JPS6144863A - フエニルアルキルアミン、その製法及び該化合物を有効物質として含有する植物生長調整剤 - Google Patents

フエニルアルキルアミン、その製法及び該化合物を有効物質として含有する植物生長調整剤

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JPS6144863A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規フェニルアルキルアミン、その製法及び
該化合物を有効物質として含有する植物生長調整剤に関
する。
従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７５２０９６号。
同第２６５６７４７号、′同第２７２０６１２号、同第
２７５３２７８号、同第２８３０１２７号明細書及びヨ
ーロッパ特許第５５４１号明ｍ　Ｉｍから、フェニルプ
ロビルアミンカ殺菌剤として有効であることは公知であ
る。この化合物によっては、植物生長はほとんど影響を
受けない。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、新規の捕物生長調整剤を提供すること
であった。
問題点を解決するための手段 ところで２両者の環構造を結合するポリプロピレン基を
延長させることにより得られる物質、すなわち式Ｉ： 〔式中。
鰺は３個までの同じか又は異なった。低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルフキシ基、低級アシル基又はハ
ロゲン原子から選択される置換基を表わし。
Ｒ２及び−は水素原子又はＣｌ−３−アルキル基を表わ
し。
２は３個までの’１−４−アルキル基によって置換され
ていてもよい直鎖状ａ４−１ｏ−アルキレン基を表わし
。
又は酸素原子、硫黄原子、（ＯＨ２）ｐを表わし。
ｍはＯ〜３の数字を衷わしかつ ｐはＯ〜２の数字を表わす〕で示されるフェニルアルキ
ルアミンは、全く又は実質的にもはや殺菌作用を有して
いないが、しかしながら驚異的にも貴重な生長調整作用
を有することが判明した。
Ｒ１は例えばＯＨｓ　＋　０２　’Ｉ＋　＋　”−プロ
ピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ
−ブチル。
ｔ−アミル、１．ｌ−ジメチル−ブチル、１，１−ジメ
チル−ペンチル、シクロヘプチル、ノルボニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、アセチル、
プロピオニル、ベンゾイル。
ピバロイル、Ｆ、０１．Ｂｒ又はＪを表わす。
Ｒ２及び妃は相互に無関係に水素原子、メチル。
エチル、プロピル及びイソブ田ピルを表わす。
２は例えば（ｏｕ４１０Ｈ，０ＨＯＨ３ＯＮ（！ＯＨ，
ｌ　（ｏａｔ）ａ　＋Ｃ馬ＯＨ，０ＨＯＨ８Ｏ為ＯＨ２
，（Ｏ馬）３０ＨＯＨ，０％　、　Ｏ賜ＯＨＯ馴島ＯＨ
ＯＨ。
ａＨ２＋　（ＯＨ２）６　＋　（ＯＨ２）４０ＨＯ穐Ｏ
Ｘ＋（Ｏ賜）７．（Ｏ馬）、０ＨＯＨ８Ｏ馬。
（０馬）ｓ　、　（ＯＨ２）９　、　（ＯＨ２）Ｉ。を
表わす。
式Ｉのアミンは９例えばピロリジン、ピペリジン、３−
メチルピペリジン、３，５−ジメチルピペリジン、モル
ホリン、２．６−シス−ジメチルモルホリン、２．６−
）ランス−ジメチルモルホリン、２，６−ジメチルチア
モルホリン、ヘキサメチレンイミンである。
本発明による化合物は、生長調整剤における有効物質と
して使用することができる。
本発明のフェニルアルキルアミンを製造するために重要
な出発化合物は２式■： （Ｒ１）ｍ で示されるフェニルアルキルハロゲン化物であり。
該化合物は以下の反応式■に示すような縮合反応又はそ
の伸の０−０結合反応により製造することができる。
反応式Ｉ （Ｒ１）ｍ この形式のＣ−０結合は１例えば６アンゲバンデテ・ケ
ミ−（Ａｎｇｅｗ、　Ｏｈｅｍ　）”第８６巻、５０頁
（１９７４年）に記載されている。
フェニルアルキルハロゲン化物の芳香族基置換の有利な
１変更形は、相応する公知の、一部は市販の式■： （Ｒ１）ｍ 〔式中、ハロゲンは有利には塩素原子、但しまた臭素原
子又は沃素原子を表わす〕で示されるハロゲン化物の反
応により可能である。
このハロゲン化物を用いると、以下の製法が可能である
。
反応工程図２ ヨーロッパ特許第９０７７号明細書に記載された相応ス
るフェニルプロピルハロゲン化物の合成は。
内鍵なく長鎖状フェニルアルキルク四リドにも転用する
ことができる。
相応するフェニルアルキルハロゲン化物ＣＴｌ）：（Ｒ
１）ｒｎ と式（■）： とを反応させることにより本発明の７エニルアルキルア
ミンが得られる。
式（ｎ）の化合物と式（ＩＶ）の化合物との反応は、溶
剤を用いるか又は溶剤を用いないで５０〜２００°Ｃ９
有利には１３０〜１７０℃の温度で自発的に進行する。
適当な溶剤はＴＨＩＦ、）ルエン、キシレン、ＤＭＦ。
ジメチルアセトアミドである。大抵の場合、中和剤例え
ばＭａ２Ｏ０ａ、　４００Ｂ　、　ＮａＨＯＯ３を反応
混合物に加えるのが有利である。
先駆物質の製造例 Ａ、２．４−ジメチル−４−フェニルーブチルク日リド ａ）メタノールｌｌ中の２−フェニルプロパナール−１
４０２ｇ及びカセイソーダ１２ｇの溶液に６時間以内で
プロピオンアルデヒド１９２　ｇを滴加した。更に１時
間攪拌し、氷酢酸で中和しくｐＨ＝６）、１晩更に攪拌
し、濃縮しかつ蒸留する。
２．４−ジメチル−４−フェニルブチ−２−エン−１−
アル（沸点１０８〜１２０℃１０．５ミリバール）　１
７８　ｇが得られる。
ｂ）得られたアルデヒド（２，４−ジメチル−４−７エ
ニループテー２−エン−１−アル１７８ｇ）をメタノー
ル６００ｄ中でラネー・ニッケル４０ｇを用いて６０〜
７０℃及び水素圧１００バールで水素添加する。２，４
−ジメチル−４−フェニル−ブタ／−ルー１１３’７　
ｇが得られる。大量の予備品を調達するために上記反応
を繰返す。
Ｃ）塩化チオニール１６１　ｇに２．４−ジメチル−４
−フェニル−ブタノール−１２１９ｇ　ｔｔ　ｍ加する
。室温で１晩攪拌し、引続き１４０℃で２時間攪拌する
。この粗製生成物を蒸留することにより、２，４−ジ′
メチルー４−フェニルーブチルクロリド（沸点８４〜８
６８Ｃ／　０．１　ミリバー　）ｖ　）１５０　ｇが得
られる。
互、２−メチル−５−フェニルペンチルクロリドＴＨＦ
　５００　ｍ中のフェニルエチルマグネシウムクロリド
０．４５モルがら成る懸濁液に一１５℃でＴＨＦ５０Ｉ
１１／中の３−ブロム−２−メチルプロピルクロリド０
．２６モルを滴加する。引続き、−１５℃でＴＨＦ中の
Ｌ　ｉ２０ｕ　Ｏ１４の０．５モル溶液１１１４’を滴
加する。
室温に加熱しかつ飽和ＮＨ４０１溶液３６０−を加えた
後に、エーテルで抽出し＋　Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥しか
つ濃縮する。この残留物を蒸留することにより。
２−メチル−５−フェニルペンチルクロリド（沸点８３
〜８７６Ｃ１０，１ミリバーＡｚ）３０ｇが得られる（
繰返す）。
２−メチル−５−フェニル−ペンチルクロリド５２　ｇ
とＦｅ０１３４．９　ｇの混合物に水冷下にｔ−プチル
ク四リド２７　ｇを滴加する。５０℃で７時間及び室温
で１２時間攪拌し、ＮξＳＯ，上で乾燥濃縮しかつ蒸留
スる。５−ｐ−ｔ−ブチルフェニル−２−メチル−ペン
チルクルリド（沸点１１４〜１１８℃１０．２ミリバー
ル）４０ｇが得られる。
前記実施例に基づき、公知の先駆物質から以下の表にま
とめて示す式（…）のフェニルアルキルクロリドを製造
することができる。
寸　　　〜　　　の ＋＋　＋＋　Ｈｓ　ｓ　ＳＳ− 〜　　　　　　　　　　　　　　　　　　■Ｏｇ　　〜 ＋＋　　　門　　− 〇　　　〇　　　〇　　　〇 シ 式（ＩＩ）の７エニルアルキルハロゲン化物は、以下の
記載方法の相応する変更により式（Ｉ）のフェニルアル
キルアミンに転化することができる。
２−メチル−５−フェニルペンチルクロリド２０ｇ及び
２．６−シス−ジメチルモルホリン３５ｇを１５０℃で
１０時間加熱する。冷却し、　　ＯＨ，Ｃ１□で回収し
、水、希釈ＮａＯＨ及び再び水で洗浄する。Ｎａ２　Ｓ
　Ｏ４上で乾燥した後、濃縮しかつ蒸留する。沸点１３
０〜１３２°Ｃ１０，４ミリバール、収量１８ｇ０相応
して１例えば第１表に記載したフェニルアルキルハロゲ
ン化物は１式Ｉの本発明によるフェニルアルキルアミン
に転化することができる。これらは物理的データで特性
化されている限り、実際に製造しかつその生物学的作用
を調査したものである。特性データを付記してない化合
物は、その構造的類似性に基づき匹敵する作用が予期さ
れるものである。
〇　　　〇 作　　用 新規のフェニルアルキルアミンの生長調整剤は。
例えば以下のようにして確認することができる。
１、イネの苗試験 試験法は、ラーデマッヒ−？　−（Ｗ、　Ｒａｄｅｍａ
ｃｈｅｒ）及びユング（、ｙ、　Ｊｕｎｇ　）著６ツア
イトシユリフト・フェア・ニーカー・ラント・プランツ
エンバラ（Ｚ、　Ａｃｋｅｒ−ｕｎ４　Ｐｆｌａｎｚｅ
ｎｂａｕ　）”１５０，３６３〜３７１　（１９８１）
に記載されている。この試験は生長調整作用を特性化す
るために役立つ。化合物屋１１０　、　Ｉｌｌ　、　　
１１６及び１２４は、市販品のフェンプロピモル７　（
Ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ　）を明らかに上回る短縮
作用を示した。
２、ヒマワリの発芽後処理法 有効物質６■／容器で処理した場合、アミン屋１１０　
、１１１　、１２１　、１２７及び１３７は、市販品ク
ロルメクツットクロリド（Ｏｈｌｏｒｍｅｑｕａｔｃｈ
ｌｏｒｉｄ　）及びフェンプロピモルフを上回る短縮作
用を示した。
３．１ａ　子処理コムギ、オオムギ、トウモロコシコム
ギ、オオムギ及びトウモロコシにおいて種子１−当り有
効物質１ｇで種子処理した場合９強度の生長丈の短縮が
生じた。この場合、特に化合物Ａ１１ｌはフェンプロピ
モルフと比較して優れていた。
特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　黒　治 手続補正書（自発） 昭和６０年９月４日 特Ｉｉ’Ｆ　Ｉ″Ｉ′Ｉ′長 官　＝１件の表示 特願昭６０−１２２８８９号 ２　発明の名称 ３、補止をする者 事件との関係　　特許出願人 名　称　　　　　（９０ｇ＞ハスク　ァクチェンゲセル
シャフト４代理入　〒１０３ ５ｈ１１正により増加する発明の数　　　０６、補正の
対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ７、補正の内容 明細書中下記の補正を行なう。
（１）特許請求の範囲を別紙の通りＭｉｊＥする。
特許請求の範囲 （１）式１・ ［式中、 Ｒ１は３個まての同しか又は異な−・た、低級アルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、低級アシル基又
はハロゲン原子から選択される置換基を表ｈＬ、 Ｒ２及びＲ３は水素原子又はＣｌ−３−アルキル基を表
わし、ｌは３個まてのＣ１−４−アルキル基によって置
換されていてもよい直鎖状ｔ：４−Ｉｏ−アルキレン基
を表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、（Ｃ１１□）Ｐを
表わし、Ｉｌｌは０〜３の数字を表わしか−ノ １１は０〜２の数字を表わす］て示されるフェニルアル
キルアミン。
（２１Ｉｔ及びＲ３か夫々メチルてあり、Ｘは酸素原子
でありがっＲ１、ｌ及びｍ　ｈ・１１１ｆ記のものを表
わす、特許請求の範囲第１項記載のフェニルアルキルア
ミン・。
（３）式Ｉ： １式中、 Ｒ１は３個までの同じか又は異なった、低級アルキル基
、シクロアルキル基、アル−ｌキシ基、低級アシル基又
はハロケン原子から選択される置換基を表わし、 Ｒ２及びＲ３は水素原子又はＣ１−３−アルキル基を表
わし、ｌは３個までのＣｌ−４−アルキル基によって置
換されていてもよい直鎖状Ｃ４−ｔｏ−アルキレン基を
表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、（ＣＩ＋２）Ｐを表
わし、ｍはＯ−３の数字を表わしかつ Ｐは０〜２の数字を表わす］て示されるフェニルアルキ
ルアミンを製造する方法において、式■： ［式中、Ｒ１，２及びＩは前記のものを表わしかつＨａ
ｌはハロゲン原子を表わす］で示される相応するフェニ
ルアルキルハロゲン化物又は式■： １式中、１り１、ｌ及びｍは前記のものを表わす］で示
される相応するω−ノエニルアルカナルを式■： １式中、１？２．１（３及びＸは前記のものを表わす］
で示される相応するアミンと反応させ、この際アルデヒ
ド■１の反応は還元条件下で実施することを特徴とする
、フェニルアルキルアミンの製法。
（４）、、ｉｌ：Ｉ： ［式中、 Ｒは３個まての同しか又は異なった、低級アルキル基、
シクロアルキル基、アルコＡ−シ基、低級アシル基又は
ハロケン原ｆから選択される置換基を表わし、 Ｒ２及びＲ３は水素原子又はＣ，３−アル＝％　ｔｌ、
ＪＪを表わし、ｌは３個まてのＣト今一アルキノし基　
によ−・て置換されていてもよい直鎖状Ｃ４−１０−ア
ルキしン苓を表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、（Ｃｌ
１２）！’を表わし、ｍはＯ〜３の数字を表わしかつ ＰはＯ〜２の数字を表ず１で示されるフェニルアルキル
アミン及び少なくとも１種の助剤を段有する植物生長整
剤。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は３個までの同じか又は異なった、低級アルキル
    基、シクロアルキル基、アルコキシ基、低級アシル基又
    はハロゲン原子から選択される置換基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はＣ＿１＿−＿３−アル
    キル基を表わし、 ｚは３個までのＣ＿１＿−＿４−アルキル基によって置
    換されていてもよい直鎖状Ｃ＿４＿−＿１＿０−アルキ
    レン基を表わし、 ｘは酸素原子、硫黄原子、（ＣＨ＿２）＿ｐを表わし、
    ｍは０〜３の数字を表わしかつ ｐは０〜２の数字を表わす〕で示されるフェニルアルキ
    ルアミン。
  2. （２）Ｒ＾２及びＲ＾３が夫々メチルでありかつＲ＾１
    、ｚ及びｍが前記のものを表わす、特許請求の範囲第１
    項記載のフェニルアルキルアミン。
  3. （３）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は３個までの同じか又は異なった、低級アルキル
    基、シクロアルキル基、アルコキシ基、低級アシル基又
    はハロゲン原子から選択される置換基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はＣ＿１＿−＿３−アル
    キル基を表わし、 ｚは３個までのＣ＿１＿４−アルキル基によって置換さ
    れていてもよい直鎖状Ｃ＿４＿１＿０−アルキレン基を
    表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、（ＣＨ＿２）＿ｐを表わし、
    ｍは０〜３の数字を表わしかつ ｐは０〜２の数字を表わす〕で示されるフェニルアルキ
    ルアミンを製造する方法において、式II：▲数式、化学
    式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１、ｚ及びｍは前記のものを表わしかつＨ
    ａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される相応するフェ
    ニルアルキルハロゲン化物又は式III：▲数式、化学式
    、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１、ｚ及びｍは前記のものを表わす〕で示
    される相応するω−フェニルアルカナルを式IV：▲数式
    、化学式、表等があります▼IV 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＸは前記のものを表わす〕
    で示される相応するアミンと反応させ、この際アルデヒ
    ドIIIの反応は還元条件下で実施することを特徴とする
    、フェニルアルキルアミンの製法。
  4. （４）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、 Ｒ＾１は３個までの同じか又は異なった、低級アルキル
    基、シクロアルキル基、アルコキシ基、低級アシル基又
    はハロゲン原子から選択される置換基を表わし、 Ｒ＾２及びＲ＾３は水素原子又はＣ＿１＿〜＿３−アル
    キル基を表わし、 ｚは３個までのＣ＿１＿〜＿４−アルキル基によって置
    換されていてもよい直鎖状Ｃ＿４＿〜＿１＿０−アルキ
    レン基を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、（ＣＨ＿２）＿ｐを表わし、
    ｍは０〜３の数字を表わしかつ ｐは０〜２の数字を表わす〕で示されるフェニルアルキ
    ルアミン及び少なくとも１種の助剤を含有する植物生長
    調整剤。
JP60122889A 1984-06-12 1985-06-07 フエニルアルキルアミン、その製法及び該化合物を有効物質として含有する植物生長調整剤 Pending JPS6144863A (ja)

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DE3421810.6 1984-06-12
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JP60122889A Pending JPS6144863A (ja) 1984-06-12 1985-06-07 フエニルアルキルアミン、その製法及び該化合物を有効物質として含有する植物生長調整剤

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ATE41927T1 (de) 1989-04-15
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