JPS6235421B2 - - Google Patents
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- JPS6235421B2 JPS6235421B2 JP56068038A JP6803881A JPS6235421B2 JP S6235421 B2 JPS6235421 B2 JP S6235421B2 JP 56068038 A JP56068038 A JP 56068038A JP 6803881 A JP6803881 A JP 6803881A JP S6235421 B2 JPS6235421 B2 JP S6235421B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- weight
- parts
- substituted alkoxysilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は、室温硬化性組成物に係り、特に密封
下では長期間安定であり湿気にさらすことにより
急速に硬化してゴム状物質に変換する１液型変成
シリコーン系ゴム組成物に関する。とりわけ、
種々の被着体に対しすぐれた接着性を有する１液
型室温硬化性変成シリコーンゴム組成物を提供す
るものである。 従来、室温硬化性組成物としては、２液型と１
液型が知られているが、２液型は使用時に主剤と
硬化剤とを所定の割合で混合して用いる必要があ
り、このような煩雑な混合操作を必要としない１
液型は作業性の上で大きな利点を有している。 この種の１液型室温硬化性ゴムとしては、従
来、シリコーン系、ウレタン系、ポリサルフアイ
ド系、更に変成シリコーン系が知られている。シ
リコン１液は一般に硬化が速く、耐候性に優れて
いるという特長を有しているが、石材を汚染す
る、表面塗装性が悪い、静電気によるホコリの付
着がある、カビが発生し易い、高価であるという
欠点を有している。又、ウレタン１液は安価では
あるが一般に硬化が遅く、表面にベドノキが長期
間残る、貯蔵安定性に劣る、耐候性、耐熱性、接
着性に難がある。黄変する、発泡するという欠点
を有している。又、ポリサルフアイド１液は過酸
化鉛、過酸化カルシウム、過酸化バリウム等の過
酸化物を添加する必要があり、毒性、貯蔵安定
性、耐熱性、動的耐候性に難がある。又、長期保
存後に使用した場合は硬化不良を起す場合があ
る。 一方、変成シリコーン１液は貯蔵安定性、防カ
ビ性等に優れておりシリコン１液のように石材汚
染性もなく、ウレタン１液のように表面タツクが
残ることもない。しかしながら特に末端がアルコ
キシシランタイプの変成シリコーン１液の場合、
被着体に対する接着力が充分でなく、多くの場合
プライマー処理を施す必要があつた。周知のよう
にプライマー処理を施すことは中高層又は超高層
の建造物のように厳密な施工管理のもとに作業が
行なわれる場合を除いてしばしば煩雑な作業とし
てこれを省略することが多く、とりわけ一般家庭
用途に使用される場合は、プライマー処理なしで
種々の被着体の上に強固に接着することが要求さ
れている。 本発明は、変形シリコーン１液の従来のかかる
欠点を解決し、種々の被着体の上にプライマーな
しでも強固な接着力を有する変形シリコーン１液
室温硬化性組成物を提供するものである。 すなわち本発明は、 (a) 末端に架橋可能な加水分解性シリコン官能基
を有し、主鎖が本質的にポリエーテルである重
量体100重量部 (b) H2NCH2CH2CH2Si（OCH3）3、 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si
（OCH3）3、
（C2H5O）3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2
ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（OC2H5）3、 アミノ基置換アルコキシシランとエポキシ
シラン化合物の反応生成物。 アミノ基置換アルコキシシランとメタクリ
ルオキシシラン化合物との反応生成物 から選ばれるアミノ基置換アルコキシシランまた
はその誘導体化合物 0.01〜20重量部 (c) 硬化触媒0.01〜10重量部 を配合してなる密封下では安定で湿気にさらすこ
とにより硬化する室温硬化性組成物に関する。 本発明で使用する末端に架橋可能な加水分解性
シリコーン官能基を有し、主鎖が本質的にポリエ
ーテルである重合体とは、 主鎖が本質的に、式 ―R1―Ｏ― (1) （式中、R1は炭素数が１〜４である２価のア
ルキレン基） で示される化学的に結合された繰り返し単位を
含み、かつ末端官能基が、式 〔式中、Ｚは―Ｒ―，―ROR―，
下では長期間安定であり湿気にさらすことにより
急速に硬化してゴム状物質に変換する１液型変成
シリコーン系ゴム組成物に関する。とりわけ、
種々の被着体に対しすぐれた接着性を有する１液
型室温硬化性変成シリコーンゴム組成物を提供す
るものである。 従来、室温硬化性組成物としては、２液型と１
液型が知られているが、２液型は使用時に主剤と
硬化剤とを所定の割合で混合して用いる必要があ
り、このような煩雑な混合操作を必要としない１
液型は作業性の上で大きな利点を有している。 この種の１液型室温硬化性ゴムとしては、従
来、シリコーン系、ウレタン系、ポリサルフアイ
ド系、更に変成シリコーン系が知られている。シ
リコン１液は一般に硬化が速く、耐候性に優れて
いるという特長を有しているが、石材を汚染す
る、表面塗装性が悪い、静電気によるホコリの付
着がある、カビが発生し易い、高価であるという
欠点を有している。又、ウレタン１液は安価では
あるが一般に硬化が遅く、表面にベドノキが長期
間残る、貯蔵安定性に劣る、耐候性、耐熱性、接
着性に難がある。黄変する、発泡するという欠点
を有している。又、ポリサルフアイド１液は過酸
化鉛、過酸化カルシウム、過酸化バリウム等の過
酸化物を添加する必要があり、毒性、貯蔵安定
性、耐熱性、動的耐候性に難がある。又、長期保
存後に使用した場合は硬化不良を起す場合があ
る。 一方、変成シリコーン１液は貯蔵安定性、防カ
ビ性等に優れておりシリコン１液のように石材汚
染性もなく、ウレタン１液のように表面タツクが
残ることもない。しかしながら特に末端がアルコ
キシシランタイプの変成シリコーン１液の場合、
被着体に対する接着力が充分でなく、多くの場合
プライマー処理を施す必要があつた。周知のよう
にプライマー処理を施すことは中高層又は超高層
の建造物のように厳密な施工管理のもとに作業が
行なわれる場合を除いてしばしば煩雑な作業とし
てこれを省略することが多く、とりわけ一般家庭
用途に使用される場合は、プライマー処理なしで
種々の被着体の上に強固に接着することが要求さ
れている。 本発明は、変形シリコーン１液の従来のかかる
欠点を解決し、種々の被着体の上にプライマーな
しでも強固な接着力を有する変形シリコーン１液
室温硬化性組成物を提供するものである。 すなわち本発明は、 (a) 末端に架橋可能な加水分解性シリコン官能基
を有し、主鎖が本質的にポリエーテルである重
量体100重量部 (b) H2NCH2CH2CH2Si（OCH3）3、 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si
（OCH3）3、
（C2H5O）3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2
ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（OC2H5）3、 アミノ基置換アルコキシシランとエポキシ
シラン化合物の反応生成物。 アミノ基置換アルコキシシランとメタクリ
ルオキシシラン化合物との反応生成物 から選ばれるアミノ基置換アルコキシシランまた
はその誘導体化合物 0.01〜20重量部 (c) 硬化触媒0.01〜10重量部 を配合してなる密封下では安定で湿気にさらすこ
とにより硬化する室温硬化性組成物に関する。 本発明で使用する末端に架橋可能な加水分解性
シリコーン官能基を有し、主鎖が本質的にポリエ
ーテルである重合体とは、 主鎖が本質的に、式 ―R1―Ｏ― (1) （式中、R1は炭素数が１〜４である２価のア
ルキレン基） で示される化学的に結合された繰り返し単位を
含み、かつ末端官能基が、式 〔式中、Ｚは―Ｒ―，―ROR―，
【式】及び
【式】（式中、Ｒは同種又は異種の炭素数１〜
20の２価の炭化水素基）、R2は水素又は炭素数１
〜20の置換もしくは非置換の１価の有機基、R3
は炭素数１〜20の置換もしくは非置換の１価の有
機基又はトリオルガノシロキシ基、R4は炭素数
１〜20の飽和又は不飽和の１価の炭化水素基、ａ
は０又は１の整数、ｂは０，１又は２の整数、ｃ
は０，１又は２の整数、ｍは０〜18の整数、ｘは
ハロゲン、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アシロキシ基、アミノ基、アミノオキシ基、オキ
シム基、アミド基から選ばれる基又は原子〕で示
される重合体をさす。 これらの重合体は、たとえば末端に式 （式中、Ｚ，R2，ａは前記に同じ） を有するポリエーテルに、式 （式中R3，R4，ｂ，ｃ，ｍ，ｘは前記に同
じ）で示される化合物を塩化白金酸のような公知
のヒドロシリル化触媒を用いて室温から200℃の
温度範囲で反応させることにより容易に得ること
が出来る。 式 ―R1―Ｏ―(1)で示される化学的に結合さ
れた繰返し単位には、例えば―CH2O―，―
CH2CH2O―，
〜20の置換もしくは非置換の１価の有機基、R3
は炭素数１〜20の置換もしくは非置換の１価の有
機基又はトリオルガノシロキシ基、R4は炭素数
１〜20の飽和又は不飽和の１価の炭化水素基、ａ
は０又は１の整数、ｂは０，１又は２の整数、ｃ
は０，１又は２の整数、ｍは０〜18の整数、ｘは
ハロゲン、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アシロキシ基、アミノ基、アミノオキシ基、オキ
シム基、アミド基から選ばれる基又は原子〕で示
される重合体をさす。 これらの重合体は、たとえば末端に式 （式中、Ｚ，R2，ａは前記に同じ） を有するポリエーテルに、式 （式中R3，R4，ｂ，ｃ，ｍ，ｘは前記に同
じ）で示される化合物を塩化白金酸のような公知
のヒドロシリル化触媒を用いて室温から200℃の
温度範囲で反応させることにより容易に得ること
が出来る。 式 ―R1―Ｏ―(1)で示される化学的に結合さ
れた繰返し単位には、例えば―CH2O―，―
CH2CH2O―，
【式】
【式】―CH2CH2CH2CH2O―などが具
体的に挙げられる。これらは単独及び混合の形で
用いられるが、特にポリオキシプロピレンがよ
い。 末端の加水分解性シリコーン官能基を具体的に
例示すると、
用いられるが、特にポリオキシプロピレンがよ
い。 末端の加水分解性シリコーン官能基を具体的に
例示すると、
【式】―SiCl3の様なハロゲン化シリル基、
【式】―Si（OCH3）3，―Si
（OCH3）2OSi（CH3）3，
【式】―
Si（OC2H5）3の様なアルコキシシリル基、
【式】
【式】の様なアルケニルオキシシリ
ル基、
【式】の様
なアシロキシシリル基、
【式】
【式】の様なアミノシリル基、
【式】の様な
アミノオキシシリル基、
【式】
【式】の様なオキシムシリ
ル基、
【式】
【式】の様なアミドシリル基が例
示できる。特に取り扱いがしやすいということ
で、アルコキシシリル基が好ましい。 本発明に用いるアミノ基置換アルコキシシラン
又はアミノ基置換アルコキシシラン誘導体化合物
を具体的に例示すると、H2NCH2CH2CH2Si
（OCH3）3，H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si
（OCH3）3， （C2H5O）3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2CHCH2CH2C
Ｈ２Ｓｉ（OC2H5）3等のアミノ基置アルコキシシラン
及び、上記アミノ基置換アルコキシシランと
で、アルコキシシリル基が好ましい。 本発明に用いるアミノ基置換アルコキシシラン
又はアミノ基置換アルコキシシラン誘導体化合物
を具体的に例示すると、H2NCH2CH2CH2Si
（OCH3）3，H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si
（OCH3）3， （C2H5O）3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2CHCH2CH2C
Ｈ２Ｓｉ（OC2H5）3等のアミノ基置アルコキシシラン
及び、上記アミノ基置換アルコキシシランと
【式】
【式】の様なエポキ
シシラン化合物との反応物又は、
の様なメタクリルオキシシラン化合物との反応物
が挙げられる。アミノ基置換アルコキシシランと
エポキシシラン化合物又は、アクリロイルシラン
化合物との反応は、アミノ基置換アルコキシシラ
ン１モルに対し、当該シラン化合物を0.2〜５モ
ルを混合し室温ないし180℃の範囲で１〜８時間
撹拌することによつて容易に得ることができる。
アミノ基置換アルコキシシランとエポキシシラン
化合物との反応では例えば次のような反応生成物
が得られる。 また、アミノ基置換アルコキシシランとメタク
リルオキシシラン化合物との反応では例えば次の
ような反応生成物が得られる。 上記アミノ基置換アルコキシシラン又は、アミ
ノ基置換アルコキシシラン誘導体化合物は、末端
に架橋可能な加水分解性シリコーン官能基を有す
るポリエーテル重合体100重量部に対し0.01〜20
重量部使用されるのが好ましい。0.01重量部末端
では期待される接着性が発現しにくいし、20重量
部をこえると硬化後のゴム物性に悪影響を与える
からである。 本発明では硬化触媒が、前記ポリエーテル重合
体に対し0.01〜10重量部使用されるが、使用され
る硬化触媒を具体的に例示すると、オクチル酸ス
ズ、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズ
マレエート、ジブチルスズジオクトエート、ジブ
チルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド
の様なスズ化合物、テトラブトキシチタン、テト
ライソプロピルオキシチタン、の様なチタン酸エ
ステル化合物、アミン等公知のシラノール縮合触
媒が用いられる。 本発明によれば、変成シリコーン系１液組成物
の接着性は著しく向上し、ガラス、石材、金属は
もとより、プラスチツク、木材に対しても強い接
着強度を有する室温硬化性組成物が得られる。 本発明の組成物は更に種々の充填剤、可塑剤、
添加剤等を含むことができる。充填剤としては、
例えば炭酸カルシウム、カオリン、タルク、酸化
チタン、シリカ、珪酸アルミ、酸化亜鉛、酸化マ
グネシウム、カーボンブラツク等が使用される。
可塑剤としては、例えばジオクチルフタレート、
ブチルベンジルフタレート、塩素化パラフイン、
エポキシ化大豆油、その他通常のものが用いられ
る。添加剤としては、水添ヒマシ油、有機ベント
ナイト等のタレ防止剤、着色剤、老化防止剤が用
いられる。 このようにして得られた組成物は、実質的に水
分の存在しない状態で調製した後、密封下に貯蔵
される。貯蔵期間中は硬化は進行せず、これを容
器から取り出し大気に曝すことにより、すみやか
に表面より硬化が進行するので建造物、自動車、
船舶、土木工事等の弾性シーリング材として有用
であり、更に注型ゴム、型取り用材料、塗料、接
着剤としても使用できる。 以下本発明を実施例で具体的に述べる。 比較例 １ 全末端の80％に
が挙げられる。アミノ基置換アルコキシシランと
エポキシシラン化合物又は、アクリロイルシラン
化合物との反応は、アミノ基置換アルコキシシラ
ン１モルに対し、当該シラン化合物を0.2〜５モ
ルを混合し室温ないし180℃の範囲で１〜８時間
撹拌することによつて容易に得ることができる。
アミノ基置換アルコキシシランとエポキシシラン
化合物との反応では例えば次のような反応生成物
が得られる。 また、アミノ基置換アルコキシシランとメタク
リルオキシシラン化合物との反応では例えば次の
ような反応生成物が得られる。 上記アミノ基置換アルコキシシラン又は、アミ
ノ基置換アルコキシシラン誘導体化合物は、末端
に架橋可能な加水分解性シリコーン官能基を有す
るポリエーテル重合体100重量部に対し0.01〜20
重量部使用されるのが好ましい。0.01重量部末端
では期待される接着性が発現しにくいし、20重量
部をこえると硬化後のゴム物性に悪影響を与える
からである。 本発明では硬化触媒が、前記ポリエーテル重合
体に対し0.01〜10重量部使用されるが、使用され
る硬化触媒を具体的に例示すると、オクチル酸ス
ズ、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズ
マレエート、ジブチルスズジオクトエート、ジブ
チルスズオキサイド、ジオクチルスズオキサイド
の様なスズ化合物、テトラブトキシチタン、テト
ライソプロピルオキシチタン、の様なチタン酸エ
ステル化合物、アミン等公知のシラノール縮合触
媒が用いられる。 本発明によれば、変成シリコーン系１液組成物
の接着性は著しく向上し、ガラス、石材、金属は
もとより、プラスチツク、木材に対しても強い接
着強度を有する室温硬化性組成物が得られる。 本発明の組成物は更に種々の充填剤、可塑剤、
添加剤等を含むことができる。充填剤としては、
例えば炭酸カルシウム、カオリン、タルク、酸化
チタン、シリカ、珪酸アルミ、酸化亜鉛、酸化マ
グネシウム、カーボンブラツク等が使用される。
可塑剤としては、例えばジオクチルフタレート、
ブチルベンジルフタレート、塩素化パラフイン、
エポキシ化大豆油、その他通常のものが用いられ
る。添加剤としては、水添ヒマシ油、有機ベント
ナイト等のタレ防止剤、着色剤、老化防止剤が用
いられる。 このようにして得られた組成物は、実質的に水
分の存在しない状態で調製した後、密封下に貯蔵
される。貯蔵期間中は硬化は進行せず、これを容
器から取り出し大気に曝すことにより、すみやか
に表面より硬化が進行するので建造物、自動車、
船舶、土木工事等の弾性シーリング材として有用
であり、更に注型ゴム、型取り用材料、塗料、接
着剤としても使用できる。 以下本発明を実施例で具体的に述べる。 比較例 １ 全末端の80％に
【式】基を有する平
均分子量8200のオキシプロピレン重合体100重量
部、炭酸カルシウム140重量部、DOP30重量部、
酸化チタン20重量部、水添ヒマシ油６重量部、老
化防止剤スチレン化フエノール１重量部、ジブチ
ルスズジラウレート１重量部を実質的に水分の存
在しない状態で混練し室温硬化性組成物を得た。 比較例 ２〜４ 比較例１の組成に更に、
部、炭酸カルシウム140重量部、DOP30重量部、
酸化チタン20重量部、水添ヒマシ油６重量部、老
化防止剤スチレン化フエノール１重量部、ジブチ
ルスズジラウレート１重量部を実質的に水分の存
在しない状態で混練し室温硬化性組成物を得た。 比較例 ２〜４ 比較例１の組成に更に、
【式】（A1120，
日本ユニカー）１重量部、又は
【式】（A174，
日本ユニカー）１重量部、又はHSCH2CH2CH2Si
（OCH3）31重量部を加え、実質的に水分の存在し
ない状態で混練し、室温硬化性組成物を得た。 参考例 １ N2置換した200mlのナスフラスコに
NH2CH2NH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）3
（A1120，日本ユニカー）22.2ｇ及び
（OCH3）31重量部を加え、実質的に水分の存在し
ない状態で混練し、室温硬化性組成物を得た。 参考例 １ N2置換した200mlのナスフラスコに
NH2CH2NH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）3
（A1120，日本ユニカー）22.2ｇ及び
【式】（A187日
本ユニカー）23.6ｇを投入し、130℃で３時間N2
気流下で撹拌し反応を行なつた。反応生成物は淡
赤色の液状物であり、赤外線スペクトルからエポ
キシ基とアミノ基に由来する特性吸収が減少して
いることを確かめた。 参考例 ２ N2置換した200mlのナスフラスコに
NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）3
（A1120，日本ユニカー）22.2ｇ及び
気流下で撹拌し反応を行なつた。反応生成物は淡
赤色の液状物であり、赤外線スペクトルからエポ
キシ基とアミノ基に由来する特性吸収が減少して
いることを確かめた。 参考例 ２ N2置換した200mlのナスフラスコに
NH2CH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）3
（A1120，日本ユニカー）22.2ｇ及び
【式】
（A174，日本ユニカー）24.8ｇを投入し、120℃
で3.5時間N2気流下で撹拌し反応物を得た。反応
生成物は淡赤色の液状物であり、赤外線スペクト
ルからアクリロイル基とアミノ基に由来する特性
吸収が減少していることを確めた。 実施例 １〜４ 比較例１の組成に更に
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）3
（A1120，日本ユニカー）0.5重量部又は
H2NCH2CH2CH2Si（OCH3）3（A1100，日本ユニ
カー）0.5重量部又は参考例１で得られた生成物
１重量部又は参考例２で得られた生成物１重量部
を加え、実質的に水分の存在しない状態で混練し
室温硬化性組成物を得た。これらの組成物は密封
下では長期間安定であり、湿気にさらすことによ
り直ちに硬化を開始して良好なゴム弾性体に変化
した。実施例１〜４及び比較例１〜４で得た各室
温硬化性組成物の特性値を表―１に示す。
で3.5時間N2気流下で撹拌し反応物を得た。反応
生成物は淡赤色の液状物であり、赤外線スペクト
ルからアクリロイル基とアミノ基に由来する特性
吸収が減少していることを確めた。 実施例 １〜４ 比較例１の組成に更に
H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si（OCH3）3
（A1120，日本ユニカー）0.5重量部又は
H2NCH2CH2CH2Si（OCH3）3（A1100，日本ユニ
カー）0.5重量部又は参考例１で得られた生成物
１重量部又は参考例２で得られた生成物１重量部
を加え、実質的に水分の存在しない状態で混練し
室温硬化性組成物を得た。これらの組成物は密封
下では長期間安定であり、湿気にさらすことによ
り直ちに硬化を開始して良好なゴム弾性体に変化
した。実施例１〜４及び比較例１〜４で得た各室
温硬化性組成物の特性値を表―１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) 架橋可能な加水分解性シリコン官能基を
有し主鎖が本質的にポリエーテルである重合体
100重量部 (b) H2NCH2CH2CH2Si（OCH3）3、 H2NCH2CH2NHCH2CH2CH2Si
（OCH3）3、
（C2H5O）3SiCH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2
ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（OC2H5）3、 アミノ基置換アルコキシシランとエポキシ
シラン化合物の反応生成物、 アミノ基置換アルコキシシランとメタクリ
ルオキシシラン化合物との反応生成物 から選ばれるアミノ基置換アルコキシシランま
たはその誘導体化合物 0.01〜20重量部 (c) 硬化触媒 0.01〜10重量部 を配合してなる密封下では安定で湿気にさらすこ
とにより硬化する室温硬化性組成物。 ２ 架橋可能な加水分解性シリコン官能基が、ア
ルコキシシリル基である特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ３ ポリエーテルが本質的にポリオキシプロピレ
ンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ アミノ基置換アルコキシシランまたはその誘
導体化合物がアミノ基置換アルコキシシランとエ
ポキシシランとの反応生成物あるいはアミノ基置
換アルコキシシランとメタクリルオキシシラン化
合物との反応生成物である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6803881A JPS57182350A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Room temperature curing composition |
| JP22877086A JPS62209164A (ja) | 1981-05-06 | 1986-09-27 | シ−リング材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6803881A JPS57182350A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Room temperature curing composition |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22877086A Division JPS62209164A (ja) | 1981-05-06 | 1986-09-27 | シ−リング材の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57182350A JPS57182350A (en) | 1982-11-10 |
| JPS6235421B2 true JPS6235421B2 (ja) | 1987-08-01 |
Family
ID=13362221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6803881A Granted JPS57182350A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Room temperature curing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57182350A (ja) |
Cited By (3)
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1981
- 1981-05-06 JP JP6803881A patent/JPS57182350A/ja active Granted
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| JPS57182350A (en) | 1982-11-10 |
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