JPH0375579B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
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- C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3613—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom from an indole
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は天然および合成のポリアミドの水性浴
による染色に適し、黄色から橙色までの範囲の染
色色調を有し且つ染色堅ろう性たとえば耐光堅ろ
う性、湿潤堅ろう性、ホルムアルデヒドにたいす
る安定性の格別にすぐれた、特に熱変色効果を全
く示さない新規なモノアゾ染料を提供することを
目的とする。 しかして、本発明によつて下記一般式(1)のモノ
アゾ染料が上記要求条件を満足することが今回見
出された。 （式中、R1は未置換或はC1-4−アルキル又は
ハロゲンによつて置換されたフエニルスルホニル
基を意味し、 R2は水素、ハロゲン、C1-4−アルキル基又は
トリフルオロメチルを意味し、 R3はC1-4−アルキル又はフエニルを意味し、 R4は水素又はC1-8−アルキルを意味する）の
モノアゾ染料。 R1が意味するC1-4−アルキルの例はメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチル
である。 R1が場合によつては置換されたフエニルスル
ホニルの基を意味する場合には、これにさらに例
えばメチル、エチルのごときC1-4−アルキル基、
フツ素、塩素、臭素のごときハロゲンによつて置
換されていてもよい。 R2がハロゲンを意味する場合には、それにフ
ツ素、塩素または臭素である。 R2，R3がアルキル基を意味する場合、その具
体例としては特にメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、
イソブチルおよびトリフルオロメチルが挙げられ
る。 R4が意味するアルキル基は好ましくは直鎖状
または分枝状のC1-12−アルキル特に好ましくは
C1-8−アルキル基である。例示すればメチル、エ
チル、プロピル、イソプロプル、ブチル、sec−
ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル−
(1)、ペンチル−(3)、ヘプチル−(1)、ヘプチル−
(3)、オクチル−(1)である。 式(1)のモノアゾ染料のうちで好ましいものは、
R1が場合によつてはC1-4−アルキルまたはハロ
ゲンによつて置換されたフエニルスルホニル基を
意味し、 R2が水素、ハロゲン、C1-4−アルキル、トリ
フルオロメチルを意味し、 R3がC1-4−アルキルまたはフエニルを意味し、 R4が水素またはC1-8−アルキルを意味するモ
ノアゾ染料である。 特に好ましいのは下記一般式(2)のモノアゾ染料
である。 （式中、R1，R2，R3，R4は式(1)において前記
した意味を有する）。 式(2)のモノアゾ染料のうちでは、式(2)における
R1がフエニルスルホニル、ｐ−メチルフエニル
スルホニル、ｐ−クロルフエニルスルホニルを意
味し、 R2が水素、塩素、メチル、トリフルオロメチ
ルを意味し、 R3がメチルまたはフエニルを意味しそしてR4
が水素、メチル、エチルまたはオクチルを意味す
るものが特に好ましい。 さらに、下記式(3)のモノアゾ染料も特に好まし
いものである。 （式中、R1，R2，R4は式(1)において前記した
意味を有する）。 特に、式(3)において、R1がフエニルスルホニ
ル、ｐ−メチルフエニルスルホニルまたはｐ−ク
ロルフエニルスルホニルを意味し、 R2が水素、塩素、トリフルオロメチルを意味
し、そして R4が水素またはメチルを意味する式(3)のモノ
アゾ染料が好ましい。 同じく、下記式(4)のモノアゾ染料も好ましいも
のである。 （式中、R2，R3，R4は式(2)において前記した
意味を有し、R9は場合によつてはC1-4−アルキ
ルおよびハロゲンによつて置換されたフエニル基
を意味する）。 式(4)のモノアゾ染料のうちでは、特にR2が水
素、R3がフエニル、R4が水素そしてR9がフエニ
ルであるものが好ましくい。 さらに、下記式(5)のモノアゾ染料も好ましいも
のである。 本発明はさらに式(1)のモノアゾ染料の製造方法
にも関し、本発明の製造方法の特徴は式 のジアゾ成分をジアゾ化しそして式 のカツプリング成分にカツプリングすることにあ
る。なお、式(6)および(7)のおけるR1，R2，R3，
R4は式(1)において前記した意味を有する。 式(6)のジザゾ成分のジアゾ化は一般に低温の鉱
酸水溶液中で亜硝酸を作用させて実施され、式(7)
のカツプリング成分へのカツプリングは酸性、中
性乃至アルカリ性PH価において実施される。 R1が場合によつてはC1-4−アルキルまたはハ
ロゲンによつて置換されたフエニルスルホニル基
を意味し、R2が水素、ハロゲン、C1-4−アルキ
ル、トリフルオロメチルを意味する式(6)のジアゾ
成分を使用し、これをジアゾ化してそしてR3が
C1-4−アルキルまたはフエニルそしてR4が水素
またはC1-8−アルキルである式(7)のカツプリング
成分にカツプリングするのが好ましい。特に下記
式(8)または(9)のカツプリング成分を使用するのが
好ましい。 （式中、R3とR4は上記の意味を有する）。 好ましい実施態様においては、R1がフエニル
スルホニル、ｐ−メチルフエニルスルホニル、ｐ
−クロルフエニルスルホニルであり、R2が水素、
塩素、メチル、トリフルオロメチルである式(6)の
ジアゾ成分をジアゾ化しそしてこれをR3がメチ
ルまたはフエニルそしてR4が水素、メチル、エ
チルまたはオクチルである式(8)のカツプリング成
分にカツプリングする。 同じく好ましい別の実施態様によれば、R1が
フエニルスルホニル、ｐ−メチルフエニルスルホ
ニルまたはｐ−クロルフエニルスルホニル、R2
が水素、塩素、トリフルオロメチルである式(6)の
ジアゾ成分をジアゾ化しそしてこれをR4が水素
またはメチルである式(9)のカツプリング成分にカ
ツプリングする。 さらにいま１つの好ましい実施態様によれば下
記式 （式中、R2は式(2)において前記した意味を有
しそしてR9は場合によつてはC1-4−アルキルお
よびハロゲンによつて置換されたフエニル基を意
味する）のジアゾ成分をジアゾ化しそしてこれを
式(8)のカツプリング成分にカツプリングする。 R2が水素そしてR9がフエニルである式(10)のジ
アゾ成分を使用しそしてR3がフエニルかつR4が
水素である式(8)のカツプリング成分を使用するの
が好ましい。 ２−アミノ−１，1′−ジフエニルスルホンをジ
アゾ化しそしてこれを２−フエニルインドール−
５−スルホン酸にカツプリングすることによつて
特に価値ある式(5)のモノアゾ染料が製造される。 式(6)のジアゾ成分は公知でありかつそれ自体公
知の方法で製造される。 使用可能な多数のジアゾ成分の中から特に下記
のものを例として示す。 ２−アミノ−１，1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−4′−メチル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ２−アミノ−4′−クロル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ４−アミノ−4′−メチル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ４−アミノ−4′−クロル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ４−アミノ−１，1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−4′4′−ジメチル−１，1′−ジフエ
ニルスルホン、 ２−アミノ−４−メチル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ２−アミノ−４−メチル−4′−クロル−１，
1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−４，4′−ジクロル−１，1′−ジフ
エニルスルホン、 ２−アミノ−４−クロル−4′−メチル−１，
1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−１，
1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−4′−メ
チル−１，1′−ジフエニルスルホン。 使用可能な多数のカツプリング成分のうちから
特に下記のものを例として示す。 ２−フエニルインドール−５−、−６−または
−７−スルホン酸、２−メチルインドール−５
−、−６−または−７−スルホン酸、１−オクチ
ル−２−メチルインドール−５−スルホン酸、１
−メチル−２−フエニルインドール−５−、−６
−または−７−スルホン酸、１−エチル−２−メ
チルインドール−５−、−６−または−７−スル
ホン酸、１−オクチル−２−メチルインドール−
６−または−７−スルホン酸、２−ｐ−スルホフ
エニルインドール、２−ｐ−スルホフエニル−１
−メチルインドール、２−ｏ−スルホフエニルイ
ンドール、２−ｏ−スルホフエニル−１−メチル
インドール。 カツプリング成分として使用されるインドール
のベンゼン環内にスルホ基を有している２−メチ
ル−または２−フエニルインドールスルホン酸は
例えばフイツシヤー（Fischer）のインドール合
成の方法に従つてフエニルヒドラジンをケトンと
反応させることによつて（米国特許第1866956号
明細書参照）、あるいはドイツ特許第137117号明
細書に記載の方法に従つて場合によつては置換さ
れているインドールをスルホン化することによつ
て製造される。後者の方法の場合には、少なくと
も２−フエニルインドールと２−メチル−Ｎ−オ
クチルインドールの場合ではそのスルホ基はイン
ドールの５−位置に導入されることが示される。 カツプリング成分として使用される２−スルホ
フエニルインドール（１−位置においてアルキル
によつて置換されていてもよい）は例えばフイツ
シヤーのインドール合成法に従つてフエニルヒド
ラジンを対応するケトンと反応させることによつ
て製造される（米国特許第1866956号明細書参
照）。 式(1)の染料はアミド基含有材料たとえばウー
ル、絹、ポリウレタン繊維からなる繊維材料、繊
維糸、繊維織物の染色および捺染のために適当で
あるが、特に合成ポリアミドの染色および捺染の
ために好適である。この場合、通常の染色法が適
用できる。 本染料は染色の鮮明さおよび濃さ、良好な染着
性およびビルド・アツプ性、ホルムアルデヒドに
対する安定性、全般的にすぐれた染色堅ろう性た
とえば高い耐光堅ろう性、摩擦堅ろう性、酸およ
びアルカリ堅ろう性、湿潤堅ろう性特に洗たく堅
ろう性、水堅ろう性、熱湯堅ろう性、汗堅ろう性
の特徴を示し且つ均染性もすぐれている。 特に強調されるべきは、式(1)の染料が他の酸性
染料と非常に良好な組合わせ性を有し、そして三
色法による染色または捺染のために特に好適なこ
とである。 さらに式(1)の染料は、たとえば乾燥、熱固着、
蒸熱、アイロンがけなどの際に生じるような温度
上昇においてもきわめて高い色調一定性を示す染
物を与えるという利点を持つ。 式(1)の染料はその遊離スルホン酸の形態でもそ
の塩の形態であつてもよい。好ましくは後者であ
る。 塩としては例えばアルカリ塩、アルカリ土類塩
またはアンモニウム塩あるいは有機アミンの塩が
考慮される。例としてはナトリウム塩、リチウム
塩、カリウム塩またはアンモニウム塩あるいはト
リエタノールアミンの塩が挙げられる。 以下、本発明の実施例を記す。実施例中の部は
重量部である。重量部と容量部との関係はグラム
と立方センチとの関係と同じである。 実施例 １ ２−アミノ−ジフエニルスルホン4.66ｇを80％
酢酸20mlと濃塩酸５mlとの混合物中５〜７℃の温
度で４規定の亜硝酸ナトリウム５mlでジアゾ化す
る。数時間後に50mlの氷冷水で希釈しそして濁つ
た溶液を清澄濾過する。 ２−フエニルインドール−５−スルホン酸5.46
ｇを室温で50mlの水に入れて攪拌し、次いで上記
により製造されたジアゾ溶液を滴下する。カツプ
リング完了後、染料を濾別し、水で洗いそして60
〜70℃で真空乾燥する。 こうして8.7ｇの染料を得る。これはソーダ0.9
ｇを添加した時に水に非常によく溶ける。 弱酸性浴からポリアミド材料を染色すれば、耐
光堅ろう度、ホルムアルデヒド安定性および酸安
定性にすぐれた鮮明な黄橙色に染色されたポリア
ミド材料が得られる。λmax：403nm 実施例１と同様の実施方法により次表に記載し
た化合物をジアゾ成分およびカツプリング成分と
して使用して同じく水溶性の染料が得られ、各染
料はポリアミドをすぐれた特性で表に示した色調
に染色する。
による染色に適し、黄色から橙色までの範囲の染
色色調を有し且つ染色堅ろう性たとえば耐光堅ろ
う性、湿潤堅ろう性、ホルムアルデヒドにたいす
る安定性の格別にすぐれた、特に熱変色効果を全
く示さない新規なモノアゾ染料を提供することを
目的とする。 しかして、本発明によつて下記一般式(1)のモノ
アゾ染料が上記要求条件を満足することが今回見
出された。 （式中、R1は未置換或はC1-4−アルキル又は
ハロゲンによつて置換されたフエニルスルホニル
基を意味し、 R2は水素、ハロゲン、C1-4−アルキル基又は
トリフルオロメチルを意味し、 R3はC1-4−アルキル又はフエニルを意味し、 R4は水素又はC1-8−アルキルを意味する）の
モノアゾ染料。 R1が意味するC1-4−アルキルの例はメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチル
である。 R1が場合によつては置換されたフエニルスル
ホニルの基を意味する場合には、これにさらに例
えばメチル、エチルのごときC1-4−アルキル基、
フツ素、塩素、臭素のごときハロゲンによつて置
換されていてもよい。 R2がハロゲンを意味する場合には、それにフ
ツ素、塩素または臭素である。 R2，R3がアルキル基を意味する場合、その具
体例としては特にメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、
イソブチルおよびトリフルオロメチルが挙げられ
る。 R4が意味するアルキル基は好ましくは直鎖状
または分枝状のC1-12−アルキル特に好ましくは
C1-8−アルキル基である。例示すればメチル、エ
チル、プロピル、イソプロプル、ブチル、sec−
ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル−
(1)、ペンチル−(3)、ヘプチル−(1)、ヘプチル−
(3)、オクチル−(1)である。 式(1)のモノアゾ染料のうちで好ましいものは、
R1が場合によつてはC1-4−アルキルまたはハロ
ゲンによつて置換されたフエニルスルホニル基を
意味し、 R2が水素、ハロゲン、C1-4−アルキル、トリ
フルオロメチルを意味し、 R3がC1-4−アルキルまたはフエニルを意味し、 R4が水素またはC1-8−アルキルを意味するモ
ノアゾ染料である。 特に好ましいのは下記一般式(2)のモノアゾ染料
である。 （式中、R1，R2，R3，R4は式(1)において前記
した意味を有する）。 式(2)のモノアゾ染料のうちでは、式(2)における
R1がフエニルスルホニル、ｐ−メチルフエニル
スルホニル、ｐ−クロルフエニルスルホニルを意
味し、 R2が水素、塩素、メチル、トリフルオロメチ
ルを意味し、 R3がメチルまたはフエニルを意味しそしてR4
が水素、メチル、エチルまたはオクチルを意味す
るものが特に好ましい。 さらに、下記式(3)のモノアゾ染料も特に好まし
いものである。 （式中、R1，R2，R4は式(1)において前記した
意味を有する）。 特に、式(3)において、R1がフエニルスルホニ
ル、ｐ−メチルフエニルスルホニルまたはｐ−ク
ロルフエニルスルホニルを意味し、 R2が水素、塩素、トリフルオロメチルを意味
し、そして R4が水素またはメチルを意味する式(3)のモノ
アゾ染料が好ましい。 同じく、下記式(4)のモノアゾ染料も好ましいも
のである。 （式中、R2，R3，R4は式(2)において前記した
意味を有し、R9は場合によつてはC1-4−アルキ
ルおよびハロゲンによつて置換されたフエニル基
を意味する）。 式(4)のモノアゾ染料のうちでは、特にR2が水
素、R3がフエニル、R4が水素そしてR9がフエニ
ルであるものが好ましくい。 さらに、下記式(5)のモノアゾ染料も好ましいも
のである。 本発明はさらに式(1)のモノアゾ染料の製造方法
にも関し、本発明の製造方法の特徴は式 のジアゾ成分をジアゾ化しそして式 のカツプリング成分にカツプリングすることにあ
る。なお、式(6)および(7)のおけるR1，R2，R3，
R4は式(1)において前記した意味を有する。 式(6)のジザゾ成分のジアゾ化は一般に低温の鉱
酸水溶液中で亜硝酸を作用させて実施され、式(7)
のカツプリング成分へのカツプリングは酸性、中
性乃至アルカリ性PH価において実施される。 R1が場合によつてはC1-4−アルキルまたはハ
ロゲンによつて置換されたフエニルスルホニル基
を意味し、R2が水素、ハロゲン、C1-4−アルキ
ル、トリフルオロメチルを意味する式(6)のジアゾ
成分を使用し、これをジアゾ化してそしてR3が
C1-4−アルキルまたはフエニルそしてR4が水素
またはC1-8−アルキルである式(7)のカツプリング
成分にカツプリングするのが好ましい。特に下記
式(8)または(9)のカツプリング成分を使用するのが
好ましい。 （式中、R3とR4は上記の意味を有する）。 好ましい実施態様においては、R1がフエニル
スルホニル、ｐ−メチルフエニルスルホニル、ｐ
−クロルフエニルスルホニルであり、R2が水素、
塩素、メチル、トリフルオロメチルである式(6)の
ジアゾ成分をジアゾ化しそしてこれをR3がメチ
ルまたはフエニルそしてR4が水素、メチル、エ
チルまたはオクチルである式(8)のカツプリング成
分にカツプリングする。 同じく好ましい別の実施態様によれば、R1が
フエニルスルホニル、ｐ−メチルフエニルスルホ
ニルまたはｐ−クロルフエニルスルホニル、R2
が水素、塩素、トリフルオロメチルである式(6)の
ジアゾ成分をジアゾ化しそしてこれをR4が水素
またはメチルである式(9)のカツプリング成分にカ
ツプリングする。 さらにいま１つの好ましい実施態様によれば下
記式 （式中、R2は式(2)において前記した意味を有
しそしてR9は場合によつてはC1-4−アルキルお
よびハロゲンによつて置換されたフエニル基を意
味する）のジアゾ成分をジアゾ化しそしてこれを
式(8)のカツプリング成分にカツプリングする。 R2が水素そしてR9がフエニルである式(10)のジ
アゾ成分を使用しそしてR3がフエニルかつR4が
水素である式(8)のカツプリング成分を使用するの
が好ましい。 ２−アミノ−１，1′−ジフエニルスルホンをジ
アゾ化しそしてこれを２−フエニルインドール−
５−スルホン酸にカツプリングすることによつて
特に価値ある式(5)のモノアゾ染料が製造される。 式(6)のジアゾ成分は公知でありかつそれ自体公
知の方法で製造される。 使用可能な多数のジアゾ成分の中から特に下記
のものを例として示す。 ２−アミノ−１，1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−4′−メチル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ２−アミノ−4′−クロル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ４−アミノ−4′−メチル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ４−アミノ−4′−クロル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ４−アミノ−１，1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−4′4′−ジメチル−１，1′−ジフエ
ニルスルホン、 ２−アミノ−４−メチル−１，1′−ジフエニル
スルホン、 ２−アミノ−４−メチル−4′−クロル−１，
1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−４，4′−ジクロル−１，1′−ジフ
エニルスルホン、 ２−アミノ−４−クロル−4′−メチル−１，
1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−１，
1′−ジフエニルスルホン、 ２−アミノ−４−トリフルオロメチル−4′−メ
チル−１，1′−ジフエニルスルホン。 使用可能な多数のカツプリング成分のうちから
特に下記のものを例として示す。 ２−フエニルインドール−５−、−６−または
−７−スルホン酸、２−メチルインドール−５
−、−６−または−７−スルホン酸、１−オクチ
ル−２−メチルインドール−５−スルホン酸、１
−メチル−２−フエニルインドール−５−、−６
−または−７−スルホン酸、１−エチル−２−メ
チルインドール−５−、−６−または−７−スル
ホン酸、１−オクチル−２−メチルインドール−
６−または−７−スルホン酸、２−ｐ−スルホフ
エニルインドール、２−ｐ−スルホフエニル−１
−メチルインドール、２−ｏ−スルホフエニルイ
ンドール、２−ｏ−スルホフエニル−１−メチル
インドール。 カツプリング成分として使用されるインドール
のベンゼン環内にスルホ基を有している２−メチ
ル−または２−フエニルインドールスルホン酸は
例えばフイツシヤー（Fischer）のインドール合
成の方法に従つてフエニルヒドラジンをケトンと
反応させることによつて（米国特許第1866956号
明細書参照）、あるいはドイツ特許第137117号明
細書に記載の方法に従つて場合によつては置換さ
れているインドールをスルホン化することによつ
て製造される。後者の方法の場合には、少なくと
も２−フエニルインドールと２−メチル−Ｎ−オ
クチルインドールの場合ではそのスルホ基はイン
ドールの５−位置に導入されることが示される。 カツプリング成分として使用される２−スルホ
フエニルインドール（１−位置においてアルキル
によつて置換されていてもよい）は例えばフイツ
シヤーのインドール合成法に従つてフエニルヒド
ラジンを対応するケトンと反応させることによつ
て製造される（米国特許第1866956号明細書参
照）。 式(1)の染料はアミド基含有材料たとえばウー
ル、絹、ポリウレタン繊維からなる繊維材料、繊
維糸、繊維織物の染色および捺染のために適当で
あるが、特に合成ポリアミドの染色および捺染の
ために好適である。この場合、通常の染色法が適
用できる。 本染料は染色の鮮明さおよび濃さ、良好な染着
性およびビルド・アツプ性、ホルムアルデヒドに
対する安定性、全般的にすぐれた染色堅ろう性た
とえば高い耐光堅ろう性、摩擦堅ろう性、酸およ
びアルカリ堅ろう性、湿潤堅ろう性特に洗たく堅
ろう性、水堅ろう性、熱湯堅ろう性、汗堅ろう性
の特徴を示し且つ均染性もすぐれている。 特に強調されるべきは、式(1)の染料が他の酸性
染料と非常に良好な組合わせ性を有し、そして三
色法による染色または捺染のために特に好適なこ
とである。 さらに式(1)の染料は、たとえば乾燥、熱固着、
蒸熱、アイロンがけなどの際に生じるような温度
上昇においてもきわめて高い色調一定性を示す染
物を与えるという利点を持つ。 式(1)の染料はその遊離スルホン酸の形態でもそ
の塩の形態であつてもよい。好ましくは後者であ
る。 塩としては例えばアルカリ塩、アルカリ土類塩
またはアンモニウム塩あるいは有機アミンの塩が
考慮される。例としてはナトリウム塩、リチウム
塩、カリウム塩またはアンモニウム塩あるいはト
リエタノールアミンの塩が挙げられる。 以下、本発明の実施例を記す。実施例中の部は
重量部である。重量部と容量部との関係はグラム
と立方センチとの関係と同じである。 実施例 １ ２−アミノ−ジフエニルスルホン4.66ｇを80％
酢酸20mlと濃塩酸５mlとの混合物中５〜７℃の温
度で４規定の亜硝酸ナトリウム５mlでジアゾ化す
る。数時間後に50mlの氷冷水で希釈しそして濁つ
た溶液を清澄濾過する。 ２−フエニルインドール−５−スルホン酸5.46
ｇを室温で50mlの水に入れて攪拌し、次いで上記
により製造されたジアゾ溶液を滴下する。カツプ
リング完了後、染料を濾別し、水で洗いそして60
〜70℃で真空乾燥する。 こうして8.7ｇの染料を得る。これはソーダ0.9
ｇを添加した時に水に非常によく溶ける。 弱酸性浴からポリアミド材料を染色すれば、耐
光堅ろう度、ホルムアルデヒド安定性および酸安
定性にすぐれた鮮明な黄橙色に染色されたポリア
ミド材料が得られる。λmax：403nm 実施例１と同様の実施方法により次表に記載し
た化合物をジアゾ成分およびカツプリング成分と
して使用して同じく水溶性の染料が得られ、各染
料はポリアミドをすぐれた特性で表に示した色調
に染色する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
染色例
酢酸アンモニウム２ｇ／を含有しそして酢酸
でPH５に調整した水性染浴500部の中でヘランカ
トリコツト（Helancatrikot商標）10部を染色す
る。染料としては実施例１で製造された染料を被
染色繊維の重量に対して0.7％の量で使用する。
染色時間は98℃の温度で30乃至90分間である。染
色されたヘランカトリコツトを浴から取り出して
常法により洗浄して乾燥する。 これによつて黄橙色に染色されたヘランカトリ
コツトが得られ、その色相は純色であつて染色堅
ろう度は全般的に良好である。 染色例 リン酸モノナトリウム１ｇ／を含有しそして
リン酸ジナトリウムでPH６に調整された500部の
水性浴内でヘランカトリコツト10部を染色する。
被染色繊維の重量に対して１％の量で前記表の実
施例番号40の染料が使用される。染色時間は98℃
で30乃至90分間である。染色されたヘランカトリ
コツトを浴から取り上げて常法通り洗浄して乾燥
する。 黄橙色に染色されたヘランカトリコツトが得ら
れ、その色相は純色でありそして染色堅ろう度は
全般的に良好である。 染色例 ウール織物10部を水性染浴500部中で染色する。
水性浴には被染色織物の重量に対して0.8％の実
施例１の染料、５％のカ焼ボウ硝および４％の96
％硫酸が含有されている。染色時間は98℃で30乃
至90分間である。染色された織物を常法通り洗浄
して乾燥する。全般的染色堅ろう度が非常にすぐ
れた染色ウール織物がこれによつて得られる。 染色例 ウール／ポリアミドの50／50混合織物10部を
500部の水性染浴内で染色する。その水性浴には
被染色織物の重量に対して0.8％の実施例１の染
料、５％のカ焼ボウ硝、％の均染助剤、２％の80
％酢酸および２％の緩染−均染助剤が含有されて
いる。染色時間は98℃で30乃至60分間である。常
法通り洗浄し乾燥して色の混ざり合つたウール／
ポリアミド混合織物が得られる。 染色例 酢酸アンモニウム２ｇ／を含有してそして酢
酸でPH５に調整された500部の水性染浴中でヘラ
ンカトリコツト10部を染色する。染料としては下
記の３種の染料が使用された（量は被染色織物の
重量に対するパーセント）。 下記式の黄染料 0.75％ 下記式の赤染料 0.8％ 下記式の青染料 0.49％ 染色時間は98℃で30乃至60分間である。 染色されたヘランカトリコツトを常法通り洗浄
して乾燥する。これによつて赤褐色に完全に均染
された織物が得られ、これは材料に起因する色の
かすれ縞を全く有していない。 染色例 坪量が535ｇ／m2のポリアミド（6.6）−けば刈
りじゆうたん（ポリプロピレン裏張を持つベロア
製品）500m2を、ノニルフエノール１モルとエチ
レンオキシド９モルとの反応生成物を１ｇ／含
有している浴に導入して連続的に予備湿潤して40
重量％の量だけ浴が吸収されるよう絞つた。 泡立て装置（ミキサー）の中で下記組成の水性
染浴から泡立て度１：10で染色泡を仕立てた： 下記式の赤染料 0.45ｇ／ 下記式の黄染料 0.9ｇ／ １：１の比で下記式の２種の染料を含有してい
る青染料混合物 0.3ｇ／ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド／ノニルフエノ
ールポリグリコール（11）エーテルおよびラウリ
ルトリグリコールエーテル硫酸−ナトリウムから
なる泡安定剤混合物2.5ｇ／、 下記式のシロキサンオキシアルキレン共重合体
0.6ｇ／ 酢酸ナトリウム １ｇ／ および浴のPHを6.0に調整するために必要な量
の酢酸。 次にその泡を所望の泡厚さに調整するためのナ
イフを具備した泡容器からキヤリツジを介してア
プリケーターロールを用いて染色装置を通過する
じゆうたんのけば側面に付与する（じゆうたんの
走行速度は９ｍ／分）。泡の層の高さは８mmであ
りそして染色泡付き与量は135％である。 続いてそのじゆうたんを真空通路内に通過さ
せ、その通路内で裏側から泡層をじゆうたん内部
に吸引させる。（真空0.1バール）。これによつて
泡層の高さは幾分減少する。搬送ローラでそのじ
ゆうたんを蒸熱装置（102℃、飽和蒸気）に導入
し、そこで軽く泡立てしたのち泡を崩壊させる。
そのあと約80℃の水でじゆうたんを洗浄し、吸引
しそしてふるいドラム乾燥機にかけて100乃至130
℃で乾燥する。 得られた染色じゆうたんは黄土色に均整に染色
されており、じゆうたん全体に亘つて完全染色さ
れる。じゆうたんの柔軟性およびふくらみはこの
泡染色によつて好ましい影響を受ける。 染色例 （じゆうたん捺染） ポリアミド−６からつくられた350乃至400ｇ／
m2のベロアじゆうたんを、パツド染色機にかけて
水988部、36°Beのカセイソーダ10部および湿潤
剤２部よりなるパツド染浴で含浸しそして浴吸収
量が80％となるまでしぼる。 このように前処理したじゆうたんにノズルを通
して下記組成の染色糊を１つの模様の形に吹きつ
ける。 水 942部 シツクナー 50部 泡防止剤 ３部 下記式の赤染料 ５部 下記式の黄染料 1.5部 下記式の２種の染料を１：１の比で含有する
青染料混合物 １部 使用したシツクナーは下記組成分のものであ
る。 ラツカーベンジン 240部 油中水形乳化剤 50部 水中油形乳化剤 20部 泡防止剤 20部 分子量約4000000の架橋したカルボキシビニル
重合体 50部 分子量約1000000の線状カルボキシビニル重合
体 70部 水 550部 酢酸でPH4.5に調整 染色のりのスプレーしたじゆうたんを次に５分
間101℃の飽和蒸気で処理して染料を固着させる。
そのあと洗浄し、中和し、もう一度洗浄して乾燥
する。 これによつて輪郭鮮明なボルドーワイン色の染
色模様を持つベロアじゆうたんが得られ、その染
料はよく内部まで滲透しておりそしていわゆる
“フローステイング（霜ふり）”の欠陥は全くな
い。 染色例 （じゆうたんの連続染色） 下記式の黄染料 2.7部 下記式の赤染料 1.2部 下記式の青染料 1.3部 を短時間沸騰させて100部の水に溶解する。この
溶液を次に下記組成の水性溶液に加える： いなご豆粉末（locust bean gum）基剤のシツ
クナー ３部 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合
生成物を基剤としたコアセルベート形成染色助剤
5.0 結晶リン酸モノナトリウム 2.0部 結晶リン酸ジナトリウム 1.0部 冷水 500部 添加後、総量が1000部となるまで冷水を加え
る。PHが5.5乃至6.5であるこの染色浴からポリア
ミド製の未染色のけばだつた（tufted）じゆうた
んにそのじゆうたんの重量に対して300％の量で
染浴を付与する。この際にじゆうたんは１分間８
メートルの速度で連続移動されている。染浴を含
浸させたじゆうたんをループ路スチーマ
（festoon steamer）の中に導入し、そこで10分
間98乃至100℃の飽和蒸気で処理する。 広幅洗浄機にかけて洗浄したのち中性褐色に染
色されたじゆうたんが得られる。 比較例 １ 本発明の染料と既存技術の染料との均染性を比
較するため下記の実験を行つた。 (A) 使用した染料 (1) 実施例50例の染料（染料） (2) 比較染料（染料） 下記染色手順では、染料及びの量は同じ色
濃度の染織布が得られるように使用された（1/1
標準色濃度又は1/3標準色濃度）。 (B) ポリアミドの染色 ポリアミド（ヘランカトリコツト）試料を染料
及びのＸ％（下記参照）、１ｇ／の酢酸ア
ンモニウム及びPH５になるような充分な量の酢酸
を含む浴比１：50の染浴に40℃で入れた。染浴の
温度を45分間で沸騰させ、60分間沸騰温度で染色
を続けた。染色物は冷水ですすぎ洗いし、乾燥し
た。 (C) 移染試験 (イ) 染色法 ポリアミド試料を染料の0.15％（又は染料
の0.15％）、１ｇ／の酢酸 アンモニウム
及びPH５になるような十分な量の酢酸を含む浴
比１：50の染浴に入れた。染浴の温度を45分間
で沸騰させ、60分間沸騰温度で染色を続けた。
染色物を冷水ですすぎ洗いし、二つに切り分け
た。一つを乾燥し、原標本として保存し、片方
を次の工程に使用した。 (ロ) 別のヘランカトリコツト試料を二つに切り分
け、二つとも上記イ）と同じ「空染浴」〔上記
イ）と同じであるが、染料を使用していない染
浴〕に入れた。処理浴を継続的に攪拌しなが
ら、ゆつくりと温度を上げて沸騰させ、その後
１時間沸騰させた。一つの試料を処理浴から取
り出した。上記イ）で染色した試料を処理浴に
入れ、残つた未染色試料と共に１時間処理し
た。染色処理試料及び未染色処理試料をすすぎ
洗いし、乾燥した。 (ハ) 染料及びの移染は染色処理試料上に吸収
された染料の量（α）及び未染色処理試料上に
吸収された染料の量（β）を分光光度計で比較
することで測定された。 染色処理試料上に吸収された染料の全量を100
％とした。各染料の移染100％は各染料が染色処
理試料及び未染色処理試料上に完全に平均して分
散していることを意味する。第１表に未染色処理
試料上に吸収された染料の量をパーセントで示し
た。
でPH５に調整した水性染浴500部の中でヘランカ
トリコツト（Helancatrikot商標）10部を染色す
る。染料としては実施例１で製造された染料を被
染色繊維の重量に対して0.7％の量で使用する。
染色時間は98℃の温度で30乃至90分間である。染
色されたヘランカトリコツトを浴から取り出して
常法により洗浄して乾燥する。 これによつて黄橙色に染色されたヘランカトリ
コツトが得られ、その色相は純色であつて染色堅
ろう度は全般的に良好である。 染色例 リン酸モノナトリウム１ｇ／を含有しそして
リン酸ジナトリウムでPH６に調整された500部の
水性浴内でヘランカトリコツト10部を染色する。
被染色繊維の重量に対して１％の量で前記表の実
施例番号40の染料が使用される。染色時間は98℃
で30乃至90分間である。染色されたヘランカトリ
コツトを浴から取り上げて常法通り洗浄して乾燥
する。 黄橙色に染色されたヘランカトリコツトが得ら
れ、その色相は純色でありそして染色堅ろう度は
全般的に良好である。 染色例 ウール織物10部を水性染浴500部中で染色する。
水性浴には被染色織物の重量に対して0.8％の実
施例１の染料、５％のカ焼ボウ硝および４％の96
％硫酸が含有されている。染色時間は98℃で30乃
至90分間である。染色された織物を常法通り洗浄
して乾燥する。全般的染色堅ろう度が非常にすぐ
れた染色ウール織物がこれによつて得られる。 染色例 ウール／ポリアミドの50／50混合織物10部を
500部の水性染浴内で染色する。その水性浴には
被染色織物の重量に対して0.8％の実施例１の染
料、５％のカ焼ボウ硝、％の均染助剤、２％の80
％酢酸および２％の緩染−均染助剤が含有されて
いる。染色時間は98℃で30乃至60分間である。常
法通り洗浄し乾燥して色の混ざり合つたウール／
ポリアミド混合織物が得られる。 染色例 酢酸アンモニウム２ｇ／を含有してそして酢
酸でPH５に調整された500部の水性染浴中でヘラ
ンカトリコツト10部を染色する。染料としては下
記の３種の染料が使用された（量は被染色織物の
重量に対するパーセント）。 下記式の黄染料 0.75％ 下記式の赤染料 0.8％ 下記式の青染料 0.49％ 染色時間は98℃で30乃至60分間である。 染色されたヘランカトリコツトを常法通り洗浄
して乾燥する。これによつて赤褐色に完全に均染
された織物が得られ、これは材料に起因する色の
かすれ縞を全く有していない。 染色例 坪量が535ｇ／m2のポリアミド（6.6）−けば刈
りじゆうたん（ポリプロピレン裏張を持つベロア
製品）500m2を、ノニルフエノール１モルとエチ
レンオキシド９モルとの反応生成物を１ｇ／含
有している浴に導入して連続的に予備湿潤して40
重量％の量だけ浴が吸収されるよう絞つた。 泡立て装置（ミキサー）の中で下記組成の水性
染浴から泡立て度１：10で染色泡を仕立てた： 下記式の赤染料 0.45ｇ／ 下記式の黄染料 0.9ｇ／ １：１の比で下記式の２種の染料を含有してい
る青染料混合物 0.3ｇ／ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド／ノニルフエノ
ールポリグリコール（11）エーテルおよびラウリ
ルトリグリコールエーテル硫酸−ナトリウムから
なる泡安定剤混合物2.5ｇ／、 下記式のシロキサンオキシアルキレン共重合体
0.6ｇ／ 酢酸ナトリウム １ｇ／ および浴のPHを6.0に調整するために必要な量
の酢酸。 次にその泡を所望の泡厚さに調整するためのナ
イフを具備した泡容器からキヤリツジを介してア
プリケーターロールを用いて染色装置を通過する
じゆうたんのけば側面に付与する（じゆうたんの
走行速度は９ｍ／分）。泡の層の高さは８mmであ
りそして染色泡付き与量は135％である。 続いてそのじゆうたんを真空通路内に通過さ
せ、その通路内で裏側から泡層をじゆうたん内部
に吸引させる。（真空0.1バール）。これによつて
泡層の高さは幾分減少する。搬送ローラでそのじ
ゆうたんを蒸熱装置（102℃、飽和蒸気）に導入
し、そこで軽く泡立てしたのち泡を崩壊させる。
そのあと約80℃の水でじゆうたんを洗浄し、吸引
しそしてふるいドラム乾燥機にかけて100乃至130
℃で乾燥する。 得られた染色じゆうたんは黄土色に均整に染色
されており、じゆうたん全体に亘つて完全染色さ
れる。じゆうたんの柔軟性およびふくらみはこの
泡染色によつて好ましい影響を受ける。 染色例 （じゆうたん捺染） ポリアミド−６からつくられた350乃至400ｇ／
m2のベロアじゆうたんを、パツド染色機にかけて
水988部、36°Beのカセイソーダ10部および湿潤
剤２部よりなるパツド染浴で含浸しそして浴吸収
量が80％となるまでしぼる。 このように前処理したじゆうたんにノズルを通
して下記組成の染色糊を１つの模様の形に吹きつ
ける。 水 942部 シツクナー 50部 泡防止剤 ３部 下記式の赤染料 ５部 下記式の黄染料 1.5部 下記式の２種の染料を１：１の比で含有する
青染料混合物 １部 使用したシツクナーは下記組成分のものであ
る。 ラツカーベンジン 240部 油中水形乳化剤 50部 水中油形乳化剤 20部 泡防止剤 20部 分子量約4000000の架橋したカルボキシビニル
重合体 50部 分子量約1000000の線状カルボキシビニル重合
体 70部 水 550部 酢酸でPH4.5に調整 染色のりのスプレーしたじゆうたんを次に５分
間101℃の飽和蒸気で処理して染料を固着させる。
そのあと洗浄し、中和し、もう一度洗浄して乾燥
する。 これによつて輪郭鮮明なボルドーワイン色の染
色模様を持つベロアじゆうたんが得られ、その染
料はよく内部まで滲透しておりそしていわゆる
“フローステイング（霜ふり）”の欠陥は全くな
い。 染色例 （じゆうたんの連続染色） 下記式の黄染料 2.7部 下記式の赤染料 1.2部 下記式の青染料 1.3部 を短時間沸騰させて100部の水に溶解する。この
溶液を次に下記組成の水性溶液に加える： いなご豆粉末（locust bean gum）基剤のシツ
クナー ３部 高分子脂肪酸とオキシアルキルアミンとの縮合
生成物を基剤としたコアセルベート形成染色助剤
5.0 結晶リン酸モノナトリウム 2.0部 結晶リン酸ジナトリウム 1.0部 冷水 500部 添加後、総量が1000部となるまで冷水を加え
る。PHが5.5乃至6.5であるこの染色浴からポリア
ミド製の未染色のけばだつた（tufted）じゆうた
んにそのじゆうたんの重量に対して300％の量で
染浴を付与する。この際にじゆうたんは１分間８
メートルの速度で連続移動されている。染浴を含
浸させたじゆうたんをループ路スチーマ
（festoon steamer）の中に導入し、そこで10分
間98乃至100℃の飽和蒸気で処理する。 広幅洗浄機にかけて洗浄したのち中性褐色に染
色されたじゆうたんが得られる。 比較例 １ 本発明の染料と既存技術の染料との均染性を比
較するため下記の実験を行つた。 (A) 使用した染料 (1) 実施例50例の染料（染料） (2) 比較染料（染料） 下記染色手順では、染料及びの量は同じ色
濃度の染織布が得られるように使用された（1/1
標準色濃度又は1/3標準色濃度）。 (B) ポリアミドの染色 ポリアミド（ヘランカトリコツト）試料を染料
及びのＸ％（下記参照）、１ｇ／の酢酸ア
ンモニウム及びPH５になるような充分な量の酢酸
を含む浴比１：50の染浴に40℃で入れた。染浴の
温度を45分間で沸騰させ、60分間沸騰温度で染色
を続けた。染色物は冷水ですすぎ洗いし、乾燥し
た。 (C) 移染試験 (イ) 染色法 ポリアミド試料を染料の0.15％（又は染料
の0.15％）、１ｇ／の酢酸 アンモニウム
及びPH５になるような十分な量の酢酸を含む浴
比１：50の染浴に入れた。染浴の温度を45分間
で沸騰させ、60分間沸騰温度で染色を続けた。
染色物を冷水ですすぎ洗いし、二つに切り分け
た。一つを乾燥し、原標本として保存し、片方
を次の工程に使用した。 (ロ) 別のヘランカトリコツト試料を二つに切り分
け、二つとも上記イ）と同じ「空染浴」〔上記
イ）と同じであるが、染料を使用していない染
浴〕に入れた。処理浴を継続的に攪拌しなが
ら、ゆつくりと温度を上げて沸騰させ、その後
１時間沸騰させた。一つの試料を処理浴から取
り出した。上記イ）で染色した試料を処理浴に
入れ、残つた未染色試料と共に１時間処理し
た。染色処理試料及び未染色処理試料をすすぎ
洗いし、乾燥した。 (ハ) 染料及びの移染は染色処理試料上に吸収
された染料の量（α）及び未染色処理試料上に
吸収された染料の量（β）を分光光度計で比較
することで測定された。 染色処理試料上に吸収された染料の全量を100
％とした。各染料の移染100％は各染料が染色処
理試料及び未染色処理試料上に完全に平均して分
散していることを意味する。第１表に未染色処理
試料上に吸収された染料の量をパーセントで示し
た。
【表】
(D) 洗濯堅牢性
染料及びを使用して上記(B)の染色法で得ら
れた染色物の各試料を未染色のビスコース片及び
未染色のポリアミド片と縫合せ、１リツトル当り
５ｇの石鹸と２ｇのカ焼炭素ナトリウムを含む溶
液中で60℃、30分間洗濯した。各試料を冷水で洗
浄し、乾燥した。 使用した石鹸の組成： 遊離アルカリ（Na2CO3 0.3％ max. 遊離アルカリ（NaOH） 0.1％ max. 全脂肪酸（Na塩として） 85％ max. 遊離脂肪酸滴定数 30 max. ヨード数 50 max. 色変化と汚れ付着の評価を第２表にグレースケ
ールで比較して示す。
れた染色物の各試料を未染色のビスコース片及び
未染色のポリアミド片と縫合せ、１リツトル当り
５ｇの石鹸と２ｇのカ焼炭素ナトリウムを含む溶
液中で60℃、30分間洗濯した。各試料を冷水で洗
浄し、乾燥した。 使用した石鹸の組成： 遊離アルカリ（Na2CO3 0.3％ max. 遊離アルカリ（NaOH） 0.1％ max. 全脂肪酸（Na塩として） 85％ max. 遊離脂肪酸滴定数 30 max. ヨード数 50 max. 色変化と汚れ付着の評価を第２表にグレースケ
ールで比較して示す。
【表】
堅牢性等級は汚れ付着と色の変化に関するスイ
ス標準協会発行のグレースケールの堅牢性等級に
相当する。 ΔXはAATCC評価法による染料との
CIELABフニツトの差に相当する。 比較例 本発明の染料と既存技術の染料との均染性を比
較するため下記の実験を行つた。 (A) 使用した染料 (1) 実施例61の染料の同構体（染料） (2) 比較染料（染料） 下記染色手順では、染料及びの量は同じ色
濃度の染織布が得られるように使用された（1/3
標準色濃度）。 (B) 移染試験 (イ) 染色法 ポリアミド試料を染料の0.12％（又は染料
の0.15％）、１ｇ／の酢酸アンモニウム及
びPH５になるような十分な量の酢酸を含む浴比
１：50の染浴に入れた。染浴の温度を45分間で
沸騰させ、60分間沸騰温度で染色を続けた。染
色物を冷水ですすぎ洗いし、二つに切り分け
た。一つを乾燥し、原標本として保存し、片方
を次の工程に使用した。 (ロ) 別のヘランカトリコツト試料を二つに切り分
け、二つとも上記イ）と同じ「空染浴」〔上記
イ）と同じであるが、染料を使用していない染
浴〕に入れた。処理浴を継続的に攪拌しなが
ら、ゆつくりと温度を上げて沸騰させ、その後
１時間沸騰させた。一つの試料を処理浴から取
り出した。上記イ）で染色した試料を処理浴に
入れ、残つた未染色試料と共に１時間処理し
た。染色処理試料及び未染色処理試料をすすぎ
洗いし、乾燥した。 (ハ) 染料及びの移染は染色処理試料上に吸収
された染料の量（α）及び未染色処理試料上に
吸収された染料の量（β）を分光光度計で比較
することで測定された。 染色処理試料上に吸収された染料の全量を100
％とした。各染料の移染100％は各染料が染色処
理試料及び未染色処理試料上に完全に平均して分
散していることを意味する。第３表に未染色処理
試料上に吸収された染料の量をパーセントで示し
た。
ス標準協会発行のグレースケールの堅牢性等級に
相当する。 ΔXはAATCC評価法による染料との
CIELABフニツトの差に相当する。 比較例 本発明の染料と既存技術の染料との均染性を比
較するため下記の実験を行つた。 (A) 使用した染料 (1) 実施例61の染料の同構体（染料） (2) 比較染料（染料） 下記染色手順では、染料及びの量は同じ色
濃度の染織布が得られるように使用された（1/3
標準色濃度）。 (B) 移染試験 (イ) 染色法 ポリアミド試料を染料の0.12％（又は染料
の0.15％）、１ｇ／の酢酸アンモニウム及
びPH５になるような十分な量の酢酸を含む浴比
１：50の染浴に入れた。染浴の温度を45分間で
沸騰させ、60分間沸騰温度で染色を続けた。染
色物を冷水ですすぎ洗いし、二つに切り分け
た。一つを乾燥し、原標本として保存し、片方
を次の工程に使用した。 (ロ) 別のヘランカトリコツト試料を二つに切り分
け、二つとも上記イ）と同じ「空染浴」〔上記
イ）と同じであるが、染料を使用していない染
浴〕に入れた。処理浴を継続的に攪拌しなが
ら、ゆつくりと温度を上げて沸騰させ、その後
１時間沸騰させた。一つの試料を処理浴から取
り出した。上記イ）で染色した試料を処理浴に
入れ、残つた未染色試料と共に１時間処理し
た。染色処理試料及び未染色処理試料をすすぎ
洗いし、乾燥した。 (ハ) 染料及びの移染は染色処理試料上に吸収
された染料の量（α）及び未染色処理試料上に
吸収された染料の量（β）を分光光度計で比較
することで測定された。 染色処理試料上に吸収された染料の全量を100
％とした。各染料の移染100％は各染料が染色処
理試料及び未染色処理試料上に完全に平均して分
散していることを意味する。第３表に未染色処理
試料上に吸収された染料の量をパーセントで示し
た。
【表】
比較例
本発明の染料と既存技術の染料の溶解性及び耐
洗濯堅牢度及び耐汗堅牢度を比較するため下記の
実験を行なつた。 (A) 使用した染料 (1) 比較染料（染料） (2) 実施例50類似の染料（染料） 実施例50の４−アミノ−１，1′−ジフエニルス
ルホンの代わりに３−クロロ−４−アミノ−１，
1′−ジフエニルスルホンを使用した。 (B) 溶解性テスト このテストでは、濾過前後の溶液中の染料濃度
を溶液中の染料の450乃至350nmの範囲の吸収強
度を分光光度計で測定して決定した。 98℃の純水１リツトルに５ｇの染料Ｖ（又は５
ｇの染料）を含む溶液を調整した。この溶液を
攪拌し、この温度に10分間保持し、その後26℃の
温度まで冷却した。その後で、この溶液をＮ−メ
チルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた溶
液を更に蒸留水で10倍に薄めた（溶液の希釈及び
Ｎ−メチルピロリドンの添加は正確な再現性の良
いデータを得るのに必要であつた）。この溶液の
染料濃度を分光光度計で測定した。得られたデー
タは標準として染料全量（５ｇ）を表わし、100
％とした。 別の容器に更に98℃の純水１リツトルに５ｇの
染料Ｖ（又は５ｇの染料）を含む溶液を調整し
た。この溶液を攪拌し、この温度に10分間保持
し、その後26℃の温度まで冷却した。それからこ
の溶液を濾紙を通して濾過した。その後で、Ｎ−
メチルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた
溶液を更に蒸留水で10倍に薄めた。この溶液の染
料濃度を分光光度計で測定した。得られたデータ
は上記標準値に対して百分率で表わされ、蒸留水
１リツトルに溶解する染料の最大値を示す。デー
タは第14表に示す。
洗濯堅牢度及び耐汗堅牢度を比較するため下記の
実験を行なつた。 (A) 使用した染料 (1) 比較染料（染料） (2) 実施例50類似の染料（染料） 実施例50の４−アミノ−１，1′−ジフエニルス
ルホンの代わりに３−クロロ−４−アミノ−１，
1′−ジフエニルスルホンを使用した。 (B) 溶解性テスト このテストでは、濾過前後の溶液中の染料濃度
を溶液中の染料の450乃至350nmの範囲の吸収強
度を分光光度計で測定して決定した。 98℃の純水１リツトルに５ｇの染料Ｖ（又は５
ｇの染料）を含む溶液を調整した。この溶液を
攪拌し、この温度に10分間保持し、その後26℃の
温度まで冷却した。その後で、この溶液をＮ−メ
チルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた溶
液を更に蒸留水で10倍に薄めた（溶液の希釈及び
Ｎ−メチルピロリドンの添加は正確な再現性の良
いデータを得るのに必要であつた）。この溶液の
染料濃度を分光光度計で測定した。得られたデー
タは標準として染料全量（５ｇ）を表わし、100
％とした。 別の容器に更に98℃の純水１リツトルに５ｇの
染料Ｖ（又は５ｇの染料）を含む溶液を調整し
た。この溶液を攪拌し、この温度に10分間保持
し、その後26℃の温度まで冷却した。それからこ
の溶液を濾紙を通して濾過した。その後で、Ｎ−
メチルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた
溶液を更に蒸留水で10倍に薄めた。この溶液の染
料濃度を分光光度計で測定した。得られたデータ
は上記標準値に対して百分率で表わされ、蒸留水
１リツトルに溶解する染料の最大値を示す。デー
タは第14表に示す。
【表】
(C) 羊毛の染色
良く湿潤した羊毛材料の一片を、0.45％の染料
（又は0.4％の染料）、５％の硫酸ナトリウ
ム、２％の80％酢酸及び１％の置換アルキルアミ
ンポリグリコールエーテル系均染剤を含む染色浴
（浴比１：20）に40℃で浸した。45分間で染色浴
の温度を沸点とし、染色を沸点で60分間続けた。
染色浴を10分間で70℃とし、羊毛の染色物を冷水
ですすぎ洗いし、乾燥した。 (D) ポリアミドの染色 ポリアミド（ヘランカトリコツト）試料を0.45
％の染料（又は0.4％の染料）、１ｇ／の酢
酸アンモニウム及びPH６になるような十分な量の
酢酸を含む浴比１：20の染色浴に40℃で入れた。
染色浴の温度を45分間で沸騰させ、60分間沸騰温
度で染色を続けた。染色浴を10分間で70℃とし、
染色物を冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。 上記染色手順ＣおよびＤでは、染料および
の量はIS0−105−A01−1978による同じ色濃度の
染織布が得られるように使用された（1/1標準色
濃度）。 (E) 堅牢度テスト (1) 洗濯堅牢度（50℃） 染料およびを使用し、染色手順Ｃで得られ
た染色物を、おのおの未染色の木綿布と縫合せそ
して水１リツトル当たり５ｇの下記組成の石鹸を
含む溶液で50℃で45分間洗濯した。処理布を冷水
ですすぎ洗いし、乾燥した。 石鹸の組成： 遊離アルカリ（Na2CO3として）
0.3％ max. 遊離アルカリ（NaOHとして）
0.1％ max. 全脂肪酸（Na塩として） 85 max. 酸価 30 max. ヨード価 50 max. 変褐色及び染色の評価はグレースケールで下記
第５表で示す。 (2) 耐汗堅牢度 染料およびを使用し、染色手順Ｄで得られ
た染色物を、おのおの未染色のポリアミド布と縫
い合せそして水１リツトル当たり５ｇの食塩、５
ｇのNa2HPO4・12H2Ｏ及び0.5ｇのＬ−ヒスチ
ジンHCl・H2Ｏを含み苛性ソーダ液でPH価を８
に調節した溶液で浴比１：50で30分間処理した。
処理液を取り出し、汗堅牢度試験機の二枚の板の
間に置き、125ｇ／cm2の加重を掛け37℃で１時間
保持した。最後に処理布を試験機から取りだし、
温風で乾燥した。 色変化と汚れ付着の評価はグレースケールで下
記第５表に示す。
（又は0.4％の染料）、５％の硫酸ナトリウ
ム、２％の80％酢酸及び１％の置換アルキルアミ
ンポリグリコールエーテル系均染剤を含む染色浴
（浴比１：20）に40℃で浸した。45分間で染色浴
の温度を沸点とし、染色を沸点で60分間続けた。
染色浴を10分間で70℃とし、羊毛の染色物を冷水
ですすぎ洗いし、乾燥した。 (D) ポリアミドの染色 ポリアミド（ヘランカトリコツト）試料を0.45
％の染料（又は0.4％の染料）、１ｇ／の酢
酸アンモニウム及びPH６になるような十分な量の
酢酸を含む浴比１：20の染色浴に40℃で入れた。
染色浴の温度を45分間で沸騰させ、60分間沸騰温
度で染色を続けた。染色浴を10分間で70℃とし、
染色物を冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。 上記染色手順ＣおよびＤでは、染料および
の量はIS0−105−A01−1978による同じ色濃度の
染織布が得られるように使用された（1/1標準色
濃度）。 (E) 堅牢度テスト (1) 洗濯堅牢度（50℃） 染料およびを使用し、染色手順Ｃで得られ
た染色物を、おのおの未染色の木綿布と縫合せそ
して水１リツトル当たり５ｇの下記組成の石鹸を
含む溶液で50℃で45分間洗濯した。処理布を冷水
ですすぎ洗いし、乾燥した。 石鹸の組成： 遊離アルカリ（Na2CO3として）
0.3％ max. 遊離アルカリ（NaOHとして）
0.1％ max. 全脂肪酸（Na塩として） 85 max. 酸価 30 max. ヨード価 50 max. 変褐色及び染色の評価はグレースケールで下記
第５表で示す。 (2) 耐汗堅牢度 染料およびを使用し、染色手順Ｄで得られ
た染色物を、おのおの未染色のポリアミド布と縫
い合せそして水１リツトル当たり５ｇの食塩、５
ｇのNa2HPO4・12H2Ｏ及び0.5ｇのＬ−ヒスチ
ジンHCl・H2Ｏを含み苛性ソーダ液でPH価を８
に調節した溶液で浴比１：50で30分間処理した。
処理液を取り出し、汗堅牢度試験機の二枚の板の
間に置き、125ｇ／cm2の加重を掛け37℃で１時間
保持した。最後に処理布を試験機から取りだし、
温風で乾燥した。 色変化と汚れ付着の評価はグレースケールで下
記第５表に示す。
【表】
第５表第２及び３欄中の堅牢度等級は色変化と
汚れ付着に関するスイス標準協会発行のグレース
ケールの堅牢性等級に相当する。 ΔはAATCC評価法２による染料および
のCIELABユニツトの差に相当し、繊維工業で使
用されている指標である色濃度（depth）の差と
して定義されているものであり、そのユニツト１
は最小の差であり、２以上の差は予期しえない又
自明でない結果である。 第５表の堅牢度テストの結果は本発明の染料
は羊毛に染色したとき洗濯堅牢度が良く、ポリア
ミドに染色したとき耐汗堅牢度が良いことは証明
している。 比較例 本発明の染料と既存技術の染料の溶解性及び耐
光堅牢度を比較するため下記の実験を行なつた。 (A) 使用した染料 (1) 比較染料（染料） (2) 実施例50類似の染料（染料） 実施例50の４−アミン−１，1′−ジフエニルス
ルホンの代わりに３−アミノ−１，1′−ジフエニ
ルスルホンを使用した。 (B) 溶解性テスト このテストでは、濾過前後の溶液中の染料濃度
は溶液中の染料の450乃至350nmの範囲の吸収強
度を分光光度計で測定して決定した。 98℃の純水１リツトルに30ｇの染料（又は30
ｇの染料）を含む溶液を調整した。この溶液を
攪拌し、この温度に10分間保持し、その後26℃の
温度まで冷却した。その後、この溶液をＮ−メチ
ルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた溶液
を更に蒸留水で10倍に薄めた（溶液の希釈及びＮ
−メチルピロリドンの添加は正確な再現性の良い
データを得るのに必要であつた）。この溶液の染
料濃度を分光光度計で測定した。得られたデータ
は標準として染料全量（30ｇ）を表わし、100％
とした。 更に、別の容器に98℃の純水１リツトルに30ｇ
の染料（又は30ｇの染料）を含む溶液を調整
した。この溶液を攪拌し、この温度に10分間保持
し、その後26℃の温度まで冷却した。そこからこ
の溶液を濾紙を通して濾過した。その後で、Ｎ−
メチルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた
溶液を更に蒸留水で薄めた。この溶液の染料濃度
を分光光度計で測定した。得られたデータは上記
標準値に対して百分率で表わされ、蒸留水１リツ
トルに溶解する染料の最大量を示す。データを第
６表に示す。
汚れ付着に関するスイス標準協会発行のグレース
ケールの堅牢性等級に相当する。 ΔはAATCC評価法２による染料および
のCIELABユニツトの差に相当し、繊維工業で使
用されている指標である色濃度（depth）の差と
して定義されているものであり、そのユニツト１
は最小の差であり、２以上の差は予期しえない又
自明でない結果である。 第５表の堅牢度テストの結果は本発明の染料
は羊毛に染色したとき洗濯堅牢度が良く、ポリア
ミドに染色したとき耐汗堅牢度が良いことは証明
している。 比較例 本発明の染料と既存技術の染料の溶解性及び耐
光堅牢度を比較するため下記の実験を行なつた。 (A) 使用した染料 (1) 比較染料（染料） (2) 実施例50類似の染料（染料） 実施例50の４−アミン−１，1′−ジフエニルス
ルホンの代わりに３−アミノ−１，1′−ジフエニ
ルスルホンを使用した。 (B) 溶解性テスト このテストでは、濾過前後の溶液中の染料濃度
は溶液中の染料の450乃至350nmの範囲の吸収強
度を分光光度計で測定して決定した。 98℃の純水１リツトルに30ｇの染料（又は30
ｇの染料）を含む溶液を調整した。この溶液を
攪拌し、この温度に10分間保持し、その後26℃の
温度まで冷却した。その後、この溶液をＮ−メチ
ルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた溶液
を更に蒸留水で10倍に薄めた（溶液の希釈及びＮ
−メチルピロリドンの添加は正確な再現性の良い
データを得るのに必要であつた）。この溶液の染
料濃度を分光光度計で測定した。得られたデータ
は標準として染料全量（30ｇ）を表わし、100％
とした。 更に、別の容器に98℃の純水１リツトルに30ｇ
の染料（又は30ｇの染料）を含む溶液を調整
した。この溶液を攪拌し、この温度に10分間保持
し、その後26℃の温度まで冷却した。そこからこ
の溶液を濾紙を通して濾過した。その後で、Ｎ−
メチルピロリドンを加えて10倍に薄め、得られた
溶液を更に蒸留水で薄めた。この溶液の染料濃度
を分光光度計で測定した。得られたデータは上記
標準値に対して百分率で表わされ、蒸留水１リツ
トルに溶解する染料の最大量を示す。データを第
６表に示す。
【表】
(C) 羊毛の染色
良く湿潤した羊毛材料の一片を、1.65％の染料
（又は1.37％の染色）、５％の硫酸ナトリウ
ム、２％の80％酢酸及び１％の置換アルキルアミ
ンポリグリコールエーテル系均染剤を含む染色浴
（浴比１：20）に、40℃で浸した。45分間で染色
浴の温度を沸点とし、染色を沸点で60分間続け
た。染色浴を10分間で70℃とし、羊毛の染色物を
冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。 上記染色手順では、染料およびの量はIS0
−105−A01−1978による同じ色濃度の染織布が
得られるように使用された（1/1標準色濃度）。 (D) 耐光堅牢度テスト 上記Ｃの手順で得られた染色物の試料をキセノ
ンアークランプ下に置いた。染色物の半分は合計
300時間露光し、他の半分は覆いをした。 第７表中の堅牢度等級は色変化に関するスイス
標準協会発行のブルースケースの堅牢性等級に相
当する。
（又は1.37％の染色）、５％の硫酸ナトリウ
ム、２％の80％酢酸及び１％の置換アルキルアミ
ンポリグリコールエーテル系均染剤を含む染色浴
（浴比１：20）に、40℃で浸した。45分間で染色
浴の温度を沸点とし、染色を沸点で60分間続け
た。染色浴を10分間で70℃とし、羊毛の染色物を
冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。 上記染色手順では、染料およびの量はIS0
−105−A01−1978による同じ色濃度の染織布が
得られるように使用された（1/1標準色濃度）。 (D) 耐光堅牢度テスト 上記Ｃの手順で得られた染色物の試料をキセノ
ンアークランプ下に置いた。染色物の半分は合計
300時間露光し、他の半分は覆いをした。 第７表中の堅牢度等級は色変化に関するスイス
標準協会発行のブルースケースの堅牢性等級に相
当する。
【表】
第７表から本発明の染料の既知の染料より
も耐光堅牢度が良いことが分かる。
も耐光堅牢度が良いことが分かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は未置換或いはC1-4−アルキル又
はハロゲンによつて置換 されたフエニルスルホ
ニル基を意味し、 R2は水素、ハロゲン、C1-4−アルキル又はト
リフルオロメチルを意味し、 R3はC1-4−アルキル又はフエニルを意味し、 R4は水素又はC1-8−アルキルを意味する） のモノアゾ染料。 ２ 式 （式中、R1，R2，R3，R4は特許請求の範囲第
１項に記載した意味を有する）の特許請求の範囲
第１に項記載のモノアゾ染料。 ３ R1がフエニルスルホニル、ｐ−メチルフエ
ニルスルホニル又はｐ−クロロフエニルスルホニ
ルを意味し、 R2が水素、塩素、メチル又はトリフルオロメ
チルを意味し、 R3がメチル又はフエニルを意味し、そして R4が水素、メチル、エチル又はオクチルを意
味する特許請求の範囲第２項に記載のモノアゾ染
料。 ４ 式 （式中、R1，R2，R4は特許請求の範囲第１項
に記載した意味を有する）の特許請求の範囲第１
項に記載のモノアゾ染料。 ５ R1がフエニルスルホニル、ｐ−メチルフエ
ニルスルホニル又はｐ−クロロフエニルスルホニ
ルを意味し、 R2が水素、塩素又はトリフルオロメチルそし
て R4が水素又はメチルを意味する特許請求の範
囲第４項に記載のモノアゾ染料。 ６ 式 （式中、R2が水素、ハロゲン、C1-4−アルキ
ル又はトリフルオロメチルであり、 R3がC1-4−アルキル又はフエニルであり、 R4が水素又はC1-8−アルキルであり、そして R9が、未置換或いはC1-4−アルキル又はハロ
ゲンによつて置換されたフエニルである）の特許
請求の範囲第２項に記載のモノアゾ染料。 ７ R2が水素、R3がフエニル、R4が水素、そし
てR9がフエニルである特許請求の範囲第６項に
記載のモノアゾ染料。 ８ 式 の特許請求の範囲第７項に記載のモノアゾ染料。 ９ 式 のジアゾ成分をジアゾ化し、このジアゾ化合物
を、 式 のカツプリング成分にカツプリングすることを特
徴とする、 式 （式中、R1は未置換或いはC1-4−アルキル又
はハロゲンによつて置換されたフエニルスルホニ
ル基を意味し、 R2は水素、ハロゲン、C1-4−アルキル又はト
リフルオロメチルを意味し、 R3はC1-4−アルキル又はフエニルを意味し、 R4は水素又はC1-8−アルキルを意味する） のモノアゾ染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1246/838 | 1983-03-08 | ||
| CH124683 | 1983-03-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59168065A JPS59168065A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0375579B2 true JPH0375579B2 (ja) | 1991-12-02 |
Family
ID=4205895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59043022A Granted JPS59168065A (ja) | 1983-03-08 | 1984-03-08 | モノアゾ染料とその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4954563A (ja) |
| EP (1) | EP0121495B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59168065A (ja) |
| DE (1) | DE3461719D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2236542B (en) * | 1989-10-06 | 1992-04-15 | Sandoz Ltd | Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes |
| EP0425434B1 (de) * | 1989-10-23 | 1995-11-15 | Ciba-Geigy Ag | Farbstoffmischungen und deren Verwendung |
| ES2063580T3 (es) * | 1991-02-20 | 1995-01-01 | Basf Ag | Colorantes azoicos con un componente diazoico de la serie de aminobenzofenonas, asi como compuestos de piridona disulfonados. |
| ES2090939T3 (es) * | 1992-09-30 | 1996-10-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para teñir materiales de fibra de poliamida natural y sintetica con mezclas de colorantes. |
| DE4422293A1 (de) * | 1994-06-25 | 1996-01-04 | Cassella Ag | Monoazoindolfarbstoffe |
| US6174356B1 (en) | 1999-05-06 | 2001-01-16 | Eastman Kodak Company | Dye for ink jet ink |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR12465E (ja) * | ||||
| DE269213C (ja) * | ||||
| DE226240C (ja) * | ||||
| FR321521A (fr) * | 1902-05-29 | 1903-01-12 | Des Produits Fred. Bayer Et Cie | Procédé pour la préparation de nouvelles matières colorantes et de produits intermédiaires pour la préparation de ces colorants |
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