JPS6139921B2

JPS6139921B2 -

Info

Publication number: JPS6139921B2
Application number: JP52073952A
Authority: JP
Inventors: Teimureru Herumuuto; Doraberu Uirufuriito; Haintsu Byuuhieru Karuru; Kureemeru Uorufugangu; Burandesu Uiruherumu; Erunsuto Furooberugeru Pauru; Hoomaieru Berunharuto
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1976-06-23
Filing date: 1977-06-23
Publication date: 1986-09-06
Also published as: AU507606B2; ZA773736B; HU176918B; PL199031A1; DK143993B; PL107047B1; SU663262A3; CS192485B2; ATA443277A; CH625677A5; DK275477A; SE7707231L; IL52345A; BR7704038A; IL52345A0; AT354808B; CA1093085A; PT66683A; FR2355452A1; AU2632477A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ジフエニルトリアゾリル−メタン
（いくつかは公知）の殺菌剤および殺線虫剤とし
ての使用に関する。ある種トリチル−１・２・４−トリアゾールた
とえばトリフエニル−（１・２・４−トリアゾー
ル−１−イル）−メタンが良好な殺菌活性を有す
ることは既に公知である（独国特許公開明細書第
1795249号参照）。しかしながらこれらの作用はか
ならずしも完全に満足なものではなく、特に少量
および低濃度で使用されたときにこのことがいえ
る。一般式（式中、Azは、１・２・４−トリアゾール−１−
イルまたは１・２・４−トリアゾール−４−イル
を示し、Ｒは、１〜４個の炭素原子を有するアル
キルまたはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を
有するアルキルカルボニルを示し、Ｘはハロゲン
を示し、Ｙはハロゲンを示し、ｍは０、１または
２を示し、ｎは０または１を示す）のジフエニル−トリアゾリル−メタンおよびその
生理的な許容される塩が、強力な殺菌および殺線
虫性を示すことが明らかとされた。従つて、本発明は、活性成分として式（）の
化合物または生理的に許容されるその塩を、固体
または液化ガスの希釈剤またはキヤリヤーとの混
合物中に、または界面活性剤を含有する液体希釈
剤またはキヤリヤーとの混合物中に、含有する殺
線虫組成物または殺菌組成物を提供する。本発明は、２種またはそれ以上の塩基（）の
混合物、２種またはそれ以上の塩の混合物または
少なくとも１種の塩基（）と少なくとも１種の
塩との混合物も包含されることを理解されたい。一般式（）のジフエニル−トリアゾリル−メ
タンは、アゾール基が１−位置または４−位置に
結合していてもよい１・２・４−トリアゾールの
誘導体である。ＸおよびＹのハロゲンは同一であつても異なつ
ていてもよく、特に弗素、塩素または臭素であ
る。予期せざることに、本発明に従つて使用され得
る活性化合物は、本分野で公知のトリチル−１・
２・４−トリアゾールたとえばトリフエニル−
（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−メタン
よりも実質的に大きな殺菌作用を示す。これらの
付加的な殺線虫作用は、同様に驚異的である。従
つて本発明に従つて使用され得る化合物は、本分
野を豊かにする。本発明に従つて使用され得る活性化合物の個々
の例として次のものが挙げられる：１・１−ジフ
エニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−
イル）−エタン、１・１−ジフエニル−１−（１・
２・４−トリアゾール−４−イル）−エタン、１
−（４−クロロフエニル）−１−フエニル−１−
（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−エタ
ン、１−（４−クロロフエニル）−１−フエニル−
１−（１・２・４−トリアゾール−４−イル）−エ
タン、１−（２・４−ジクロロフエニル）−１−フ
エニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−
イル）−エタン、１−（４−フルオロフエニル）−
１−フエニル−１−（１・２・４−トリアゾール
−１−イル）−エタン、１・１−ジフエニル−１
−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロ
パン、１・１−ジフエニル−１−（１・２・４−
トリアゾール−４−イル）−プロパン、１−（４−
クロロフエニル）−１−フエニル−１−（１・２・
４−トリアゾール−１−イル）−プロパン、１−
（４−クロロフエニル）−１−フエニル−１−
（１・２・４−トリアゾール−４−イル）−プロパ
ン、１−（４−フルオロフエニル）−１−フエニル
−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパン、１・１−ジフエニル−１−（１・２・
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン、１・１
−ジフエニル−１−（１・２・４−トリアゾール
−４−イル）−ブタン、１−（４−クロロフエニ
ル）−１−フエニル−１−（１・２・４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン、１−（４−クロロフエ
ニル）−１−フエニル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−４−イル）−ブタン、１−（４−フルオロ
フエニル）−１−フエニル−１−（１・２・４−ト
リアゾール−１−イル）−ブタン、１・１−ジフ
エニル−２−メチル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−１−イル）−プロパン、１・１−ジフエ
ニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イ
ル）−ペンタン、１−（２−クロロフエニル）−１
−フエニル−１−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−ペンタン、１−（４−フルオロフエニ
ル）−１−フエニル−１−（１・２・４−トリアゾ
ール−１−イル）−ペンタン、１・１−ジフエニ
ル−２−メチル−１−（１・２・４−トリアゾー
ル−１−イル）−ブタン、１−（４−クロロフエニ
ル）−１−フエニル−２−メチル−１−（１・２・
４−トリアゾール−１−イル）−ブタン、１−（４
−フルオロフエニル）−１−フエニル−２−メチ
ル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタン、１・１−ジフエニル−２・２−ジ
メチル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−
イル）−プロパン、１・１−ジフエニル−２・２
−ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾール−
４−イル）−プロパン、１−（２−クロロフエニ
ル）−１−フエニル−２・２−ジメチル−１−
（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロパ
ン、１−（２−クロロフエニル）−１−フエニル−
２・２−ジメチル−２−（１・２・４−トリアゾ
ール−４−イル）−プロパン、１−（４−クロロフ
エニル）−１−フエニル−２・２−ジメチル−１
−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロ
パン、１−（４−クロロフエニル）−１−フエニル
−２・２−ジメチル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−４−イル）−プロパン、１−（４−フルオ
ロフエニル）−１−フエニル−２・２−ジメチル
−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパン、１−（２・４−ジクロロフエニル）−１
−フエニル−２・２−ジメチル−１−（１・２・
４−トリアゾール−１−イル）−プロパン、１−
ビス−（４−クロロフエニル）−２・２−ジメチル
−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−
プロパン、１−ビス−（４−クロロフエニル）−
２・２−ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾ
ール−４−イル）−プロパン、１−（４−クロロフ
エニル）−１−（４−フルオロフエニル）−２・２
−ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパン、１・１−ジフエニル−１
−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロ
パン−２−ノン、１・１−ジフエニル−１−
（１・２・４−トリアゾール−４−イル）−プロパ
−２−ノン、１−（４−クロロフエニル）−１−フ
エニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−
イル）−プロパ−２−ノン、１−（４−クロロフエ
ニル）−１−フエニル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−４−イル）−プロパ−２−ノン、１−
（２・４−ジクロロフエニル）−１−フエニル−１
−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−プロ
パ−２−ノン、１−（４−フルオロフエニル）−１
−フエニル−１−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−プロパ−２−ノン、１・１−ジフエ
ニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタ−２−ノン、１・１−ジフエニル−１
−（１・２・４−トリアゾール−４−イル）−ブタ
−２−ノン、１−（４−クロロフエニル）−１−フ
エニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−
イル）−ブタ−２−ノン、１−（４−クロロフエニ
ル）−１−フエニル−１−（１・２・４−トリアゾ
ール−４−イル）−ブタ−２−ノン、１−（４−フ
ルオロフエニル）−１−フエニル−１−（１・２・
４−トリアゾール−１−イル）−ブタ−２−ノ
ン、１・１−ジフエニル−１−（１・２・４−ト
リアゾール−１−イル）−ペンタ−２−ノン、
１・１−ジフエニル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−４−イル）−ペンタ−２−ノン、１−（４
−クロロフエニル）−１−フエニル−１−（１・
２・４−トリアゾール−１−イル）−ペンタ−２
−ノン、１−（４−クロロフエニル）−１−フエニ
ル−１−（１・２・４−トリアゾール−４−イ
ル）−ペンタ−２−ノン、１−（４−フルオロフエ
ニル）−１−フエニル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−１−イル）−ペンタ−２−ノン、１・１
−ジフエニル−３−メチル−１−（１・２・４−
トリアゾール−１−イル）−ブタ−２−ノン、
１・１−ジフエニル−１−（１・２・４−トリア
ゾール−１−イル）−ヘキサ−２−ノン、１−（２
−クロロフエニル）−１−フエニル−１−（１・
２・４−トリアゾール−１−イル）−ヘキサ−２
−ノン、１−（４−フルオロフエニル）−１−フエ
ニル−１−（１・２・４−トリアゾール−１−イ
ル）−ヘキサ−２−ノン、１・１−ジフエニル−
３−メチル−１−（１・２・４−トリアゾール−
１−イル）−ペンタ−２−ノン、１−（４−クロロ
−フエニル）−１−フエニル−３−メチル−１−
（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−ペンタ
−２−ノン、１−（４−フルオロフエニル）−１−
フエニル−３−メチル−１−（１・２・４−トリ
アゾール−１−イル）−ペンタ−２−ノン、１・
１−ジフエニル−３・３−ジメチル−１−（１・
２・４−トリアゾール−１−イル）−ブタ−２−
ノン、１・１−ジフエニル−３・３−ジメチル−
１−（１・２・４−トリアゾール−４−イル）−ブ
タ−２−ノン、１−（２−クロロフエニル）−１−
フエニル−３・３−ジメチル−１−（１・２・４
−トリアゾール−１−イル）−ブタ−２−ノン、
１−（２−クロロフエニル）−１−フエニル−３・
３−ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾール
−４−イル）−ブタ−２−ノン、１−（４−クロロ
フエニル）−１−フエニル−３・３−ジメチル−
１−（１・２・４−トリアゾール−１−イル）−ブ
タ−２−ノン、１−（４−クロロフエニル）−１−
フエニル−３・３−ジメチル−１−（１・２・４
−トリアゾール−４−イル）−ブタ−２−ノン、
１−（４−フルオロフエニル）−１−フエニル−
３・３−ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタ−２−ノン、１−（２・４
−ジクロロフエニル）−１−フエニル−３・３−
ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾール−１
−イル）−ブタ−２−ノン、１−ビス−（４−クロ
ロフエニル）−３・３−ジメチル−１−（１・２・
４−トリアゾール−１−イル）−ブタ−２−ノ
ン、１−ビス−（４−クロロフエニル）−３・３−
ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾール−４
−イル）−ブタ−２−ノン、および１−（４−クロ
ロフエニル）−１−（４−フルオロフエニル）−
３・３−ジメチル−１−（１・２・４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタ−２−ノン。本発明に従つて使用され得る化合物のいくつか
は公知である（独国特許公開明細書第2037610号
を参照）。しかしながらこれら化合物の殺菌剤お
よび殺線虫剤としての使用は新規である。本発明に従つて使用され得る化合物の大部分
は、新規であるが、公知の方法に従う簡単な方法
によつて製造され得る。たとえばこれら化合物
は、対応する公知のジフエニル−ハロゲノ−メタ
ンを１・２・４−トリアゾールと、酸結合剤たと
えば過剰量のトリアゾールの存在下で、さらには
適切であるなら極性有機溶媒たとえばアセトニト
リルの存在下で、好ましくは20゜ないし100℃の
温度範囲で、反応させ、生成物を慣用の方法に従
つて分離することによつて得られる（さらに詳細
については、後述する製造例に記載してある）。式（）の化合物の適当な塩は、生理的に許容
される酸との塩、特にハロゲン化水素の酸、たと
えば臭化水素酸特に塩酸、燐酸、硝酸、一官能価
のまたは二官能価のカルボン酸およびヒドロキシ
カルボン酸たとえば酢酸、マレイン酸、コハク
酸、フマル酸、くえん酸、サリチル酸、ソルビン
酸、酒石酸および乳酸、および１・５−ナフタレ
ンジスルホン酸との塩である。式（）の化合物の塩は、塩形成の慣用の方法
に従う簡単な方法で、たとえば塩基をエーテルた
とえばジエチルエーテル中に溶解し次に酸たとえ
ば硝酸を加えることにより得られ、公知の方法を
使用して、たとえば過により分離され、さらに
適切であるなら精製され得る。本発明に従う活性化合物は、強力な菌毒作用お
よびバクテリア毒作用を発揮する。該活性化合物
は、菌およびバクテリアを防除するに要される濃
度では作物用植物に害を与えない。これらの理由
から、該活性化合物は、菌およびバクテリアを防
除するための植物保護剤として使用するのに適し
ている。菌毒性剤は、植物の保護で、プラスモジ
オフオロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、
オオミセテス（Oomycetes）、チトリジオミセテ
ス（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス
（Zygomycetes）、アスコミセテス
（Ascomycetes）、バシジオミセテス
（Basidiomycetes）およびデイウテロミセテス
（Deuteromycetes）を防除するために使用され
る。本発明に従う活性化合物は、広範囲の作用を有
し、植物の地上部を攻撃するまたは土壌を通り植
物を攻撃する寄生菌に対しておよび種子発生病原
菌に対して使用され得る。該活性化合物は、植物の地上部の寄生菌、たと
えばうどん粉病菌に対して、たとえばエリシフエ
（Erysiphe）種、ポドスフアエラ
（Podosphaera）種およびベンチユリア
（Venturia）種に対して特に良好な活性を発揮す
る。さらに、該活性化合物は、穀物の病気に対し
て、たとえば穀物のうどん粉病およびさび病に対
して高い活性を示す。特に強調されるべき点は、
本発明に従う活性化合物は、保護作用を示すばか
りではなく、感染後に使用されたときに治癒活性
を示すことである。さらに該化合物の浸透移行性
作用が指摘されるべきである。このことが、土壌
および根を通じてまたは種子を通じて植物の地上
部へ活性化合物を適用することにより菌攻撃に対
し植物を保護することを可能とする。植物保護剤として、本発明に従う化合物は、土
壌の処理、種子の処理および植物の地上部の処理
のために使用され得る。これら化合物の低臭気性
および人体の皮膚に対する良好な許容性のため
に、該化合物は取扱に不快さがない。種子ドレツシング（dressings）として使用さ
れると、本発明に従う化合物は、種発生植物病に
対して活性である（すなわち、種子の表面を消毒
する、たとえば大麦の斑葉病に対処する場合、ま
たは大麦および小麦の裸黒穂病の場合のように種
子の内部の病原菌に浸透移行的に対処する場
合）。さらに、種子ドレツシングは、発芽の際の
菌感染に対し、たとえばうどん粉病に対し、浸透
移行的な保護性を発揮する。該活性化合物は、また農林分野での害虫、特に
線虫を防除するのに適する。該活性化合物は、通
常の感受性のおよび抵抗性の種類に対して、およ
び発生段階のいずれかまたは全てに対して活性で
ある。植物寄生線虫には、プラチレンカス種
（Pratylenchus spp.）、パラドホラスシミリス
（Radopholus similis）、ジチレンカスジプサシ
（Ditylenchus dipsaci）、チレンカラスセミペネ
トランス（Tylenchulus semipenetrans）、ヘテ
ロデラ種（Heterodera spp.）、メロイドジネ種
（Meloidogyne spp.）、アフエレンコイデス種
（Aphelenchoides spp.）、ロンジドラス種
（Longidorus spp.）、キシフイネマ種
（Xiphinema spp.）およびトリコドラス種
（Trichodorus spp.）がある。本発明に従つて使用されるべき活性化合物は、
慣用の処方、たとえば溶液、エマルジヨン、懸濁
物、粉剤、ペーストおよび粒剤にすることができ
る。これらは、たとえば活性化合物をエキステン
ダー（すなわち液体または固体または液化ガス希
釈剤またはキヤリヤー）と、任意には界面活性剤
（すなわち乳化剤および／または発泡剤）を使用
して、混合することによつて公知のようにして製
造され得る。エキステンダーとして水を使用する
場合は、たとえば有機溶媒が補助溶剤として使用
され得る。液体希釈剤またはキヤリヤー、特に溶媒として
は、主に次のものが適当である：芳香族炭化水
素、たとえばキシレン、トルエン、ベンゼンまた
はアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素
化脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族または
脂環式の炭化水素たとえばシクロヘキサンまたは
パラフイン、たとえば鉱油留分、アルコール、た
とえばブタノールまたはグリコールおよびこれら
のエーテルおよびエステル、ケトン、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、または強い極性
の溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジ
メチルスルホキシド、および水。液化ガス希釈剤またはキヤリヤーとは、常温常
圧ではガス状である液体、たとえばジクロロジフ
ルオロメタンまたはトリクロロフルオロメタンの
ようなエーロゾール噴射剤を意味する。固体キヤリヤーとしては、好ましくは、粉砕し
た天然鉱物、たとえばカオリン、クレー、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモ
リロン石または珪藻土、および粉砕した人工鉱
物、たとえば高度に分散させた珪酸、アルミナお
よび珪酸塩が使用される。乳化剤および泡形成剤の好ましい例には、非イ
オン系および陰イオン系乳化剤があり、たとえば
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン脂肪アルコールエーテル、たとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフエートおよびアリ
ールスルホネートおよびアルブミン加水分解生成
物；および好ましい分散剤の例には、リグニンス
ルフイツト廃液およびメチルセルロースがある。本発明に従つて使用され得る活性化合物は、配
合物中に、他の活性化合物たとえば殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、
生長因子、植物栄養剤および土壌改良剤と共に混
合物として存在してもよい。配合物は、通常、活性化合物0.1〜95wt％、好
ましくは0.5〜90wt％を含有する。活性化合物は、そのままで、またはその配合物
として、またはさらに希釈した使用形態として、
たとえばすぐ使用できる溶液、エマルジヨン、懸
濁物、粉剤、ペーストおよび粒剤として利用され
得る。これらは、慣用の方法、たとえば散水、ス
プレー、霧化、散布、ばら播、ドライドレツシン
グ、モイストドレツシシング、ウエツトドレツシ
ング、スラリードレツシングまたは被覆
（encrusting）により使用され得る。特に葉の殺菌剤として使用されるとき、使用形
態にある活性化合物の量は、かなり広い範囲にあ
り得る。その範囲は、通常0.1ないし0.00001wt
％、好ましくは0.05ないし0.0001wt％である。種子の処理に対しては、活性化合物の量は、種
子１Kg当り0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇ
が通常は使用される。殺線虫剤として使用されるとき、活性化合物含
量は、広い範囲で変化してもよい。使用形態の活
性化合物の濃度は、活性化合物0.0000001〜100wt
％、好ましくは0.01〜10wt％であり得る。比較的高濃度が使用されるとき、本発明に従つ
て使用され得る化合物は、植物生長調節特性を示
す。収穫作物を与える通常の方法が、本発明により
向上され得ることが理解されよう。本発明に従つて使用される化合物の殺菌および
殺線虫活性を次の生物テスト例により示す。例Ａエリシフエ（Erysiphe）テスト（きゆう
り）／保護性溶媒：アセトン4.7重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部水：95重量部スプレー液中の活性化合物の所望濃度に必要と
される活性化合物の量を、前記の量の溶媒と混合
し、そしてこの濃厚物を、前記の量の添加剤を含
有する前記の量の水で希釈した。約３葉となつた若いきゆうり苗をしずくがした
たるまでスプレー液でスプレーした。次にきゆう
り苗を24時間、温室内に乾燥するまで保持した。
このきゆうり苗を、接種を目的として、エリシフ
エシコリアセアラム（Erysiphe
cichoriacearum）菌の分生子で塗抹した
（dusted）。次に苗を、温度23〜24℃、相対大気
湿度約75％で、温室に置いた。 12日後、きゆうり苗の感染を測定した。評価デ
ータは、百分率感染で示すようにした。０％は、
感染なし、100％は苗が完全に感染したことを示
す。活性化合物の種類、活性化合物の濃度および結
界を次の表に示す。

【表】

【表】例Ｂ幼苗処理テスト／穀物うどん粉病（葉−破壊性菌症）活性化合物の適当な配合物を製造するために、
活性化合物0.25重量部を、ジメチルホルムアミド
25重量部およびアルキルアリールポリグリコール
エーテル0.06重量部に溶解してから水975重量部
を加えた。この濃厚物を、スプレー液の所望最終
濃度まで水で希釈した。保護活性をテストするために、アムセル
（Amsel）種の一葉となつた若い大麦苗を、活性
化合物の配合物でスプレーしてしずくがしたたる
までとした。乾燥後、大麦苗を、エリシフエグラ
ミニスバー・ホーデイ（Erysiphe graminis var.
hordei）の胞子で塗抹した。治癒活性をテストするために、対応する手順を
逆にして行なつた。活性化合物の配合物による一
葉となつた若い大麦苗の処理は、接種後48時間し
て（感染は既に判然としていた）行なつた。温度21〜22℃および大気湿度80〜90％での苗の
６日間の滞留後、うどん粉病のいぼの発生を評価
した。感染度は、未処理対照苗の感染の百分率と
した。０％は、感染なし、100％は未処理対照苗
の場合と同程度の感染を示す。活性化合物は、よ
り活性であり、うどん粉病感染の程度がより低か
つた。活性化合物の種類、スプレー液中の活性化合物
の濃度および感染の度合を次に示す。

【表】例Ｃ大麦のうどん粉病テスト（エリシフエグラミニ
スバー・ホーデイ）／浸透移行性（穀物幼苗の
菌病）活性化合物を粉状（pulverulent）種子処理剤
として使用した。これらは、特定の活性化合物
を、タルクと珪藻土との等重量部混合物で増量
し、所望濃度の活性化合物の微細粉状混合物を得
た。種子の処理のために、大麦種子を、閉鎖ガラス
瓶内で増量済活性化合物と共に振盪した。この種
子を、フラストーフアー（Fruhstorfer）標準土
壌１容量部と石英砂１容量部とからなる混合物中
に深さ２cmとなるようにして３×12粒の割合とな
るようにして鉢に播種した。発芽は、温室内の良
好な条件下で行なつた。播種７日後（大麦苗は、
一葉目の葉をだしていた）、苗をエリシフエグラ
ミスパー・ホーデイの新たな胞子で塗抹し、さら
に、21〜22℃、80〜90％相対大気湿度で16時間の
光線への暴露で生長させた。典型的なうどん粉病
のいぼが、６日間にわたつて葉面に生じた。感染の度合は、未処理対照苗の感染の百分率と
して示した。０％は、感染なしを示し、100％は
未処理対照苗の場合の感染と同程度を示す。活性
化合物は、より活性であり、うどん粉病の感染の
度合がより低かつた。活性化合物の種類、種子処理剤中の活性化合物
の濃度、および該種子処理剤の使用量、さらにう
どん粉病による感染率を次の表に示す。

【表】例Ｄ幼苗処理テスト／穀物さび病／保護性（葉−破壊性菌症）活性化合物の適当な配合物を得るため、活性化
合物0.25重量部を、ジメチルホルムアミド25重量
部およびアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.06重量部に溶解させてから、水975重量部を
加えた。この濃厚物を水で希釈して、所望の最終
濃度のスプレー液とした。保護活性をテストするために、ミシガンアンバ
ー（Michigan Amber）種の一葉となつた若い小
麦苗を、0.1％の水性寒天中にプツシニアレコン
ジタ（Puccinia recondita）の夏胞子懸濁液で接
種した。胞子懸濁液が乾燥した後、小麦苗を、活
性化合物の配合物でスプレーしてしずくがしたた
るまでとし、次に潜伏（incubation）のため温室
内に、約20℃、100％相対大気湿度で、24時間置
いた。温度20℃、80〜90％大気湿度で苗を10日間滞留
させた後、苗のさび病のいぼの発生を評価した。
感染の程度は、未処理対照苗の感染に対する百分
率で示した。０％は、感染なしを示し、100％は
未処理対照苗の場合の感染と同程度を示す。活性
化合物はより活性であり、さび病の感染の程度を
低くした。活性化合物の種類、スプレー中の活性化合物の
濃度および感染の程度を次の表に示す。

【表】

【表】例Ｅポドスフアエラ（Podosphaera）テスト（りん
ごうどん粉病）／保護性溶媒：アセトン4.7重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.3重量部水：95重量部スプレー液中の所望濃度の活性化合物に必要と
される量の活性化合物を、前記の量の溶媒と混合
し、この濃厚物を、前記の量の添加物を含む前記
の量の水で希釈した。４〜６葉段階にある若いりんご苗をスプレー液
でスプレーしてしずくがしたたるまでとした。次
に苗を、20℃、相対大気湿度70％で、24時間、温
室内に置いた。次に苗を、りんごうどん粉病源体
〔ポドスフアエラリユーコトリカ（Podosphaera
leucotricha）〕の分生子で塗抹して接種し、温度
21〜23℃、相対大気湿度約70％の温室に置いた。接種10日後、苗の感染を測定した。評価は、百
分率感染率で示した。０％は、感染なし、100％
は、苗が完全に感染したことを示す。活性化合物の種類、活性化合物の濃度および結
果を次の表に示す。

【表】

【表】例Ｆ臨界濃度テストテスト線虫：メロイドジンインコグニタ）・
（Meloidogyne incognita）溶媒：アセトン３重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部活性化合物の適当な配合物を得るため、活性化
合物１重量部を、前記の量の溶媒と混合し、前記
の量の乳化剤を加え、次にこの濃厚物を、水で希
釈して所望の濃度とした。活性化合物の配合物を、テスト線虫が十分存在
する土壌とよく混合するようにした。配合物中の
活性化合物の濃度は、実際上重要でなかつた。単
位容量の土壌中の活性化合物の量だけが〔ppm
（＝mg/）で後述する〕、決定的であつた。土壌
を鉢に満たし、レタスを播種してから鉢を、温度
27℃とした温室に保持した。４週間後、レタスの根を、線虫（根えい瘤）の
蔓延について調べ、活性化合物の有効度を、百分
率でだした。蔓延が完全に避けられた場合、有効
率を100％とし、同様に蔓延された未処理土壌で
の対照苗の場合と全く同等の蔓延の場合、有効率
を０％とした。活性化合物の種類、使用量、および結果を次に
示す。

【表】造を次の例により説明する。例１アセトニトリル50ml中に１−クロロ−２・２−
ジメチル−１・１−ジフエニルプロパン26.9ｇ
（0.1モル）含む液を、アセトニトリル200ml中に
炭酸カリウム16ｇおよび１・２・４−トリアゾー
ル７ｇ（0.1モル）含む沸騰溶液に撹拌しつつ、
滴下した。この混合物を、還流の下に、48時間加
熱した。次に、この混合物を冷却してから過し
た。液は、溶媒を真空中で蒸留することにより
濃縮した。残留物を、エチルアセテート中に溶解
させ、溶液をを水で何回も洗浄してから硫酸ナト
リウムで乾燥し、次に再び溶媒を蒸留して濃縮し
た。残留物は、リグロインの添加後結晶化した。
クグロイン／エチルアセテート（６：１）により
再結晶させた後、融点137℃の２・２−ジメチル
−１・１−ジフエニル−１−（１・２・４−トリ
アゾール−１−イル）プロパン12ｇ（理露値の41
％）が得られた。例２アセトニトリル250ml中の１−ブロモ−３・３
−ジメチル−１・１−ジフエニルブタ−２−ノン
51.3ｇ（0.15モル）を含む液を、アセトニトリル
250ml中に１・２・４−トリアゾール25ｇ（0.36
モル）を含む沸騰溶液中に撹拌しつつ滴下してか
ら、還流下の加熱を24時間継続させた。次に混合
物は、真空中で溶媒を蒸留することによつて濃縮
し、残留物をエチルアセテートに溶解させ、溶液
を水で繰返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、溶媒を真空中で蒸留することにより濃緒さ
せた。残留物は、リグロインの添加後、結晶化し
た。リグロインからの再結晶後、融点99℃の３・
３−ジメチル−１・１−ジフエニル−１−（１・
２・４−トリアゾール−１−イル）−ブタ−２−
ノン19ｇ（（理論値の40％）が得られた。次の一般式の次の例のものが、前記の例と同様にして得られ
た。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Azは１・２・４−トリアゾール−１−イ
ルまたは１・２・４−トリアゾール−４−イルを
示し、Ｒは、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ルまたはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有
するアルキルカルボニルを示し、Ｘはハロゲンを
示し、Ｙはハロゲンを示し、ｍは０、１または２
を示し、ｎは０または１を示す）のジフエニル−トリアゾリル−メタンまたはその
生理的に許容される塩を活性成分として、固体ま
たは液化ガスの希釈剤またはキヤリヤーとの混合
物中に、または界面活性剤を含有する液体希釈剤
またはキヤリヤーとの混合物中に、含有する殺菌
または殺線虫組成物。２式の化合物を含有する特許請求の範囲第１項の組成
物。３式の化合物を含有する特許請求の範囲第１項の組成
物。４式の化合物を含有する特許請求の範囲第１項の組成
物。５式の化合物を含有する特許請求の範囲第１項の組成
物。６式の化合物を含有する特許請求の範囲第１項の組成
物。７活性成分が、ハロゲン化水素、燐酸、硝酸、
一官能価および二官能価のカルボン酸およびヒド
ロキシカルボン酸および１・５−ナフタレンジス
ルホン酸から選択された酸の塩の形態をとつてい
る特許請求の範囲第１項の組成物。８活性化合物0.1〜95wt％を含有する特許請求
の範囲第１〜７項のいずれか１つの項の組成物。