポリアミドの
赤外吸収スペクトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔−NH−Ar−NHCO−Ｑ−CO〕− （但し、Arは【式】【式】（ｎは０または１、R₁、R₂は水素または低級
アルキル基であり、水素原子のみはR₁またはR₂
のいずれか一方にのみ置換する）、（R₃がＨのときR₄はCH₃、C₂H₅、R₃がCH₃の
ときR₄はCH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₃、R₃がC₂H₅の
ときR₄はC₂H₅である）、（R₅はCH₃、R₆はＨかCH₃）、またＱはｍ−フ
エニレン基、ｐ−フエニレン基、Ｏ−フエニレン
基、（Ｙ＝−Ｏ−、−SO₂−）、 −（CH₂）ｎ− （ｎは１、２、４〜８）、である）で示される反復単位から成り、且つ0.5dl/ｇ以上
の還元粘度（ジメチルアセトアミド溶媒、0.1ｇ/
dl濃度、30℃）を示す側鎖にアルキルスルホンア
ミド基を有するポリアミド。２ (a) 一般式H₂N−Ar−NH₂（式中Arは【式】【式】（ｎは０または１、R₁、R₂は水素または低級ア
ルキル基であり、水素原子のみはR₁またはR₂
のいずれか一方にのみ置換する）、（R₃がＨのときR₄はCH₃、C₂H₅、R₃がCH₃のと
きR₄はCH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₄H₉、R₃がC₂H₅の
ときR₄はC₂H₅である）、（R₅はCH₃、R₅はＨかCH₃）、で示される芳香族ジアミノアルキルスルホンア
ミドと、 (b) 一般式XOOC−Ｑ−COOX（式中Ｑはｍ−フ
エニレン基、ｐ−フエニレン基、Ｏ−フエニレ
ン基、（Ｙ＝−Ｏ−、−SO₂−）、 −（CH₂）ｎ−（ｎは１、２、４〜８）、である。ＸはCl、Brである。）で示される二塩基酸ハロゲン化物とを、不活性
溶媒中、25℃以下で重縮合させ、0.5dl/ｇ以上
の還元粘度（ジメチルアセトアミド溶媒、0.1
ｇ/dl濃度、30℃）を示す側鎖にアルキルスル
ホンアミド基を有するポリアミドの製法。