JPH0554509B2 - - Google Patents
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- JPH0554509B2 JPH0554509B2 JP59184850A JP18485084A JPH0554509B2 JP H0554509 B2 JPH0554509 B2 JP H0554509B2 JP 59184850 A JP59184850 A JP 59184850A JP 18485084 A JP18485084 A JP 18485084A JP H0554509 B2 JPH0554509 B2 JP H0554509B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- disazo
- formula
- charge
- present
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
技術分野
本発明は、新規なジスアゾ化合物およびその製
造方法に関する。 従来技術 積層型電子写真用感光体の電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料としてある種のジスアゾ化合物
が有効であることは、従来から知られている。 ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によつて電荷担体を生成する能力を有する
電荷発生顔料を適切な方法例えば真空蒸着、顔料
溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を
分散した分散液の塗布などにより薄層として電荷
発生層を形成せしめ、その上に、電荷発生層で生
成した電荷担体を効率よく注入され得てしかもそ
の移動を行なうところの電荷搬送層（通常、この
電荷搬送層は電荷搬送物質と結着樹脂とからな
る）を形成せしめた感光体である。 これまで、この種の感光体に使用されるジスア
ゾ化合物としては、例えば、特開昭47−37543号
及び特開昭52−55643号などの公報に記載されて
いるベンジジン系ジスアゾ化合物、あるいは、特
開昭52−8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物などが知られている。 しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型の感光体は一般に感度が低く、また、可視
域の感光波長域がおよそ450〜700nmに亘つてお
り、この感光波長特性からいつて赤色原稿の画像
再現性が悪かつた。そのため、この感光体を実装
する場合は、赤色光をカツトするフイルターを用
いる必要があるなどの理由から複写機設計上の不
利があつた。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体特にさきに述
べた積層型電子写真感光体において有効な新規な
ジスアゾ化合物を提供することにある。 本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製
造方法を提供することにある。 すなわち本発明の１つは、下記一般式（） 〔但し、Ａは 又は
造方法に関する。 従来技術 積層型電子写真用感光体の電荷発生層に用いら
れる電荷発生顔料としてある種のジスアゾ化合物
が有効であることは、従来から知られている。 ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によつて電荷担体を生成する能力を有する
電荷発生顔料を適切な方法例えば真空蒸着、顔料
溶液の塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を
分散した分散液の塗布などにより薄層として電荷
発生層を形成せしめ、その上に、電荷発生層で生
成した電荷担体を効率よく注入され得てしかもそ
の移動を行なうところの電荷搬送層（通常、この
電荷搬送層は電荷搬送物質と結着樹脂とからな
る）を形成せしめた感光体である。 これまで、この種の感光体に使用されるジスア
ゾ化合物としては、例えば、特開昭47−37543号
及び特開昭52−55643号などの公報に記載されて
いるベンジジン系ジスアゾ化合物、あるいは、特
開昭52−8832号公報に記載されているスチルベン
系ジスアゾ化合物などが知られている。 しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた
積層型の感光体は一般に感度が低く、また、可視
域の感光波長域がおよそ450〜700nmに亘つてお
り、この感光波長特性からいつて赤色原稿の画像
再現性が悪かつた。そのため、この感光体を実装
する場合は、赤色光をカツトするフイルターを用
いる必要があるなどの理由から複写機設計上の不
利があつた。 目 的 本発明の目的は、電子写真感光体特にさきに述
べた積層型電子写真感光体において有効な新規な
ジスアゾ化合物を提供することにある。 本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製
造方法を提供することにある。 すなわち本発明の１つは、下記一般式（） 〔但し、Ａは 又は
【式】で示されるカツ
プラー残基（ここで、Ｘはベンゼン環、ナフタレ
ン環またはカルバゾール環を表わし、Arはフエ
ニル基もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロメチル基また
はシアノ基で置換されたフエニル基を表わし、
R1，R2およびR3は水素もしくは低級アルキル基
を表わす）である。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物である。 一般式（）におけるＸの具体例としては、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環などが
例示できる。 また、本発明の他の一つは式（） で表わされる３，６−ビス（４−アミノフエニ
ル）−ｓ−テトラジンをジアゾ化して一般式（） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾ
ニウム塩と前記Ａで表わされるカツプラー残基を
有するカツプラーとを反応させることを特徴とす
る一般式（） （式中、Ａは前記と同じカツプラー残基を表わ
す。） で表わされる新規なジスアゾ化合物の製造方法で
ある。 この製造方法にあつて３，６−ビス（４−アミ
ノフエニル）−ｓ−テトラジンのジアゾ化は、こ
れを、例えば塩酸あるいは硫酸のような無機酸中
で、亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし50℃にて添
加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ30分間から３時間で完結する。さら
に、反応混合物に例えばホウフツ化水素酸あるい
はホウフツ化ナトリウム水溶液などを加えてテト
ラゾニウム塩として沈殿させ、結晶を取してか
ら次の反応に用いることが望ましい。 次いで、このテトラゾニウム塩に前記Ａで表わ
されたカツプラーを作用させカツプリング反応を
起させることにより行なわれる。実際には、この
反応はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラ
ゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解してお
き、これを約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウ
ム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することに
より行なわれる。この反応はおよそ５分間ないし
３時間で完結する。 反応終了後、析出している結晶を取し、適切
な方法により精製（例えば、水あるいは／および
有機溶剤による洗浄、再結晶法など）することに
より上記ジスアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 水79mlと濃塩酸79mlとより成る塩酸中へ３，６
−ビス（４−アミノフエニル）−ｓ−テトラジン
22.8ｇを加え約60℃で１時間加熱した後、−３℃
まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム
13.1ｇを水30mlに溶解した溶液を−３℃〜０℃の
温度で50分間にわたり滴下した。その後同温度で
30分撹拌したのち、この反応液中に42％硼弗化水
素酸120mlを添加し、析出した結晶を別し、水
洗、乾燥して31.38ｇ（収率78.8％）のテトラゾ
ニウムジフルオロボレートの赤色結晶を得た。 分解点106℃以上、赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）では2280cm-1にＮ2 に基ずく吸収
帯が認められた。 このようにして得られたテトラゾニウム塩4.6
ｇとカツプリング成分として２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド5.8ｇ（テトラゾニウム塩
の２倍モル）とを冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド700ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム2.5ｇおよび水25mlからなる溶液を５〜10℃の
温度で20分間にわたつて滴下し、冷却を中止した
後、生成した沈殿を取し、80℃に加熱したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド700mlで３回洗浄し、
次に水700mlで２回洗浄し、80℃で２mmHgの減圧
下に乾燥して表−１の化合物No.１のジスアゾ顔料
5.6ｇ（収率68.9％）を得た。 表−１および表−２に上記製造例に従つて、合
成した本発明のジスアゾ化合物例を示す。
ン環またはカルバゾール環を表わし、Arはフエ
ニル基もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロメチル基また
はシアノ基で置換されたフエニル基を表わし、
R1，R2およびR3は水素もしくは低級アルキル基
を表わす）である。〕 で表わされる新規なジスアゾ化合物である。 一般式（）におけるＸの具体例としては、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環などが
例示できる。 また、本発明の他の一つは式（） で表わされる３，６−ビス（４−アミノフエニ
ル）−ｓ−テトラジンをジアゾ化して一般式（） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表されるテトラゾニウム塩とし、このテトラゾ
ニウム塩と前記Ａで表わされるカツプラー残基を
有するカツプラーとを反応させることを特徴とす
る一般式（） （式中、Ａは前記と同じカツプラー残基を表わ
す。） で表わされる新規なジスアゾ化合物の製造方法で
ある。 この製造方法にあつて３，６−ビス（４−アミ
ノフエニル）−ｓ−テトラジンのジアゾ化は、こ
れを、例えば塩酸あるいは硫酸のような無機酸中
で、亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし50℃にて添
加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ30分間から３時間で完結する。さら
に、反応混合物に例えばホウフツ化水素酸あるい
はホウフツ化ナトリウム水溶液などを加えてテト
ラゾニウム塩として沈殿させ、結晶を取してか
ら次の反応に用いることが望ましい。 次いで、このテトラゾニウム塩に前記Ａで表わ
されたカツプラーを作用させカツプリング反応を
起させることにより行なわれる。実際には、この
反応はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（DMF）
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラ
ゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解してお
き、これを約−10℃ないし40℃にて酢酸ナトリウ
ム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下することに
より行なわれる。この反応はおよそ５分間ないし
３時間で完結する。 反応終了後、析出している結晶を取し、適切
な方法により精製（例えば、水あるいは／および
有機溶剤による洗浄、再結晶法など）することに
より上記ジスアゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 水79mlと濃塩酸79mlとより成る塩酸中へ３，６
−ビス（４−アミノフエニル）−ｓ−テトラジン
22.8ｇを加え約60℃で１時間加熱した後、−３℃
まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム
13.1ｇを水30mlに溶解した溶液を−３℃〜０℃の
温度で50分間にわたり滴下した。その後同温度で
30分撹拌したのち、この反応液中に42％硼弗化水
素酸120mlを添加し、析出した結晶を別し、水
洗、乾燥して31.38ｇ（収率78.8％）のテトラゾ
ニウムジフルオロボレートの赤色結晶を得た。 分解点106℃以上、赤外線吸収スペクトル
（KBr錠剤法）では2280cm-1にＮ2 に基ずく吸収
帯が認められた。 このようにして得られたテトラゾニウム塩4.6
ｇとカツプリング成分として２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド5.8ｇ（テトラゾニウム塩
の２倍モル）とを冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド700ml中に溶解し、これに酢酸ナトリウ
ム2.5ｇおよび水25mlからなる溶液を５〜10℃の
温度で20分間にわたつて滴下し、冷却を中止した
後、生成した沈殿を取し、80℃に加熱したＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド700mlで３回洗浄し、
次に水700mlで２回洗浄し、80℃で２mmHgの減圧
下に乾燥して表−１の化合物No.１のジスアゾ顔料
5.6ｇ（収率68.9％）を得た。 表−１および表−２に上記製造例に従つて、合
成した本発明のジスアゾ化合物例を示す。
【表】
【表】
【表】
これらの新規なジスアゾ化合物は常温において
赤〜赤紫色の粉体である。 第１図から第１２図には本発明の代表的なジス
アゾ化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）を示した。 第１図…化合物No.１ 第２図…化合物No.２ 第
３図…化合物No.３ 第４図…化合物No.４ 第５図
…化合物No.５ 第６図…化合物No.10 第７図…化
合物No.12 第８図…化合物No.13 第９図…化合物
No.16 第１０図…化合物No.19 第１１図…化合物
No.21 第１２図…化合物No.24 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.12を76重量部、ポリ
エステル樹脂（東洋紡績社製バイロン200）のテ
トラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重
量部およびテトラヒドロフラン3700重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を
形成した。 一方、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒ
ド−１−メチル−１−フエニルヒドラゾン２重量
部、ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製パンラ
イトK1300）２重量部およびテトラヒドロフラン
16重量部を混合溶解して溶液としたのち、これを
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80
℃で２分間、次いで100℃で５分間乾燥して厚さ
約20μmの電荷搬送層を形成せしめ、第１３図に
示した積層型の感光体(A)を作成した。 比較のために、上記感光体の作成手順に従い、
本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に記載されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル、
および 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベン を用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体
(B)および感光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)，(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所社製SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。 すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電
を20秒間行なつて負帯電させてその時の表面電位
を測定してVdo（ボルト）を求め、そのまま20秒
間暗所で暗減衰させてその時の表面電位を測定し
てVpo（ボルト）とした。ついで、タングステン
ランプからその表面が照度4.5ルツクスになるよ
う感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの
１／２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2
（ルツクス・秒）とした。同様に、Vpoの1/5及び
１／１０になる迄時間（秒）を求めて、露光量Ｅ1/5
（ルツクス・秒）及びＥ1/10（ルツクス・秒）を
求めた。この結果を表−３に示した。
赤〜赤紫色の粉体である。 第１図から第１２図には本発明の代表的なジス
アゾ化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤
法）を示した。 第１図…化合物No.１ 第２図…化合物No.２ 第
３図…化合物No.３ 第４図…化合物No.４ 第５図
…化合物No.５ 第６図…化合物No.10 第７図…化
合物No.12 第８図…化合物No.13 第９図…化合物
No.16 第１０図…化合物No.19 第１１図…化合物
No.21 第１２図…化合物No.24 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子
写真感光体の感光材料として、特に積層型感光体
の電荷発生材料として有効であり、その点を明ら
かにするために、以下に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従
来のジスアゾ化合物との比較も同様に示す。 用途例 本発明のジスアゾ化合物No.12を76重量部、ポリ
エステル樹脂（東洋紡績社製バイロン200）のテ
トラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重
量部およびテトラヒドロフラン3700重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を
形成した。 一方、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒ
ド−１−メチル−１−フエニルヒドラゾン２重量
部、ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製パンラ
イトK1300）２重量部およびテトラヒドロフラン
16重量部を混合溶解して溶液としたのち、これを
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80
℃で２分間、次いで100℃で５分間乾燥して厚さ
約20μmの電荷搬送層を形成せしめ、第１３図に
示した積層型の感光体(A)を作成した。 比較のために、上記感光体の作成手順に従い、
本発明のジスアゾ化合物の代りに 前述した特開昭45−37543号公報および特開
昭52−55643号公報に記載されているベンジジ
ン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス（２−
ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル−１−
ナフチルアゾ）−３，3′−ジクロルジフエニル、
および 特開昭52−8832号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４，4′−ビス
（２−ヒドロキシ−３−フエニルカルバモイル
−１−ナフチルアゾ）スチルベン を用いた以外は全く同様にして、それぞれ感光体
(B)および感光体(C)を作成した。 このようにして作成した感光体(A)，(B)および(C)
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機
製作所社製SP−428型）を用いて、その静電特性
を測定した。 すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電
を20秒間行なつて負帯電させてその時の表面電位
を測定してVdo（ボルト）を求め、そのまま20秒
間暗所で暗減衰させてその時の表面電位を測定し
てVpo（ボルト）とした。ついで、タングステン
ランプからその表面が照度4.5ルツクスになるよ
う感光層に光照射を施し、その表面電位がVpoの
１／２になる迄の時間（秒）を求めて露光量Ｅ1/2
（ルツクス・秒）とした。同様に、Vpoの1/5及び
１／１０になる迄時間（秒）を求めて、露光量Ｅ1/5
（ルツクス・秒）及びＥ1/10（ルツクス・秒）を
求めた。この結果を表−３に示した。
【表】
表−３の結果から明らかなように、本発明のジ
スアゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ
化合物を用いた感光体(B)および(C)と比較して感度
が高いことが判る。 効 果 以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化
合物がきわめて有効な材料であることが理解され
る。即ち、本発明のジスアゾ化合物を用いた感光
体は感度が高く、また、その感光波長域が可視域
の短波長側（およそ450〜600nm）にあるため赤
色原稿の複写画像再現性も優れたものとなつてい
る。 さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に
電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単層
型の感光層を有する電子写真感光体における電荷
発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を
分散させた感光層を有する電子写真感光体におけ
る光導電性物質としても有用である。
スアゾ化合物を用いた感光体(A)は従来のジスアゾ
化合物を用いた感光体(B)および(C)と比較して感度
が高いことが判る。 効 果 以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化
合物がきわめて有効な材料であることが理解され
る。即ち、本発明のジスアゾ化合物を用いた感光
体は感度が高く、また、その感光波長域が可視域
の短波長側（およそ450〜600nm）にあるため赤
色原稿の複写画像再現性も優れたものとなつてい
る。 さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に
電荷発生物質と電荷搬送物質とを分散させた単層
型の感光層を有する電子写真感光体における電荷
発生物質として、また、樹脂中に光導電性物質を
分散させた感光層を有する電子写真感光体におけ
る光導電性物質としても有用である。
第１図ないし第１２図は本発明の代表的なジス
アゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠
剤法）、第１３図は本発明にかかわる電子写真感
光体の一例の拡大断面図である。 １１…支持体（ポリエステルベース）、２２…
アルミニウム蒸着膜、３３…電荷発生層、４４…
電荷搬送層。
アゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図（KBr錠
剤法）、第１３図は本発明にかかわる電子写真感
光体の一例の拡大断面図である。 １１…支持体（ポリエステルベース）、２２…
アルミニウム蒸着膜、３３…電荷発生層、４４…
電荷搬送層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔但し、Ａは 又は【式】で示されるカツ プラー残基（ここで、Ｘはベンゼン環、ナフタレ
ン環またはカルバゾール環を表わし、Arはフエ
ニル基もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロメチル基また
はシアノ基で置換されたフエニル基を表わす、
R1，R2およびR3は水素もしくは低級アルキル基
を表わす）である。〕 で表わされるジスアゾ化合物。 ２ 式（） で表わされる３，６−ビス（４−アミノフエニ
ル）−ｓ−テトラジンをジアゾ化して一般式（） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。） で表わされるテトラゾニウム塩とし、このテトラ
ゾニウム塩と下記Ａで表わされるカツプラー残基
を有するカツプラーとを反応させることを特徴と
する一般式（） 〔但し、Ａは 又は【式】で示されるカツ プラー残基（ここで、Ｘはベンゼン環、ナフタレ
ン環またはカルバゾール環を表わし、Arはフエ
ニル基もしくは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、ハロメチル基また
はシアノ基で置換されたフエニル基を表わす、
R1，R2およびR3は水素もしくは低級アルキル基
を表わす）である。〕 で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184850A JPS6162563A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59184850A JPS6162563A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6162563A JPS6162563A (ja) | 1986-03-31 |
| JPH0554509B2 true JPH0554509B2 (ja) | 1993-08-12 |
Family
ID=16160397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59184850A Granted JPS6162563A (ja) | 1984-09-04 | 1984-09-04 | ジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6162563A (ja) |
-
1984
- 1984-09-04 JP JP59184850A patent/JPS6162563A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6162563A (ja) | 1986-03-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |