JPS6147469A - ５−シアノ−２−置換ピリミジン類 - Google Patents
５−シアノ−２−置換ピリミジン類Info
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- JPS6147469A JPS6147469A JP59169655A JP16965584A JPS6147469A JP S6147469 A JPS6147469 A JP S6147469A JP 59169655 A JP59169655 A JP 59169655A JP 16965584 A JP16965584 A JP 16965584A JP S6147469 A JPS6147469 A JP S6147469A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、さらに詳しくは液晶
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率異方性および屈折率異方性等の性質を利用して、種々
の表示装置に使用されている０これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるいは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
であり、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されてい
る。
率異方性および屈折率異方性等の性質を利用して、種々
の表示装置に使用されている０これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるいは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
であり、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されてい
る。
これらの液晶材料は単独の化合物では、その緒特性、例
えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において実用
的な使用に耐える物はなく、実用的には数種の液晶化合
物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えつる材料
を得ているわ 状況に忠る。
えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において実用
的な使用に耐える物はなく、実用的には数種の液晶化合
物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えつる材料
を得ているわ 状況に忠る。
本発明の目的は、このような実用的な性能の優れたかつ
、物理、化学的に安定な液晶組成物を構成す□る液晶成
分として有用な化合物を提供することにある。
、物理、化学的に安定な液晶組成物を構成す□る液晶成
分として有用な化合物を提供することにある。
本発ＢＡは一般式
（式中Ｒは炭素数１〜１０のフルキル基を示し、にて表
わされる５−シフノー２−置換ビリミジン類、および該
化合物を含有する液晶組成物である。
わされる５−シフノー２−置換ビリミジン類、および該
化合物を含有する液晶組成物である。
本発明の化合物（Ｉ）は、誘電率の異方性が正であり、
屈折率の異方性も著しく大きく、液晶温度範囲が高温域
で相当に広く、また液晶表示素子に必要な熱、光、空気
、電気などに対する安定性にも優れた液晶性化合物であ
る。
屈折率の異方性も著しく大きく、液晶温度範囲が高温域
で相当に広く、また液晶表示素子に必要な熱、光、空気
、電気などに対する安定性にも優れた液晶性化合物であ
る。
本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が良いの
で、例えばビフェニル系、エステル系、シクロヘキサン
カルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系などの
液晶の一種または数種類の系の化合物からなる液晶組成
物と混合させることができる。本発明の化合物を含有す
るＴＮ表示素子用液晶組成物は、液晶温度範囲が高温側
に広く、また、屈折率の異方性が大きく、誘電率異方性
値が小さくないという優れた特徴を有するので、広い温
度範囲で使用可能であり、応答緒特性やシャープネスや
コントラストを向上させることができるなどの効果を発
揮する。
で、例えばビフェニル系、エステル系、シクロヘキサン
カルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系などの
液晶の一種または数種類の系の化合物からなる液晶組成
物と混合させることができる。本発明の化合物を含有す
るＴＮ表示素子用液晶組成物は、液晶温度範囲が高温側
に広く、また、屈折率の異方性が大きく、誘電率異方性
値が小さくないという優れた特徴を有するので、広い温
度範囲で使用可能であり、応答緒特性やシャープネスや
コントラストを向上させることができるなどの効果を発
揮する。
本発明の化合物は次のような反応式に従って合成するこ
とができる。
とができる。
（式中Ｒは炭素数１〜１０のフルキル基を示し、まず、
ニトリル誘導体（Ｉｔ）をアルコール溶媒中にて塩化水
素ガスと反応させてイミドエーテル塩酸塩誘導体（叫を
得る。次に化合物（ＩＩＩ）をアルコール溶媒中にて７
ンモニアガスと反応させで、アミジン塩酸塩誘導体（Ｉ
Ｖ）を得る。次に化合物（ＩＶＩとアクロレイン誘導体
とを適当な塩・基触媒（たとえば、ピリジンとトリエチ
ルアミンなど）の存在下にて、縮合環化反応を行ない目
的の化合物（１）を得る。
ニトリル誘導体（Ｉｔ）をアルコール溶媒中にて塩化水
素ガスと反応させてイミドエーテル塩酸塩誘導体（叫を
得る。次に化合物（ＩＩＩ）をアルコール溶媒中にて７
ンモニアガスと反応させで、アミジン塩酸塩誘導体（Ｉ
Ｖ）を得る。次に化合物（ＩＶＩとアクロレイン誘導体
とを適当な塩・基触媒（たとえば、ピリジンとトリエチ
ルアミンなど）の存在下にて、縮合環化反応を行ない目
的の化合物（１）を得る。
以下実施例により本発明の化合物を詳細に説明する。
実施例１
５−シフノー２−（４−（）ランス−４′−ブチルシク
ロヘキシル）フェニル〕ピリミジンの製造 ４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキシル）ベンズ
７ミジン塩酸塩５．Ｏｆ （０，０２ｍａｔ ）とα−
シフノーβ−ジメチル７ミノ７クロレイン２．２ ｔ
（０，０２ｍｏｊ ）とトリＺ ｆ ／Ｌ、アｆｙ２５
ｄおよびピリジン２５−を撹拌しながら５時間加熱還流
した。反応液を冷却後、トルエンＬｏｏｍと水１００１
Ｌｔを加え生成物をトルエン層に抽出し、抽出液を３回
水洗後無水硫緻ナトリクムにてトルエン溶液を乾燥した
。その後にエバポレーターで減圧下にてトルエン溶液を
濃縮して残った固形物をトルエンで再結晶して目的の化
合物５−シアノ−２−（４−（）ランス−４′−ブチル
シクロヘキシル）フェニル〕ピリミジン３．１ ？ （
０，０１ｍｏｌ ）を得た。
ロヘキシル）フェニル〕ピリミジンの製造 ４−（）ランス−４′−ブチルシクロヘキシル）ベンズ
７ミジン塩酸塩５．Ｏｆ （０，０２ｍａｔ ）とα−
シフノーβ−ジメチル７ミノ７クロレイン２．２ ｔ
（０，０２ｍｏｊ ）とトリＺ ｆ ／Ｌ、アｆｙ２５
ｄおよびピリジン２５−を撹拌しながら５時間加熱還流
した。反応液を冷却後、トルエンＬｏｏｍと水１００１
Ｌｔを加え生成物をトルエン層に抽出し、抽出液を３回
水洗後無水硫緻ナトリクムにてトルエン溶液を乾燥した
。その後にエバポレーターで減圧下にてトルエン溶液を
濃縮して残った固形物をトルエンで再結晶して目的の化
合物５−シアノ−２−（４−（）ランス−４′−ブチル
シクロヘキシル）フェニル〕ピリミジン３．１ ？ （
０，０１ｍｏｌ ）を得た。
この化合物の元素分析値社次の如く理論値とよく一致し
た。
た。
また、この化合物の相転移点は次のようになった。
結晶相−スメクチック相転移点１４９℃スメクチック相
−ネマチック相転移点 １９６℃ネマチック相−等方性
液体相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）２１６℃ 実施例２〜に こで結晶相をＣ，スメクチック相を８１ネマチツク相を
Ｎ１等方性液体相をＩと＼略記する。
−ネマチック相転移点 １９６℃ネマチック相−等方性
液体相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）２１６℃ 実施例２〜に こで結晶相をＣ，スメクチック相を８１ネマチツク相を
Ｎ１等方性液体相をＩと＼略記する。
実施例７（使用例）
からなる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は、 ５２．１
℃、２０℃における粘度ηゎは２３．４ ｃＰ％誘電異
方性Δεはｌ １，２ （ｔ、＝１５．９、ｇ、＝４．
７）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したもの
の閾値電圧は１．５４ Ｖ、飽和電圧Ｆｉ２゜１３Ｖで
あり、屈折率異方性Δｎは０゜１１９ （ｎｅ ＝１．
６０９、ｎＱ”１．４９０ ）であった。
℃、２０℃における粘度ηゎは２３．４ ｃＰ％誘電異
方性Δεはｌ １，２ （ｔ、＝１５．９、ｇ、＝４．
７）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したもの
の閾値電圧は１．５４ Ｖ、飽和電圧Ｆｉ２゜１３Ｖで
あり、屈折率異方性Δｎは０゜１１９ （ｎｅ ＝１．
６０９、ｎＱ”１．４９０ ）であった。
該化合物（Ａ）９５重量部に本発明の実施例１に示す化
合物５−シアノ−２−（４−（）ランス−４′−ブチル
シクロヘキシル）フェニル〕ピリミジンを５重賞部加え
た液晶組成物のＮ−４点は６０．９℃に上昇し、η２ｏ
は２６．３ ｃＰとなり、Δεは１２．１（ε、 ＝
１７．２、ε五−５，１）となり、またこれを同じＴＮ
セルに封入したもののしきＪ（ い電圧は、１．６０ Ｖ、飽和電圧は、２゜２８Ｖであ
り、Δｎ ｊｄ ０．１３０ （ｎｏ ＝１．６２１．
ｎｏ＝１．４９１）と上昇した。
合物５−シアノ−２−（４−（）ランス−４′−ブチル
シクロヘキシル）フェニル〕ピリミジンを５重賞部加え
た液晶組成物のＮ−４点は６０．９℃に上昇し、η２ｏ
は２６．３ ｃＰとなり、Δεは１２．１（ε、 ＝
１７．２、ε五−５，１）となり、またこれを同じＴＮ
セルに封入したもののしきＪ（ い電圧は、１．６０ Ｖ、飽和電圧は、２゜２８Ｖであ
り、Δｎ ｊｄ ０．１３０ （ｎｏ ＝１．６２１．
ｎｏ＝１．４９１）と上昇した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、▲数
式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、
表等があります▼の少くとも一方は▲数式、化学式、表
等があります▼を示し、他方は▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
示す。）にて表わされる５−シアノ−２−置換ピリミジ
ン類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、▲数
式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、
表等があります▼の少くとも一方は▲数式、化学式、表
等があります▼を示し、他方は▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼を
示す。）にて表わされる５−シアノ−２−置換ピリミジ
ン類を少くとも一種含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169655A JPS6147469A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | ５−シアノ−２−置換ピリミジン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59169655A JPS6147469A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | ５−シアノ−２−置換ピリミジン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147469A true JPS6147469A (ja) | 1986-03-07 |
Family
ID=15890488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59169655A Pending JPS6147469A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | ５−シアノ−２−置換ピリミジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147469A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4410606B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-14 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyrimidin-Derivate und flüssigkristallines Medium |
-
1984
- 1984-08-14 JP JP59169655A patent/JPS6147469A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4410606B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-14 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyrimidin-Derivate und flüssigkristallines Medium |
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