JPS6157539A

JPS6157539A - アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPS6157539A
Application number: JP17844684A
Authority: JP
Inventors: Ryoichi Adachi; 安達　良一; Nobuyuki Yoshikawa; 吉川　信之
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1984-08-29
Filing date: 1984-08-29
Publication date: 1986-03-24

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、新規アセチルアルカンｍＮ一体および、該新
規化合物を有効成分とする特に水田雑草に対する除草効
果の高い除草剤に関する。

従来より、水稲作などの除草剤として種々のものが市販
されているが、施用条件等により作物に薬害を与えるも
のも少なくないのが現状である。

本発明者らは、上記欠点のない有用な除草剤の開発研究
を行なった。そして、従来より植物に対して生理活性を
有しているが、土壌を介する条件下ではほとんど活性が
認められず、除草剤としても知られていない４−アセチ
ルノナン酸について、検討した結果、その新規なアミド
化合物が水稲などに対して、薬害もなく優れた除草効果
を示すことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成した。

すなわち、本発明は一般式％式％（式中、Ｒ′は水素あるいはアルキル基を示し、Ｒ２は
無置換またはハロゲン化アルキル基で置換したフェニル
基、ベンジル基、α、α−ジアルキルベンジル基、ハロ
ゲノ−α、α−ジアルキルベンジル基、ピリジル基ある
いはシクロアルキル基を示す。）で表わされるアセチル
アルカン誘導体を提供するとともに、上記一般式（１）
に示されるアセチルアルカン誘導体を有効成分とする除
草剤を提供するものである。

本発明の一般式（Ｉ）に示されるアセチルアルカンｍＮ
一体は、４−アセチルノナン酸のカルボキシル基がアミ
ド化された化合物であり、従来全く知られていない新規
な化合物である。一般式（Ｉ）においてＲ１は水素ある
いはアルキル基を示す。

ここでアルキル基は通常炭素数１〜６のアルキル基であ
り、具体的にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基などが挙げられる。また、Ｒｚは無
置換またはハロゲン化されたアルキル基（通常は、炭素
数１〜４のアルキル基）で１〜４個置換されたフェニル
基、ベンジル基。

アルキル基（通常は、炭素数１〜４のアルキル基）で置
換されたα、α−ジアルキルベンジル基、ピリジル基お
よび？クロアルキル基（通常は炭素数３〜７のシクロア
ルキル基）から選ばれた置換基を示す、具体的にＲ２と
しては、フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェ
ニル基、ジメチルフェニル基、ベンジル基、クロロベン
ジル基、ジクロロベンジル基、α、α−ジメチルベンジ
ル基。

クロロ−α、α−ジメチルベンジル基、ピリジル基ある
いはシクロヘキシル基などが挙げられる。

上記の如き化合物は、種々の方法により製造される。通
常は４−アセチルノナン酸に一般式（式中、Ｒ１および
Ｒ２は一般式（１）と同様である。）で表わされるアミ
ン類を反応させて、カルボキシル基をアミド化すること
により製造される。

このようにして製造される一般式（Ｉ）に示されるアセ
チルアルカン誘導体は、雑草の発芽、生長を抑制し、し
かも高選択性を存するため、除草剤として好適である。

特に、水稲作において、イネなどの作物に薬害を及ぼす
ことなく、ノビエ。

クマガヤツリ、キカシグサ等のイネ科雑草、カヤツリグ
サ科雑草、広葉雑草等を除草することができる。

本発明の除草剤は、上述した新規化合物である一般式（
１）で表わされるアセチルアルカン誘導体を有効成分と
するものであるが、通常はこの有・効成分たる誘導体を
、有機溶媒等の液状担体または鉱物質微粉等の固体担体
と混合し、水和剤、乳剤、粉剤１粒剤等の形態に製剤化
して使用することができる。製剤化に際して乳化性２分
散性、展着性等を付与するためには界面活性剤を添加す
ればよい。

本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場合、通常は上
述した本発明の化合物を有効成分として１０〜５５重世
％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５
重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用いれ
ばよい。また、乳剤の形態で用いる場合は、通常は有効
成分として本発明の化合物２０〜５０重景％、溶剤３５
〜７５重世％および界面活性剤５〜１５重量％の割合で
配合して調製すればよい。一方、粉剤の形態で用いる場
合は、通常は有効成分として本発明の化合物１〜１５重
量％、固体担体８０〜９７重量％および界面活性剤２〜
５重量％の割合で配合して調製すればよい。さらに、粒
剤の形態で用いる場合は、有効成分と゛して本発明の化
合物３〜１５重量％、固体担体８０〜９５重量％および
界面活性剤２〜５重景％の割合で配合して調製すればよ
い。

ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用いられ、この
鉱物質の微粉としては、ケイソウ土、消石灰等の酸化物
、リン灰石等のリン酸塩、センコラ等の硫酸塩、タルク
、パイロフェライト、クレー、カオリン、ベントナイト
、酸性白土、ホワイトカーボン、石英粉末、ケイ石粉等
のケイ酸塩などをあげることができる。

また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、具体的にはキ
シレン、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、Ｏ−
クロロ・トルエン、トリクロロメタン、トリクロロ・エ
チレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール、アミ
ルアルコール、エチレングリコール廊のアルコール、イ
ソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘキセニル−シク
ロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ、ジメチル
エーテル、メチルエチルエーテル等のエーテル、酢酸イ
ソプロピル、酢酸ベンジル、フタル酸メチル等のエステ
ル、ジメチルホルムアミド等のアミドあるいはこれらの
混合物をあげることができる。

さらに、界面活性剤としては、アニオン型、ノニオン型
、カチオン型あるいは両性イオン型（アミノ酸、ベタイ
ン等）のいずれを用いることもできる。

このように本発明の新規化合物である一般式（Ｉ）で表
わされるアセチルアルカン誘導体は、除草効果が高く、
作物に対する薬害のない高選択性の除草剤として極めて
有用であり、他の除草剤。

生長調節剤、殺虫剤、殺菌剤等の農薬、肥料等と混合し
て広（利用することができる。

本発明の除草剤は、前述したように一般式（１）で表わ
されるアセチルアルカン誘導体を有効成分とするもので
あるが、その他の有効成分を併せて用いることも効果的
である。ここで併用できる有効成分としては、１−（α
、α−ジメチルベンジル）−３−（パラトリル）尿素、
３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシド、ＩＰＣ，２−クロロ−
２’、６’−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセト
アニリドなどの除草剤や２−メチルチオ−４，６−ピス
エチルアミノー１，３．５−トリアジン；２−クロロノ
ー４．６−ビスエチルアミノ−１．３．５−）リアジン
等のトリアジン系除草剤、２，４−ジクロロフェノキシ
酢酸およびそのメチル、エチルまたはブチルエステル等
のフェノキシ系除草剤、２，４．６−ドリクロｄ・フェ
ニル−４′−ニトロフェニルエーテル；２，４−ジクロ
ロ・フェニル−４′−二トロフェニルエーテル等のジフ
ェニルエーテル系除草剤、その他尿素系除草剤、カーバ
メイト系除草剤、ウラシル系除草剤、チオールカーバメ
イト系除草剤、リン系除草剤、アニリン系除草剤、酸ア
ニリド系除草剤、ピラゾール系除草剤、さらにＮ−メト
キシカルボニル−Ｎ′−４−メチルフェニルカーバモイ
ルエチルイソウレ７；１−（４−クロロ・フェニルカー
バモイル）−３−エトキシカルボニル−２−メチルイソ
ウレア等のイソウレア系植物生長調節剤、ナフタリン酢
酸ナトリウム；１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−
シオン等の植物生長調節剤などを併用することができる
。

以上のような、本発明の除草剤は各種形態にてまた様々
な他の成分と共に使用することができる。

しかも、移植水稲作の初期に本発明の除草剤にて土壌処
理することにより、移植水稲には安全でかつ、イネ科雑
草、カヤツリグサ科雑草および広葉雑草を効果的に防除
することができる。

次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。

実施例１４−アセチルノナン酸１５ミリモルをベンゼン３Ｑｍβ
に溶解し、これにＮ−メチルアニリン１５ミリモル、ト
リエチルアミン３６ミリモルおよび２−クロル−Ｎ−メ
チルピリジニウムヨーシト１８ミリモルを加え、１時間
加熱還流を行なった０次いで、５％塩酸水溶液３９ｍｊ
！、５％水酸化ナトリウム水溶液３　Ｑ　ｍ　ｊ！およ
び飽和塩化ナトリウム水溶液３０ｍｆで遂次洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し
、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ告により精製した。

収率は９２％であった。

生成物名　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミド性　　状　　二　　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトル９特性吸収ピーク１　７　１　０ｃｍ−’、　　１　６５５ｃｍ−’実施
例２実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代ねりにＮ−
エチルアニリンを用いたこと以外は、実施例１と同様に
して、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した。

収率は８９％であうた。

生成物名　＝　４−アセチルノナン酸−Ｎ−エチル−Ｎ
−フェニルアミド性　　状　　：　　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク１７１０ａａ−’、　　１６５０Ｃ１１−’実施例３実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりにｍ−
クロルアニリンを用いたこと以外は、実施例１と同様に
して、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した。

収率は９３％であった。

生成物名　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（ｍ−クロ
クフェニル）アミド性　状：油状構造式　　：％式％（）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３８０ｃｍ−’、１７００ｃｍ−’、１６７０ｃｍ−
’実施例４実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりに２．
３−ジクロロアニリンを用いたこと以外は、実施例１と
同様にして、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製
した。収率は９９％であった。

生成物名　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（２’３′
−ジクロロフェニル）アミド性　状：油状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３４０　（１３−重、　　１７００ＣＩ１１−’、　　
１６２０ｃｍ−’実施例５実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代ねりに２．
６−シメチルアニリンを用いたこと以外は、実施例１と
同様にして、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製
した。収率は８９％であった。

生成物名　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（２’。

６′−ジメチルフェニル）アミド性　　状　　二　　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３　２　７　０ｃｍ−五、　　　１７０５ｃｍ−’、　
　　１６６０ｃｍ−区実施例６実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりにベン
ジルアミンを用いたこと以外は、実施例１と同様にして
、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た。これをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した。収率
は８７％であった。

生成物名　＝　４−アセチルノナン酸−Ｎ−ベンジルア
ミド性　　状　　：　　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３６０ｃｍ−’、１７１０ｃ１１−’、１６５０ｃ１
ｍ−’実施例７実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりにｍ−
クロロベンジルアミンを用いたこと以外は、実施例１と
同様にして、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製
した。収率は８３％であった。

生成物名　：、４−アセチルノナン酸−Ｎ−（ｍ−クロ
ロベンジル）アミド性　　状　　：　　油　状構造式　　：％式％（）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３８０ｃ１１１−’、１７１５ｃＸｎ−’、１６５５
ＣＩ１１−’実施例８実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりに２，
４−ジクロロベンジルアミンを用いたこと以外は、実施
例１と同様にして、４−アセチルノナン酸アミド誘導体
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによ
り精製した。収率は９３％であった。

生成物名　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（２’。

４′−ジクロロベンジル）アミド性　　状　　二　　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３８０Ｃ１１−’、１７１５ｃｍ−’、１６５０ｃｍ
−’実施例９実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりにＮ−
メチルベンジルアミンを用いたこと以外は、実施例１と
同様にして、４−アセチルノナン酸アミド誘導体を得た
。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製
した。収率は７７％であった。

生成物基　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−メチル−Ｎ
−ベンジルアミド性　状：油状構造式　　：％式％）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク１７１０ｃｍ−’、　　１６５５ｃｍ−’実施例１０実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わウニα。

α−ジメチルベンジルアミンを用いたこと以外は、実施
例１と同様にして、４−アセチルノナン酸アミド誘導体
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィによ
り精製した。収率は９９％であった。

生成物基　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（α。

α−ジメチルベンジル）アミド性　　　状　　：　　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３６０ｃｍ−’、１７０５ｃｍ−’、１６５０ｃｍ−
’実施例１１実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりにｐ−
クロロ−α、α−ジメチルベンジルアミンを用いたこと
以外は、実施例１と同様にして、４−アセチルノナン酸
アミド誘導体を得た。これをシリカゲルカラムクロマト
グラフィにより精製した。収率は９７％であった。

生成物基　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（ｐ＝ジク
ロロα、α−ジメチルベンジル）アミド性　　状　：　油　状構造式　　：％式％（７０）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３８０ｃｍ−’、１７１５ｃｍ−’、１６５５ｃｍ−
’実施例１２実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりに２−
ピリジルアミンを用いたこと以外は、実施例１と同様に
して、４−アセチルノナン酸アミド誘ｉ体を得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した。

収率は６３％であった。

生成初老　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アミド性　　状　：　油　状構造式　　：％式％）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３°２８０ｃｍ−’、　　１７０５ＣＩ１１−’、　　
１６５０（Ｊ−’実施例１３実施例１において、Ｎ−メチルアニリンの代わりにシク
ロヘキシルアミンを用いたこと以外は、実施例１と同様
にして、４−アセチルノナン酸アミド誘轟体を得た。こ
れをシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製した
。収率は９４％であった。

生成初老　：　４−アセチルノナン酸−Ｎ−シクロヘキ
シルアミド性　　状　　二　　油　状構造式　　：％式％）赤外吸収スペクトルの特性吸収ピーク３３８０ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’、１６５０ａｎ−
’実施例１４〜２６および比較例１（１）除草剤の調製担体としてタルク　（商品名ニジ−クライト）９７重量
部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸塩（
商品名：ネオペレックス、花王アトラス側製）１．５重
量部およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤（商品
名：ソルポール８００Ａ。

東邦化学工業０増製）１．５重量部を均一に粉砕混合し
て、水和剤用担体を得た。

この水和剤用担体９０重量部と上記実施例１〜１３で得
られた化合物１〜１３あるいは４−アセチルノナン酸１
０重量部を均一に粉砕混合して除草剤を得た。

（２）生物試験（湛水土壌処理試験）１　／８８５０アールの磁製ポットに水田土壌をつめ、
表層にノビエ、クマガヤツリ、キカシグザの種子を均一
に播種して２ｃｍの深さに湛水した後、２葉期の水稲（
品種二日本晴）２本を移植した。

その後、雑草の発芽時に、上記（１）で得た除草剤の希
釈液を所定量水面に均一滴下して処理した後、ポットを
温室内に放置して適時散水した。

薬液処理の２０日後の除草効果および水稲薬害を調査し
た結果を第１表に示す。なお表中の薬量は有効成分量で
示し、水稲薬害、除草効果は各々風乾型を測定し、以下
のように表示した。

薬害の程度　　　水稲残草率（対無処理区比）０　　　
　　　　　　　　１００％１　　　　　　　　９５〜９９％２　　　　　　　　　９０〜９４％３　　　　　　　　８０〜８９％４　　　　　　　　　６０〜７９％５　　　　　　　　　５０〜６９％除草効果の程度　　襖草残草率（対無処理区比）０　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００％１　　　　　
　　　６１〜９９′％２　　　　　　　　　　　　　２１〜６０％３　　　　
　　　　　　　　　１１〜２０％４　　　　　　　　　
　　　　　１〜１０％５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０％＊１・・・１アール当りにおける有効成
分の重量（ｇ）を示す。

＊２・・・構造式％式％（）２、発明の名称アセチルアルカン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤３、補正をする者事件との関係　　特許出願人出光興産株式会社４、代理人〒１０４東京都中央区京橋１丁目１番１０号西勘ビル５階（７４０７）弁理士　久保１）応　部電話（２７５）０７２１番５、補正の対象明細書の特許請求の範囲の欄および発明の詳細な説明の
欄６、補正の内容（１）特許請求の範囲を別紙の通りに訂正する。

（２）明細書第１７頁下から１３行〜８行目の「（式中
、Ｒ１は水素あるいはアルキル基を示し、・・・を示す
。）」を［（式中、Ｒ１は水素あるいはアルキル基を示
し、Ｒ２はフェニル基、ベンジル基、α、α−ジアルキ
ルベンジル基またはこれらをハロゲンもしくはアルキル
基で核置換した置換基、ピリジル基あるいはシクロアル
キル基を示す。）」に訂正する。

（３）同第１８頁５行〜１２行目の「Ｒ２は無置換また
はハロゲン化された・・・から選ばれた置換基を示す。

」を「Ｒ２はフェニル基、ベンジル基。

α、α−ジアルキルベンジル基（α−位に置換したアル
キル基は通常炭素数１〜４のアルキル基）。

ハロゲンあるいはアルキル基（通常は、炭素数１〜４の
アルキル基）で１〜４個置換されたフェニル基、ハロゲ
ンあるいはアルキル基（通常は、炭素数１〜４のアルキ
ル基）で１〜４個核置換されたベンジル基、ハロゲンあ
るいはアルキル基（通常は、炭素数１〜４のアルキル基
）で１〜４個核置換されたα、α−ジアルキルベンジル
基、ピリジル基およびシクロアルキル基（通常は炭素数
３〜７のシクロアルキル基）から選ばれた置換基を示す
。」に訂正する。

（４）同第２４真下から５行目の「遂次」を「逐次」に
訂正する。

（以上）特許請求の範囲（１）一般式％式％（式中、Ｒ１は水素あるいはアルキル基を示し、いはシ
クロアルキル基を示す。）で表わされるアセチルアルカン誘導体。

（２）Ｒ”がフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロ
フェニル基、ジメチルフェニル基、ベンジル基、クロロ
ベンジル基、ジクロロベンジル基、α。

α−ジメチルベンジル基、クロロ−α、α−ジメチルベ
ンジル基、ピリジル基あるいはシクロヘキシル基である
特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（３）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（４）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（５）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（６）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（７）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（８）式で表わされる蒔許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（９）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１０）式％式％で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１１）式％式％で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１２）式％式％で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１３）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１４）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１５）式で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。

（１６）一般式（式中、Ｒ１は水素あるいはアルキル基を示し、いはシ
クロアルキル基を示す。）で表わされるアセチルアルカン誘導体を有効成分とする
除草剤。

（１７）　　Ｒ”がフェニル基、クロロフェニル基、ジ
クロロフェニル基、ジメチルフェニル基、ベンジル基、
クロロベンジル基、ジクロロベンジル基。

α、α−ジメチルベンジル基、クロロ−α、α−ジメチ
ルベンジル基、ピリジル基あるいはシクロヘキシル基で
ある特許請求の範囲第１６項記載の除Ｊｖ列。

（１８）　　アセチルアルカン誘導体が、式で表わされ
る特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（１９）　　アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２０）　　アセチルアルカン１８体が、式で表わされ
る特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２１）　　アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２２）　　アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２３）　　アセチルアルカン誘導体が、式で表わされ
る特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２４）　　アセチルアルカンｍ１１体が、式で表わさ
れる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２５）　　アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２６）アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２７）　　アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２８）　　アセチルアルカン誘導体が、式％式％で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（２９）　　アセチルアルカン誘導体が、式で表わされ
る特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

（３０）　　アセチルアルカン誘導体が、式で表わされ
る特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素あるいはアルキル基を示し、Ｒ＾
２は無置換またはハロゲン化アルキル基で置換したフェ
ニル基、ベンジル基、α，α−ジアルキルベンジル基、
ハロゲノ−α，α−ジアルキルベンジル基、ピリジル基
あるいはシクロアルキル基を示す。）で表わされるアセチルアルカン誘導体。
（２）Ｒ＾２がフェニル基、クロロフェニル基、ジクロ
ロフェニル基、ジメチルフェニル基、ベンジル基、クロ
ロベンジル基、ジクロロベンジル基、α，α−ジメチル
ベンジル基、クロロ−α，α−ジメチルベンジル基、ピ
リジル基あるいはシクロヘキシル基である特許請求の範
囲第１項記載の誘導体。
（３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の誘導体。
（１６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素あるいはアルキル基を示し、Ｒ＾
２は無置換またはハロゲン化アルキル基で置換したフェ
ニル基、ベンジル基、α，α−ジアルキルベンジル基、
ハロゲノ−α，α−ジアルキルベンジル基、ピリジル基
あるいはシクロアルキル基を示す。）で表わされるアセチルアルカン誘導体を有効成分とする
除草剤。
（１７）Ｒ＾２がフェニル基、クロロフェニル基、ジク
ロロフェニル基、ジメチルフェニル基、ベンジル基、ク
ロロベンジル基、ジクロロベンジル基、α，α−ジメチ
ルベンジル基、クロロ−α，α−ジメチルベンジル基、
ピリジル基あるいはシクロヘキシル基である特許請求の
範囲第１６項記載の除草剤。
（１８）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（１９）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２０）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２１）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２２）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２３）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２４）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２５）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２６）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２７）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２８）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（２９）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。
（３０）アセチルアルカン誘導体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１６項記載の除草剤。