JPS6160867B2 - - Google Patents

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JPS6160867B2
JPS6160867B2 JP53083283A JP8328378A JPS6160867B2 JP S6160867 B2 JPS6160867 B2 JP S6160867B2 JP 53083283 A JP53083283 A JP 53083283A JP 8328378 A JP8328378 A JP 8328378A JP S6160867 B2 JPS6160867 B2 JP S6160867B2
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Tetsuo Mita
Nobutaka Tani
Koichi Nakanishi
Junji Takase
Katsuhiko Isayama
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はシリル基含有重合体を含む硬化性組成
物に関する。 大気中水分に曝露するゴ状物質へと硬化し得る
ケイ素含有有機重合体の配合物は、例えば建築物
のシーランドなどに利用できる。市販品として既
にポリサルフアイド系、ウレタン系およびシリコ
ン系の配合物が弾性シーラントとして存在する
が、それぞれ欠点をもつ。ポリサルフアイド系の
ものは耐熱性が悪く（弾性を失う）、またセツト
性が悪い。〔ここでいうセツト性とは、配合硬化
物の試験片を例えば20％圧縮し、この状態で40℃
のふんい気中24時間放置し、その后圧縮を解除し
て24時間后の復元率を測り、復元率の高いものを
セツト性がよいという）。ウレタン系のものは耐
熱性が悪い。さらに、シリコン系のものはセツト
性がよいが、高温高湿の下で硬化不良を起こす点
や補修性（打継ぎ性）が悪い点が問題である。 本発明者らは既に強度、伸びにもすぐれ、保存
安定性や接着性が良好な硬化性組成物を創出し、
特許出願したが（特開昭52―73998）、セツト性が
不充分という欠点があつた。そこでセツト性のよ
い硬化性組成物を見出すべく鋭意研究を進めた結
果、本発明に到達した。 即ち、本発明は硬化触媒として２価の錫有機カ
ルボン酸塩および／又は２価の鉛有機カルボン酸
塩、および必要に応じて酸性物質又は塩基性物質
を併用することにより、セツト性が画期的に改良
された硬化組成物を提供するものである。 本発明でいう２価の錫有機カルボン酸塩およ
び／又は２価の鉛有機カルボン酸塩で、特に代表
的なものとしてはオクチル酸スズ、オクチル酸
鉛、ステアリン酸スズ、ステアリン酸鉛などが挙
げられる。 酸性物質としては有機酸または無機酸が使用で
きるが特に有機カルボン酸化合物が好ましく例え
ば酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリル
酸、ステアリン酸、蓚酸、クエン酢酸、クロル酢
酸、アクリル酸、メタクリル酸、ｍ―ニトロ安息
香酸又はＰ―ニトロ安息香酸など通常炭素数１〜
20の有機カルボン酸が使用できる。また無機酸と
してはクレイやケイ酸アルミニウム等の固体酸が
好適に使用できる。 塩基性物質としては特に有機アミン化合物が好
ましく、例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ブ
チルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、
デシルアミン、ラウリルアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、トリエタノールアミン、ジブチルアミ
ン、ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラメチル―１，３―ブタンジアミン、ベンジル
アミン、シクロヘキシルアミン、ドデカメチレン
ジアミン、ジメチルエチレンジアミン、ジメチル
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメ
チルエチレンジアミン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ―ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアニリ
ン等が使用できる。 ２価の錫有機カルボン酸塩および／又は２価の
鉛有機カルボン酸塩は単独で用いてもよいが、カ
ルボン酸と組合わせて用いる方が硬化促進効果が
大である。これらは硬化触媒として働くので、使
用量は重合体100重量部に対して0.001〜10重量部
位が適当である。 例えば、建築用シーラントとして用いる場合、
１液型、２液型の２種類あるが、本発明の硬化性
組成物はどちらの型にも応用できる。１液型にす
るときは、該組成物を無水状態でニーダー又はペ
ントロールを用いて調整し、水分をしや断できる
容器に詰めて製造する。又、２液型の場合、硬化
促進剤とそれ以外の成分を２つに分離して製造す
る。 本発明の有機重合体としては、１分子中１個以
上のケイ素含有基を有し、湿分で硬化する種々の
重合体が使用でき、特に特公昭46―30711、特公
昭45―36319、特公昭46―12154等に記されている
主鎖が実質的にポリエーテル又はポリエステルか
らなる分子量300〜15000程度のものが好ましい。
重合体は加水分解性を有するケイ素基の存在が必
要で、このような重合体の製法は、上記の文献中
に例示されている。加水分解性のケイ素基として
は、特性及び経済性から一般式
【式】Ｘ3- a （ここでａは０〜２の整数、Ｒは１価の炭化水
素基、Ｘは加水分解性基を示す。）で示されるシ
リル基がよい。加水分解性基を例示すると、ハイ
ドライド基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケ
トキシメート基、アミノオキシ基、アミド基およ
び酸アミド基等である。 本発明の組成物は更に種々の充てん剤、添加剤
等を含むことができる。充てん剤は炭酸カルシウ
ム、カオリン、タルク、酸化チタン、ケイ酸アル
ミニウムおよびカーボンブラツクなど一般的なも
のが有機重合体100重量部に対し０〜300重量部の
範囲で使える。硬化を速めるためにはカオリン、
ケイ酸アルミニウムなどの酸性系充填材が特に好
ましい。可塑剤はDOP（ジオクチルフタレー
ト）、BBp（ブチルベンジルフタレート）、塩素化
パルフイン、エポキシ化大豆油その他の通常のも
のが有機重合体100重量部に対し０〜200重量部の
範囲で使える。タレ防止剤は水添ヒマシ油、無水
ケイ酸又は有機ベントナイトなどが適当である。
老化防止剤は紫外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤
又は過酸化物分解剤などに分類される各種のもの
を単独もしくは併用して用いることが出来る。 本発明における２価の錫有機カルボン酸塩およ
び／又は２価の鉛有機カルボン酸塩、および必要
に応じてカルボン酸の硬化触媒の作用機構とし
て、重合体末端又は側鎖の
【式】基の加水 分解、縮合反応への関与が考えられ、ゴム弾性材
として理想的な架橋の形成に働くものと思われる
が、その詳細は明らかでない。 以下具体的に実施例を挙げるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 実施例 １ 全末端の80％に
【式】基を有する平 均分子量8000のオキシプロピル重合体100重量部
に対し、DOP10重量部、老化防止剤スチレン化
フエノール１重量部、硬化触媒オクチル酸鉛１重
量部を加え、均一に混合して硬化性組成物を得
る。 該組成物を型枠内に流し込み、温度70℃、湿度
100％のふんい気中で24hrs硬化させる。その后、
型枠から取り出し、50℃、55％湿度のふんい気中
で７日間養生する。こうして得た硬化物は、第１
表のようにセツト性が極めて良好であつた。
【表】 け復元したかを、％で示す。
実施例 ２ 全末端の80％に
【式】基を有する平 均分子量9000のオキシプロピレン重合体100重量
部に対し、DOP30重量部、炭酸カルシウム50重
量部、カオリン50重量部、酸化チタン25重量部、
タレ防止剤として水添ヒマシ油３重量部、老化防
止剤としてスチレン化フエノール１重量部を加
え、ヘラで充分撹拌後３本ペイントロールを３回
通す。こうして得た配合物は室温で６ケ月以上安
定であつた。 該配合物を26重量部とり、これにオクチル酸ス
ズ0.3重量部とカプリル酸0.1重量部を加え、スパ
チユラで充分混合后、23℃、55％湿度のふんい気
中で７日間硬化させ、さらに50℃、55％湿度のふ
んい気中で７日間養生する。こうして得た硬化物
は第２表のようにセツト性極めて良好であつた。
【表】 実施例 ３ 全末端85％に
【式】基を有する平均 分子量10000のオキシプロピレン重合体100重量部
に対し、カーボンブラツク50重量部を加え、ペイ
ントロールで充分混練後、ステアリン酸スズ５重
量部を添加し、90℃、100％湿度のふんい気中で
24時間硬化させる。こうして得た硬化物は第３表
のようにセツト性良好であつた。
【表】 実施例 ４ 全末端の80％に
【式】基を有する平 均分子量9000のオキシプロピレン重合体100重量
部に対しDOP30重量部、脂肪酸処理炭酸カルシ
ウム65重量部、軽質炭酸カルシウム35重量部、酸
化チタン25重量部、タレ防止剤として水添ヒマシ
油３重量部、老化防止剤としてスチレン化フエノ
ール１重量部を加え、ヘラで充分混練後３本ペイ
ントロールを３回通す。該配合物にオクチル酸錫
５重量部、ラウリルアミン１重量部を加え、スパ
チエラで充分混練後70℃、湿度100％の雰囲気下
で24時間、続いて50℃、55％湿度の雰囲気下で７
日間養生硬化させる。得られた硬化物のセツト性
は極めて良好であり、40℃、20％圧縮、24時間の
条件でセツトさせ、続いてセツトを解除して復元
率を測定したところ、３時間後で86％、24時間後
で91％であつた。 実施例 ５ 全末端の70％に
【式】基を有し、平 均分子量4000のアジピン酸とプロピレングリコー
ルとからの縮合により得られるポリエステル100
重量部に対しDOP50重量部を加え、更にオクチ
ル酸錫２重量部、スチレン化フエノール１重量部
を添加して、温度70℃、湿度100％の雰囲気中で
48時間硬化させる。その后、型枠から取り出し50
℃、55％湿度の雰囲気中で７日間硬化養生させた
硬化物はセツト性が良好であつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 重合体１分子当たり少なくとも１つの加水分
    解性ケイ素基を含有し、且つ分子量が300〜15000
    である有機重合体(A)100重量部、２価の錫有機カ
    ルボン酸塩および／又は２価の鉛有機カルボン酸
    塩(B)0.001〜10重量部及び酸性物質又は塩基性物
    質(C)０〜10重量部を含有する硬化性組成物。 ２ 加水分解性ケイ素基が式【式】（ここ でａは０〜２の整数、Ｒは１価の炭化水素基、Ｘ
    は加水分解性基を示す）で示される特許請求の範
    囲第１項記載の硬化性組成物。 ３ 酸性物質を0.001〜10重量部含有する特許請
    求の範囲第１項記載の硬化性組成物。 ４ 酸性物質が有機カルボン酸化合物である特許
    請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 酸性物質が酢酸、プロピオン酸、カプロン
    酸、カプリル酸、オクチル酸、ステアリン酸、蓚
    酸、クエン酸、クロル酢酸、アクリル酸、メタク
    リル酸、ｍ―ニトロ安息香酸、Ｐ―ニトロ安息香
    酸よりなる群から選ばれる特許請求の範囲第４項
    記載の硬化性組成物。 ６ 塩基性物質を0.001〜10重量部含有する特許
    請求の範囲第１項記載の硬化性組成物。 ７ 塩基性物質が炭素数１〜20の有機アミン化合
    物である特許請求の範囲第６項記載の硬化性組成
    物。 ８ 塩基性物質がジエチレントリアミン、トリエ
    チレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
    ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミ
    ン、デシルアミン、ラウリルアミン、ヘキサメチ
    レンジアミン、トリエタノールアミン、ジブチル
    アミン、ジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，N′，
    N′―テトラメチル―１，３―ブタンジアミン、
    ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、ドデカ
    メチレンジアミン、ジメチルエチレンジアミン、
    ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
    テトラメチルエチレンジアミン、トリエチルアミ
    ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルアニリン、ジメチルベンジ
    ルアミンよりなる群より選ばれる特許請求の範囲
    第７項記載の硬化性組成物。 ９ ２価の錫有機カルボン酸塩および／又は２価
    の鉛有機カルボン酸塩がオクチル酸錫、ステアリ
    ン酸錫、オクチル酸鉛、ステアリン酸鉛である特
    許請求の範囲第１項、第２項、第３項または第６
    項記載の硬化性組成物。 １０ 有機重合体の主鎖がポリエーテルである特
    許請求の範囲第１項記載の硬化性組成物。 １１ 有機重合体の主鎖がポリエステルである特
    許請求の範囲第１項記載の硬化性組成物。
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