JPS6130559A - 含フツ素カイラル液晶性化合物 - Google Patents
含フツ素カイラル液晶性化合物Info
- Publication number
- JPS6130559A JPS6130559A JP59152131A JP15213184A JPS6130559A JP S6130559 A JPS6130559 A JP S6130559A JP 59152131 A JP59152131 A JP 59152131A JP 15213184 A JP15213184 A JP 15213184A JP S6130559 A JPS6130559 A JP S6130559A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- smectic liquid
- smectic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は表示素子又は電気光学素子に用いられる含フツ
素カイラル液晶性化合物に関するものである。
素カイラル液晶性化合物に関するものである。
〔従来の技術］
従来、時計電卓等の表示部に用いられているネマチック
液晶を使用し九液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常圧遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
液晶を使用し九液晶表示素子は、その応答速度が、他の
表示素子たとえば、発光ダイオードよりも非常圧遅いた
め、高速の応答が必要とされる分野、たとえば、光通信
、プリンターヘッドへの液晶表示素子への応用は制限さ
れていた。
最近、高速の応答性を示す液晶表示素子として、強誘電
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、ム。
性を示すスメクチック液晶を使用した液晶表示素子が報
告され（例えば、Ｎ、ム。
Ｑｕａｒｋ 、 ８． Ｔ、 Ｌａｇｅｒｖａｌｌ
、ムｐｐ１． Ｐｈｙａ、 Ｌｅｔｔ。
、ムｐｐ１． Ｐｈｙａ、 Ｌｅｔｔ。
３６、 ８９９ （１９８０））注目を集めている。
強誘電性を示すスメクチック液晶としては、カイラルス
メクチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しておシ、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。仁のらせ
ん構造が強誘電性′を示す原因と考えられている。強誘
電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答
性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転さ
せて再配列する。
メクチックＣ相と、カイラルスメクチックＨ相があり、
これらは層状構造を示し、液晶分子が層の積み重ね方向
に対して垂直でなく傾むいている。この傾むき方向が、
層の積み重ね方向に対して、らせんを巻くように液晶分
子は配列しておシ、この層と平行で、かつ液晶分子に垂
直な方向に自発分極が発生し強誘電性を示す。仁のらせ
ん構造が強誘電性′を示す原因と考えられている。強誘
電性を示す材料は、電界に対して強誘電体としての応答
性を示し、電界の向きに応じて自発分極の向きを反転さ
せて再配列する。
このとき、応答性は自発分極が大きく、粘度が低いほど
同じ電界強度に対しよシ高速となることが知られている
。
同じ電界強度に対しよシ高速となることが知られている
。
従来、強誘電性液晶としては、シップ塩基型の下記に示
すような化合物が多く研究さね、てきた。
すような化合物が多く研究さね、てきた。
ｐ−１シルオキクペンジリデンーｐ′−アミノ−２−メ
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＯ）しかし
、このようなシップ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
チルブチル−桂皮酸エステル（ＤＯＢＡＭＢＯ）しかし
、このようなシップ塩基型化合物は加水分解しやすいた
め、水分によって分解しやすい問題点があった。
また、カイラルスメクチックＣ＠を示すエステル型化合
物として、下記に一般式（ＩＩ）で示すような化合物も
知られていた。
物として、下記に一般式（ＩＩ）で示すような化合物も
知られていた。
（Ｇ、 Ｗ、 Ｇｒａｙ等Ｍｏｂ、 ０ｒｙｅｔ、 Ｌ
ｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ 、 １９７６ 。
ｉｑ、 Ｃｒｙｓｔ 、 １９７６ 。
（Ｒは、炭素数５〜１０の直鎖状アルキル基）しかしな
がら、このエステル化合物は水分には耐えるものの応答
性が遅いという問題点を有していた。
がら、このエステル化合物は水分には耐えるものの応答
性が遅いという問題点を有していた。
本発明の目的は上記のような問題を解決し、安定で高速
応答性の強誘電性スメクチック液晶組成物？構成するた
めに使用される含フツ素カイラル液晶性化合物を提供す
ることにある。
応答性の強誘電性スメクチック液晶組成物？構成するた
めに使用される含フツ素カイラル液晶性化合物を提供す
ることにある。
本発明の含フツ素カイラル液晶性化合物は一般式（１）
で示される化合物であり、その一般名は（ト）−４−（
’ ２’−メチルブチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル−４−ｎ−アルキルビフェニル−４′−カルボン酸エ
ステルである。
で示される化合物であり、その一般名は（ト）−４−（
’ ２’−メチルブチルオキシ）−３−フルオロフェニ
ル−４−ｎ−アルキルビフェニル−４′−カルボン酸エ
ステルである。
（ことでＰけ炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基金示し
、臀は光学活性中心を示す） 本発明の化合物（１）の光学活性基は、２−メチルブチ
ル基としては（→２−メチルブチル基又は（ハ）２−メ
チルブチル基のどちらでもよいが、合成的に簡単な（ト
）２−メチルブチル基がよシ好ましい。
、臀は光学活性中心を示す） 本発明の化合物（１）の光学活性基は、２−メチルブチ
ル基としては（→２−メチルブチル基又は（ハ）２−メ
チルブチル基のどちらでもよいが、合成的に簡単な（ト
）２−メチルブチル基がよシ好ましい。
直鎖状アルキル基只の炭素数は、少ない場合には融点が
高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜１２が好ま
［５，いが、さらに好ましくは２〜８が良い。
高く、多すぎる場合には粘度が高いので１〜１２が好ま
［５，いが、さらに好ましくは２〜８が良い。
一般式（Ｉ）で示される化合物は、強誘電性スメクチッ
ク液晶表示表子Ｘ線電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶と適宜混合し、強誘電性スメクチック液晶組成物
として使用し、更にらせんピッチを調整したり、カラー
表示を行なうために、ネマチック液晶、非液晶、二色性
染料等を添加してもよい。本発明の強誘電性を示すスメ
クチック液晶組成物中の一般式（１）で示される化合物
の含有量は１重量％以上９９重量％以下、好ましくｔ−
！５重量係以上９０重量％以下が良い。
ク液晶表示表子Ｘ線電気光学素子に使用されるには、所
望の温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を有するよう
に、他の強誘電性スメクチック液晶あるいはスメクチッ
ク液晶と適宜混合し、強誘電性スメクチック液晶組成物
として使用し、更にらせんピッチを調整したり、カラー
表示を行なうために、ネマチック液晶、非液晶、二色性
染料等を添加してもよい。本発明の強誘電性を示すスメ
クチック液晶組成物中の一般式（１）で示される化合物
の含有量は１重量％以上９９重量％以下、好ましくｔ−
！５重量係以上９０重量％以下が良い。
本発明の一般式（１）の化合物と混合して、強誘電性液
晶として使用される相手の化合物としては、例えば以下
のようなものがある。
晶として使用される相手の化合物としては、例えば以下
のようなものがある。
（ここで畳は光学活性点を示し、Ｒ１，ｕ＃はそれぞれ
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基を示す） 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
炭素数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基を示す） 二色性染料としては、トリスアゾ系、アントラキノン系
など、いわゆるゲストホスト型液晶表示素子に使用され
る染料が挙げられる。
強誘電性液晶表示素子、又は電気光学素子は、液晶層を
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る、該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、α
５μ〜２０μが好ましい。また、前記基板には、各々に
平行方向の配向制御処理がなされても良い。この配向制
御の手段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全
面に塗布してもよい。
挟持するように配置し、少なくとも一枚が透明である複
数の全面又は一部に電極を有する基板と、前記液晶層を
囲むように前記電極基板間に形成したシール部材とから
成る、該液晶表示素子において前記基板間の厚みは、α
５μ〜２０μが好ましい。また、前記基板には、各々に
平行方向の配向制御処理がなされても良い。この配向制
御の手段として、配向制御膜を電極基板上に一部又は全
面に塗布してもよい。
該配向制御膜としては、ポリイミド等の、その屈折率が
１．５以上の高分子材料が好ましい。さらに偏光子が少
なくとも１枚、液晶素子罠付設されていることが好まし
い。該電極基板祉少なくとも２枚必要であるが、さらに
多数枚を積み重ねて使用してもよい。
１．５以上の高分子材料が好ましい。さらに偏光子が少
なくとも１枚、液晶素子罠付設されていることが好まし
い。該電極基板祉少なくとも２枚必要であるが、さらに
多数枚を積み重ねて使用してもよい。
本発明の化合物は例えば以下に示す経路により合成する
ことができる。
ことができる。
（式中Ｒは炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基を示し、
畳は光学活性中心を示す。） すＡｂち４−ｎ−アルキルビフェニル−４′−カルボン
酸＠）に塩化チオニル、オキシ塩化リン等の塩素化剤を
作用させて酸塩化物ＱＶ）としたのち、（ト）−４−（
２’−メチルブチルオキシ）−６フルオロフエノールと
ピリジン等の塩基性物質存在下罠反応させ、抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施す
ことによシ、純粋な（１） １に合成することができる
。
畳は光学活性中心を示す。） すＡｂち４−ｎ−アルキルビフェニル−４′−カルボン
酸＠）に塩化チオニル、オキシ塩化リン等の塩素化剤を
作用させて酸塩化物ＱＶ）としたのち、（ト）−４−（
２’−メチルブチルオキシ）−６フルオロフエノールと
ピリジン等の塩基性物質存在下罠反応させ、抽出、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等一連の精製処理を施す
ことによシ、純粋な（１） １に合成することができる
。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
２、 Ｏｆ （７，５ミリモル）と塩化チオニル５−と
を四塩化炭素２〇−中に混合し還流温度に８時間加熱か
くはんしたのち溶媒及び未反応塩化チオニルヲエバボレ
ーターにより留去した。残ッた黄色の油状物質にトルエ
ン５−を加え溶解し、これに（４−）−４−（２’−メ
チルブチルオキシ）−３−フルオロフェノール１．５
ｔ （７５ミリモル）をトルエン５−に溶解した溶液を
滴加し、更にピリジン１−を加え室温にて３時間かくは
んした。水にあけ、トルエンにて抽出し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し・たのち、エバポレーターにより溶
媒を留去した。残った粗生成物を工タノール５０−より
再結晶し、トルエンを展開溶媒としたアルミナカラムク
ロマトグラフィーにかゆ、さらにエタノール２０−より
再結晶して、目的とする（＋）−４−（２’−メチルブ
チルオキシ）−３−フルオロフェニル−４−ｎ−ペンチ
ルビフェニル−４′−カルボン酸エステル１．４ｇ（五
２ミリモル）を得た。（収率４２係）ホットステージ付
の偏光顕微鏡の観察によりこの化合物は９２．５℃にお
いて結晶からスメクチック人相に転移し１６５５℃にお
いて等方性液体相に転移することがわかった。
を四塩化炭素２〇−中に混合し還流温度に８時間加熱か
くはんしたのち溶媒及び未反応塩化チオニルヲエバボレ
ーターにより留去した。残ッた黄色の油状物質にトルエ
ン５−を加え溶解し、これに（４−）−４−（２’−メ
チルブチルオキシ）−３−フルオロフェノール１．５
ｔ （７５ミリモル）をトルエン５−に溶解した溶液を
滴加し、更にピリジン１−を加え室温にて３時間かくは
んした。水にあけ、トルエンにて抽出し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し・たのち、エバポレーターにより溶
媒を留去した。残った粗生成物を工タノール５０−より
再結晶し、トルエンを展開溶媒としたアルミナカラムク
ロマトグラフィーにかゆ、さらにエタノール２０−より
再結晶して、目的とする（＋）−４−（２’−メチルブ
チルオキシ）−３−フルオロフェニル−４−ｎ−ペンチ
ルビフェニル−４′−カルボン酸エステル１．４ｇ（五
２ミリモル）を得た。（収率４２係）ホットステージ付
の偏光顕微鏡の観察によりこの化合物は９２．５℃にお
いて結晶からスメクチック人相に転移し１６５５℃にお
いて等方性液体相に転移することがわかった。
この化合物のクロロホルム溶液における比旋光度〔α〕
甘せけ五３４６であった。
甘せけ五３４６であった。
この化合物の工Ｒスペクトルを第１図に示す。
この化合物の１ｉ１７およびＩＨＮＭＲスペクトルは以
下のとおりであった。
下のとおりであった。
１’Ｆ ＮＭＲ（０ＤＯ１，溶媒ＯＦＯ：Ｌ、内部標準
）Φ’ １３ Ｌ Ｏｐｐｍ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ
’）ＩＨ損ｄＲ（ＣＤ（３１，溶媒、ＴＭ８内部標準
）δα８〜２．．ＯＣｏｍｐｌｅｘ ｍ、 １８Ｈ６２
，５５ｔ、Ｊ−６Ｈ２２Ｈ δ五８０ 憇Ｘ ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡ）３−１４
Ｈｚ ＪＡＸ−ＪＢｚ −６Ｈｓｇ ２Ｈ δ ４５−４３ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １１Ｂ００
０Ｈで示される化合物２．１ ｆ （７，５ミリモル）
を用い以下実施例１と同様の操作を行なうことによ！ｌ
ｙ（ト）−４−（２’−メチルブチルオキシ）−３−フ
ルオロフェニル４−ｎ−へキシルビフェニル−４′−カ
ルボンｊｐ １．８ ？ （＆＼９ミリモル）を得た。
）Φ’ １３ Ｌ Ｏｐｐｍ （ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ
’）ＩＨ損ｄＲ（ＣＤ（３１，溶媒、ＴＭ８内部標準
）δα８〜２．．ＯＣｏｍｐｌｅｘ ｍ、 １８Ｈ６２
，５５ｔ、Ｊ−６Ｈ２２Ｈ δ五８０ 憇Ｘ ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡ）３−１４
Ｈｚ ＪＡＸ−ＪＢｚ −６Ｈｓｇ ２Ｈ δ ４５−４３ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ １１Ｂ００
０Ｈで示される化合物２．１ ｆ （７，５ミリモル）
を用い以下実施例１と同様の操作を行なうことによ！ｌ
ｙ（ト）−４−（２’−メチルブチルオキシ）−３−フ
ルオロフェニル４−ｎ−へキシルビフェニル−４′−カ
ルボンｊｐ １．８ ？ （＆＼９ミリモル）を得た。
収率５２チ
ホットステージ体の偏光顕微鏡の観察によりこの化合物
は５６５℃において結晶からスメクチックＡ相に転移し
、１６［Ｌ１℃において等方性液体相に転移することが
わかった。
は５６５℃において結晶からスメクチックＡ相に転移し
、１６［Ｌ１℃において等方性液体相に転移することが
わかった。
この化合物のＩＲスペクトルを第２図に示す。
この化合物の１１′ＦおよびＩＨＮＭＲスペクトル線以
下のとおシであった。
下のとおシであった。
”Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、溶媒、ＣＦＣｌ、内部標準）
Φ” １３１１口’ｐｐｍ ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ、溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ α
８〜２．Ｏｃｏｍｐｌｅｘ ｍ ２０Ｈ６２，５
５ｔＪ−６Ｈｇ ２ＨδＡ８０ ＡＢＸ
ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡＢ −１４Ｈｚ、 、ＴＡ
Ｘ−ＪＢ！ −６Ｈｚ ２Ｈ δ ＆５−ａ３ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ実施例３〜７ で示される化合物に代えて下記に示すカルボン酸を用い
、以下同様の処理を施すことにょシ第１表に示す含フツ
素カイラル液晶性化合物を得た。
Φ” １３１１口’ｐｐｍ ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ、溶媒、ＴＭＳ内部標準）δ α
８〜２．Ｏｃｏｍｐｌｅｘ ｍ ２０Ｈ６２，５
５ｔＪ−６Ｈｇ ２ＨδＡ８０ ＡＢＸ
ｐａｔｔｅｒｎ ＪＡＢ −１４Ｈｚ、 、ＴＡ
Ｘ−ＪＢ！ −６Ｈｚ ２Ｈ δ ＆５−ａ３ ｃｏｍｐｌｅｘ ｍ実施例３〜７ で示される化合物に代えて下記に示すカルボン酸を用い
、以下同様の処理を施すことにょシ第１表に示す含フツ
素カイラル液晶性化合物を得た。
実施例８
実施例２の化合物をｎ−へキシルオキシ７二二ルーｎ−
オクチルオキシ安息香酸に２０ ｖｔ％混合しく以下混
合物Ａと称す）、強誘電性スメクチック液晶としての応
答性全測定した。一方比較例としてＧｒａｙ 等の一般
式（ｎ＞ においてＰがｎ−ヘキシルであるところの化
合物（（＋）−ｎ−ヘキシルオキシフェニル−４−（２
’−メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エス
テル）の応答性も測定した。
オクチルオキシ安息香酸に２０ ｖｔ％混合しく以下混
合物Ａと称す）、強誘電性スメクチック液晶としての応
答性全測定した。一方比較例としてＧｒａｙ 等の一般
式（ｎ＞ においてＰがｎ−ヘキシルであるところの化
合物（（＋）−ｎ−ヘキシルオキシフェニル−４−（２
’−メチルブチル）ビフェニル−４′−カルボン酸エス
テル）の応答性も測定した。
混合物へは過冷却状態では室温でもカイラルスメクチッ
クＣ相を示し、６ａ５℃においてスメクチック人相に転
移し、８９．６℃においてコレステリック相に転移し更
に９ａ５℃ニオイテ等方性液体相に転移した。
クＣ相を示し、６ａ５℃においてスメクチック人相に転
移し、８９．６℃においてコレステリック相に転移し更
に９ａ５℃ニオイテ等方性液体相に転移した。
混合物Ａおよび比較例化合物をポリイミドオーバーコー
ト処理された２枚のガラス基板間に３μｍのスペーサー
をはさんだセルに封入し６０℃において直流電圧を印加
することによシその応答性を測定した。その結果を第２
表に示す。
ト処理された２枚のガラス基板間に３μｍのスペーサー
をはさんだセルに封入し６０℃において直流電圧を印加
することによシその応答性を測定した。その結果を第２
表に示す。
本発明の化合物は、実施例８からもわかるように、室温
でも作動し、安定でしかも高速の応答性を有する強誘電
性カイラルスメクチック組成物を構成するのにきわめて
有用な化合物である。
でも作動し、安定でしかも高速の応答性を有する強誘電
性カイラルスメクチック組成物を構成するのにきわめて
有用な化合物である。
【図面の簡単な説明】
第１図および第２図は本発明実施例１および実施例２の
化合物の工Ｒスペクトル図である。
化合物の工Ｒスペクトル図である。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）で示される含フツ素カイラル液晶
性化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲは炭素数１〜１２の直鎖状アルキル基、又＊
は光学活性中心を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152131A JPS6130559A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 含フツ素カイラル液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152131A JPS6130559A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 含フツ素カイラル液晶性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130559A true JPS6130559A (ja) | 1986-02-12 |
Family
ID=15533728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59152131A Pending JPS6130559A (ja) | 1984-07-24 | 1984-07-24 | 含フツ素カイラル液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130559A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| US4780241A (en) * | 1984-10-18 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
-
1984
- 1984-07-24 JP JP59152131A patent/JPS6130559A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780241A (en) * | 1984-10-18 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
| US4769176A (en) * | 1985-01-22 | 1988-09-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Biphenyl esters and liquid crystal materials and devices containing them |
| JPH0729990B2 (ja) * | 1985-01-22 | 1995-04-05 | イギリス国 | ビフエニルエステル及び液晶材料及びそれ等を含有する装置 |
| US4780242A (en) * | 1985-03-14 | 1988-10-25 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
| US5312564A (en) * | 1985-03-14 | 1994-05-17 | Chisso Corporation | Halogen-containing, optically active liquid crystal compound and liquid crystal composition containing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4613209A (en) | Smectic liquid crystals | |
| JPS6366144A (ja) | 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物 | |
| JPH01316339A (ja) | 液晶性物質 | |
| JPS6130559A (ja) | 含フツ素カイラル液晶性化合物 | |
| JPH0416454B2 (ja) | ||
| JPH02131450A (ja) | 液晶化合物 | |
| US5110496A (en) | Liquid crystal compound | |
| EP0586263B1 (en) | A liquid crystal compound | |
| JPS61243055A (ja) | 光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 | |
| JP2510668B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物、液晶素子 | |
| JP2001501205A (ja) | 液晶アルケニルビシクロ［２．２．２］オクタンと前記化合物を含む混合物および装置 | |
| JPS61243037A (ja) | 光学活性エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 | |
| JPH01299258A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸化合物並びにそれらを含む液晶組成物 | |
| JP2002517597A (ja) | 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ | |
| JP3832904B2 (ja) | ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS6130558A (ja) | 含塩素カイラル液晶性化合物 | |
| JPS62583A (ja) | 強誘電性スメクチツク液晶組成物 | |
| JPS60193947A (ja) | 含フツ素カイラル液晶性化合物 | |
| JPS61236743A (ja) | 光学活性シクロヘキサノ−ルエステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 | |
| JPS62181238A (ja) | 液晶性化合物 | |
| JP2796722B2 (ja) | 光学素子用液晶 | |
| JPS63132869A (ja) | 光学活性アミド化合物およびそれを用いたスメクチツク液晶組成物 | |
| JPS61229833A (ja) | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 | |
| JPH0368686A (ja) | ナフタレン骨格を含む液晶化合物 | |
| JP2742548B2 (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 |