JPS6157548A - ニトロエチレン化合物およびその合成法 - Google Patents
ニトロエチレン化合物およびその合成法Info
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- JPS6157548A JPS6157548A JP17843784A JP17843784A JPS6157548A JP S6157548 A JPS6157548 A JP S6157548A JP 17843784 A JP17843784 A JP 17843784A JP 17843784 A JP17843784 A JP 17843784A JP S6157548 A JPS6157548 A JP S6157548A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なニトロエチレン化合物およびその合成
法に関するものである。
法に関するものである。
ニトロエチレン化合物は、農薬の原料として有用な化合
物である。
物である。
本発明のニトロエチレン化合物およびその合成法につい
て記載された文献は、これまでのところ見あたらない。
て記載された文献は、これまでのところ見あたらない。
本発明は、新規なニトロエチレン化合物およびこの化合
物を工業的に有利に製造する方法を提供する。
物を工業的に有利に製造する方法を提供する。
本発明は。
一般式（１［）
＃、、−〜基を示し、Ｘは・・・ゲン原子を示す。
またｎは、２．３または４を示す。）で表わされるニト
ロエチレン化合物および 一般式（１） ％式％ （ただし１式中Ｘｉ、Ｘ２およびｘ３は同一または相異
なるハロゲン原子を示す。）で表わされる１、１．１−
トリハロー２−ニトロエタン化合物を、溶媒中で塩基の
存在下に。
ロエチレン化合物および 一般式（１） ％式％ （ただし１式中Ｘｉ、Ｘ２およびｘ３は同一または相異
なるハロゲン原子を示す。）で表わされる１、１．１−
トリハロー２−ニトロエタン化合物を、溶媒中で塩基の
存在下に。
一般式（ｎ）
（ただし１式中Ｒは、アルキル、シクロアルキルまたは
アリール基を示し、ｎは２．３″′！たは４を示す。）
で表わされるＮ−（メルカプトアルキル）−カルボン酸
アミド化合物と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
ｎ）で表わされるニトロエチレン化合物の合成法である
。
アリール基を示し、ｎは２．３″′！たは４を示す。）
で表わされるＮ−（メルカプトアルキル）−カルボン酸
アミド化合物と反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
ｎ）で表わされるニトロエチレン化合物の合成法である
。
一般式（１）で表わされる１、１．１−）ジハロ−２−
二トロエタン化合物において＋ Ｘ’ ＋ Ｘ２および
ｘ３で示されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子、
フッ素原子およびヨウ素原子のいずれでもよく、またＸ
’ｌ！”およびｘ３は同一のハロゲン原子であってもよ
く、相違なるハロゲン原子であってもよい。その具体例
としては、１．１．１−１リクロロ−２−二トロエタン
、１−ブロモー１．１−ジクａロー２−二トロエタン、
１−クロロ−１，１−ジブロモ−２−二トロエタン、１
．１−ジクロロ−１−ヨード−２−二トロエタン、１−
クロロ−１＋１−ショート−２−ニトロエタン、１，１
−ジクロロ−１−フルオロ−２−二トロエタン、１−ク
ロロ−１，１−ジフルオロ−２−二トロエタン、１，１
−ジブロモ−１−ヨード−２−二トロエタン、１−ブロ
モ−１，１−ショート−２−ニトロエタン、１１１−シ
フクモ−１ニトロオロ−２−二トロエタン。
二トロエタン化合物において＋ Ｘ’ ＋ Ｘ２および
ｘ３で示されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子、
フッ素原子およびヨウ素原子のいずれでもよく、またＸ
’ｌ！”およびｘ３は同一のハロゲン原子であってもよ
く、相違なるハロゲン原子であってもよい。その具体例
としては、１．１．１−１リクロロ−２−二トロエタン
、１−ブロモー１．１−ジクａロー２−二トロエタン、
１−クロロ−１，１−ジブロモ−２−二トロエタン、１
．１−ジクロロ−１−ヨード−２−二トロエタン、１−
クロロ−１＋１−ショート−２−ニトロエタン、１，１
−ジクロロ−１−フルオロ−２−二トロエタン、１−ク
ロロ−１，１−ジフルオロ−２−二トロエタン、１，１
−ジブロモ−１−ヨード−２−二トロエタン、１−ブロ
モ−１，１−ショート−２−ニトロエタン、１１１−シ
フクモ−１ニトロオロ−２−二トロエタン。
１−プローＴ−−１．１−ジフルオロ−２−二トロエタ
ン、１，１．１−）ジブロモ−２ニトロロエタン。
ン、１，１．１−）ジブロモ−２ニトロロエタン。
１．１．１−トリヨード−２−二トロエタン、１，１．
１−トリフルオロ−２−二トロエタンなどを挙ケること
ができる。これらの中でも、工業的に入手が容易な化合
物という点から１％に１１１１１−） ！Ｊクロー２−
二トロエタンが有用である。
１−トリフルオロ−２−二トロエタンなどを挙ケること
ができる。これらの中でも、工業的に入手が容易な化合
物という点から１％に１１１１１−） ！Ｊクロー２−
二トロエタンが有用である。
コレラ１．１．１− ） ジハロ−２−二トロエタン化
合物は、公癲の方法により容易に合成することができる
。たとえば、塩化ビニリデンと四酸化二窒素および塩素
を溶液中で反応させる方法〔Ｊ。
合物は、公癲の方法により容易に合成することができる
。たとえば、塩化ビニリデンと四酸化二窒素および塩素
を溶液中で反応させる方法〔Ｊ。
Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ、、２５ １３１２（１９６０））、
塩化ビニリデンと塩化ニトリルとを反応させる方法（Ｃ
Ａ ５上１１’１２１））がある。
塩化ビニリデンと塩化ニトリルとを反応させる方法（Ｃ
Ａ ５上１１’１２１））がある。
式（１）のＲで示される各基において、アルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、
オクチルのような炭素数１〜１２のものが挙げられ、シ
クロヘキシル基としては。
ては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、
オクチルのような炭素数１〜１２のものが挙げられ、シ
クロヘキシル基としては。
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルのよ
うな炭素数５〜７のものが挙げられ、アリール基の例と
しては、フェニル、ナフチルが挙げられる。一般式（Ｉ
Ｉ）で現わされる。Ｎ−（メルカプトアルキル）−カル
ボン酸アミド化合物は。
うな炭素数５〜７のものが挙げられ、アリール基の例と
しては、フェニル、ナフチルが挙げられる。一般式（Ｉ
Ｉ）で現わされる。Ｎ−（メルカプトアルキル）−カル
ボン酸アミド化合物は。
工業的に入手可能な化合物であり、その具体例としては
。
。
Ｎ−（２−メルカプトエチル）−アセトアミド。
Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド。
Ｎ−（４−メルカプトブチル）−アセトアミド。
Ｎ−（２−メルカプトエチル）−プロピオン酸アミド。
Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−プロピオン酸アミド
。
。
Ｎ−（４−メルカプトブチル）−プロピオン酸アミド。
Ｎ−（２−メルカプトエチル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸アミド。
ン酸アミド。
Ｎ−（ｊ−メルカプトプロピル）−シクロヘキサンカル
ボン酸アミド。
ボン酸アミド。
Ｎ−（４−メルカプトブチル）−シクロヘキサンカルボ
ン酸アミド。
ン酸アミド。
Ｎ−（２−メルカプトエチル）−安息香酸アミド。
Ｎ−（ｓ−メルカプトプロピル）−安息香酸アミド。
Ｎ−（４−メルカプトブチル）−安息香酸アミド。
Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−ホルムアミド。
Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−１−酪酸アミド。
Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−ｎ−酪酸アミドなど
を挙げることができる。
を挙げることができる。
これらＮ−（メルカプトアルキル）−カルボン酸アミド
化合物の使用量は＋１．１．１−ト１７ハロー２−ニト
ロエタン化合物１モルに対して１通常０．１〜２モル、
好ましくは、０．６〜１．２モルである。
化合物の使用量は＋１．１．１−ト１７ハロー２−ニト
ロエタン化合物１モルに対して１通常０．１〜２モル、
好ましくは、０．６〜１．２モルである。
本発明において使用に供される塩基としては。
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド。
カリウムメトキシドあるいはカリウムエトキシドの如き
アルカ１声金属のアルコラード；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムの如きアルカリ金属の水酸化物；水酸化カ
ルシウム、水酸化バリウムあるいは水酸化マグネシウム
の如きアルカリ土類金属の水酸化物などが有用である。
アルカ１声金属のアルコラード；水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムの如きアルカリ金属の水酸化物；水酸化カ
ルシウム、水酸化バリウムあるいは水酸化マグネシウム
の如きアルカリ土類金属の水酸化物などが有用である。
これら塩基の使用量は、使用に供されるｉ、 １．１−
トリハロー２−ニトロエタン化合物１モルに対して１通
常１．０〜３．０モル、好ましくは１．８〜２．３モル
である。
トリハロー２−ニトロエタン化合物１モルに対して１通
常１．０〜３．０モル、好ましくは１．８〜２．３モル
である。
本発明における反応は溶媒中で行われる。使用に供され
る溶媒としては１両原料と塩基とを同時に溶解させ、し
かも反応に不活性な物であれば。
る溶媒としては１両原料と塩基とを同時に溶解させ、し
かも反応に不活性な物であれば。
いずれも有用である。
その具体例としては、メタノール、エタノール。
１−グロパノール、ｎ−グロパノール、１−ブタノール
、ｎ−ブタノールの如き低級脂肪族アルコール、水、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルおよびジメチルホ
ルムアミドなどを挙げることができる。これらの中でも
、工業的実施の面からは、特に低級脂肪族アルコールを
溶媒として用いるのが好ましい。
、ｎ−ブタノールの如き低級脂肪族アルコール、水、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルおよびジメチルホ
ルムアミドなどを挙げることができる。これらの中でも
、工業的実施の面からは、特に低級脂肪族アルコールを
溶媒として用いるのが好ましい。
本発明における１、 １．１− ）ジハロ−２−二トロ
エタン化合物と、Ｎ−（メルオデトアルキノリーカルホ
”〉徒アミド化合物との反応方法には、特別の制限を設
ける必要はない。例えば１両原料を溶媒に溶かした液に
塩基を添加する方法、あるいは溶媒中でＮ−（メルカプ
トアルキル）−カルボン酸アミドと塩基とを予め反応さ
せてＮ−（メルカプトアルキル）−カルボン酸アミド化
合物をチオラート化合物とした後、１，１．１−１リハ
ロー２−二トロエタン化合物と反応させる方法を採用す
ることができる。
エタン化合物と、Ｎ−（メルオデトアルキノリーカルホ
”〉徒アミド化合物との反応方法には、特別の制限を設
ける必要はない。例えば１両原料を溶媒に溶かした液に
塩基を添加する方法、あるいは溶媒中でＮ−（メルカプ
トアルキル）−カルボン酸アミドと塩基とを予め反応さ
せてＮ−（メルカプトアルキル）−カルボン酸アミド化
合物をチオラート化合物とした後、１，１．１−１リハ
ロー２−二トロエタン化合物と反応させる方法を採用す
ることができる。
本発明の反応は２通常１００℃以下の温度、好ましくは
一１０〜５０℃の温度にて、０．５〜１０時間、好まし
くは１〜５時間で行うことができる。
一１０〜５０℃の温度にて、０．５〜１０時間、好まし
くは１〜５時間で行うことができる。
反応終了後、目的物の単離精製は、濾過、濃縮。
抽出あるいは、カラム分離などの操作を適宜採用するこ
とにより、容易に行うことができる。
とにより、容易に行うことができる。
上記一般式（１）で表わされる化合物の具体例としては
。
。
２−（（３−ホルムアミド）フロビルコチオ−２−クロ
ロ−ニトロエチレン、２−［：（３−アセトアミド）フ
ロビルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン、２−（（
ｓ−プロピオン酸アミド）プロピルクチオー２−クロロ
−ニトロエチレン、２−（（３−ｎ−酪酸アミド）プロ
ピルクチオー２−クロロ−ニトロエチレン、２−（（３
−１−酪酸アミ）”）７’ロピル〕チオ−２−クロロ−
ニトロエチレン、２−（（３−シクロヘキサンカルボン
酸アミド）フロビルコチオ−２−ｆ’ロローニトロエチ
レン、２−（（３−安息香酸アミド）プロピル〕チオ−
２−クロロ−ニトロエチレン、２−（（２−ホルムアミ
ド）エチルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン、２−
（（２−アセトアミド）エチル〕ｆｙＦ−２−クロロ−
ニトロエチレン、２−〔（２−プロピオン酸アミド）エ
チルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン、２−１：（
３−ホルムアミド）フロビルクチオー２−フ゛ロモーニ
トロエチレン、２−（（３−アセトアミド）プロピルコ
チオ−２−プロモーニトロエチレン、２−Ｃ（３−プロ
ピオン酸アミド）プロピルクチオー２−プロ七−二トロ
エチレン、２−Ｃ（４−ホルムアミド）ブチルコチオ−
２−クロロ−ニトロエチレン。
ロ−ニトロエチレン、２−［：（３−アセトアミド）フ
ロビルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン、２−（（
ｓ−プロピオン酸アミド）プロピルクチオー２−クロロ
−ニトロエチレン、２−（（３−ｎ−酪酸アミド）プロ
ピルクチオー２−クロロ−ニトロエチレン、２−（（３
−１−酪酸アミ）”）７’ロピル〕チオ−２−クロロ−
ニトロエチレン、２−（（３−シクロヘキサンカルボン
酸アミド）フロビルコチオ−２−ｆ’ロローニトロエチ
レン、２−（（３−安息香酸アミド）プロピル〕チオ−
２−クロロ−ニトロエチレン、２−（（２−ホルムアミ
ド）エチルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン、２−
（（２−アセトアミド）エチル〕ｆｙＦ−２−クロロ−
ニトロエチレン、２−〔（２−プロピオン酸アミド）エ
チルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン、２−１：（
３−ホルムアミド）フロビルクチオー２−フ゛ロモーニ
トロエチレン、２−（（３−アセトアミド）プロピルコ
チオ−２−プロモーニトロエチレン、２−Ｃ（３−プロ
ピオン酸アミド）プロピルクチオー２−プロ七−二トロ
エチレン、２−Ｃ（４−ホルムアミド）ブチルコチオ−
２−クロロ−ニトロエチレン。
２−（（４−アセトアミド）ブチルコチオ−２−クロロ
−ニトロエチレン、２−（（ａ−７’ロヒオン酸アミド
）ブチルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン等が挙げ
られる。これらは２体、８体のどちらでも、又その混合
物でもよい。
−ニトロエチレン、２−（（ａ−７’ロヒオン酸アミド
）ブチルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン等が挙げ
られる。これらは２体、８体のどちらでも、又その混合
物でもよい。
次に７本発明の実施例を挙げる。なお、各側における目
的物の収率は＋ １１１１１− トリノｓロー２−二
トロエタン化合物基準である。
的物の収率は＋ １１１１１− トリノｓロー２−二
トロエタン化合物基準である。
実施例１
メタノール５０ｍ／！に、１，１．１−トリクロロ−２
−二トロエタン７．１１を加え、混合液を一２０℃に冷
却した。
−二トロエタン７．１１を加え、混合液を一２０℃に冷
却した。
この溶液を攪拌しながらその中に、Ｎ−（３−メルカプ
トプロピル）−アセトアミド５．３ｆとカセイソーダ３
．２１とをメタノール５０ｍＪに溶解した液を６０分間
を要してゆっくり滴下した。次いで、３０分間反応を行
った後、水１００ｍを添加して、塩化メチレン１００ｄ
で４回抽出し、塩化メチレンを留去し、ｆｌｋ縮物を力
２ムクロマトグラム（フコ−ゲル０−２００．溶離液；
酢酸エチル）により精製した。その結果、２−（３−（
アセトアミド）フロビルコチオ−２−クロロ−ニトロエ
チレン（３，３ｆ、収率３４チ）を粘性オイルとして得
た。
トプロピル）−アセトアミド５．３ｆとカセイソーダ３
．２１とをメタノール５０ｍＪに溶解した液を６０分間
を要してゆっくり滴下した。次いで、３０分間反応を行
った後、水１００ｍを添加して、塩化メチレン１００ｄ
で４回抽出し、塩化メチレンを留去し、ｆｌｋ縮物を力
２ムクロマトグラム（フコ−ゲル０−２００．溶離液；
酢酸エチル）により精製した。その結果、２−（３−（
アセトアミド）フロビルコチオ−２−クロロ−ニトロエ
チレン（３，３ｆ、収率３４チ）を粘性オイルとして得
た。
質量スペクトル Ｍ＋１＝２５９゜
元素分析値（％）：ＣＬ；３５．１０．Ｈ；４．６２゜
Ｎ；１１．８０． ＣＬ ；１３．９９；（Ｃ７ＨＨＣ
２Ｎ２０３８としての理論値＠）０；３５．２２ 、
Ｈ；４．６５ 、 Ｎ；１１．７４Ｃ１； １４．８５
） 実施例２ カセイソーダ３．２１に代えて、ナトリウムメトキシド
４．３１を用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を
行って精製物６．４１を得た。実施例１におけると同様
の分析をしたところ、精製物は２−〔己−（アセトアミ
ド）プロピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレンであ
ることが確認された。
Ｎ；１１．８０． ＣＬ ；１３．９９；（Ｃ７ＨＨＣ
２Ｎ２０３８としての理論値＠）０；３５．２２ 、
Ｈ；４．６５ 、 Ｎ；１１．７４Ｃ１； １４．８５
） 実施例２ カセイソーダ３．２１に代えて、ナトリウムメトキシド
４．３１を用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を
行って精製物６．４１を得た。実施例１におけると同様
の分析をしたところ、精製物は２−〔己−（アセトアミ
ド）プロピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレンであ
ることが確認された。
実施例３
カセイソーダ３．２２に代えて、カセイカリ４．５１を
用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行って精製
物３．３１を得た。実施例１におけると同様の分析をし
たところ、精製物は２−１：３−（アセトアミド）プロ
ピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレンであることが
確認された。
用いた他は、実施例１と同様の操作で実験を行って精製
物３．３１を得た。実施例１におけると同様の分析をし
たところ、精製物は２−１：３−（アセトアミド）プロ
ピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレンであることが
確認された。
実施例４
Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（２−メルカプトエチル）−アセトア
ミド４．８１を用いた他は、実施例１と同様の操作で実
験を行づた。その結果、２−［２−（アセトアミド）エ
チルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（２，９ｆ３
２％）ｔ”得７’ｃ。
１に代えて、Ｎ−（２−メルカプトエチル）−アセトア
ミド４．８１を用いた他は、実施例１と同様の操作で実
験を行づた。その結果、２−［２−（アセトアミド）エ
チルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（２，９ｆ３
２％）ｔ”得７’ｃ。
質量スペクトル ＲＩＬ＋１＝２２５゜元素分析値（％
）Ｃ；３１．５３．Ｈ；４．００．Ｎ；１２．３１．
Ｃｊｔ ；１５．１２ （理論値＠） Ｃ６Ｈ９ｃｔＮ２ｏ３ｓとして、Ｃ；３
２．０７゜Ｈ；４．０４．Ｎ；１２．４７．Ｃｔ ；１
５．７８）実施例５ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−プロピ
オン酸アミド５．９？を用いた他は実施例２と同様の操
作を行った。その結果、２−〔６−（プロピオン酸アミ
ド）プロピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（３
，！Ｍ’ ３５％）を得た。
）Ｃ；３１．５３．Ｈ；４．００．Ｎ；１２．３１．
Ｃｊｔ ；１５．１２ （理論値＠） Ｃ６Ｈ９ｃｔＮ２ｏ３ｓとして、Ｃ；３
２．０７゜Ｈ；４．０４．Ｎ；１２．４７．Ｃｔ ；１
５．７８）実施例５ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−プロピ
オン酸アミド５．９？を用いた他は実施例２と同様の操
作を行った。その結果、２−〔６−（プロピオン酸アミ
ド）プロピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（３
，！Ｍ’ ３５％）を得た。
質量スペクトル Ｍ＋１＝２５３
元素分析位い）Ｃ；３８．３７．Ｈ；５．０１．Ｎ；１
０．９７． Ｃｔ ； １３．５１（理論値（％）
ＣＬ８Ｈ１３Ｃｔ Ｎ２０３ Ｓとして、Ｃ；３８．０
２゜Ｈ；５．１８．Ｎ；１１．０９．Ｃｔ ；１４．
０３）実施例６ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
２に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸アミド８．０？を用いた他は、実施
例２と同様の操作を行った。その結果、 ２−（Ｓ−
（シクロヘキサンカルボキシアミド）フロビルクチオー
２−クロロ−ニトロエチレン（３，７５’ ３０％）
を得た。
０．９７． Ｃｔ ； １３．５１（理論値（％）
ＣＬ８Ｈ１３Ｃｔ Ｎ２０３ Ｓとして、Ｃ；３８．０
２゜Ｈ；５．１８．Ｎ；１１．０９．Ｃｔ ；１４．
０３）実施例６ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
２に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸アミド８．０？を用いた他は、実施
例２と同様の操作を行った。その結果、 ２−（Ｓ−
（シクロヘキサンカルボキシアミド）フロビルクチオー
２−クロロ−ニトロエチレン（３，７５’ ３０％）
を得た。
質量スペクトル Ｍ＋１＝３０７゜
元素分析値（％）Ｃ；４７．１２．Ｈ；６．２０．Ｎ；
９．２５． Ｏｌ ； １０．９８ （理論値（％） ０１２ Ｈｔｓ ＣＬ ｔ Ｎ２０３
Ｓとして、ｆ：！；４６．９７゜Ｈ；６．２４．Ｎ；
９．１３．Ｃ４；１１．５６）実施例７ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−安息香
酸アミド７．８？を用いた他は、実施例２と同様の操作
を行った。その結果、２−（３＝（ベンズアミド）プロ
ピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（３，８ｐ
３２％） を４た。
９．２５． Ｏｌ ； １０．９８ （理論値（％） ０１２ Ｈｔｓ ＣＬ ｔ Ｎ２０３
Ｓとして、ｆ：！；４６．９７゜Ｈ；６．２４．Ｎ；
９．１３．Ｃ４；１１．５６）実施例７ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−安息香
酸アミド７．８？を用いた他は、実施例２と同様の操作
を行った。その結果、２−（３＝（ベンズアミド）プロ
ピルコチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（３，８ｐ
３２％） を４た。
質量スペクトル Ｍ＋１＝３０１
元素分析値（％）Ｃ；４７．６３．Ｈ；４．２８．Ｎ；
９．１０． Ｃ１； １１．００゜ （理論値（イ）Ｃ１２Ｎ１３ ＣＬ Ｎ２０３Ｓとして
、Ｃ；４７．９２゜Ｈ；４．３６．Ｎ；９．３２．ＣＬ
；１１．７９）実施例８ Ｎ−（５−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（４−メルカプトブチル）−アセトア
ミド５．９１を用いた他は、実施例２と同様の操作を行
った。その結果、２−（４−（アセトアミド）ブチルコ
チオ−２−クロロ−ニトロエチレン（３，５５’ ３
５チ）を得た。
９．１０． Ｃ１； １１．００゜ （理論値（イ）Ｃ１２Ｎ１３ ＣＬ Ｎ２０３Ｓとして
、Ｃ；４７．９２゜Ｈ；４．３６．Ｎ；９．３２．ＣＬ
；１１．７９）実施例８ Ｎ−（５−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（４−メルカプトブチル）−アセトア
ミド５．９１を用いた他は、実施例２と同様の操作を行
った。その結果、２−（４−（アセトアミド）ブチルコ
チオ−２−クロロ−ニトロエチレン（３，５５’ ３
５チ）を得た。
質量スペクトル Ｍ＋１＝２５３゜
元素分析値（％）ＣＬ；３７．８７．Ｈ；５．３３．Ｎ
；１０．８６．Ｃ１；１４．５１ （理論値（４）ＣｓＨｔ３Ｃ４Ｎ２０３Ｓとして、ｆ：
！；３．８０２゜Ｈ；５．１８．Ｎ；１１．０３．Ｃ１
；１４．０３）実施例９ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−ホルム
アミド４．７１を用いた他は実施例２と同様の操作を行
った。その結果、２−（３−（ホルムアミド）プロピル
コチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（２，ｓｒ ２
ａ％）を得た。
；１０．８６．Ｃ１；１４．５１ （理論値（４）ＣｓＨｔ３Ｃ４Ｎ２０３Ｓとして、ｆ：
！；３．８０２゜Ｈ；５．１８．Ｎ；１１．０３．Ｃ１
；１４．０３）実施例９ Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−アセトアミド５．３
１に代えて、Ｎ−（３−メルカプトプロピル）−ホルム
アミド４．７１を用いた他は実施例２と同様の操作を行
った。その結果、２−（３−（ホルムアミド）プロピル
コチオ−２−クロロ−ニトロエチレン（２，ｓｒ ２
ａ％）を得た。
Claims (2)
- （１）一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（III） （ただし、式中Ｒは、アルキル、シクロアルキルまたは
アリール基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。 またｎは、２、３または４を示す。）で表わされるニト
ロエチレン化合物。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （ただし、式中Ｘ＾１、Ｘ＾２およびＸ＾３は同一また
は相異なるハロゲン原子を示す。）で表わされる１，１
，１−トリハロ−２−ニトロエタン化合物を、溶媒中で
塩基の存在下に、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（II） （ただし、式中Ｒは、アルキル、シクロアルキルまたは
アリール基を示し、ｎは２、３または４を示す。）で表
わされるＮ−（メルカプトアルキル）−カルボン酸アミ
ド化合物と反応させることを特徴とする 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（III） （ただし、式中Ｒ、Ｘおよびｎは上記と同じ意味を有す
る。）で表わされるニトロエチレン化合物の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17843784A JPS6157548A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | ニトロエチレン化合物およびその合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17843784A JPS6157548A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | ニトロエチレン化合物およびその合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157548A true JPS6157548A (ja) | 1986-03-24 |
| JPH0341463B2 JPH0341463B2 (ja) | 1991-06-24 |
Family
ID=16048500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17843784A Granted JPS6157548A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | ニトロエチレン化合物およびその合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157548A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6061575A (ja) * | 1983-08-26 | 1985-04-09 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 複素環式化合物の製法 |
| JPS6067473A (ja) * | 1983-08-26 | 1985-04-17 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチチツピイー・ベー・ウイ | 新規な農薬用複素環式化合物 |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP17843784A patent/JPS6157548A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6061575A (ja) * | 1983-08-26 | 1985-04-09 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 複素環式化合物の製法 |
| JPS6067473A (ja) * | 1983-08-26 | 1985-04-17 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチチツピイー・ベー・ウイ | 新規な農薬用複素環式化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0341463B2 (ja) | 1991-06-24 |
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