SU1097193A3 - Способ получени ацилмочевин - Google Patents
Способ получени ацилмочевин Download PDFInfo
- Publication number
- SU1097193A3 SU1097193A3 SU813363104A SU3363104A SU1097193A3 SU 1097193 A3 SU1097193 A3 SU 1097193A3 SU 813363104 A SU813363104 A SU 813363104A SU 3363104 A SU3363104 A SU 3363104A SU 1097193 A3 SU1097193 A3 SU 1097193A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- hydrogen
- phenyl
- dichlorocyclopropyloxy
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 abstract description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 abstract description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 abstract 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract 1
- -1 2,2-dichlorocyclopropyloxy Chemical group 0.000 description 25
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003541 2-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- GROAFBWAYZGAPN-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 GROAFBWAYZGAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WTQGERZIPHFCOV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxy-4-nitrobenzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 WTQGERZIPHFCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVIIFDAYPYCMH-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyloxy-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1CC1 DIVIIFDAYPYCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVUXNLJQRWUBD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(OC=C)C=C1 XTVUXNLJQRWUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBOJAMGIFGSVFF-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-(phenylcarbamoyl)benzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC=C1 ZBOJAMGIFGSVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical class C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- XTZURXRCPLYADY-UHFFFAOYSA-N N-carbamoyl-2,6-dichloro-N-(4-chlorophenyl)benzamide Chemical compound ClC1=C(C(=O)N(C(=O)N)C2=CC=C(C=C2)Cl)C(=CC=C1)Cl XTZURXRCPLYADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 230000004596 appetite loss Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N dichlorocarbene Chemical class Cl[C]Cl PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000021266 loss of appetite Nutrition 0.000 description 1
- 208000019017 loss of appetite Diseases 0.000 description 1
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HBRKBMPSFQBJRV-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-n-(4-chlorophenyl)-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1N(C(=O)N)C(=O)C1=C(F)C=CC=C1F HBRKBMPSFQBJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛМОЧЕВИН общей формулы 1 В М 5 i ,4 o- JH -C-Rj « - галоид или метил; V, - водород или галоид; RJ - водород, хлор или метил; RU - водород или метил; - водород или метил, отличающийс тем, что алкоксианилин общей формулы где RA -R, имеют указанные.значени , подвергают взаимодействию с бензоилизоцианатом общей формулы где R и Rj имеют указанные значени , в среде органического растворител . CD vl СО со
Description
11 Изобретечие относитс к способу получени новых, биологически активных химических соединений, конкретно к способу получени ацилмочевин обще O-Cff- C-Re « (J1 С1 где R галоид или метил; водород или галоид; водород, хлор или метил; водород или метил; водород или метил. обладающих инсектицидной активностью Указанные свойства позвол ют пред полагать возможность их применени в сельском хоз йстве. Известен 1-ацил-З-фенил мочевины, обладающие инсектицидной активностью Однако их активность не всегда в л етс удовлетворительной. Целью изобретени вл етс способ получени новых биологически активны химических соединений, которые позво л ют расширить арсенал средств воздействи на живой организм. Поставленна цель достигаетс тем что согласно способу получени ацилмочевин общей формулы I алкоксианйлин общей формулы 5 О-СИ-С-Eg (II) и / С1 С1 где RJ, RJJ , Rj и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с бензоилизоцианатом общей формулы Bi О ( где R и Rj имеют указанные значени ; в среде органического растворител . Предложенный способ основан на известной химической реакции получени мочевин, который состоит в взаимодействии соответствующего амина с замещенным изоцианатом в .средь органического растворител при 20ЮО С C2J. Ацилмочевины общей формулы I представл ют собой бесцветные кристаллические соединени , которые не имеют запаха. Они очень плохо раствор ютс в воде или толуоле, лучше в этиловом эфи ре уксусной кислоты и хорошо в диметилформамиде . Пример 1. (2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -3-(2-метш1бензоил )-мочевина. 6,54 г (0,03 моль) 4-(2,2-дихлорциклопропилокси )-анилина, растворенные в 50 мл сухого тетрагидрофурана, при перемешивании смешивгиот по капл м с 4,84 г (0,03 моль) 2-метилбензоилизоцианата . При этом температура слегка повышаетс . После охлазвдени реакционной смеси продукт осаждают пентаном, отфильтровывают, промывают пентаном и сушат. Выход 8,3 г (73% от теоретически расчитанного значени ). Т. пл. 175176 С . В табл. 1 приведено получение соединений аналогичным способом. .Таблица 1
1- З-Хлор-4-(2,2-дихлор-З,З-диметилциклопропилокси )-фенил -3-(2-хлорбензоил )-мочевина 1-f4-(2,2-Дихлор-З,3-диметилциклопропилокси )-3-метилфенил -3-(2,6-дихлорбензоил )-мочевина 1-(2-Хлорбензоил)-3, {4-(2,2-дихлор3 ,3-диметилциклопропилокси)-3-метилфенил -мочевина , Т. Т. Т. пл. 153 (разл.) 7,2 90 пл. 186-187 9,7 53 пл. 184-185 7,3 41
Примен емые анилины получают посредством восстановлени соответствующих нитросоединений известными способами. Эти нитросоединени могут быть получены из соответствующих фенолов посредством этерификации аллилгалогенидами, после чего полученные фенилаллиловые эфиры могут быт изомеризованы под действием сильного основани до фениленоловых эфиров, Затем эти соединени в результате взаимодействи с дихлоркарбеном и последующего нитровани привод т к получению желаемых нитросоединений.
Получение исходных продуктов 4-(2,2-дихлорциклопропилокси)-анилин,
104 г.(0,75 моль) 4-нитрофенола раствор ют в 420 мл (4,5 моль).винилового эфира уксусной кислоты. После промывки реакционного сосуда азотой к раствору последовательно прибавл ют 3,0 г уксуснокислой ртути и 0,2 мл эфирата трехфтористого бора. Затем реакционную смесь перемешивают в те-: чение 4 ч при . После охлаждени к реакционной смеси прибавл ют 2 г уксуснокислого натри , производ т упаривание, после чего полученный остаток раствор ют в эфире. Раствор три раза промывают 2 н. раствором гидроокиси натри , три раза водой, сушат и упаривают. Остаток кристаллизуют нз ДИЭТШ1ОВОГО эфира. В результате получают 65 г (52% от теоретически рассчитанного значени ) 4-нитрофенилвинилового эфира с т.пл. 59-61 С. 41,3 г (0,25 моль) винилового эфира и О, 6 г хлористого бензнлтриэтиламмони раствор ют в 150 мл хлороформа и раствор при энергичном переметивании смешивают со 150 мл 50%-го раст вора гидроокиси натри . Смесь перемешивают в течение 5 ч, причем температуру поддерживают в интервале между 55 и 60°С сначала посредством охлаждени , а затем посредством нагревани реакционной смеси. Непосредственно после этого к реакционной смеси прибав л ют по 200 мл хлороформа и воды и производ т фильтрование через цеолит. Органическую фазу отдел ют, промывают водой, сушат и упаривают. В качест ве остатка получают 40 г (64% от теоретически рассчитанного значени )
4-(2,2-дихлорциклопропилокси)-нитробензола в виде маслообразного вещества , окрашенного в темный цвет.
70 мл этилового спирта смешивают с 9,7 мл ДО,2 моль) гидразингидрата и 5 г никел Рене . Затем при перемещивании к смеси прибавл ют по капл м 12,4 г (0,05 моль) ЦИКлопропилоксинитробензола , растворённые в 20 мл этилового спирта, таким образом, что температура внутри реакционной смеси не превьшает 40 С. Затем реакционную Массу перемешивают еше в течение 1 ч производ т фильтрование, фильтрат упаривают и полученньй остаток раствор ют в диэтйловом эфире. Раствор три раза промывают водой, сушат и вновь упаривает. В виде остатка получюат 9 г (82%;от теоретически рассчитанного значени ) 4-(2,2-дихлорцикло|Пр .опилокси) -анй ина, представл ющего |собой окрашенное в коричневБш цвет Слообразное вещество, которое примен ют дл дальнейшего превращени |без дополнительной очистки. - п 20 1,5773.
Пример 2. Новые соединени формулы I примен ют в форме водных суспензий с концентрацией биологически активного вещества 0,05%.
В эти суспензии, содержащие биологически активное вещество, погружают растени кустарниковых бобов (Phaseialus vulgaris), наход щиес на стадии первичных листьев. На каждое примененное в опыте соединение используют по 4 стебл растени суммарно с 8 первичными листь ми, растени затем помещают в стекл нный сосуд, заполненньй водой, который затем располагают в стекл нном цилиндре. После этого в каждый стекл нный цилиндр помещают по 5 личинок мексиканского жука, поражакнцего растени бобов (Epilachna vasivestis), причем личинки находились на стадии 3, и выдерживали их в цилиндре в течение 5 сут. Критерием при оценке активности соединений служила смертность личинок после осуществлени опыта в течение 5 сут. В табл. 2 приведены полученные результаты.
1 - З-Хлор-4- (2,2-дихлор-3,3, диметилциклопропилокси )-фенил -3-(2-хлорбензоил )-мочевина
(2,2-Дихлор-З,3-диметилциклопропилокси )-3-метилфенил -3-(2,6-дихлорбензоил )-мочевина
1-(2-Хлорбензоил)(2,2-дихлор3 ,3-диметилдиклопропилокси)-3-метилфенил -мочевина
1- з-Хлор-4-(2,2-дихлор-З,3-диметилциклопропилокси )-фенил -3-(2,6-дифт6рбензоил )-мочевины
1- 4-(2,2-Дихлор-З-метилциклопропилокси )-3-метилфенил J-3-(2-метилбензоил )-мочевина
1-(2-Хлорбензоил)(2,2-дихлор-3-метилциклопропилокси )-3-метилфенил -мочевина
(2,2-Дихлор-З-метилциклопропилокси )-3-метилфенил -3-(2,6-дихлорбензоил )-мочевина
1-(2,6-Дихлорбензоил)(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенилJ-мочевина
(2,2-Дихлорциклопропилокси)фенилЗ-3- (2,6-дифторбензоил)-мочевина
1-(2-Хлорбензоил)(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил}-мочевина
1-(2-Хлорбензоил)(2,2-дихлорциклопропилокси )-3,5-диметилфенил -мочевина
1-(2-Хлорбензоил-З- З-хлор-4-(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил мочевина
1-(2-Бромбензоил)-3- 4-(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -мочевина
Пример 3. Соединени формулы I примен ют в виде водных суспензий с концентрацией биологически активного вещества 0,01%. Точно такой
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
же способ осуществл ют со средством, примененным дл сравнени . Этими суспензи ми , содержащими биологически активные вещества, дозиров нно оп1 ( 2,2-ДихлорЗ, 3-димeтилциклoпpoпилoкcи )-3-мeтилфeнилj-3-(2,6-дифтopбeнэoил )-мoчeвинa 1- З-Хлор-4-(2,2-дихлор-3,3-диметилциклопропилокси )-фенил -3-(2,6-дифторбензоил )-мочевина (2,2-Дихлор-3 -метилциклопропилокси )-3-метилфенил -3-(2-метилбен3оил )-мочевина 1-(2-ХлорбенЗош1)(2,2-дихлор- , 3-метилциклопропилокси)-3-метш1фенил 1мочевина 1-f4-(2,2-Дихлор-3-метилциклопропш1окси )-3-метилфенил -3-(2,6-дихлорбензоил )-мочевина 1 - ( 2,6-Дихлорбензоил)( 2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -мочевина (2,2-Дихлорциклопропилокси)фенил -3- (2,6-дифторбензоил)-мочевина 1-(2-Хлорбензош1)(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -мочевина 1-(2-Хлорбензоил)-3 -|4-(2,2-дихлорциклопропилокси )-3,5-диметш1фенил мочевина 1-(2-Хлорбензоил)-3- з-хлор-4-(2,2дихлорциклопропилокси )-фенил -моче-вина (2,2-дихлорциклопропилокси)фенилЗЗ- (2-фторбензоил)-мочевина I-(2-Бромбензоил),2-дйхлордиклопропилокси )-фенилj-мочевина 1- 3-Хлор-(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -3-(2,6-дихлорбензоил)мочевина .
Продолжение табл. 1 Т.пл. Т.гш. Т.Ш1. Т.rai. Т. пл. Т. шт. Т. пл. Т. пл. Т. пл. Т. пл. Т. пл, Т. пл Т. пл 204-205 200-202 11,3 68 187-189 170-172 6.743 165-167 22,597 199-200 7.867 8,571 189-90 7,361 160-162 144-146 12,587 8,863 195-197 159-161 9,376 8,564 162-165 205-207
10971936
,Продолжение табл. 1
рыскивают в чашках Петри из полистирола по два листочка цветной капусты на казкдое примененное в опыте соединение , причем норма расхода 4 мл жидкости на 1 см. После подсушки нанесенной жидкости в казкдую чашку Петри помещают по 10 молодых гусениц капустного таракана (Plutella maculipennis ) и в течение 8 сут обработан1 (2,2-Дихлорциклопропилокси)-фенил 3-3-(2,6-дифторбензоил)-мочевина
1-(2-Хлорбензоил)(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -мочевина
Средство дл сравнени J
N-(2,6-дифторбензоил)-(п-хлорфенил)мочевина
N-(2,6-дихлорбензоил)-(п-хлорфенил)мочевина
Необработанный контрольный корм
Пример 4. Ацилмочевины формулы I примен ют в виде водных суспензий с концентрацией биологически активного вещества 0,001%. Осуществл ют О опыт со средством, примененным дл сравнени . Содержащей биологически активное вещество суспензий опрыски- вают до по влени капель наход щиес в чашках (20x20 см) 25-30 растений 5 кустарниковых бобов (Phaseolus vulgaris ), наход щихс на стадии первичных листьев. Обработанные указанным способом чащки вьщерживают в течение 24 ч в оранжерее. После зтого дл каЖЗО доге примененного в опыте соединени отбирают по 4 растени с 8 первичныный корм рмдерживают в лаборатории в услови х продолжительного дн . Критери ми при оценке активности вл ютс смертность гусениц спуст 2 су снижение аппетита у гусениц, а также предотвращение превращени гусениц в следующую стадию спуст 8 сут.
В табл. 3 приведены полученные результаты .
Таблица 3
80
75
100
85 100
70
100
10
40
30 50
100 О 10 30
ми листь ми, растени помещают в стекл нные вазы, заполненные водой, которые затем закрывают стекл нным циО
линдром. Затем в каждый стекл нный цилиндр помещают по 5 личинок мексиканского жука, поражающего бобовые растени (Epilachno varivestis), наход щихс на стадии 3, и выдерживают их в цилиндре в течение 6 сут.
Критери ми при оценке активности соединений служат смертность и снижение аппетита у личинок после проведени опыта в течение 6 сут.
Полученные резульатты приведены в табл. 4.
1-(2-Хлорбензоил)(2,2-дихлор-3-метилциклопрО11илокси )-3-метилфенил}-мочевина
(2, 2 Дихлорциклопропилокси фенил -3- (2,6-дифторбензоил)-мочевина
1-(2-Хлорбензош1)(2,2-дихлорциклопропилокси )-фенил -мочевина
Средство дл сравнени lJ N- (2,6-дифторбензоил)-N - (п-хлор;4
Таблица 4
100
80
100
80
100
80
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛМОЧЕ-ВИН общей формулы βί ¢1 галоид или метил;- водород или галоид;R3 - водород, хлор или метил'; Rq. - водород или метил; R^-R^ - водород или метил, отличающийся тем, что алкоксианилин общей формулы где R^ -R^ имеют указанные.значения, подвергают взаимодействию с бензоил изоцианатом общей формулы где R^ и R^ имеют указанные значения, в среде органического растворителя.SU ш, 1097193
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803046672 DE3046672A1 (de) | 1980-12-08 | 1980-12-08 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1097193A3 true SU1097193A3 (ru) | 1984-06-07 |
Family
ID=6118899
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813363104A SU1097193A3 (ru) | 1980-12-08 | 1981-12-03 | Способ получени ацилмочевин |
| SU813359633A SU1210651A3 (ru) | 1980-12-08 | 1981-12-03 | Инсектицидное средство |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813359633A SU1210651A3 (ru) | 1980-12-08 | 1981-12-03 | Инсектицидное средство |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472434A (ru) |
| JP (1) | JPS599545B2 (ru) |
| AR (1) | AR229036A1 (ru) |
| AT (1) | AT376357B (ru) |
| AU (1) | AU546227B2 (ru) |
| BE (1) | BE891381A (ru) |
| BR (1) | BR8107927A (ru) |
| CA (1) | CA1176658A (ru) |
| CH (1) | CH647754A5 (ru) |
| CS (1) | CS221997B2 (ru) |
| DD (1) | DD201843A5 (ru) |
| DE (1) | DE3046672A1 (ru) |
| DK (1) | DK508481A (ru) |
| EG (1) | EG15299A (ru) |
| ES (1) | ES507468A0 (ru) |
| FI (1) | FI71730C (ru) |
| FR (1) | FR2495609A1 (ru) |
| GB (1) | GB2091245B (ru) |
| GR (1) | GR76376B (ru) |
| HU (1) | HU188306B (ru) |
| IE (1) | IE51860B1 (ru) |
| IL (1) | IL64416A (ru) |
| IN (1) | IN157780B (ru) |
| IT (1) | IT1169284B (ru) |
| LU (1) | LU83815A1 (ru) |
| MA (1) | MA19354A1 (ru) |
| MX (1) | MX6699E (ru) |
| NL (1) | NL8105127A (ru) |
| NZ (1) | NZ198997A (ru) |
| PH (1) | PH18250A (ru) |
| PL (1) | PL129600B1 (ru) |
| PT (1) | PT74096B (ru) |
| RO (1) | RO84236B (ru) |
| SE (1) | SE8107235L (ru) |
| SU (2) | SU1097193A3 (ru) |
| TR (1) | TR20873A (ru) |
| YU (1) | YU277781A (ru) |
| ZA (1) | ZA818522B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| EP0131071B1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-05-13 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| ATE40111T1 (de) * | 1984-07-05 | 1989-02-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen. |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2804739A1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-08-09 | Schering Ag | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS56135456A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
-
1980
- 1980-12-08 DE DE19803046672 patent/DE3046672A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-11-12 NL NL8105127A patent/NL8105127A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-13 IN IN713/DEL/81A patent/IN157780B/en unknown
- 1981-11-17 FI FI813643A patent/FI71730C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-11-17 DK DK508481A patent/DK508481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-19 NZ NZ198997A patent/NZ198997A/en unknown
- 1981-11-25 CH CH7546/81A patent/CH647754A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-26 ES ES507468A patent/ES507468A0/es active Granted
- 1981-11-26 YU YU02777/81A patent/YU277781A/xx unknown
- 1981-11-27 AT AT0512181A patent/AT376357B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 CS CS818860A patent/CS221997B2/cs unknown
- 1981-11-30 GB GB8136059A patent/GB2091245B/en not_active Expired
- 1981-11-30 US US06/325,842 patent/US4472434A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-01 IL IL64416A patent/IL64416A/xx unknown
- 1981-12-02 FR FR8122549A patent/FR2495609A1/fr active Granted
- 1981-12-02 CA CA000391383A patent/CA1176658A/en not_active Expired
- 1981-12-02 DD DD81235334A patent/DD201843A5/de unknown
- 1981-12-02 IT IT25399/81A patent/IT1169284B/it active
- 1981-12-03 AR AR287684A patent/AR229036A1/es active
- 1981-12-03 SE SE8107235A patent/SE8107235L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-12-03 SU SU813363104A patent/SU1097193A3/ru active
- 1981-12-03 SU SU813359633A patent/SU1210651A3/ru active
- 1981-12-04 TR TR20873A patent/TR20873A/xx unknown
- 1981-12-04 MX MX819800U patent/MX6699E/es unknown
- 1981-12-04 LU LU83815A patent/LU83815A1/de unknown
- 1981-12-04 PL PL1981234091A patent/PL129600B1/pl unknown
- 1981-12-07 PT PT74096A patent/PT74096B/pt unknown
- 1981-12-07 HU HU813683A patent/HU188306B/hu unknown
- 1981-12-07 BE BE0/206762A patent/BE891381A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-07 BR BR8107927A patent/BR8107927A/pt unknown
- 1981-12-07 EG EG716/81A patent/EG15299A/xx active
- 1981-12-07 GR GR66716A patent/GR76376B/el unknown
- 1981-12-07 JP JP56195752A patent/JPS599545B2/ja not_active Expired
- 1981-12-07 RO RO105936A patent/RO84236B/ro unknown
- 1981-12-07 MA MA19558A patent/MA19354A1/fr unknown
- 1981-12-07 AU AU78316/81A patent/AU546227B2/en not_active Ceased
- 1981-12-08 IE IE2878/81A patent/IE51860B1/en unknown
- 1981-12-08 ZA ZA818522A patent/ZA818522B/xx unknown
- 1981-12-08 PH PH26600A patent/PH18250A/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Вьшоженна за вка DE 2123236, кл. С 07 С 127/17, опублик. 1980. 2. Патент СССР № 725557, кл. С 07 С 127/19, 1977.. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI62824B (fi) | Insekticida bensoylureidodifenyletrar | |
| US4795746A (en) | Substituted N-phenyl-N'benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides | |
| FI62825B (fi) | Insekticida bentsoylureidodifenyletrar | |
| US4068002A (en) | 2,4-Dichloro-4-benzoylureido-diphenyl ethers | |
| DK173602B1 (da) | Halogenbenzoyl-phenylurinstofderivater, fremgangsmåde til fremstilling af sådanne forbindelser, fremgangsmåde til bekæmpelse af angreb af skadelige insekter og insekticid blanding | |
| DK150594B (da) | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser | |
| IE43391B1 (en) | Novel-n-(substituted phenyl)-n'-benzoyl-ureas and their use as insecticides | |
| JPS5842184B2 (ja) | 新規ジフエニルエ−テル、その製造方法およびそれを含有する殺虫剤組成物 | |
| PL85051B1 (ru) | ||
| JPS594424B2 (ja) | ２′，３，６′−トリクロロ−４−シアノ−４′−ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製造法および殺虫剤としての使用 | |
| US4472434A (en) | Acyl ureas, insecticides containing these compounds as well as methods for their production | |
| GB1581382A (en) | Propane-1,2-dione-dioximes a process for their manufacture and their use as pest-combating agents | |
| US4123551A (en) | 2,2-Disubstituted-phenylcarbamoyl-6-hydroxy-m-dioxin-4-one derivatives having insecticidal properties | |
| US4043796A (en) | Selective herbicidal compositions | |
| US4069320A (en) | Substituted diphenyl-3-formazancarbonitrile insecticides | |
| SU1048983A3 (ru) | Способ получени замещенных сложных эфиров карбаниловой кислоты | |
| JPS62223158A (ja) | アニリン化合物及びその製造方法 | |
| JPS6133162A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−、ｎ′−スチルベニル尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する害虫駆除剤 | |
| AU5455586A (en) | Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation | |
| JPS60215658A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体およびこれを含む殺虫剤 | |
| JPS6317062B2 (ru) | ||
| JPH07116121B2 (ja) | 殺ダニ及び殺虫活性を有するベンゾイル尿素 |