JPS6160640A - アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6160640A JPS6160640A JP59179446A JP17944684A JPS6160640A JP S6160640 A JPS6160640 A JP S6160640A JP 59179446 A JP59179446 A JP 59179446A JP 17944684 A JP17944684 A JP 17944684A JP S6160640 A JPS6160640 A JP S6160640A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規アセチルアルカン誘導体および、該新規
化合物を有効成分とする特に水田雑草に対する除草効果
の高い除草剤に関する。
化合物を有効成分とする特に水田雑草に対する除草効果
の高い除草剤に関する。
従来よシ、水稲作などの除草剤として種々のものが市販
されているが、施用条件等によシ作物に薬害を与えるも
のも少なくないのが現状である。
されているが、施用条件等によシ作物に薬害を与えるも
のも少なくないのが現状である。
本発明者らは、上記欠点のない有用な除草剤の開発研究
を行なった。そして、従来よシ植物に対して生理活性を
有しているが、土壌を介する条件下ではほとんど活性が
認められず、除草剤としても知られていない４−アセチ
ルノナン酸について。
を行なった。そして、従来よシ植物に対して生理活性を
有しているが、土壌を介する条件下ではほとんど活性が
認められず、除草剤としても知られていない４−アセチ
ルノナン酸について。
検討した結果、４−アセチルノニルアルコールのＮ−置
換力ルバミン酸のエステルが水稲などに対して、薬害も
なく優れた除草効果を示すことを見い出し、この知見に
基づいて本発明を完成した。
換力ルバミン酸のエステルが水稲などに対して、薬害も
なく優れた除草効果を示すことを見い出し、この知見に
基づいて本発明を完成した。
すなわち本発明は、
一般式
（式中 ＲＬは水素、アルキル基あるいはアルケニル基
を示り、Ｒ２は２−）１０エチル基、フェニル基、ハロ
ゲンで置換したフェニル基、ベンジル基。
を示り、Ｒ２は２−）１０エチル基、フェニル基、ハロ
ゲンで置換したフェニル基、ベンジル基。
α、α−ジアルキルベンジル基するいはハロゲン−α、
α−ジアルキルベンジル基を示す。あるいは、Ｒ’、Ｒ
２は隣接する窒素原子を含むピペリジノ基またはモルホ
リノ基を示す。） で表わされるアセチルアルカン誘導体を提供するととも
に上記一般式（Ｉ）に示されるアセチルアルカン誘導体
を有効成分とする除草剤を提供するものである。
α−ジアルキルベンジル基を示す。あるいは、Ｒ’、Ｒ
２は隣接する窒素原子を含むピペリジノ基またはモルホ
リノ基を示す。） で表わされるアセチルアルカン誘導体を提供するととも
に上記一般式（Ｉ）に示されるアセチルアルカン誘導体
を有効成分とする除草剤を提供するものである。
本発明の一般式（Ｉｌに示されるアセチルアルカン誘４
体Ｂ、４−アセチルノニルアルコールとＮ−置換力ルバ
ミン酸がエステル結合した化合物であり、従来全く知ら
れておらず、新規な化合物である。一般式（Ｉｌにおい
てＲ１は前述の如く、水素、アルキル基あるいはアルケ
ニル基を示すが、特にアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基が好
ましく、まだアルケニル基としては炭素数２〜６のもの
が好ましい。一方、Ｒ２は２−クロロエチル基などの２
−ハロエチル基、フェニルａ、ｏ−クロロフェニル基な
どのハロゲンで置換したフェニル基、ベンジル基、′α
、α−ジメチルベンジル基などのα、α−ジアルキルベ
ンジル基（特忙アルキル基の炭素数が１〜４のもの）、
０−クロロ−α、α−ジメチルベンジル基などのハロゲ
ノ−α、α−ジアルキルベンジル基などを示す。さらに
、Ｒ１，Ｒ２は隣接する窒素原子を含むピペリジノ基ま
たはモルホリノ基をも示す。
体Ｂ、４−アセチルノニルアルコールとＮ−置換力ルバ
ミン酸がエステル結合した化合物であり、従来全く知ら
れておらず、新規な化合物である。一般式（Ｉｌにおい
てＲ１は前述の如く、水素、アルキル基あるいはアルケ
ニル基を示すが、特にアルキル基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素数１〜６のアルキル基が好
ましく、まだアルケニル基としては炭素数２〜６のもの
が好ましい。一方、Ｒ２は２−クロロエチル基などの２
−ハロエチル基、フェニルａ、ｏ−クロロフェニル基な
どのハロゲンで置換したフェニル基、ベンジル基、′α
、α−ジメチルベンジル基などのα、α−ジアルキルベ
ンジル基（特忙アルキル基の炭素数が１〜４のもの）、
０−クロロ−α、α−ジメチルベンジル基などのハロゲ
ノ−α、α−ジアルキルベンジル基などを示す。さらに
、Ｒ１，Ｒ２は隣接する窒素原子を含むピペリジノ基ま
たはモルホリノ基をも示す。
上記の如き化合物は種々の方法により製造される。Ｍ常
り、４−アセチルノニルアルコールを、クロルギ酸トリ
クロルメチルあるいはホスゲ／と反応させて、クロルギ
酸−４−アセチルノニルエステルを合成し、それを 一般式 ％式％（２） （式中 Ｒ’、Ｒｚは一般式（Ｉ）の場合と同じ。）で
表わされるアミン類と反応させることによって一般式（
Ｉ）で表わされるアセチルアルカン誘導体を得る。
り、４−アセチルノニルアルコールを、クロルギ酸トリ
クロルメチルあるいはホスゲ／と反応させて、クロルギ
酸−４−アセチルノニルエステルを合成し、それを 一般式 ％式％（２） （式中 Ｒ’、Ｒｚは一般式（Ｉ）の場合と同じ。）で
表わされるアミン類と反応させることによって一般式（
Ｉ）で表わされるアセチルアルカン誘導体を得る。
また、４−７セチルノニルアルコールを一般式
％式％（）
（式中、Ｒ２は一般式（Ｉ）の場合と同じ。）で表わさ
れるインシアネート類と反応させることによっても、一
般式（Ｉ）で表わされるアセチルアルカン誘導体が得ら
れる。
れるインシアネート類と反応させることによっても、一
般式（Ｉ）で表わされるアセチルアルカン誘導体が得ら
れる。
このようにして製造される一般式（１）に示されるアセ
チルアルカン誘導体は、雑草の発芽、生長を草、広案雑
草を除草することができる。
チルアルカン誘導体は、雑草の発芽、生長を草、広案雑
草を除草することができる。
本発明の除草剤は、上述した新規化合物である一般式（
Ｉｌで表わされるアセチルアルカン誘導体を有効成分と
するものであるが、通常はこの有効成分たる誘導体を有
機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混
合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化して
使用することができる。製剤化に際して乳化性１分散性
、展着性等を付与するためには界面活性剤を添加すれば
よい。
Ｉｌで表わされるアセチルアルカン誘導体を有効成分と
するものであるが、通常はこの有効成分たる誘導体を有
機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体と混
合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化して
使用することができる。製剤化に際して乳化性１分散性
、展着性等を付与するためには界面活性剤を添加すれば
よい。
本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明の化合物を有効成分として１０〜５５重量
％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５
重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いれ
ばよい。また、乳剤の形態で用いる場合は５通常は有効
成分として本発明の化合物２０〜５０重量％、溶剤３５
〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量−の割合で
配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用いる場
合は、通常は有効成分として本発明の化合物１〜１５重
量％、固体担体８０〜９７重ｆｌ−チおよび界面活性剤
２〜５重ｆ％の割合で配合して調製すればよい。さもＫ
、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明の
化合物３〜１５重量％、固体担体８０〜９５重−Ｅｔ％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製す
ればよい。
述した本発明の化合物を有効成分として１０〜５５重量
％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５
重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いれ
ばよい。また、乳剤の形態で用いる場合は５通常は有効
成分として本発明の化合物２０〜５０重量％、溶剤３５
〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量−の割合で
配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用いる場
合は、通常は有効成分として本発明の化合物１〜１５重
量％、固体担体８０〜９７重ｆｌ−チおよび界面活性剤
２〜５重ｆ％の割合で配合して調製すればよい。さもＫ
、粒剤の形態で用いる場合は、有効成分として本発明の
化合物３〜１５重量％、固体担体８０〜９５重−Ｅｔ％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製す
ればよい。
ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリ／、ベントナイト
、酸性白土１ ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉
等のケイ駿塩などをあけることができる。
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、セラコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリ／、ベントナイト
、酸性白土１ ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉
等のケイ駿塩などをあけることができる。
また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭素、シクロヘキサノール、アミルアルコ
ール、エチレンクリコール等のアルコール、イソホロン
、シクロヘキサノン、シクロへキセニルー７クロヘキ？
／ン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエーテル
。
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、０−
クロルトルエン、トリクロルメタン、トリクロルエチレ
ン等の塩素化炭素、シクロヘキサノール、アミルアルコ
ール、エチレンクリコール等のアルコール、イソホロン
、シクロヘキサノン、シクロへキセニルー７クロヘキ？
／ン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチルエーテル
。
メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸インプロピル
、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、ジメチ
ルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合物をあ
げることができる。
、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステル、ジメチ
ルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの混合物をあ
げることができる。
さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。
このように本発明の新規化合物である一般式（Ｉ）で表
わされるアセチルアルカン誘導体は、除草効果が高く、
作物に対する薬害のない高選択性の除草剤として極めて
有用であシ、他の除草剤、生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤
等の農薬、肥料等と混合して広く利用することができる
。
わされるアセチルアルカン誘導体は、除草効果が高く、
作物に対する薬害のない高選択性の除草剤として極めて
有用であシ、他の除草剤、生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤
等の農薬、肥料等と混合して広く利用することができる
。
本発明の除草剤は、前述したように一般式（Ｉ）で表わ
されるアセチルアルカン誘導体を有効成分とするもので
あるが、その他の有効成分を併せて用いることも効果的
である。ここで併用できる有効成分としては、ｌ−（α
、α−ジメチルペンンル）−３−（パラトリル）尿素、
３−イングロビル−２゜１．３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド、 ＩＰＣ，２−りｏ
ｏ−２’、５’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）ア
セトアニリドなどの除草剤や２−メチルチオ−４，６−
ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジン；２−クロ
ル−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン等のトリアジン系除草剤、２，４−ジクロルフェノキ
シ酢酸およびそのメチル、エチルまたはブチルエステル
等のフェノキシ系除草剤、２，４゜６− ） ！Ｊ ク
ロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル；２．４
−ジクロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル等
ノシフェニルエーテル系除草剤、その他尿素系除草剤、
カーバメイト系除草剤、ウラシル系除草剤、チオールカ
ーバメイト系除草剤、リン系除草剤、アニリン系除草剤
、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤、さらにＮ
−メトキシカルボニル−Ｎ’−４−メチルフェニルヵー
パモイルエチルインウレア；１−（４１０ルフエニルカ
ーバモイル）−３−エトキシカルボニル−２−メチルイ
ンクレア等のイノウレア系植物生長調節剤、ナフタリン
酢酸ナトリウム；１，２−ジ以上のように本発明の除草
剤は各種形態にてまた様々な他の成分と共に使用するこ
とができる。
されるアセチルアルカン誘導体を有効成分とするもので
あるが、その他の有効成分を併せて用いることも効果的
である。ここで併用できる有効成分としては、ｌ−（α
、α−ジメチルペンンル）−３−（パラトリル）尿素、
３−イングロビル−２゜１．３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド、 ＩＰＣ，２−りｏ
ｏ−２’、５’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）ア
セトアニリドなどの除草剤や２−メチルチオ−４，６−
ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジン；２−クロ
ル−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン等のトリアジン系除草剤、２，４−ジクロルフェノキ
シ酢酸およびそのメチル、エチルまたはブチルエステル
等のフェノキシ系除草剤、２，４゜６− ） ！Ｊ ク
ロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル；２．４
−ジクロルフェニル−４′−二トロフェニルエーテル等
ノシフェニルエーテル系除草剤、その他尿素系除草剤、
カーバメイト系除草剤、ウラシル系除草剤、チオールカ
ーバメイト系除草剤、リン系除草剤、アニリン系除草剤
、酸アニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤、さらにＮ
−メトキシカルボニル−Ｎ’−４−メチルフェニルヵー
パモイルエチルインウレア；１−（４１０ルフエニルカ
ーバモイル）−３−エトキシカルボニル−２−メチルイ
ンクレア等のイノウレア系植物生長調節剤、ナフタリン
酢酸ナトリウム；１，２−ジ以上のように本発明の除草
剤は各種形態にてまた様々な他の成分と共に使用するこ
とができる。
しかも、移植水稲作の初期に本発明の除草剤にて土壌処
理することによシ、移植水稲には安全でかつイネ科雑草
、カヤツリグサ科雑草および広葉雑草を効果的に防除す
ることができる。
理することによシ、移植水稲には安全でかつイネ科雑草
、カヤツリグサ科雑草および広葉雑草を効果的に防除す
ることができる。
次に本発明を実施例によシさらに詳しく説明する。
実施例１
４−アセチルノニルアルコール２．７ミリモルをベン９
フ５ｍｊＫ溶解し、室温攪拌下、クロルギ酸トリクロロ
メチル１６５ミリモルおよびトリエチルアミン２．７ミ
リモルをこの順序で滴下し、室温にて２４時間攪拌した
。次いで、氷水１０−を加えて、水冷下、１時間攪拌し
た後、有機層を５％塩酸水溶液１０．ｔｔおよび飽和塩
化ナトリウム水溶液１０ｎｔで洗浄した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、クロルギ
酸−４−アセチルノニルエステル０．５９Ｆを得た。
フ５ｍｊＫ溶解し、室温攪拌下、クロルギ酸トリクロロ
メチル１６５ミリモルおよびトリエチルアミン２．７ミ
リモルをこの順序で滴下し、室温にて２４時間攪拌した
。次いで、氷水１０−を加えて、水冷下、１時間攪拌し
た後、有機層を５％塩酸水溶液１０．ｔｔおよび飽和塩
化ナトリウム水溶液１０ｎｔで洗浄した。無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、クロルギ
酸−４−アセチルノニルエステル０．５９Ｆを得た。
一方、Ｎ−メチルアニリン１８ミリモルおよびトリエチ
ルアミン２．０ミリモルをアセトン１０ｙｔ／に溶解し
、室温攪拌下上記で製造したクロルギ酸−４−アセチル
ノニルエステル２．０ミリモルのアセトン溶液１０１ｎ
ｔを１０分かけて滴下し、１６５時間加熱還流した。溶
媒を減圧下に留去した後、酢酸エチル２０−を加え、５
％塩酸水溶液１０−１飽和塩化ナトリウム水溶液１０ｍ
１で洗浄した。次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、減圧下に溶媒を留去し、Ｎ−置換力ルバミン酸−４−
アセチルノニルエステル誘導体を得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィによシ精製した。収率は８２
チであった。
ルアミン２．０ミリモルをアセトン１０ｙｔ／に溶解し
、室温攪拌下上記で製造したクロルギ酸−４−アセチル
ノニルエステル２．０ミリモルのアセトン溶液１０１ｎ
ｔを１０分かけて滴下し、１６５時間加熱還流した。溶
媒を減圧下に留去した後、酢酸エチル２０−を加え、５
％塩酸水溶液１０−１飽和塩化ナトリウム水溶液１０ｍ
１で洗浄した。次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、減圧下に溶媒を留去し、Ｎ−置換力ルバミン酸−４−
アセチルノニルエステル誘導体を得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィによシ精製した。収率は８２
チであった。
生成物名二Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバミン酸−４−
アセチルノニルエステ ル 性 状二油 状 構造式： 屈折率：１．４５５５（７０℃） 元素分析値： 炭素 水素 窒素 計算値 ７１．４％ ９，２チ ４．４チ実測値
７１，６％ ９．３チ ４．０チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７１０ｃｍ−’ 実施例２ 実施例Ｉにおいて、Ｎ−メチルアニリンの代わりにＮ−
アリルアニリンを用いたこと以外は実施例１と同様にし
てＮ−置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステル
誘導体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィによシ精製した。
アセチルノニルエステ ル 性 状二油 状 構造式： 屈折率：１．４５５５（７０℃） 元素分析値： 炭素 水素 窒素 計算値 ７１．４％ ９，２チ ４．４チ実測値
７１，６％ ９．３チ ４．０チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７１０ｃｍ−’ 実施例２ 実施例Ｉにおいて、Ｎ−メチルアニリンの代わりにＮ−
アリルアニリンを用いたこと以外は実施例１と同様にし
てＮ−置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステル
誘導体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィによシ精製した。
収率は７８チであった。
生成物名二Ｎ−アリルＮ−フェニルカルバミン酸−４−
アセチルノニルエステ ル 性 状：油 状 構造式： ％式％（７０） ： 計算値 ７３．０％ ９．０チ ４．１チ実測値
７３゜０チ ８．８チ ４．０チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｍ−’ 実施例３ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリ／の代わシにべ／
ジルアミンを用いたこと以外は実施例１と同様にして、
Ｎ−置換カルバミ／酸−４−アセチルノニルエステルを
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ
精製した。収率は８８チであった。
アセチルノニルエステ ル 性 状：油 状 構造式： ％式％（７０） ： 計算値 ７３．０％ ９．０チ ４．１チ実測値
７３゜０チ ８．８チ ４．０チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｍ−’ 実施例３ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリ／の代わシにべ／
ジルアミンを用いたこと以外は実施例１と同様にして、
Ｎ−置換カルバミ／酸−４−アセチルノニルエステルを
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ
精製した。収率は８８チであった。
生成物名二Ｎ−ベンジルカルバミン酸−４−アセチルノ
ニルエステル 性 状：油 状 構造式： ％式％） 計算値 ７１．４チ ９．２チ ４．４チ実測値
７１．３％ ９，６チ ４．３チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク ３３８０ｃｍ−’ 、 １７１０ｃｍ−’実施例４ 実施例１において１Ｎ−メチルアニリンの代わシにＮ−
メチルベンジルアミンを用いたこと以外は実施例１と同
様にして、Ｎ−置換カルバミン酸−４−アセチルノニル
エステルを得た。こしｔ−シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィにより精製した。
ニルエステル 性 状：油 状 構造式： ％式％） 計算値 ７１．４チ ９．２チ ４．４チ実測値
７１．３％ ９，６チ ４．３チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク ３３８０ｃｍ−’ 、 １７１０ｃｍ−’実施例４ 実施例１において１Ｎ−メチルアニリンの代わシにＮ−
メチルベンジルアミンを用いたこと以外は実施例１と同
様にして、Ｎ−置換カルバミン酸−４−アセチルノニル
エステルを得た。こしｔ−シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィにより精製した。
収率８９％であった。
生成物名二Ｎ−メチルペ／ジルカルバミ／酸−４−７セ
チルノニルエステル 性 状：油 状 構造式： ％式％） ： 炭素 水素 窒素 計算値 ７２．０％ ９．４％ ４．２％実測値
７１．８％ ９．４％ ４．５チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｍ’ 実施例５ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わシＫ、α
、α−ジメチルベンジルアミンを用いたこと以外は、実
施例１と同様にして、Ｎ−置換カルバミン酸−４−アセ
チルノニルエステルを得た。
チルノニルエステル 性 状：油 状 構造式： ％式％） ： 炭素 水素 窒素 計算値 ７２．０％ ９．４％ ４．２％実測値
７１．８％ ９．４％ ４．５チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｍ’ 実施例５ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わシＫ、α
、α−ジメチルベンジルアミンを用いたこと以外は、実
施例１と同様にして、Ｎ−置換カルバミン酸−４−アセ
チルノニルエステルを得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ精製し
た。収率９１％であった。
た。収率９１％であった。
生成物基：Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）カルバミ
ン酸−４−アセチルノニ ルエステル 性 状二油 状 構造式： ％式％） ： 赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク ３３６０ｃｍ−’ 、 １７１０ｃｍ−”実施例６ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わＤＫピペ
リジンを用いたこと以外は、実施例１と同様にしてＮ−
置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステルを得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ精製
した。収率は９３％であった。
ン酸−４−アセチルノニ ルエステル 性 状二油 状 構造式： ％式％） ： 赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク ３３６０ｃｍ−’ 、 １７１０ｃｍ−”実施例６ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わＤＫピペ
リジンを用いたこと以外は、実施例１と同様にしてＮ−
置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステルを得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ精製
した。収率は９３％であった。
生成物名：Ｎ、Ｎ−ペンタメチレンカルノ（ミｙ酸−４
−７セチルノニルエステ ル 性 状：油 状 構造式： ％式％） ： 赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｍ−’ 実施例７ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりに、モ
ルホリンを用いたこと以外は実施例１と同様にして、Ｎ
−置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステルを得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ精
製した。収率は９１チであった。
−７セチルノニルエステ ル 性 状：油 状 構造式： ％式％） ： 赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｍ−’ 実施例７ 実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりに、モ
ルホリンを用いたこと以外は実施例１と同様にして、Ｎ
−置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステルを得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによシ精
製した。収率は９１チであった。
生成物基：Ｎ 、Ｎ−エチレンオキシエチレンカルバミ
ン酸−４−アセチルノニ ルエステル 性 状二油 状 構造式： ％式％） 屈 折 率：１．４４９０（７０’Ｃ）元素分析値： 炭素 水素 窒素 計算値 ６４．２％ ９．８％ ４．７チ実測値
６４．５チ ９．６係 ４．５チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｒｎ−’ 実施例８ ４−アセチルノニルアルコール２．２ミリモルＫＱ−ク
ロロフェニルイソシアネー）２．２．ミリモルおよびト
リエチルアミン１滴を加え、１００’ＣＫて３０分間攪
拌し、Ｎ−置換カルバミン酸−４−アセチルノニルエス
テルを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
によシ精製した。収率は７４％であった。
ン酸−４−アセチルノニ ルエステル 性 状二油 状 構造式： ％式％） 屈 折 率：１．４４９０（７０’Ｃ）元素分析値： 炭素 水素 窒素 計算値 ６４．２％ ９．８％ ４．７チ実測値
６４．５チ ９．６係 ４．５チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク １７０５ｃｒｎ−’ 実施例８ ４−アセチルノニルアルコール２．２ミリモルＫＱ−ク
ロロフェニルイソシアネー）２．２．ミリモルおよびト
リエチルアミン１滴を加え、１００’ＣＫて３０分間攪
拌し、Ｎ−置換カルバミン酸−４−アセチルノニルエス
テルを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
によシ精製した。収率は７４％であった。
生成物名工Ｎ−（０−クロロフェニル）カルバミンｒＲ
−４−アセチルノニルエ ステル 性 状：油 状 構造式： ％式％） ： 実測値 ６３，２チ ７，９チ ４．２％赤外吸
収スペクトルの特性吸収ピーク ３３６０ｃｍ−’ 、 １７０ Ｆ；ｃｍ−’実施
例９ 実施例８において、０−クロロフェニルインシアネート
の代わ）に２−クロロエチルインシアネートを用いたこ
と以外は実施例１と同様にして。
−４−アセチルノニルエ ステル 性 状：油 状 構造式： ％式％） ： 実測値 ６３，２チ ７，９チ ４．２％赤外吸
収スペクトルの特性吸収ピーク ３３６０ｃｍ−’ 、 １７０ Ｆ；ｃｍ−’実施
例９ 実施例８において、０−クロロフェニルインシアネート
の代わ）に２−クロロエチルインシアネートを用いたこ
と以外は実施例１と同様にして。
Ｎ−置換力ルバミン酸−４−アセチルノニルエステルを
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより
精製した。収率は７６チであった。
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより
精製した。収率は７６チであった。
生成物名：Ｎ−（２−クロロエチル）カル・（ミン酸−
４−アセチルノニルエス チル 性 状：油 状 構造式： ％式％（７０） ： 計算値 ５７，６チ ９．０％ ４．８チ実測値
５８．０％ ９．２％ ４．４チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク ３３５０ｃｍ−’ 、 １７１０ｃｍ−”実施例１
０−１８および比較例１ （１）除草剤の調製 担体としてメルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオベレツクス、花王アトラス（株）製）１，５
重量部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商
品名；ツルポール８００ Ａ、東邦化学工業（株）製）
１．５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得
た。
４−アセチルノニルエス チル 性 状：油 状 構造式： ％式％（７０） ： 計算値 ５７，６チ ９．０％ ４．８チ実測値
５８．０％ ９．２％ ４．４チ赤外吸収スペ
クトルの特性吸収ピーク ３３５０ｃｍ−’ 、 １７１０ｃｍ−”実施例１
０−１８および比較例１ （１）除草剤の調製 担体としてメルク（商品名ニジ−クライト）９７重量部
、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（商
品名：ネオベレツクス、花王アトラス（株）製）１，５
重量部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商
品名；ツルポール８００ Ａ、東邦化学工業（株）製）
１．５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体を得
た。
この水和剤用担体９０重量部と上記実施例１〜９で得ら
れた化合物１〜９あるいは４−アセチルノナン酸１０重
量部を均一に粉砕混合して除草剤を得た。
れた化合物１〜９あるいは４−アセチルノナン酸１０重
量部を均一に粉砕混合して除草剤を得た。
（２）生物試験（湛水土壌処理試験）
１／ アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、表層
にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサの種子を均−Ｋ１
１種して２ ｃｍの深さに湛水した後、２葉期の水稲（
品種二日本晴）２本を移植した。
にノビエ、タマガヤツリ、キカシグサの種子を均−Ｋ１
１種して２ ｃｍの深さに湛水した後、２葉期の水稲（
品種二日本晴）２本を移植した。
その後、雑草の発芽時に、上記（１）で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時散水した。
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時散水した。
薬液処理の２０日後の除草効果および水稲薬害を調査し
た結果を第１表に示す。なお表中の薬量は有効成分量で
示し、水稲薬害、除草効果は各々風乾型を測定し、以下
のように表示した。
た結果を第１表に示す。なお表中の薬量は有効成分量で
示し、水稲薬害、除草効果は各々風乾型を測定し、以下
のように表示した。
薬害の程度 水椅騨享（対匍制駆此）０
１００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４チ ３ ８０〜８９チ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜６９チ 除草効果の程度 雑草残草率（対無処理区比）０
１００％ １ ６１〜９９チ ２ ２１〜６０チ ３ １１〜２０チ ４ １〜１０％ ５ ０チ 手続補正書（自発） 昭和５９年９月５日
１００％ １ ９５〜９９％ ２ ９０〜９４チ ３ ８０〜８９チ ４ ６０〜７９％ ５ ５０〜６９チ 除草効果の程度 雑草残草率（対無処理区比）０
１００％ １ ６１〜９９チ ２ ２１〜６０チ ３ １１〜２０チ ４ １〜１０％ ５ ０チ 手続補正書（自発） 昭和５９年９月５日
Claims (22)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素、アルキル基あるいはアルケニル
基を示し、Ｒ＾２は２−ハロエチル基、フェニル基、ハ
ロゲンで置換したフェニル基、ベンジル基、α，α−ジ
アルキルベンジル基あるいはハロゲノ−α，α−ジアル
キルベンジル基を示す。あるいはＲ＾１、Ｒ＾２は隣接
する窒素原子を含むピペリジノ基またはモルホリノ基を
示す。） で表わされるアセチルアルカン誘導体。 - （２）Ｒ＾１が水素、炭素数１〜６のアルキル基あるい
は炭素数２〜６のアルケニル基を示し、Ｒ＾２が２−ハ
ロエチル基、フェニル基、ハロゲンで置換したフェニル
基、ベンジル基あるいは炭素数１〜４のアルキル基を有
するα，α−ジアルキルベンジル基を示し、あるいはＲ
＾１、Ｒ＾２が隣接する窒素原子を含むピペリジノ基ま
たはモルホリノ基を示す特許請求の範囲第１項記載の誘
導体。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （１１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
- （１２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素、アルキル基あるいはアルケニル
基を示し、Ｒ＾２は２−ハロエチル基、フェニル基、ハ
ロゲンで置換したフェニル基、ベンジル基、α，α−ジ
アルキルベンジル基あるいはハロゲノ−α，α−ジアル
キルベンジル基を示す。あるいはＲ＾１、Ｒ＾２は隣接
する窒素原子を含むピペリジノ基またはモルホリノ基を
示す。） で表わされるアセチルアルカン誘導体を有効成分とする
除草剤。 - （１３）Ｒ＾１が水素、炭素数１〜６のアルキル基ある
いは炭素数２〜６のアルケニル基を示し、Ｒ＾２が２−
ハロエチル基、フェニル基、ハロゲンで置換したフェニ
ル基、ベンジル基あるいは炭素数１〜４のアルキル基を
有するα，α−ジアルキルベンジルを示し、あるいはＲ
＾１、Ｒ＾２が隣接する窒素原子を含むピペリジノ基ま
たはモルホリノ基を示す特許請求の範囲第１２項記載の
除草剤。 - （１４）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （１５）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （１６）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （１７）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （１８）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （１９）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （２０）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （２１）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
- （２２）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１２項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59179446A JPS6160640A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59179446A JPS6160640A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160640A true JPS6160640A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=16065998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59179446A Pending JPS6160640A (ja) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160640A (ja) |
-
1984
- 1984-08-30 JP JP59179446A patent/JPS6160640A/ja active Pending
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