JPS6133162A - Ｎ−ベンゾイル−、ｎ′−スチルベニル尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Ｎ−ベンゾイル−、ｎ′−スチルベニル尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤

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JPS6133162A
JPS6133162A JP8663085A JP8663085A JPS6133162A JP S6133162 A JPS6133162 A JP S6133162A JP 8663085 A JP8663085 A JP 8663085A JP 8663085 A JP8663085 A JP 8663085A JP S6133162 A JPS6133162 A JP S6133162A
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chlorine atom
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アルノ、ランゲ
ウルリヒ、シルマー
ペーター、ホーフマイスター
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明ハＮ　−ヘンソイル−１Ｎ−スチルベニル尿素、
その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆
除剤に関する。
従来の技術 Ｎ−ペンソイル、Ｎ′−フェニル尿素をペースとする有
効物質を殺虫剤として使用することができることは公知
である〔“ジャーナル・オブ・アグリカルチュラル・ア
ンド・フッド・ケミストリー（Ｊ、　Ａｇｒ、　Ｆｏｏ
ｄ　Ｃｈｅｍ、）　２１　、３４８（１９７３）：ｌ。
前記公知有効物質は例えばアリマキ又はノ〜工を駆除す
るためには有効性が十分ではない。
発明が解決しようとする問題点 従って、本発明の課題は、拡大された又は別の作用方向
を有する新規のＮ−ベンゾイル−１Ｎ−フェニル尿素を
見い出すことであった。
問題点を解決するための手段 ところで、Ｎ−ベンゾイル−１Ｎ１−スチルベニル尿素
が前記特性を特に有しかつ種々の防除困難ｔＬ　又ハ公
知（’）　Ｎ　−ヘンシイルー、Ｎ′−スチルベニル尿
素で駆除困難な種に対して極めて良好に使用することが
できることが判明した。該Ｎ−ベンゾイル−１Ｎ−スチ
ルベニル尿素は種々の形式で置換されていてもよくかつ
一般式Ｉ又は■ａ＝Ｒ’ 〔式中、 Ｒ１は弗素原子、塩素原子又はメチル基を衣わし、Ｒ２
は弗素原子、塩素原子又は水素原子を表わし、Ｒｓ及び
Ｒ４は同じか又は異なつ工おり、水素原子、塩素原子、
臭素原子、弗素原子又はトリフルオルメチル基を表わし
かっ Ｒ６−Ｒ８は水素原子、又は弗素原子、塩素原子、臭素
原子、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換されてい
てもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、又
は弗素原子及び／又は塩素原子で置換された、１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される少なく
とも１個の置換基を表わす〕で示すことができる。
式■と■１の比較が示すよう罠、スチルベンジル基と尿
素基との結合位置は二重結合に対してメタ位又はパラ位
に存在することができる。これらの化合物はシス−又は
トランス−スチルベンかうｌｌ導することができる。
Ｒ１＝　Ｒ”　＝　Ｆ又はＲ１＝Ｆ及びＲ”＝ＣＡ又は
１１　＝　ＣＬ及びＲ”＝Ｈ又はＲ”＝　Ｒ２＝　Ｃ１
である化合物が有利である。
式■の化合物は式Ｉ＆の化合物に比して同等に有利であ
る。
更に、Ｒ”＝Ｃ１又はＦである化合物も有利である。
特に有効であるのは、基Ｒ６〜Ｒ８の１個又は２個だけ
が水素と異なっており、その場合基Ｆ、、ＣＬ、′Ｂｒ
　、　０ＣＨＦ２．０ＣＦ３　、　ＱＣ２ＩＦ４．　Ｃ
Ｆ３から選択されるものである化合物である。
本発明によるＮ−ベンゾイル−１Ｎ′−スチルベニル尿
素は、相応する公知の化合物を製造するために使用する
ことができるあらゆる方法で得られる。例えば式■： 〔式中、Ｒ３、Ｒ４、ＢＳ、Ｒ６、Ｒ？及びＲ８は前記
のものを表わす〕で示される相応するアミノスチルベン
を式■： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを衣わす〕で示され
る相応するベンゾイルイソシアネートと反応させること
かでき、又は必要な出発物質■又は■が入手されないか
又は高価すぎる場合には、式■：〔式中、Ｒ３−Ｒ８は
前記のものを表わす〕で示される相応する化合物を式■
： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕で示され
る相応するベンズアミドと反応させることができる。
この種の反応、適当な条件、溶剤及びその他に関しては
、例えばドイツ連邦共和国特許出願公告第２１２３２３
６号明細書に記載されている。
反応は一部分定量的に進行しかつ大抵は最初から単一の
生成物を生成する。場合により、精、製、例えば再結晶
のための一般的方法を適用することができる。％性化の
ためには、元素分析、融点、ＩＲ及びＮＭＲスペクトル
が役立つ。
最初に挙げた方法を実施するためには、置換されたアニ
リン（アミノスチルベンＩｆンを溶剤又は希釈剤と一緒
に装入しかつ化学量論的量りイソシアネート（■）を加
えるのが有利である。反応は一般に２時間以上は継続し
ない。もう１つの方法は特に２〜６時間の反応時間を必
要とし、この場合トリエチルアミン又はジブチル錫ジア
セテートのような触媒を添加するのが有利なこともある
。
ベンゾイルイソシアネート（■）は公知化合物であり、
該化合物は例えば“ジャーナル・オフ・オルガニック・
ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）”２８　、１
８０５〜１８１１（１９６３ン又は“ジャーナル・オフ
゛・アグリカルチュラル・アンド・フッド・ケミスト　
リ　−（Ｊ　、　Ａｇｒ、　　Ｆｏｏｄ　　Ｃｈｅｍ、
　　）　　２≦１　　、　３４８　　（１９７，３）に
記載の方法に基づき得ることができる。
アミノスチルベン（ＴＪ）も同様に公知であるか又は公
知方法に類似した方法で得ることができる〔例えばペイ
ガンドーヒルゲターグ（Ｗｅｙｇａｎｄ−Ｈｌｌ　−ｇ
ｅｔａｇ　）　著ｓ　“オルガニツシエーへミツシエ・
エクスペリメンチールクンスト（Ｏｒｇ、　Ｃｈａｍ、
　ｌＣｘｐｅ−ｒｉｍｅｎｔｌｅｒｋｕｎｓｔ　）“１
９７０　、　ｐ４３０　、５７０．７４４　、７４６゜
９５８又は”シンテジス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｇ　）　、
　１９７９、ｐ７１２参照〕。スチルベニルイソシアネ
ートに関しても同じことが言える〔例えば上記ペイガン
ドーヒルグターグによる同文献、　　１９７０；ドイツ
連邦共和国特許出願公開第２５３８１７８号明細書参照
〕。
実施例 製造例 Ａ）室累下で水素化ナトリウム（ＮａＨ；８０％）２．
５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　２５０　ｆｆ１
７！に装入する。
クロネンエーテル（１５−クロネー５　）　（１，１ｇ
を加えかつ５〜１０℃でＴＨＦ　１５０づ中の２−クロ
ル−４−二トロベンジルホスホン酸ジエチルエステル２
３ｇ及び４−クロルベンズアルデヒドｌｕｇを摘入する
。２時間中、徐々に室温に加熱し、なお存在する水素化
物をエタノール２〇−中で分解し、水３ｔに注入し、吸
引沢過しかつ真空中５０℃で乾燥することにより、融点
１３８〜１４１　℃のトランス−２゜４−ジクロル−４
−ニトロスチルベンｔｓ、３ｇカ得られる。
Ｂ）　　Ａに基づいて得られた生成物１８．２ｇをオー
トクレーブ中でラネーニッケル５ｇを有するＴＨＦ１５
０−中で５０℃でかつＨ２圧２００バールで１５時間水
素化する。触媒を分離し、濃縮しかつｎ−へキサンで洗
浄する。融点７０〜７５℃のトランス−２゜４−ジクロ
ル−４−アミノスチルベン１２ｇが得られる。
リ　室温でＢに基づいて得られた生成物５．５ｇを）　
ルｘ　ｙ　６０　ｍｇ中に装入する。２，６−ジフルオ
ルベンゾイルインシアネート４，２ｇを摘入し、−晩攪
拌し、吸引沢過し、トルエンで洗浄しかつ乾燥する。以
下の表に有効物質Ａ２として記載する化合物８．２ｇが
得られる。
Ｄ）２．４−ジクロルベンジル−トリフェニルホスホニ
ラクロリド２５０ｇ及び４−ニトロベンズアルデヒド７
５ｇをメタノールｌ／、中に溶かし、攪拌しなからＮａ
ＯＣＨ３３７Ｋを分割して、温度が約６０ＵＫ上昇する
ように加える。１時間攪拌した後、吸引ｆ過し、水で洗
浄しかつ乾燥する。融点９４〜９５℃のシス／トランス
−混合物（３ニア）とし′Ｃ２゜４−ジクロル−４′−
ニトロスチルベン１２４．９　ｇ　カ得られる。シクロ
ヘキサンから繰返し分別した結晶化により、純粋なトラ
ンス化合物（融点１３０〜１３２℃）並びに９５％のシ
ス化合物（融点９３〜８４℃）が得られる。
Ｅ）　　）ランス−２，４−ジクロル−４−ニトロスチ
ルベン２３ｇを氷酢酸３００コ中に溶かしかつ塩化錫１
［６０ｇを加えるｃＨＣｔガスを導入し、この際温度は
まず７０℃に上昇しかつ次いで再び降下する。
加熱継続しながら、　ＨＣｔガスを５０℃で５時間導入
する。次いで、大部分の氷酢酸を留去し、該残分を氷／
カセイソーダ溶液で強アルカリ性にしかつエーテルで抽
出する。該抽出物を乾燥後に合しかつ結晶状トランス−
２，４−ジクロル−４１−アミノスチルベン（融点９２
〜９３℃）が生成する。シス−２，４−ジクロル−４−
二トロスチルベンから相応してシス−２，４−ジクロル
−４１−アミノスチルベンが油状物とし℃得られる。
Ｆ／Ｇ）　　シス−２，４−ジクロルベンジル−４１−
アミノスチルベン４ｇをＴＨＦ　　３０−中和溶かし、
？。
６−ジフルオルペンゾイルインシアネートを加工かつ１
日間放置した畏、濃縮する。残留分をジイソプロピルエ
ーテルと一緒に攪拌しかつ吸引沢過する。第１１１ｃ有
効物質４６として記載の化合物がかつ相応してトランス
−２，４−ジクロルベンジル−４１−アミノスチルベン
から表の化合物Ａ　７が得られる。
表の別の有効物質は、相応する方法で相応する先駆物質
又は中間物質から得られる。物理的に特性化している限
り、これらを製造しかつその生物学的作用を前操作で試
験した。
物理的データが付記されていない有効物質は、相応する
先駆物質から得ることができる。これらは構造上の同族
性に基づき調査した有効物質と同等の作用を期待するこ
とができる。
寸　啼　啼　啼　呻　啼　寸　啼　啼　寸　啼　啼　啼
　寸　凶　啼　啼　寸丑　閃　閃　閃　閃　閃　閃　閃
　ω　閃　閃　悶　−閃　閃　閃　悶　閃一　−−ｒＩ
！１＋１ｋｋｋｋｆｆｉｌＪｉ＋ｒｌｋ　　−閃　悶　
悶　国　−閃啼　啼　啼　啼　１　　啼　呻　啼　リ　
呻　啼　啼　啼　呻　啼　啼　！　！１シ 悶　閃　悶　閃　国　閃　Ｑ　閃　−閃　−悶　閃　閃
　−国　国　閃〜　９ 閣ｌ！Ｉ−Ｉ！Ｉ閃圀閃悶閃Ｑω閃間開−一閤悶嘴　　
　喝　〜　〜　〜　〜　→　叫　Ｃ９軸　　　〜　〜閃
悶υ−ＵＵωＣＪＣＪωロＱローー−ωωｌｄＥ　　悶
　閃　悶　閃　−閃　悶　−−閃　閃　−−閃　−閑〜
　〜　叫　→　叫　叫　叫　嚇　嚇　→　Ｎ　叫　９　
叫　９〜〜　嚇ＵＵＵ　　ω　υ　ＣＪＣＪ　　ω　Ｑ
　υ　Ｑ　ω　ω　ω　ＵＵＵ　　０寸　寸　ｃＱ　　
寸　寸　寸　啼　寸　寸　啼　寸　啼　寸　寸　寸　寸
　寸　寸寸　寸　寸　啼　寸　寸　寸　寸　の　寸　リ
　啼　寸　啼　寸　寸　寸　寸１）閃　閃　閤　＃　閃
　国　悶　悶　ロ　閑　工　閃　閑　１）国　１）間開
　国　閃　閃　国　閑　閃　閃　閃　−閑　悶　閤　閑
　閤　閃　国　閑入　ｂ＋ｂｂｂｂｂ　　職　礒　篭　
築１へ １）国　１）閑　国　国　ギ　ω　閃　国　閃輪 ○　１）ｉｌｆＩ　　閤　−−１）１）閃　１）田〜 Ｑ　国　−１ｌＩＩＩ　　１）国　悶　国　閃　１）国
間開頴−田閃閃閃閃−閃 作用 本発明による前記のかつ別の有効物質は、Ｎ−ベンゾイ
ル−Ｎ−フェニル尿素に関して常用の方法で施用するこ
とができる。製剤法、施用技術及び作用効果並びに相乗
効果及び別の有利な作用を得るための適当な混合成分に
関しては、例えば米国特許第４．３２０．１２２号明細
書又はヨーロッパ特許出願公開第１４６７４号明細書に
記載されている。
トウモロコシメイガの幼虫（Ｏｓｔｒｌｎｌａ　ｎｕｂ
ｉｌａｌｌｇ）での飼育実験 飼育は以下の組成の培養基で行なった：トウモロコシ粉
　　　　　　　　５１５ｆ麦芽　　　　　１３０　ｔ ビール酵母　　　　　　　　　１３７１アスコルビン酸
　　　　　　　　１８　ｔセルロール粉末　　　　　　
　　１０　ｔニパギン　　　　　　　　　　　５ｆ ベツソンス（Ｗｅｓｓｏｎ＠）塩　　　　２０　ｆビタ
ミン溶液　　　　　　　　　２〇−寒天　　　　　　８
０　ｆ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　３１００　ｍ全
ての実験工程は１００−の培養基及びｉｏ匹の幼虫を入
れた２５０−のビーカ中で２＠実施する（すなわち濃度
当り２０匹の幼虫）。均質な分配を保証するために、有
効物質製剤を慎重に配合するように注意した。観察は成
虫に羽化するまで継続した。
結　果　　　　　　ｐｐｍ　　　死亡率チ０．４　　　
　８０ 化合物４３　　　　　０．４　　　１跡０．２ 化合物４５　　　　　０．２　　　　９０比較物質　　
　　　　２　、　（１６０焦− イエバエの約１００匹の羽化するばかりの軸を８．５ｔ
の容積を有づ−るシート容器に入れた。該容器内で、 結晶砂糖　　　　６部 乾燥乳　　　　　　６部 卵粉末　　　　　　１部 から成る飼料２ｔを与えた。該飼料にまず有機溶液中の
有効物質　２０１１ｇ（１％）を加えた。水を１００−
のプラスチックビーカ内のセルロースに十分な量で与え
た。実験動物をこのかご内に２２℃及び昼夜のリズムで
約８日量大れておいた。
８日目に脱脂乳内で含浸させたパルプを有する産卵容器
をかごに入れた。ここでまず２４時間以内で産卵させた
。
産卵容器を調整する際にえさ毒作用を死亡したハエにつ
き判定した。
３〜４日後、ミルクタンポン上の卵の発育を判定した。
化合物’　２０．０４　　　　８０ 化合物４３　　　　　ｇ、１　　　　１００化合物４５
　　　　　ｇ、０２　　　１００比較物質　　　　　ｉ
、ｏ　　　　　約８０（ジフルペンズロンノ インゲンマメ（Ｖｌｃｌａ　ｆａｂａ）でのアリマキ（
第１番目の葉対が発生した鉢植えのインゲンマメに、噴
霧室内で有効物質水性製剤を滴が垂れるまで噴霧した。
噴霧被膜の乾燥（約１時間）後、夫々の植物に１０匹の
成虫のアリマキを付着させた。
アリマキが逃げるのを組上するために、上端部にフルオ
ンバリヤ（Ｆｌｕｏｎｂａｒｒｌｅｒｅ）を有するプラ
スチック円筒体（φ１０ｍ）で植物を包囲し・た。７日
後、次世代のアリマキを数えた。
化合物Ａ２　　　０，１　　　　約８００．０４　　約
５０ 化合物４３　　　０．０４　　　　約９０化合物４５　
　　０．０４　　　　約　９０実験 ライムギ１００ｔを滑石／有効物質２００１１ｇで、フ
ラスコ内で両者を５分間シェイクすることにより処理し
た。この際、はとんど全ての微粉末は穀粒に付着した。
該ライムギを０．２５ｔの牛乳びんに充填しかつ夫夫２
００匹のコクゾウムシを入れた。
１４日後に、コクゾウムシをふるい分けかつ死亡率を調
べた。該ライムギを実験容器に戻しかつＦ１世代の発生
を待った。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I 又は I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
    ＾２は弗素原子、塩素原子又は水素原子を表わし、Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じか又は異なっており、水素原子、塩
    素原子、臭素原子、弗素原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつ Ｒ＾５〜Ｒ＾８は水素原子、又は弗素原子、塩素原子、
    臭素原子、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換され
    ていてもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換された、１〜
    ４個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される少
    なくとも１個の置換基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾ
    イル−、Ｎ′−スチルベニル尿素。
  2. （２）式 I 又は I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
    ＾２は弗素原子、塩素原子又は水素原子を表わし、Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じか又は異なっており、水素原子、塩
    素原子、臭素原子、弗素原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつ Ｒ＾５〜Ｒ＾８は水素原子、又は弗素原子、塩素原子、
    臭素原子、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換され
    ていてもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換された、１〜
    ４個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される少
    なくとも１個の置換基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾ
    イル−、Ｎ′−スチルベニル尿素を製造する方法におい
    て、式II：▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及び
    Ｒ＾８は前記のものを表わす〕で示される相応するアミ
    ノスチルベンを式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記のものを表わす〕で示
    される相応するベンゾイルイソシアネートと自体公知方
    法で反応させることを特徴とするＮ−ベンゾイル−、Ｎ
    ′−スチルベニル尿素の製法。
  3. （３）式 I 又は I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
    ＾２は弗素原子、塩素原子又は水素原子を表わし、Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じか又は異なっており、水素原子、塩
    素原子、臭素原子、弗素原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつ Ｒ＾５〜Ｒ＾８は水素原子、又は弗素原子、塩素原子、
    臭素原子、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換され
    ていてもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換された、１〜
    ４個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される少
    なくとも１個の置換基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾ
    イル−、Ｎ′−スチルベニル尿素を製造する方法におい
    て、式IV：▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及び
    Ｒ＾８は前記のものを表わす〕で示される相応する化合
    物を式Ｖ：▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記のものを表わす〕で示
    される相応するベンズアミドと反応させることを特徴と
    するＮ−ベンゾイル−、Ｎ′−スチルベニル尿素の製法
    。
  4. （４）式 I 又は I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
    ＾２は弗素原子、塩素原子又は水素原子を表わし、Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じか又は異なっており、水素原子、塩
    素原子、臭素原子、弗素原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつ Ｒ＾５〜Ｒ＾８は水素原子、又は弗素原子、塩素原子、
    臭素原子、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換され
    ていてもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換された、１〜
    ４個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される少
    なくとも１個の置換基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾ
    イル−、Ｎ′−スチルベニル尿素を有効物質として含有
    する害虫駆除剤。
  5. （５）固体又は液状賦形剤及び／又は少なくとも１種の
    別の有効物質及び式 I 又は I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＾１は弗素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｒ
    ＾２は弗素原子、塩素原子又は水素原子を表わし、Ｒ＾
    ３及びＲ＾４は同じか又は異なっており、水素原子、塩
    素原子、臭素原子、弗素原子又はトリフルオルメチル基
    を表わしかつ Ｒ＾５〜Ｒ＾３は水素原子、又は弗素原子、塩素原子、
    臭素原子、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換され
    ていてもよい、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
    、又は弗素原子及び／又は塩素原子で置換された、１〜
    ４個の炭素原子を有するアルコキシ基から選択される少
    なくとも１個の置換基を表わす〕で示されるＮ−ベンゾ
    イル−、Ｎ′−スチルベニル尿素を含有する害虫駆除剤
    。
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