JPS6217608B2 - - Google Patents
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- JPS6217608B2 JPS6217608B2 JP14073679A JP14073679A JPS6217608B2 JP S6217608 B2 JPS6217608 B2 JP S6217608B2 JP 14073679 A JP14073679 A JP 14073679A JP 14073679 A JP14073679 A JP 14073679A JP S6217608 B2 JPS6217608 B2 JP S6217608B2
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性ポリマーの製造法に関し、その
目的とするところはフイルム、電気絶縁材料、塗
料、半導体素子保護膜、液晶表示用配向膜、溶媒
溶質分離膜、各種成形材料などとして有用なポリ
マーを提供することにある。
目的とするところはフイルム、電気絶縁材料、塗
料、半導体素子保護膜、液晶表示用配向膜、溶媒
溶質分離膜、各種成形材料などとして有用なポリ
マーを提供することにある。
本発明の特徴とするところは、芳香族核に２個
のアミノ基と１個のアルコキシカルボニルアミノ
基（―NHCOOR、Ｒはアルキル基、アリル基な
どの１価の有機基である）とを有し、１個のアミ
ノ基とアルコキシカルボニルアミノ基とが芳香族
核の隣接炭素原子に結合しているジアミノアルコ
キシカルボニルアミノ化合物95〜５モル％、ジア
ミン５〜95モル％およびジカルボン酸ハロゲン化
物とを不活性溶媒中で反応させて、しかる後、加
熱処理を行なうことにより閉環させることにあ
る。
のアミノ基と１個のアルコキシカルボニルアミノ
基（―NHCOOR、Ｒはアルキル基、アリル基な
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ノ基とアルコキシカルボニルアミノ基とが芳香族
核の隣接炭素原子に結合しているジアミノアルコ
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ミン５〜95モル％およびジカルボン酸ハロゲン化
物とを不活性溶媒中で反応させて、しかる後、加
熱処理を行なうことにより閉環させることにあ
る。
上述の反応を一般式で示せば次の通りである。
ここで、Arはジアミノモノアルコキシカルボ
ニルアミノ化合物の残基、Ｒはアルキル基、アリ
ル基などの１価の有機基、R1はジアミンの残
基、R2はジカルボン酸ハロゲン化物の残基、Ｘ
はハロゲン原子を示す。ｎは正数を表わす。
ニルアミノ化合物の残基、Ｒはアルキル基、アリ
ル基などの１価の有機基、R1はジアミンの残
基、R2はジカルボン酸ハロゲン化物の残基、Ｘ
はハロゲン原子を示す。ｎは正数を表わす。
本発明に使用するジアミノモノアルコキシカル
ボニルアミノ化合物とは次の一般式 （式中、Ｒはアルキル基、アリル基などの１価
の基、ＹはＯ，CH2，SO2，Ｓ，COなどを示
す。さらに芳香族核に結合している１個のアミノ
基とアルコキシカルボニルアミノ基とは隣接炭素
原子に結合していれば、どの位置に結合していて
もよい。また、芳香族核の水素原子は、他の不活
性基例えばアルキル基、アリル基、ハロゲン原子
などで置換されていてもよい）で示されるもので
具体的には、２，４―ジアミノフエニルウレタ
ン、２，４―ジアミノ―６―メチルフエニルウレ
タン、２，４―ジアミノ―５―メチルフエニルウ
レタン、２，６―ジアミノ―３―メチルフエニル
ウレタン、２，４―ジアミノ―３―メチルフエニ
ルウレタン、２，６―ジアミノ―４―メチルフエ
ニルウレタン、２，４―ジアミノ―１―ナフチル
ウレタン、１，６―ジアミノ―２―ナフチルウレ
タン、４，４―ジアミノ―３―エトキシカルボニ
ルアミノジフエニルエーテル、５―（ｍ―アミノ
フエノキシ）―２―アミノフエニルウレタン、４
―（ｐ―アミノフエニル）―２―アミノフエニル
ウレタンなどがある。
ボニルアミノ化合物とは次の一般式 （式中、Ｒはアルキル基、アリル基などの１価
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す。さらに芳香族核に結合している１個のアミノ
基とアルコキシカルボニルアミノ基とは隣接炭素
原子に結合していれば、どの位置に結合していて
もよい。また、芳香族核の水素原子は、他の不活
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などで置換されていてもよい）で示されるもので
具体的には、２，４―ジアミノフエニルウレタ
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ウレタン、２，４―ジアミノ―３―メチルフエニ
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フエノキシ）―２―アミノフエニルウレタン、４
―（ｐ―アミノフエニル）―２―アミノフエニル
ウレタンなどがある。
ジアミンとしては例えば４，4′―ジアミノジフ
エニルエーテル、４，4′―ジアミノジフエニメタ
ン、４，4′―ジアミノジフエニルプロパン、４，
4′―アミノジフエニルスルホン、４，4′―ジアミ
ノジフエニルスルフイド、３，3′―ジアミノジフ
エニルスルホン、メタフエニレンジアミン、パラ
フエニレンジアミン、１，５―ジアミノナフタリ
ン、２，６―ジアミノナフタリン、４，4′―ジ
（ｍ―アミノフエノキシ）ジフエニルスルホン、
２，６―ジアミノピリジン、４，4′―ジ（Ｐ―ア
ミノベンゾイル）ジフエニルエーテル、４，4′―
ジ（Ｐ―アミノフエノキシ）ジフエニルスルホ
ン、１，４―ジ（Ｐ―アミノフエノキシ）ベンゼ
ン、１，３―ジ（Ｐ―アミノフエノキシ）ベンゼ
ンなどがある。
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（ｍ―アミノフエノキシ）ジフエニルスルホン、
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ジ（Ｐ―アミノフエノキシ）ジフエニルスルホ
ン、１，４―ジ（Ｐ―アミノフエノキシ）ベンゼ
ン、１，３―ジ（Ｐ―アミノフエノキシ）ベンゼ
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ジカルボン酸ハロゲン化物としては、例えばイ
ソフタル酸ハロゲン化物、テレフタル酸ハロゲン
化物、フタル酸ハロゲン化物、４，4′―ジフエニ
ルエーテルジカルボン酸ハロゲン化物、４，4′―
ジフエニルスルホンジカルボン酸ハロゲン化物
２，６―ナフタリンジカルボン酸ハロゲン化物、
シユウ酸ハロゲン化物、マロン酸ハロゲン化物、
コハク酸ハロゲン化物、グルタル酸ハロゲン化
物、アジピン酸ハロゲン化物、ピメリン酸ハロゲ
ン化物、スベリン酸ハロゲン化物、アゼライン酸
ハロゲン化物、セバシン酸ハロゲン化物、１，10
―デカンジカルボン酸ハロゲン化物、１，３―シ
クロペンタンジカルボン酸ハロゲン化物、１，４
―シクロヘキサンジカルボン酸ハロゲン化物など
がある。
ソフタル酸ハロゲン化物、テレフタル酸ハロゲン
化物、フタル酸ハロゲン化物、４，4′―ジフエニ
ルエーテルジカルボン酸ハロゲン化物、４，4′―
ジフエニルスルホンジカルボン酸ハロゲン化物
２，６―ナフタリンジカルボン酸ハロゲン化物、
シユウ酸ハロゲン化物、マロン酸ハロゲン化物、
コハク酸ハロゲン化物、グルタル酸ハロゲン化
物、アジピン酸ハロゲン化物、ピメリン酸ハロゲ
ン化物、スベリン酸ハロゲン化物、アゼライン酸
ハロゲン化物、セバシン酸ハロゲン化物、１，10
―デカンジカルボン酸ハロゲン化物、１，３―シ
クロペンタンジカルボン酸ハロゲン化物、１，４
―シクロヘキサンジカルボン酸ハロゲン化物など
がある。
本発明において、前記に化合物を反応させる際
に不活性溶媒例えばＮ―メチル―２―ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリジン、
トリエチレンアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリ
ン、キノリン、イソキノリン、Ｎ―エチルモルホ
リンなどが用いられる。
に不活性溶媒例えばＮ―メチル―２―ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリジン、
トリエチレンアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリ
ン、キノリン、イソキノリン、Ｎ―エチルモルホ
リンなどが用いられる。
また、これら溶媒中に塩化リチウム、塩化カル
シウム、塩化マグネシウム、臭化リチウムなどを
添加してポリマーの溶解性を高めることができ
る。また、生成するハロゲン化水素を捕獲するた
めにエポキシ化合物を添加しておくとよい。
シウム、塩化マグネシウム、臭化リチウムなどを
添加してポリマーの溶解性を高めることができ
る。また、生成するハロゲン化水素を捕獲するた
めにエポキシ化合物を添加しておくとよい。
上述のジアミノモノアルコキシカルボニルアミ
ノ化合物ｘモル、ジアミンｙモルおよびジカルボ
ン酸ハロゲン化物ｚモル（ｘ＋ｙ＝ｚ）を不活性
溶媒中で室温ないしはそれ以下の温度で反応させ
ると反応は速やかに進行し、反応系の粘度は著し
く高くなり、ポリアミドウレタン中間体が得られ
る。ジアミノモノアルコキシカルボニル化合物と
ジアミンは前者が95〜５モル％、後者が５〜95モ
ル％の割合で用いられる。ジアミノモノアルコキ
シカルボニル化合物が95モル％よりも多いと可撓
性が低下し、、５モル％よりも少ないと耐熱性が
低下する。
ノ化合物ｘモル、ジアミンｙモルおよびジカルボ
ン酸ハロゲン化物ｚモル（ｘ＋ｙ＝ｚ）を不活性
溶媒中で室温ないしはそれ以下の温度で反応させ
ると反応は速やかに進行し、反応系の粘度は著し
く高くなり、ポリアミドウレタン中間体が得られ
る。ジアミノモノアルコキシカルボニル化合物と
ジアミンは前者が95〜５モル％、後者が５〜95モ
ル％の割合で用いられる。ジアミノモノアルコキ
シカルボニル化合物が95モル％よりも多いと可撓
性が低下し、、５モル％よりも少ないと耐熱性が
低下する。
次いで得られた中間体溶液を塗布、乾燥してフ
イルムにあるいは一旦沈澱させて粉末状にするこ
とにより溶媒と分離できる。得られたポリアミド
ウレタンは粉末、フイルム、塗膜など任意の形で
250〜350℃に加熱処理することによりポリアミド
イミダゾリノンに変換される。
イルムにあるいは一旦沈澱させて粉末状にするこ
とにより溶媒と分離できる。得られたポリアミド
ウレタンは粉末、フイルム、塗膜など任意の形で
250〜350℃に加熱処理することによりポリアミド
イミダゾリノンに変換される。
次に実施例を示して具体的に説明する。
実施例 １
温度計、撹拌機および塩化カルシウム管を備え
た100c.c.の三口フラスコに２，４―ジアミノフエ
ニルウレタン1.95ｇ、４，4′―ジアミノジフエニ
ルエーテル2.00ｇおよびＮ―メチル―２―ピロリ
ドン60ｇを入れ、フラスコを氷浴で冷却し、内容
物を撹拌し溶解させる。
た100c.c.の三口フラスコに２，４―ジアミノフエ
ニルウレタン1.95ｇ、４，4′―ジアミノジフエニ
ルエーテル2.00ｇおよびＮ―メチル―２―ピロリ
ドン60ｇを入れ、フラスコを氷浴で冷却し、内容
物を撹拌し溶解させる。
次にイソフタル酸クロライド4.06ｇを徐々に加
え、10℃で３時間撹拌した。反応生成物を水中に
注ぎ、生じた沈澱を粉砕し、過、水洗し、室温
で減圧乾燥した。生成したポリアミドウレタンの
還元粘度ηsp／ｃは1.37dl／ｇ（溶媒ジメチルア
セトアミド、濃度0.1ｇ／100c.c.溶液、温度30℃、
以下測定条件同じ）であつた。溶液をガラス板上
に流延し、フイルムを作成し、250〜350℃に加熱
して、ポリアミドイミダゾリノンに変換させた。
このフイルムは空気中で370℃まで減量しなかつ
た。
え、10℃で３時間撹拌した。反応生成物を水中に
注ぎ、生じた沈澱を粉砕し、過、水洗し、室温
で減圧乾燥した。生成したポリアミドウレタンの
還元粘度ηsp／ｃは1.37dl／ｇ（溶媒ジメチルア
セトアミド、濃度0.1ｇ／100c.c.溶液、温度30℃、
以下測定条件同じ）であつた。溶液をガラス板上
に流延し、フイルムを作成し、250〜350℃に加熱
して、ポリアミドイミダゾリノンに変換させた。
このフイルムは空気中で370℃まで減量しなかつ
た。
実施例 ２
実施例１と同様のフラスコに２，４―ジアミノ
―６―メチルフエニルウレタン2.09ｇ、４，4′―
ジアミノジフエニルメタン1.98ｇおよびＮ―メチ
ル―２―ピロリドン60ｇを入れ、フラスコを氷冷
し、内容物を撹拌しておく。次に４，4′―ジフエ
ニルエーテルジカルボン酸ジクロライド5.9ｇを
徐々に加え、添加終了後10℃で３時間反応させ
た。生成したポリアミドウレタンの還元粘度η
sp／ｃは1.22dl／ｇであつた。生成溶液からフイ
ルムを作り、250〜320℃に加熱して閉環させた。
このフイルムは空気中で350℃まで減量しなかつ
た。
―６―メチルフエニルウレタン2.09ｇ、４，4′―
ジアミノジフエニルメタン1.98ｇおよびＮ―メチ
ル―２―ピロリドン60ｇを入れ、フラスコを氷冷
し、内容物を撹拌しておく。次に４，4′―ジフエ
ニルエーテルジカルボン酸ジクロライド5.9ｇを
徐々に加え、添加終了後10℃で３時間反応させ
た。生成したポリアミドウレタンの還元粘度η
sp／ｃは1.22dl／ｇであつた。生成溶液からフイ
ルムを作り、250〜320℃に加熱して閉環させた。
このフイルムは空気中で350℃まで減量しなかつ
た。
実施例 ３
実施例１と同様のフラスコに２，４―ジアミノ
フエニルウレタン1.95ｇ、４，4′―ジ（ｍ―アミ
ノフエノキシ）ジフエニルスルホン4.32ｇおよび
Ｎ―メチル―２―ピロリドン60ｇを入れ、内容物
を撹拌しておく。
フエニルウレタン1.95ｇ、４，4′―ジ（ｍ―アミ
ノフエノキシ）ジフエニルスルホン4.32ｇおよび
Ｎ―メチル―２―ピロリドン60ｇを入れ、内容物
を撹拌しておく。
次にジアピン酸クロライド3.66ｇを徐々に加
え、添加終了後10℃で３時間反応させた。生成し
たポリアミドウレタンの還元粘度ηsp／ｃは0.87
dl／ｇであつた。フイルムを作り250〜300℃で加
熱して閉環させた。このフイルムは空気中で330
℃まで減量しなかつた。
え、添加終了後10℃で３時間反応させた。生成し
たポリアミドウレタンの還元粘度ηsp／ｃは0.87
dl／ｇであつた。フイルムを作り250〜300℃で加
熱して閉環させた。このフイルムは空気中で330
℃まで減量しなかつた。
Claims (1)
- １ 芳香族核に２個のアミノ基と１個のアルコキ
シカルボニルアミノ基（―NHCOOR、Ｒはアル
キル基、アリル基などの１価の有機基である）と
を有し、１個のアミノ基とアルコキシカルボニル
アミノ基とが芳香族核の隣接炭素原子に結合して
いるジアミノモノアルコキシカルボニルアミノ化
合物95〜５モル％、ジアミン５〜95モル％および
ジカルボン酸ハロゲン化物とを不活性溶媒中で反
応させ、しかる後、加熱処理を行なうことにより
閉環させることを特徴とする縮合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14073679A JPS5662821A (en) | 1979-10-30 | 1979-10-30 | Production of condensate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14073679A JPS5662821A (en) | 1979-10-30 | 1979-10-30 | Production of condensate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5662821A JPS5662821A (en) | 1981-05-29 |
| JPS6217608B2 true JPS6217608B2 (ja) | 1987-04-18 |
Family
ID=15275507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14073679A Granted JPS5662821A (en) | 1979-10-30 | 1979-10-30 | Production of condensate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5662821A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0199806U (ja) * | 1987-12-21 | 1989-07-04 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4203795A1 (de) * | 1992-02-10 | 1993-08-12 | Bayer Ag | Aminourethane |
| JP6252009B2 (ja) * | 2013-07-24 | 2017-12-27 | Jnc株式会社 | 新規ジアミン、これを用いたポリマー、液晶配向剤、液晶配向膜、および液晶表示素子 |
-
1979
- 1979-10-30 JP JP14073679A patent/JPS5662821A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0199806U (ja) * | 1987-12-21 | 1989-07-04 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5662821A (en) | 1981-05-29 |
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