JPS6153476B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6153476B2
JPS6153476B2 JP59104864A JP10486484A JPS6153476B2 JP S6153476 B2 JPS6153476 B2 JP S6153476B2 JP 59104864 A JP59104864 A JP 59104864A JP 10486484 A JP10486484 A JP 10486484A JP S6153476 B2 JPS6153476 B2 JP S6153476B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dye
hydrogen
methyl
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP59104864A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS602785A (ja
Inventor
Shetsutsuaa Harii
Raijin Herumuuto
Moizetsuaaru Deiitaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS602785A publication Critical patent/JPS602785A/ja
Publication of JPS6153476B2 publication Critical patent/JPS6153476B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/06Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01Mixtures of azo compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917Wool or silk
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/929Carpet dyeing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Printing Methods (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、三色法技術による組合わせ染色に適
当な染料を使用して、天然および合成ポリアミド
材料を浸染または捺染するための方法を提供する
ことを目的とするものである。本発明の方法に使
用される染料は、種々の温度において色相が一定
であると同時に一様的なカラービルドアツプ性を
示し、かつ相溶性が良好なものでなければならな
い。 ここに本発明によつて下記に詳細に説明する方
法が上記の条件を満足するものであることが見出
された。 すなわち、本発明は染料混合物で天然および合
成ポリアミド材料を三色法技術により浸染または
捺染する方法に関し、本願発明の方法の特徴は下
記の点に存する: 下記式(1) 〔式中、Aは水素、置換されていないかまたは
置換されたC1-4―アルキル、
【式】ま たは―SO2R3(ここで、R1はC1-4―アルキル、R2
は置換されていないかまたは置換されたC5-7―シ
クロアルキル、または置換されていないかまたは
置換されたフエニルを意味し、そしてR3は置換
されていないかまたは置換されたフエニル、また
は置換されていないかまたは置換されたフエノキ
シを意味する)を意味し、そしてBは水素、C2-4
―アルカノイルアミノ、C5-8―シクロアルコキシ
カルボニルアミノ、C1-4―アルコキシカルボニル
アミノ、C1-4―アルキルスルホニルアミノ、また
は置換されていないかまたは置換されたフエニル
スルホニルアミノを意味する〕の赤染料、あるい
は上記式(1)の赤染料と式(2) (式中、R4はメチルまたはエチル、そしてR5
はシクロヘキシルまたはフエニルを意味する)の
赤染料との混合物を、少なくとも1種の式(3) (式中、B1,B2,およびE1は水素、C1-4―ア
ルキル、またはC1-4―アルコキシを意味し、そし
てXは直鎖状または分枝状のC1-4―アルキル、ま
たは直鎖状または分枝状のC2-4―ヒドロキシアル
キルを意味する)の黄、またはオレンジ染料、あ
るいは上記式(3)の黄またはオレンジ染料の少なく
とも1種と式(4) (式中、Z1,Z2,およびZ3は互に独立的に水
素、ハロゲン、C1-4―アルキル、またはC1-4―ア
ルコキシを意味する)の黄染料との混合物、およ
び少なくとも1種の式(5) (式中、一方のYは水素またはメチル、そして
他方のYはC2-4―アルカノイルアミノまたはC2-4
―ヒドロキシアルキルスルフアモイルを意味し、
そしてZ4は水素またはメチルを意味する)の青染
料と一緒に使用する。 なお、本明細書で三色法浸染または捺染とは、
加色配合に適する選択された黄またはオレンジ染
料、赤染料、および青染料が使用され、それら染
料の量比を適宜選択することによつて可視スペク
トルの任意所望の色相を設定しうる浸色または捺
染方法と理解されるべきである。 上記式(1),(3),及び(4)中のA,B1,B2,E1
R1,X,Z1,Z2,及びZ3が意味するアルキル基と
しては、互に独立的に直鎖状または分枝状のアル
キル基が適当である。たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、sec―ブチ
ル、イソブチル、及びt―ブチルなどである。 アルキル基としての基Aは、たとえば塩素また
は臭素、特にフツ素のごときハロゲンによつて置
換されることもできる。アルキル基としてのA
は、好ましくはC1-4―ペルフルオロアルキル基、
特に好ましくはトリフルオロメチル基である。 R2が意味するC5-7―シクロアルキル基として
は、例えばシクロヘキシル基あるいはメチルのご
ときアルキルによつて置換されたシクロヘキシル
基が適当である。 R2およびR3が意味する置換されていないかま
たは置換されたフエニル基としては、C1-4―アル
キル、C1-4―アルコキシ、またはハロゲンによつ
て置換されたフエニル基が考慮される。R2また
はR3は、置換されていないフエニル基であるの
が好ましい。 R3が意味する置換されていないかまたは置換
されたフエノキシ基としては、C1-4―アルキル、
特にメチル、C1-4―アルコキシ、またはハロゲ
ン、特に塩素によつて置換されたフエノキシ基が
考慮される。フエノキシ基としてのR3は、好ま
しくは置換されていないかまたは塩素によつて置
換されたフエノキシ基である。 式(1)および(4)におけるZ1,Z2,及びZ3が意味す
るハロゲンとしては、フツ素または臭素、そして
特に塩素が考慮される。 式(1)および(5)におけるBとYとが意味するC2-4
―アルカノイルアミノとしては、例えばアセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、またはブチリ
ルアミノ基が考慮される。 Bが意味するC5-8―シクロアルコキシカルボニ
ルアミノとしては、特にシクロヘキシルオキシカ
ルボニルアミノ基が考慮される。 Bが意味するC1-4―アルキルスルホニルアミノ
としては、メチル―、エチル―、プロピル―、イ
ソプロピル―、ブチル―、t―ブチル、イソブチ
ル―、またはsec―ブチルスルホニルアミノ基が
考慮される。 Bが意味するフエニルスルホニルアミノ基とし
ては、C1-4―アルキル、C1-4―アルコキシ、また
はハロゲンによつて置換されたフエニルスルホニ
ルアミノ基が考慮される。フエニルスルホニルア
ミノ基としてのBは、好ましくは置換されていな
いかまたはメチルによつて置換されたフエニルス
ルホニルアミノ基である。 式(3)および(4)中のB1,B2,E1,Z1,Z2,及びZ3
の意味するアルコキシ基としては、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、sec―ブトキシ基、イソブト
キシ基、またはt―ブトキシ基が適当である。 式(3)のXが意味するヒドロキシアルキル基とし
ては、直鎖状または分枝状のヒドロキシアルキル
基、たとえばβ―ヒドロキシエチル基、β―ヒド
ロキシプロピル基、β―ヒドロキシブチル基、ま
たはα―エチル―β―ヒドロキシエチル基が適当
である。 式(5)のYが意味するC2-4―ヒドロキシアルキル
スルフアモイル基としては、例えばβ―ヒドロキ
シエチルスルフアモイル基、β―ヒドロキシプロ
ピルスルフアモイル基、γ―ヒドロキシプロピル
スルフアモイル基、またはβ―ヒドロキシブチル
スルフアモイル基が適当である。 本発明の方法において、式(1)の赤染料と式(2)の
赤染料との混合物が使用される場合には、式(1)の
染料と式(2)の染料との比は90:10乃至10:90、そ
して特に好ましくは70:30乃至30:70である。 本発明の重要な実施態様は下記特徴を特徴とす
る実施態様である: (a) 式(1)の赤染料として、Aが水素、メチル、ト
リフルオロメチル、
【式】 または―SO2R3(ここで、R1はメチルまたはエ
チル、R2はシクロヘキシルまたはフエニル、
そしてR3はフエニル、メチルフエニル、フエ
ノキシ、またはクロロフエノキシを意味する)
であり、そしてBが水素、アセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、シクロヘキシルオキシカル
ボニルアミノ、フエニルスルホニルアミノ、ま
たはメチルフエニルスルホニルアミノである、
ただしAとBとの両者が共に水素を意味するこ
とはない、の式(1)の赤染料を使用する; (b) AとBとが上記(a)において記載した意味を有
する式(1)の赤染料を、式(6) の赤染料と一緒に使用する; (c) AとBとが上記(a)において記載した意味を有
する式(1)の赤染料を、下記式(7) の赤染料と一緒に使用する; (d) Aが水素、フエニルスルホニル、フエノキシ
スルホニル、またはトリフルオロメチルであ
り、そしてBが水素、アセチルアミノ、または
シクロヘキシルオキシカルボニルアミノである
式(1)の赤染料を使用する; (e) Aが水素であり、そしてBがアセチルアミノ
またはシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ
であるか、あるいはAがトリフルオロメチルで
あり、そしてBがアセチルアミノであるか、あ
るいはAがフエニルスルホニルまたはフエノキ
シスルホニルであり、そしてBが水素である式
(1)の赤染料を使用する。 式(3)の黄またはオレンジ染料としては、下記式
(8)の染料を使用するのが好ましい。 (式中、A1は水素またはメチル、F1は水素ま
たはメチル、そして、X1はメチル、エチル、β
―ヒドロキシエチル、β―ヒドロキシプロピル、
β―ヒドロキシブチル、またはα―エチル―β―
ヒドロキシエチルである)。 式(4)の染料としては、下記式(9)の染料を使用す
るのが好ましい。 (式中、Z5とZ6とは互に独立的に水素、メチ
ル、または塩素を意味する)。特に好ましくは、
下記式(10) の黄染料、上記式(10)の黄染料と下記式(11) のオレンジ染料との混合物、あるいは上記式(10)と
(11)との染料と下記式(12) の染料との混合物を使用することである。この場
合、式(10)の染料と式(11)の染料との比は60:40乃至
40:60、特に好ましくは1:1であり、式(10),
(11),及び(12)の各染料の比は60:20:20、20:60:
20乃至20:20:60、そして特に好ましくは1:
1:1である。 式(5)の青染料として下記式(13) (式中、一方のY1は水素またはメチル、そし
て他方のY1はアセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、またはC2-4―ヒドロキシアルキルスルフア
モイルを意味し、そしてZ7は水素またはメチルを
意味する)の染料、あるいは下記式(14) (式中、Y2はC2-4―ヒドロキシアルキルスル
フアモイル基である)の青染料と下記式(15) の青染料との混合物を使用するのが好適である。 特に好ましくは、下記各式の青染料、あるいは
式(16)または(17)の染料と式(18)または
(19)の染料との混合物、を使用することであ
る。 特に好ましい実施態様は、Aが水素であり、そ
してBがアセチルアミノまたはシクロヘキシルオ
キシカルボニルアミノであるか、あるいはAがト
リフルオロメチルであり、そしてBがアセチルア
ミノであるか、あるいはAがフエニルスルホニル
またはフエノキシスルホニルであり、そしてBが
水素である式(1)の赤染料を、所望によつてはR4
がメチル、そしてR5がシクロヘキシルである
か、あるいはR4がエチル、そしてR5がフエニル
である式(2)の赤染料と混合して、式(10)の黄染料、
あるいは式(10)の黄染料と式(11)のオレンジ染料との
混合物〔この場合式(10)の染料と式(11)の染料との比
は1:1である〕、あるいは式(10)及び(11)の染料と
式(12)の染料との混合物〔この場合式(10),(11),(12)

染料の比は1:1:1である〕、および式(16)
と(20)の青染料のいずれか一方、あるいは式
(16)の青染料と式(15)の染料との混合物〔こ
の場合式(16)の染料と式(15)の染料との比は
60:40乃至40:60である〕と一緒に使用すること
である。 格別に好ましい実施態様は、Aがトリフルオロ
メチルであり、そしてBがアセチルアミノである
式(1)の赤染料を、式(10)の黄染料、または式(11)のオ
レンジ染料、あるいは式(10),(11),及び(12)の黄およ
びオレンジ染料の混合物〔この場合式(10),(11),(12)
の染料間の比は1:1:1である〕、および式
(16)と(20)との青染料のいずれか一方、ある
いは式(16)の青染料と式(18)の青染料との混
合物〔この場合式(16)の染料と式(18)の染料
との比は60:40乃至40:60である〕と一緒に使用
することである。 同様に好ましい他の実施態様は、式(1)の赤染料
を、少なくとも1種の式(3)の黄またはオレンジ染
料、あるいは少なくとも1種の式(3)の黄またはオ
レンジ染料と式(4)の黄染料との混合物、および少
なくとも1種の式(5)の青染料と組合わせて使用す
ることである。 本発明に従つて三色法浸染または捺染のために
使用される染料は、公知であるかあるいは公知方
法に準じて製造することができる。例えば、式(1)
および(2)の染料は、ドイツ特許第702932号および
第2063907号明細書、ドイツ公開特許出願明細書
第2712170号に記載された方法により、式(5)の染
料は米国特許第3778453号および第1927125号明細
書に記載された方法により、式(3)および(4)の染料
はドイツ公開特許出願明細書第2142412号および
ドイツ特許公報第1100846号に記載された方法に
従つて製造することができる。 本発明の方法において染料混合物が使用される
場合には、それは個々の染料を混合することによ
つて製造できる。混合は、適当な摩砕混合装置、
たとえばボールミル、ロツドミルの中で、あるい
はまたニーダあるいはミキサー内で実施すること
ができる。さらに、染料混合物は水性染料混合物
の噴霧乾燥によつても製造することができる。 本発明の方法において使用される染料は、その
遊離スルホン酸の形態で存在するが、あるいは好
ましくはその塩の形態で存在する。 塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、あるいは有機アミ
ン塩などが適当である。例を挙げれば、ナトリウ
ム塩、リチウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、またはトリエタノールアミン塩である。 本発明の方法で使用される染料は、一般にその
他の添加物、たとえば食塩またはデキストリンを
含有する。 三色法浸染または捺染のための本発明の方法
は、常用の浸染法および捺染法に適用実施でき
る。染浴または捺染のりは、水と染料以外に他の
添加物を含有することができる。添加物の例は、
湿潤剤、消泡剤、均染剤、被染色繊維材料の性質
に影響を与える剤たとえば柔軟剤、難燃加工のた
めの添加物、あるいはよごれ防止剤、撥水剤、撥
油剤、さらには水軟化剤、および天然または合成
シツクナー、たとえばアルギン酸塩およびセルロ
ースエーテルなどである。 本発明の方法は、たとえば連続染色法あるいは
非連続または連続式泡染色法の場合のような低浴
比染色のために特に好適である。 本発明の方法により使用される染料は、三色法
浸染または捺染において種々の有利な特徴を示
す。すなわち、均一なカラービルド・アツプ性、
良好な吸尽性、種々の濃度における色調の一定
性、すぐれた染色堅ろう性を示し、且つまた非常
に良好な相溶性を持つ。 本発明の方法は、ウールのような天然ポリアミ
ド材料の浸染または捺染に適するのみならず、ペ
ルロン(perlon)またはナイロン(Mylon)のご
とき合成ポリアミド材料の浸染または捺染のため
にも特に適する。さらに、ウールと合成ポリアミ
ドとの混合織物、あるいは混紡糸の浸染または捺
染のためにも適する。この場合、上記した繊維材
料は各種の加工形態でありうる。たとえば、フア
イバー、糸(ヤーン)、織物、編物などの形態で
あり得、そして特にじゆうたんの形態でありう
る。 以下に、本発明を説明するための実施例を記
す。実施例中の部は重量部である。重量部と容量
部との関係はグラムと立方センチとの関係と同じ
である。 実施例 1 2g/の酢酸アンモニウムを含有し、そして
酢酸でPH5に調整された水性浴500部内で、ヘラ
ンカトリコツト(Helancatrikot)編物10部を染
色した。染料として下記の染料が使用された。な
お、下記に示した染料の使用量(パーセント)は
被染色布重量に対するものである。 の赤染料0.2%、 のオレンジ染料0.6%、および 染色時間は98℃で30分乃至90分であつた。染色
された編物を浴から引上げ、常法通りすすぎ洗い
し、乾燥した。しかして赤褐色(ヘンナブラウ
ン:Henna Braun)に完全に均染された布が得
られ、材料に起因する縞様の染めむらは全くなか
つた。 上記実施例中の2%の赤染料の代りに、次の表
1に示した赤染料または染料混合物を使用し、そ
の他は上記実施例と全く同様に操作を実施して、
表に記載した色調に完全に均染された布が得られ
た。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 11 1.5g/の酢酸アンモニウムを含有し、酢酸で
PH5.5に調整された水性浴400部内で、ポリアミド
66ヤーン10部を染色した。染料としては下記のも
のが使用された。なお、染料使用量(パーセン
ト)は被染色物重量基準である。 染浴温度を30分間で98℃まで上げ、そして96〜
98℃に60分間保持した。次いで、染色された糸を
浴から取り出し、常法通りすすぎ洗いし、乾燥し
た。しかして赤褐色(錆色:Post―Braun)に染
色された糸が得られた。 実施例 12 1.5g/の酢酸アンモニウムを含有し、酢酸で
PH5.5に調整された水性浴400部内で、ポリアミド
66ヤーン10部を染色した。染料としては下記の染
料が使用された。染料使用量(パーセント)は被
染色物重量基準である。 染浴の温度を30分間で98℃まで上げ、そして96
〜98℃に60分間保持した。次いで、染色された糸
を染浴から引き出し、常法通りすすぎ洗いし、乾
燥した。しかして、赤褐色(錆色)に染色された
糸が得られた。 上記実施例の0.47%の赤染料に代えて、次の表
に示した赤染料または染料混合物を使用し、その
他は上記実施例と同様に操作を実施して表に示し
た色調に完全に均染された糸が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 22 坪量535g/m2のポリアミド(6.6)けば切りじ
ゆうたん(ポリプロピレンテープ裏張りのベロア
仕立製品)500m2を、ノニルフエノール1モルと
エチレンオキシド9モルとの付加生成物を1当
り1g含有している浴内で連続的に予備湿潤し、
そしてピツクアツプが40重量%となるように絞つ
た。 泡立て装置(ミキサー)内で、下記組成の水性
浴から泡立て度1:10で染色泡を調製した: 下記式の赤染料0.45g/ 下記2つの式の染料を1:1の比で含有してい
る黄染料混合物0.9g/ 下記式の青染料0.3g/ ココ脂肪酸ジエタノールアミド/ノニルフエノ
ールポリグリコール(11)エーテルおよびラウリ
ルトリグリコールエーテルナトリウムスルフエー
トからなる泡安定剤混合物2.5g/、 下記式のオキシアルキレン―シロキサン共重合
物0.6g/ 酢酸ナトリウム1g/、および 浴をPH6.0に調整するために必要な量の酢酸。 次いで、所望の泡層高さに設定するためのナイ
フを具備している泡容器から、この泡を、染色装
置を通過する上記じゆうたん(走行速度9m/
分)の表側(けば側)に、アプリケーターローラ
を介してキヤリツジを用いて付与した。泡層の厚
さは8mmであつた。その泡付与量は135%であつ
た。 次いでじゆうたんを真空路に案内し、そこで裏
側から泡層を部分的にじゆうたん内部に吸引させ
た(負圧0.1バール)。これによつてじゆうたん上
の泡層は幾分その厚みが減少した。次に、コンベ
ヤーローラでそのじゆうたんを蒸熱機(102℃飽
和蒸気)に案内した。蒸熱機の中では軽い泡立ち
が起り、そして次に泡は壊滅した。80℃の水でそ
のじゆうたんをスプレーし、遠心分離し、そして
網目ドラム乾燥機上で100乃至130℃の温度で乾燥
した。 かくして得られたじゆうたんはベージユ色に完
全に均染されていた。染料はよく裏通りしてお
り、泡染色は、この布の柔軟性およびかさ高性に
好ましい影響を有していた。 上記実施例中の0.45g/の赤染料の代りに、
下記の表に示す赤染料または染料混合物を使用
し、その他は上記実施例と同様に操作を実施した
ところ、表に示した色に完全に均染されたじゆう
たんが得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例32(じゆうたん捺染) 坪量350〜400g/m2のポリアミド―6製ベロア
じゆうたん生地を、水988部、水酸化ナトリウム
(36゜Be)10部、及び湿潤剤2部からなるパツド
浴を用いパツド染色機で含浸させ、そして80%の
ピツクアツプとなるように絞つた。 上記のごとく予備処理されたじゆうたん生地
に、下記組成の染色のりをノズルを用いて模様の
形状に吹きつけた。 水 942部 シツクナー 50部 消泡剤 3部 下記3つの式の染料からなる混合比1:1:1
の染料混合物; 1.5部 使用したシツクナーの組成は次の通りであつた: 石油ベンジン 240部 油中水型乳化剤 50部 水中油型乳化剤 20部 消泡剤 20部 分子量約4000000の架橋されたカルボキシビニ
ル重合物 50部 分子量約1000000の線状カルボキシビニル重合
体 70部 水 550部 この組成物のPHは酢酸で4.5に調製された。 次に、染色のりを塗布されたじゆうたんを101
℃の飽和蒸気で5分間スチーミング処理して染料
を固着させ、すすぎ洗いし、中和し、もう一度す
すぎ洗いし、乾燥した。 鮮明な輪郭のボルドー色の模様を持つベロアじ
ゆうたんが得られた。染料はよく裏通りしてお
り、そしていわゆる“霜降り(Frosting)”は全
く生じていなかつた。 実施例33(じゆうたんの連続染色) 実施例32の黄染料混合物2.7部、実施例1の赤
染料1.2部、および実施例32の青染料混合物1.3部
を水100部に短時間沸騰させて溶解した。次い
で、この溶液を下記成分を含有する溶液に添加し
た: ローカストビーンガムを基剤としたシツクナー
3部 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合
生成物を基剤としたコアセルベート形成パツド
助剤 5.0部 結晶リン酸モノナトリウム 2.0部 結晶リン酸ジナトリウム 1.0部 冷 水 500部 添加後、冷水を加えて体積を100部とした。ポ
リアミド針けば仕上げじゆうたん生地を1分間8
メートルの速度で移動させながら、このじゆうた
ん生地に、上記のPH5.5〜6.5の染浴をじゆうたん
の重量に対して300%付与した。この染浴含浸さ
れたじゆうたんを懸吊型蒸熱機内に導入し、そこ
で10分間98乃至100℃の飽和蒸気でスチーミング
処理した。 広幅洗滌機で洗滌したのち、褐色の中間色調に
染色されたじゆうたんが得られた。 上記実施例における5部の赤染料混合物の代り
に、次の表に示す染料または染料混合物を使用
し、その他は上記実施例と同様に操作を実施して
表に示した色調に完全に均染されたじゆうたんが
得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 43 実施例11と同様に、ただし実施例11に示した式
の青染料0.17%の代りに下記式の青染料0.17%を
使用して染色を実施した。 これにより赤褐色(さび色)に染色された糸が
得られた。 実施例44(ウールの連続染色) 水1000部中に下記組成分を含有する染色液を仕
立てた: 実施例22の黄染料混合物 0.3部 実施例6の赤染料混合物 11.0部 実施例1の青染料混合物 10.0部 アルギン酸塩基剤シツクナー 2.0部 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合
生成物を基剤としたコアセルベート形成パツド
助剤 22.0 80%ギ酸 8.0部 上記パツド染色液でウール織物をパツドし、ウ
ール重量に対し85%ピツクアツプさせた。次いで
98乃至100℃の飽和蒸気中で15分間スチーミンン
グし、洗滌した。 しかして、紫色に均染された染色が得られた。 実施例 45 実施例11と同様に、ただし実施例11に示した式
の黄染料0.45%の代わりに下記式の黄染料0.46%
を使用して染色を実施した。 これによつて赤褐色に染色された糸が得られ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 天然または合成ポリアミド繊維材料の三色法
    浸染または捺染方法において、式(1) 〔式中、Aは水素、置換されていないかまたは
    置換されたC1-4―アルキル、【式】ま たは―SO2R3(ここで、R1はC1-4―アルキル、R2
    は置換されていないかまたは置換されたC5-7―シ
    クロアルキル、または置換されていないかまたは
    置換されたフエニルを意味し、そしてR3は置換
    されていないかまたは置換されたフエニル、また
    は置換されていないかまたは置換されたフエノキ
    シを意味する)を意味し、 そしてBは水素、C2-4―アルカノイルアミノ、
    C5-8―シクロアルコキシカルボニルアミノ、C1-4
    ―アルコキシカルボニルアミノ、C1-4―アルキル
    スルホニルアミノ、または置換されていないかま
    たは置換されたフエニルスルホニルアミノを意味
    する〕の赤染料、あるいは上記式(1)の赤染料と式
    (2) (式中、R4はメチルまたはエチル、そしてR5
    はシクロヘキシルまたはフエニルを意味する)の
    赤染料との混合物を、少なくとも1種の式(3) (式中、B1,B2,およびE1は水素、C1-4―ア
    ルキル、またはC1-4―アルコキシを意味し、そし
    てXは直鎖状または分枝状のC1-4―アルキル、ま
    たは直鎖状または分枝状のC2-4―ヒドロキシアル
    キルを意味する)の黄またはオレンジ染料、ある
    いは上記式(3)の黄またはオレンジ染料の少なくと
    も1種と式(4) (式中、Z1,Z2,およびZ3は互に独立的に水
    素、ハロゲン、C1-4―アルキル、またはC1-4―ア
    ルコキシを意味する)の黄染料との混合物、およ
    び少なくとも1種の式(5) (式中、一方のYは水素またはメチル、そして
    他方のYはC2-4―アルカノイルアミノまたはC2-4
    ―ヒドロキシアルキルスルフアモイルを意味し、
    そしてZ4は水素またはメチルを意味する)の青染
    料と一緒に使用することを特徴とする方法。 2 式(1)の赤染料として、Aが水素、メチル、ト
    リフルオロメチル、【式】または― SO2R3(ここで、R1はメチルまたはエチル、R2
    はシクロヘキシルまたはフエニル、そしてR3
    フエニル、メチルフエニル、フエノキシ、または
    クロロフエノキシを意味する)であり、そしてB
    が水素、アセチルアミノ、フロピオニルアミノ、
    シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ、フエニ
    ルスルホニルアミノ、またはメチルフエニルスル
    ホニルアミノである、ただしAとBとの両者が共
    に水素を意味することはない、の式(1)の赤染料を
    使用することを特徴とする特許請求の範囲第1項
    に記載の方法。 3 AとBとが特許請求の範囲第2項に記載した
    意味を有する式(1)の赤染料を、式(6) の赤染料と一緒に使用することを特徴とする特許
    請求の範囲第2項に記載の方法。 4 AとBとが特許請求の範囲第2項に記載した
    意味を有する式(1)の赤染料を、式(7) の赤染料と一緒に使用することを特徴とする特許
    請求の範囲第2項に記載の方法。 5 Aが水素、フエニルスルホニル、フエノキシ
    スルホニル、またはトリフルオロメチルであり、
    そしてBが水素、アセチルアミノ、またはシクロ
    ヘキシルオキシカルボニルアミノである式(1)の赤
    染料を使用することを特徴とする特許請求の範囲
    第2項乃至4項のいづれかに記載の方法。 6 Aが水素であり、そしてBがアセチルアミノ
    またはシクロヘキシルオキシカルボニルアミノで
    あるか、あるいはAがトリフルオロメチルであ
    り、そしてBがアセチルアミノであるか、あるい
    はAがフエニルスルホニルまたはフエノキシスル
    ホニルであり、そしてBが水素である式(1)の赤染
    料を使用することを特徴とする特許請求の範囲第
    5項に記載の方法。 7 少なくとも1種の式(8) (式中、A1は水素またはメチル、F1は水素ま
    たはメチル、そしてX1はメチル、エチル、β―
    ヒドロキシエチル、β―ヒドロキシプロピル、β
    ―ヒドロキシブチル、またはα―エチル―β―ヒ
    ドロキシエチルを意味する)の黄またはオレンジ
    染料、あるいは上記式(8)の少なくとも1種の染料
    と式(9) (式中、Z5とZ6とは互に独立的に水素、メチ
    ル、または塩素を意味する)の黄染料とを使用す
    ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載
    の方法。 8 式(10) の黄染料、上記式(10)の黄染料と式(11) のオレンジ染料との混合物、または上記式(10)と(11)
    との染料と式(12) の染料との混合物を使用し、式(10)と(11)との染料の
    比が60:40乃至40:60、特に1:1であり、式
    (10),(11)および(12)の染料の比が60:20:20、20:
    60:20乃至20:20:60、特に1:1:1であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第7項に記載の方
    法。 9 式(13) (式中、一方のY1は水素またはメチルであ
    り、そして他方のY1はアセチルアミノ、プロピ
    オニルアミノ、またはC2-4ヒドロキシアルキルス
    ルフアモイルであり、そしてZ7は水素またはメチ
    ルである)の青染料、あるいは式(14) (式中、Y2はC2-4―ヒドロキシアルキルスル
    フアモイル基である)の青染料と式(15) の青染料との混合物を使用することを特徴とする
    特許請求の範囲第1項に記載の方法。 10 下記式 のいずれか1つの青染料、あるいは上記式(16)
    または(17)の染料と上記式(18)または(19)
    の染料との混合物を使用することを特徴とする特
    許請求の範囲第9項に記載の方法。 11 Aが水素であり、そしてBがアセチルアミ
    ノまたはシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ
    であるか、あるいはAがトルフルオロメチルであ
    り、そしてBがアセチルアミノであるか、あるい
    はAがフエニルスルホニルまたはフエノキシスル
    ホニルであり、そしてBが水素である式(1)の赤染
    料を、場合によつては、R4がメチル、そしてR5
    がシクロヘキシルであるか、あるいはR4がエチ
    ル、そしてR5がフエニルである式(2)の赤染料と
    混合して、下記式(10) の黄染料、あるいは上記式(10)の黄染料と下記式(11) のオレンジ染料との混合物〔式(10)の染料と式(11)の
    染料との比は1:1である〕、あるいは上記式(10)
    および(11)の染料と下記式(12) の染料との混合物〔式(10)〜(12)の染料間の比は1:
    1:1である〕、および下記式(16)と(20) のいずれか一方の青染料、あるいは上記式(16)
    の青染料と下記式(15) の染料との混合物〔式(16)の染料と式(15)の
    染料との比は60:40乃至40:60である〕と一緒に
    使用することを特徴とする特許請求の範囲第1項
    に記載の方法。 12 Aがトリフルオロメチルであり、そしてB
    がアセチルアミノである式(1)の赤染料を、下記式
    (10) の黄染料、あるいは下記式(11) のオレンジ染料、あるいは上記式(10)と(11)の染料と
    下記式(12) の染料との混合物〔式(10),(11),(12)の染料間の比は
    1:1:1である〕、および下記式(16)と
    (20) のいずれかの一方の青染料、あるいは上記式
    (16)の青染料と下記式(18) の青染料との混合物〔式(16)の染料と(17)の
    染料との比は60:40乃至40:60である〕と一緒に
    使用することを特徴とする特許請求の範囲第1項
    に記載の方法。 13 天然または合成ポリアミド製の材料の三色
    法浸染または捺染方法において、その材料を特許
    請求の範囲第1項に記載の染料混合物、ならびに
    水および場合によつてはその他の添加物を含有し
    ている染浴または捺染のりで処理することを特徴
    とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。
JP59104864A 1983-05-25 1984-05-25 三色法浸染または捺染方法 Granted JPS602785A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH283883 1983-05-25
CH2838/83-5 1983-05-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS602785A JPS602785A (ja) 1985-01-09
JPS6153476B2 true JPS6153476B2 (ja) 1986-11-18

Family

ID=4242733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59104864A Granted JPS602785A (ja) 1983-05-25 1984-05-25 三色法浸染または捺染方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4537598A (ja)
EP (1) EP0127579B1 (ja)
JP (1) JPS602785A (ja)
AT (1) ATE30176T1 (ja)
AU (1) AU571525B2 (ja)
DE (1) DE3466715D1 (ja)
DK (1) DK165337C (ja)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4514187A (en) * 1982-07-21 1985-04-30 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing differential-dyeing polyamide fibres
US4579561A (en) * 1984-01-31 1986-04-01 Crompton And Knowles Corporation Process for trichromatic dyeing polyamide fibers
US4652269A (en) * 1984-11-08 1987-03-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the continuous trichromatic dyeing of synthetic polyamide materials: including a blue anthraquinone reactive dye
DE3600889A1 (de) * 1986-01-15 1987-07-16 Bayer Ag Verfahren zum faerben von polyamidfasern
CH673465A5 (ja) * 1986-12-10 1990-03-15 Sandoz Ag
EP0360735A1 (de) * 1988-08-26 1990-03-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
GB2236542B (en) * 1989-10-06 1992-04-15 Sandoz Ltd Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes
EP0425434B1 (de) * 1989-10-23 1995-11-15 Ciba-Geigy Ag Farbstoffmischungen und deren Verwendung
EP0425435A1 (de) * 1989-10-23 1991-05-02 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
US5096460A (en) * 1989-11-28 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Red dye mixtures and their use: dyeing natural or synthetic polyamides
US5092906A (en) * 1989-11-28 1992-03-03 Ciba-Geigy Corporation Anionic azo dye mixtures and their use for dyeing natural and synthetic polyamides
US5090964A (en) * 1989-11-28 1992-02-25 Ciba-Geigy Corporation Red dye mixtures and their use: dyeing natural or synthetic polyamides
DE4027970A1 (de) * 1990-09-04 1992-03-05 Bayer Ag O-aminoazoverbindungen
CA2074776C (en) * 1991-09-27 2001-08-14 Minoru Abe Dye composition, dyeing method, and dyed protein fiber
ES2130240T3 (es) * 1992-02-28 1999-07-01 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir cuero con mezclas de colorantes.
ES2105192T3 (es) * 1992-04-01 1997-10-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir cuero con mezclas de colorantes.
US5399183A (en) * 1992-12-03 1995-03-21 Ciba-Geigy Corporation Process for trichromatic dyeing or printing
US6033445A (en) * 1997-02-10 2000-03-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Dye mixtures and their use
EP0859034B1 (de) * 1997-02-10 2002-04-24 Ciba SC Holding AG Farbstoffmischungen und deren Verwendung
TW472078B (en) * 1997-12-10 2002-01-11 Ciba Sc Holding Ag A dye mixture comprising and a method for dyeing or printing natural or synthetic polyamide fiber materials
US6443998B1 (en) 2000-04-14 2002-09-03 Shaw Industries, Inc. Trichromatic fiber dyeing processes and compositions thereof
BR0215015A (pt) * 2001-12-19 2004-11-09 Clariant Finance Bvi Ltd Corantes mono azo ácidos
EP1848779A1 (en) * 2005-02-07 2007-10-31 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Acid dye mixture
TW201313840A (zh) * 2011-06-16 2013-04-01 Clariant Int Ltd 用於聚醯胺及羊毛上之含有二聚體酸性染料之酸性染料摻合物
TW201313839A (zh) * 2011-06-16 2013-04-01 Clariant Int Ltd 用於聚醯胺及羊毛上之酸性染料摻合物
GB201305416D0 (en) * 2013-03-25 2013-05-08 Univ Leeds Novel method for coloration and treatment of substrates

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH509385A (de) * 1969-12-29 1971-06-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von roten Monoazofarbstoffen
GB1315237A (en) * 1970-06-23 1973-05-02 Ciba Geigy Ag Dyeing and printing of polyamide fibres
GB1371781A (en) * 1970-09-22 1974-10-30 Sandoz Ltd Finishing process
US3713768A (en) * 1970-11-12 1973-01-30 Ciba Geigy Ag Long chain alkane or alkene amido benzene sulfonate assisted dyeing of synthetic linear polyamides
BE785750A (fr) * 1971-06-30 1973-01-02 Sandoz Sa Procede de teinture de fibres, fils ou textiles synthetiques, susceptibles d'etre teints par des colorants acides
DE2434119A1 (de) * 1973-07-20 1975-02-06 Sandoz Ag Verfahren zum faerben von voluminoesen textilen materialien
DE2710152C2 (de) * 1977-03-09 1978-11-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Färben von synthetischen Polyamiden
DE2712170C2 (de) * 1977-03-19 1984-10-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azofarbstoffe
DE2924661A1 (de) * 1979-06-19 1981-01-15 Bayer Ag Verfahren zur behandlung von textilmaterialien mit verschaeumten flotten
EP0030919B1 (de) * 1979-12-14 1983-08-17 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Veredeln, insbesondere zum Färben, optisch Aufhellen oder Ausrüsten von textilen Fasermaterialien
IT1131003B (it) * 1980-03-19 1986-06-18 Snia Viscosa Procedimento per la tintura di materiali tessili poliammidici in particolare ad alta velocita' di tintura
DE3271290D1 (en) * 1981-12-29 1986-07-03 Ciba Geigy Ag Process for trichromatic dyeing or printing
EP0083300B1 (de) * 1981-12-29 1986-10-15 Ciba-Geigy Ag Farbstoffmischungen und deren Verwendung
DE3363254D1 (en) * 1982-04-08 1986-06-05 Ciba Geigy Ag Process for trichromatic dyeing or printing
US4514187A (en) * 1982-07-21 1985-04-30 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing differential-dyeing polyamide fibres

Also Published As

Publication number Publication date
US4537598A (en) 1985-08-27
DK165337C (da) 1993-03-29
DK255884A (da) 1984-11-26
JPS602785A (ja) 1985-01-09
AU571525B2 (en) 1988-04-21
DE3466715D1 (en) 1987-11-12
DK255884D0 (da) 1984-05-24
EP0127579A1 (de) 1984-12-05
AU2856684A (en) 1984-11-29
ATE30176T1 (de) 1987-10-15
EP0127579B1 (de) 1987-10-07
DK165337B (da) 1992-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4445905A (en) Process for trichromatic dyeing or printing of polyamide
EP0083299B2 (de) Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
JP2842920B2 (ja) 染料混合物とその用法
JPS602785A (ja) 三色法浸染または捺染方法
JPH0699642B2 (ja) 染料混合物およびその使用法
US4553976A (en) Process for dyeing or printing polyamide fibres
JPH03153763A (ja) 染料混合物とその使用方法
EP0181292B1 (de) Verfahren zum Kontinuierlichen Trichromie-Färben von synthetischen Polyamidmaterialien
JPH0345108B2 (ja)
US3391985A (en) Process for pad-dyeing and printing wool and synthetic textile fibers in carrier compositions
US3945793A (en) Process for the colouration of acid-modified synthetic textile fibers and acrylic fibers
US4536185A (en) Liquid preparation of cationic dye mixture containing aliphatic carboxylic acid for black dyeing
US3503698A (en) Pad-dyeing and printing textile fibers
US3681005A (en) Dyeing wool in fibrous material containing wool with 1:2 metal complex azo dyes,acid and aromatic hydro-carbons,carboxylic acids/esters or phenols
JPH05279586A (ja) 染料混合物及びその用途
JPH0375579B2 (ja)
JPH03152279A (ja) 三色法による染色または捺染方法
GB2102454A (en) Process for producing multicoloured anionic dyeings
JPH0362834B2 (ja)