JPS6165846A - α，β−不飽和カルボン酸類、それを活性成分とした除草剤及び植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （ａｌ　　技術分野 本発明は、新規な不飽和脂肪族カルホン酸類、及びそれ
を活性成分とした新規な除草剤、及び植物生長調整剤に
関する。さらに詳細には、本発明は、特定のα、β−不
飽和カルポン酸類、及びその少な（とも１種を活性成分
として含有した除草剤、及び植物生長調整剤に関するも
のである。

（ｂｌ　　従来技術 脂肪族カルボン酸類の一邸のものは、種々の生理活性を
示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること（米
国特許第３１３９３７８号明細書参照）や、３−デシン
榎がコレステａ−ル合成阻害活性を有すること（バイオ
ケミカルジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、　）。

１４７巻、５３１〜５３９頁（１９７５年）β照）が開
示されている。一方、特公昭４７−４１００５号公報ま
たはアグリカルチユラル　バイオロジカル　ケミストリ
ー（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ　）＋　４５巻、
２７６９〜２７７３頁（１９８１年）に見られるように
β−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル）アミノ−α−シアノ
アクリル酸エステルが除草活性を示し、ヒル反応（遊離
葉碌体による光化学的酸素発生反応）阻害活性を持つこ
とが開示されている。

（ｃｌ　　　　　目　　　　白り 本発明者らは、かかるカルボン酸類の生理活性等に着目
し、唆れた活性を有する除草剤を得ることを目的として
、そのｉ々の誘導体添ついて生理学的及び＊Ｊ理化学的
に鋭意研究を行なったところ、篤くべきことに特定構造
のα、βに二重結合を有する不飽和カルボン酸類が種々
の植物に対して、優れた除草効果を有し、且つ植物の発
芽前逃理、発芽後処理のいずれにおいても優れた除草効
果を有し、茎葉処理においては、広葉雑草に対して９１
１こ優れた効果を示す。さらに比較的低濃度で用いた場
合には、植物の芽の休眠を破る効果等、例えばダイスな
どでは、新芽の発芽が促進されたり、あるいは１葉脈が
赤化するいわゆる老化現象を引き越す植物生長調整作用
を有することを見出し本発明に到達した。

ｔｄｌ　　発明の構成 ゛本発明は一般式 ％式％（ 少なくとも１　ｉ［Ｗが式Ａｒ−ｏ＋ｃ＋ｎｃ　ｏ（こ
こで唱 Ａｒは、ハａゲン原子、シアノ基、二トク基。

低級アルキル基３式−ＯＲ’　（Ｒ’は水素原子。

炭嬌数が２〜１０のアシル基、又はｃＲ累原子。

イオウ原子及び窒素原子から選ばれる少な（とも１個の
原子を含んでもよい炭素数１〜１０のハロゲン置換又は
非置換の炭化水素基である。）で示される基９式−８Ｒ
’　（Ｒ’は上記と同様に屋義されるものである。）で
示さしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１゜の炭化
水素基であり、ＲＩＧとＲ１１が互いに共同して環を形
成してもよい。）で示される基から選ばれる少な（とも
１個による置換又は非置換の芳香族炭化水素基であり；
　−Ｗ’Ｌ　Ｒ’は同一もしくは異なり、水素派子、／
〜ａゲン原子。

シアノ基、ニドａ基、低級アルキル基、上記式−ＯＲ’
で示される基及び上記式−８Ｒ９で示される基のいずれ
かであり；ｎは１〜１ｏの整斂を意味する。〕で表わさ
れる基であり、その他のＸｌ　、　ＸＩは水素原子又は
低級アルキル基であり；Ｒ′〜ＲＳは同−又は異なり、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニド−基、置換及
び非置換の低級アルキル基、低級アルケ示される基のい
ずれかであり；Ｒ６は式−ＯＲ′！（但しＲ”　は水素
原子、又は酸素原子、イ才つ原子及び嘘＃Ａ原子から選
ばれる夕なくとも１個の原子を含んでもよい炭訛数が１
〜１５の炭化水素基である。）１式−８Ｒ”　（但しＲ
１２は上記と１”１様に定義される。）及び上記にはＯ
〜１５の整数であり、ｌはＯ又は１であり、ｍは０〜ｌ
Ｏの整数な意味する。）で表わされる化合物及びその機
能性塩類であるα−β−不飽和カルポン酸類、該α、β
−不飽和カルボンｍ＝から選ばれる少なくとも一櫨を活
性成分とした尿草剤、及び破α、β−不飽和カルポン酸
類から選ばれる少な（とも一種を活性成分とした植物生
長調整剤を提供するものである。

以下本発明について更に詳細に説明する。

本発明にお；するα、β−不飽相カルポン酸蘭Ｖｃは、
前記一般式（Ｉ）で表わされるものが含まれる。即ち一
般式ＣＩ）で表わされるものは、そのα、β位に二Ｘ結
合を有し、かつ特定の位Ｒ” 結合しており、カルボキシル基を有する末端部がカルボ
キシル、カルボキシアルキル、を換カルホキジアルキル
等のエステル、又は酸アミドなどで構成されることを特
徴としている。

前記式（１）におけるＸＩ　、　ＸＩは同−又は異なり
、各々が水累原子、低級アルキル基、又はＲ’　　Ｌ） ｌ　　　　　　１１ であり　ＸＩ　、　ＸＩのうち少くとも１つは上記式％
式％ ここで低級アルキル基としては炭素数が１〜５の直鎖又
は分岐を持つアルキル基が好ましく、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基。

１ｓｏ−プロビル基、ｎ−ブチル基、　　５ｅｅ−ブチ
ル４　、　　ｔａｒｔ　−メチル基等がＡ俸ψりとして
あげられ、メチル基、二チル基尋が好んで用いられる。

の芳香族炭化水素基、又は低級アルキル基。

ハａゲン原子、シアノ基、ニドσ基、　ｆ：、−ＯＲ’
。

（ＩＪで定義されるもりと同様のものも意味する。）で
示される基から選ばれたものの少なくとも１個で置換さ
れた芳香族炭化水素基である。該芳香族炭化水素基とし
ては、フエニル基、ナフ千ル基が好まじり・。

かかるハロゲン原子としては、フツポ、塩素、臭素など
が用いらｔ＋、特ＶＣ塩素が好んで川（・られる。

また式−０Ｒ９，−ＳＲ’におけるａ９は水素原子。

炭素数が２〜ＩＯのアシル基又は酸素原子。

イオク原子及び窒素原子から選ばれる少（ともＩ侭の原
子を含んでもよい炭素数１〜１０の炭化水素基である。

ここで、炭素数が２〜１０のアシル基とは直鎖又は分岐
を有する飽昭あるいは不飽和の脂肪族アシル基、芳香環
により置換された飽和ある（・は不飽和の脂肪族アシル
基、芳香族アシル基などであり、これらはフッ素、塩素
。

臭素などのｚｓ　６ゲン原子で単数あるいは複数に置換
されていてもよ（・。該アシル基の代表的な例としては
アセチル基、プロピオニル基。

ブチリル基、インブチリル基、バレリル基。

インバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、メタ
クリａイル基、タロトノイル基。

インクａトノイル基、ブａビオａイル基などのゴ相ある
いは不飽和の脂肪族アシル基；フェニルアセチル基、１
−フェニルブａピオニル１ｌ１５．３−フェニルプロピ
オニルＪｉ、Ｉ−フェニルズチリル基、３−フェニルメ
チル基。

４−フェニルブチリル基。１−フェニルインフｑ−リル
基、３−フェニルイソプ千リル基。

ｐ−トリルアセチル基、０−）リルアセチルｉ、ｍ−ト
１１ルアセチル基、ノンナそイル基。

３−フェニルメタクＩＪ　ａイル基などの芳香環により
置換された飽和あるい暫求不飽和の脂肪族アシル基；ベ
ンゾイル基、〇−トルオイル基、ｍ−トルオイル基、ｐ
−）ルオイル基などの芳香族アシル基などがあげられる
。

酸素原子、イ才つ原子及び窒素原子から選ばれる少な（
とも１個の原子を含んでもよ１、・炭素数１〜１０の炭
化水素基とは、飽和あるいは不飽和の脂肪族炭化水素基
、飽和あるいは不飽和の脂環族炭化水素基、芳香環によ
り置換された飽和あるいは不！＠相の炭化水素基。

芳香族炭化水素基などであり、これらはフッ累、塩素、
臭素などの７ＳＯゲン原子で単数あるいは複数に置換さ
れていてもよい。該炭素数１〜１０の炭化水素基の代表
的な例としては、メチル基、エチル基、各棟のグロビル
基。

プ千ル基、ペンチル基、ヘキンル基、ヘプチル基、オク
チル基、２−エチル−ヘキシル基。

ノニル基、デシル基などのアルキル基；エチニル基、各
種のブａベニル基、ブテニル基。

ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘキセニル基。

オクナニル基、ノネニル基、デセニル基なとリアルケニ
ル基；あるいはそれらの水素原子が脂環族炭化水ぶ基で
置換されたもの、例えばシクロヘキシルメチル基、シク
ａヘキシルエチル基、シクロへキセニルエチル４　ナト
；ンクａブσピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、各棹のメチルシクロヘキシル基、６種のジメチル
シクロヘキシル基などの飽和脂環族炭化水素基；ンクａ
ぺブテニル基。

シフａへキセニル基、各＋Ｉ［のメチルノクロヘキセニ
ル基、ジメチルシクａヘキセニ／ｌ／基などの不飽和脂
環族炭化水素基；フェニルメチル基、フェニルエチル基
、　各ａ［のフェニルブａビル基、フェニルブチル基、
トルイルメチル基、トルイルエチル基、トルイルプロピ
ル基、エチルフェニルメチル基、ジメチルフニニルメチ
ル基、ンンナミル基、各種のフェニル７’−ベニル基、
フェニルブテニル４．トルイルメチル基 チルフェニルエチニル基、ジメチルフェニルエチニル基
などの芳香環によりｄ％された飽和あるいは不飽和の脂
肪康炭化水累基；フェニル基、トルイル基、キシリル基
、エチルフ　　−エニル基、ナフチル基等の芳香族炭化
水素基などである。更にこれらの炭素数１〜１０の炭化
水素基がｒＩｌ素原子、イ才つ原子および窒素原子から
選ばれる少くとも１個の原子を含むものとしては、例え
ばメトキ／メチル基。

エト千シメイール基、プａボキシメチル基、ブトキジメ
チル基、メト七シエ千ル基、エトそンエチル築、ブａポ
キノエチル基、クト千ンエチル基、メト千シエトキソエ
チル基、エトキンエ＋−ｙ−ンエチル基、テトラヒトａ
ビラニルオキンエチル基、メチルチオメチル基、二手ル
チオメチル基、プａビル千オメチル基。

メチルＪ−不二千ル基、エチルチオエ手ル基。

メ千ルチオエトキシエチル基、エチル千オエトキシエチ
ル基、２−メチル７ミノエチル基。

２−エチルアミンエチル基、２−プロピルアミノエチル
基、フエ／キシメチル基、フェノキシエチル基、各種の
トリルオキンメチル基。

トリルオヤシエチル基、フェニルチオメチル基、フェニ
ルチオエチル基、各種のトリル千オメチル基、トリル千
オニ千ル基、アニリノメ千ル基、アニリノエチル基、各
種のメチルアニリノメチル基、メチルアニリノメチル基
などが挙げられる。

又、これらの炭素数１〜ｌ　Ｉ＋の炭化水素基がフッ素
、塩素、臭素などのハロゲン原子で置換されたものも含
まれ、例えばりＣＩＯメチル基、ト１１フルオａメチル
基、りｅｇｏ工千ル基、り（１０ブａピル基、ジクロロ
エチル基。

３−り００プロペニル基、３−りａロアテニル基＋　　
２．ｌ！−ジクロロフェニルメチル基。

２．４−ンクａ０フェニルエチル基、２−メチル−４−
りａｏフェニルメチル基、１４−シクｏｏフェニル基、
２−メチル−４−りＩｊｅｌフェニル基などがその代表
例としてあげられる。

なり、水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素基であり
、ＲＩＧとＲ”が互いに共同して環を形成していてもよ
い。瞑炭化水索基としては例えば炭素数が１〜１０の脂
肪族炭化水素基。

芳香族炭化水素基などがあり、これらは・〜ａゲン原子
等で置換されていてもよいつ 該炭素数が１〜１０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有するものであって、例えばメチル基、エチ
ル基、各種のプａピル基、グチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル示、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基などのアルキル基；エチニル基。

各種のブａベニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基などのフルケニル暴又はそれらの水素原子が
脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基で置換されたもの
例えばンクａへ千シルメチル基、シクａヘキシルエチル
基、シクロへキセニルエチル基。

フェニルメチル基、フェニルエチル基等カｈげられる。

又、炭素数が１〜１０の芳香族炭化水素基とは、ｆｌｊ
えば、フェニル基、トルイル基、ジメチルフェニル基、
ナフチル基などかある。

更に該炭素ａ１〜１０の炭化水素基がハロゲン原子で置
換されたものの具体Ｆｌとしては例えばクロロメチル基
、トリフルオロメチル基。

クロミニチル羞、りｃｌ（ｆｆプロピル基、ジクａ口エ
チル基、　　３−　りａ　ａプロペニル基、３−りａロ
ブデニル！、２．４−ジクロａフェニルメチル基、各種
りクロａフェニル基、シｌ。

ａフェニル基などがある。

更にＲＩＧとＲ”が互いに共同して環を形成する場合に
は、窒素原子、酸素原子あるいはイオウ原子から選ばれ
る原子を１１１以上介して塊を形成してもよいが、これ
らの原子が２個以上の場合にはさらにアル千しン基等の
他の炭化水素残基を介するのが好ましく、また該原子の
合計数は１〜５が好ましく、それらは同一あるいは異な
っていてもよい。この場合の環を形成する環の員数は３
〜８が好ましく、例えばピペリジ７基、ピペラジノ基１
モルホリノ基等が挙げられる。

かかるＲ”、　Ｒ”　　としては通常水素原子、飽和あ
るいは不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水ｌＡ
基が好んで用いられ、符にハロゲン置換の芳香族炭化水
素基が好まれる。

又、Ｒ？　、　ｕａは同一もしくは異なり、水素原子、
低級アル千ル基、へｅｌゲン原子、シアノ基、ニドａ基
及び式−ＯＲ’、　−ＳＲ’　　で示される基であＯＬ
、ここで低級アルヤル牽としては炭素数１〜５の直鎖又
ｆ工分岐を待つアルキル基が好ましく、メチル凸、エチ
ル基、谷棟のプａビル基、ブチル基、ペノチル基等が具
体例としてあげられる。又、ハロゲン原子の具体例はフ
ッ累、塩素、臭累であり、式−ＯＲ’。

−８Ｒ”　で示される基の代表例としてはメトキン基、
エトキシ基、各種のブａボ千シ基、ブトキ７基、ペンチ
ルオキシ基、メチルチオ基。

二＋ル千才基、各種のプａピルチオ基、グチルチオ基、
ペン千ルチオ基などの低級アルコキシ基あるいは低級ア
ルキルチオ基があげられる。かかるｆｔ７　、　Ｒ８の
うち特に水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子など
が好んで用いられる。

ｎは１〜】０の整数を意味するが、１〜８が好ましく、
特Ｋｌ〜５が好ましい。

Ｒ’　　０ かかる式Ａｒ−０（−Ｃ−祐−Ｃ−０−として特に好ん
で用いられるのは、し１ｊえば２＋４−７りミルフェノ
キシアセチル基、２，４．５−）ＩＩりａルフエノキシ
アセチル基、２−メチル−４−クロルフェノキシアセチ
ル基、２−メチル−４−クσルフエノキンイソプａボキ
シ基、２，４−ジクミルフェノキシ−ブトキシ基、２．
４−ジクａルフエノキンーｓｅｅ　−７’　）キン基な
どである。また該式の前記一般式（１）＆′ｃおける個
数は、２以下が好ましい。

前記式（Ｉ）Ｋ−オける、Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ’、　Ｒ
’、　Ｒ’　＋！同−又は異なり、水素原子、ハロゲン
原子。

シア／基、　ニドａ基、置換及び非置換の低級アルキル
基；低級アルケニル基、及び上記ある。ここでハロゲン
原子として（エフッ素。

塩姑、臭素、ヨウ素があげられるが、特にフッ素、塩素
、臭素などが好まれろ。また非置換低級アルキル基とし
てはメチル、エチル。

各種プロピル、ブチル、ペンチルなる炭素数が１〜５の
アルキル基であり、を換低級アルキル基としては１．２
−二ボ士ジエチル基。

１．２−エボチンフＯピル鱗、ｌ、２−エポキシブａビ
ル基、２，３−工、＋ニーｖ−シブａピル基。

１．２−エポキシメチル基。２，３−エポキシ７ナル基
、１．２−エポキンベ／チル＆、２．３−エボキンベン
チル基などのエポキシアルキル基、フッ素、塩素、臭素
等のハロゲン置換の上記低級アルキル基などがあづ°ら
れる。又、低級アルケニル基としては炭素数が１〜５の
ものが好んで用いられ、例えはエチニル基。

１−ブａベニ′に基、２−ブクペニル基、１−ブテニル
基、２−フナニル＆、３−クチニルｌＡ、Ｉ−ペンテニ
ル基、２−ペンテニル基。

、（−ペンテニル基、４−ペンテニル基、Ｉ、３−ブタ
ノエニル＆、Ｉ＋３−ペンクジエニル基。

２．４−ペンタジェニル基などであΦ。

前記式（１）にお（ｊるに’ｉ工八へＯＲ’　（但しＲ
１は水素原子、又は［９素原ｆ、イオワ原子及び窒素原
子から選ばれる少な（とも１個の原子を営んでもよい炭
素数が１〜１５の炭化水素基である。）６式−８Ｒ１！
（但しＲ”は上記と同される基である。

ここで該炭素数が１〜１５の炭化水素基とは、炭素数が
１〜１５の脂肪族炭化水素基。

炭素数が３〜１５の脂環族炭化水素基及び炭素数が６〜
１５の芳香族炭化水素基を示す。

該脂肪族炭化水素基とは、直鎖もしくは分岐を有してお
り飽和もしくは不飽相であって、例えはメチル基、エチ
ル基、各種のプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オフ
千ル基、テシル基、ドデシル゛基、テトラデシルホ、エ
チニル基、各ｍのプロペニル基、へ千セニル基。

ノネニル基、ドデセニル基等、又はこれらが脂環族もし
くは芳香族炭化水素基で置換されたもの例えばシクロヘ
キンルメチル、シクロへ千シルア’　ｏ　ヒル、フェニ
ルメチル、フェニルエチル等が挙げら１１．中でも炭素
数が１〜］０のもの力を好ましい。

また炭素数が３〜１５の脂環族炭化水素基としては、例
えばンクａペン千ル恭、シクａヘキンル４　、　各１［
Ｊ［’りメチルンクａへ十ノル晶。

ジメチルンクａヘキシル基、ジエ千ルンクａヘキシル基
、シクロへキセニル！、　各Ｍｌのジメチルンクロへキ
セニル基暉が挙げられ、甲でも炭素数が３〜１０のもの
ｂ；好ましく・。

さらに炭素数６〜］５の芳香族炭化水素基としては、フ
ェニル基、各種のトルイル基。

ジエチルフェニル基、ナフチル基、メ手ルナフチル基等
が挙げられる。

更に、かかる炭素数が１〜１５の炭１１Ｚ水素基はそれ
らが、単数あるいは複数の酸素原子。

窒素原子および／又はイオウ原子で分断されていてもよ
（、これらの具体ｔｌｌとしては例えば、メトキンエチ
ル基、エトキンエチル基。

エトキンエトキノエチル基、メチ／レチオ工牛ル暴、工
千ルチオエチル基、メチル千オエトΦンエチル基、エチ
ル千オエトキシエチル基。

フェノキシメチル基、フェノキンエチル基。

ナフトキシメチル基、ナフトキシエチル基。

フェノキシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基。メ
チルアミノメチル基、アニリノメチル基、アニリノエチ
ル基などがあげられる。

又、更には、該炭素数が１〜１５の炭化水素基としては
、これら上述のものの置換体であってもよく、これらハ
ロゲン置換体の例としては例えば、りａ口メチル基、ト
１１フルオａメチル券、りミロメチル基、ジクａ口エチ
ル基、３−りＯａプａベニル基、３−りａロズテニル基
、２，４−ジクロロメチル基、２．４−シククａ工千ル
基、２−メチル−４−りａロフェニルエチル基などがあ
げられる。

同様に定義されるものである。

一方、ｋはθ〜１５の整数を意味し、Ｏ〜１０が好まし
く、特にθ〜７が好ましい。ｌはＯまたは１の整数を意
味する。ｍはＯ〜１０の贅故を示し、Ｏ〜７が好ましく
、特にθ〜５が好ましい。尚、ここでに、ｌ又はｍが０
０場合には、式ＣＩ）　において各々の両隣りの原子間
の単なる姑合を意味する。又ｋ。

ｍが２以上の場合には、そのＲ１、Ｒ２、ｕａ及びＸ４
は各々独立であり同一もしくは異なっていてもよい。

更に不光明におけるα、β−不飽相不飽ボン酸類にはＡ
ｉ前記−役式（１）で示される化合物の除草効果を保持
した新開その機能性塩も含まれる。その機能性塩として
は、該カルボン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、アンとの塩が挙げられる。

ここでアルカリ金λＡ塩としてはり１１えはリチウム塩
、ナトリウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩
としては、カルンウム塩、゛マグ不ンウム塩等が挙げら
れる。

子あるいは炭素数が１〜２０の炭化水；ｇ基であり、Ｒ
１４は炭素数が１〜２０の炭化水素基である。該炭；％
数が１〜２０の炭化水素基とは、炭素数が１〜２０の脂
肪族炭化水素基、炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基
及び炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基を示す。

該脂肪族炭化水素基と台工、直鎖もしくは分岐を有して
おり飽和もしくは不飽和であって、例えばメチル基、エ
チル基、各種のプロピル基、クチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、テシル基、ドデンル基、テトラゾフル基、オ
クタデシル基、エチニル基、各棟のプａベニル基、ヘキ
セニル基、／ネニル基、トチセニル基等、又はこれらが
脂環族もしくは芳香族炭化水素基で置換されたもの、例
えばシクロヘキシルメチル、シフａへキシルブａビル、
フェニルメチル、フェニルエチル等が挙げられ、中でも
炭ｇ数が１〜１５のものが好ましい。

また炭素数が３〜２０の脂肪族炭化水素基としては、例
えばンクａペンチル基、シクａヘキシル基、各種のメチ
ルシクロヘキシル基。

ジメチルンクａヘキシル基、ジェチルシクａヘキシル基
、シクａヘキセニル基、各種のジメチルシフａへ千セニ
ル基等が挙げられ、中でも炭素数が３〜１５のものが好
ましい。

さらに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フ
ェニル基、各種のトルイル基。

ジエチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基等
が挙げられる。

かかるＲ”　、　Ｒ”として好ましい炭化水素基として
は、炭素数が１〜１５の範囲艮ある飽和の脂肪族又は脂
環原炭化水素基であり　Ｈａｓとして水素原子も好まし
い。

一般式ＣＩ）で示される化合物の機能性塩類として本発
明において除草活性上好ましいものは、アルカリ金属塩
、アンモニウム塩及びエチルアミン塩、ジエチルアミン
塩、ジメチルアミン塩、ブクビルアミン塩、ジブａピル
アミン塩、シクａヘキシルアミン塩、ジシクａヘキシル
アミン塩、オクチルアミン塩、デシルアミン塩。ドデシ
ルアミン塩、デトラデンルアミン塩等である。

また本発明の不飽和カルボン１１類は塩酸塩。

硫酸塩、シュウ酸塩、スルホン酸塩、昨酸塩の様なもの
で代表される有機あるいは無機の酸塩の形で使用される
こともある。

本発明における一般式（１）で示されるα、β−不飽和
カルボン酸類の一般的製造法として、例えば以下に記す
如（、一般式（Ｉｔ）で示されるカルホモル化合物ＩＷ
ｉｔｔｉｇ反応によりα、β−不飽相不飽ボン酸誘導体
（ＩＩＩ）を合成し、さらに過酸化物によりエポ千シ化
（ＩＶ）　Ｌ　、アグリカルチエラル　バイオクジカル
　ケミストリ　−　（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　　Ｂ
ｉｏｌｏｇｉ　Ｃａｌ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　）４
４（１１）２７０９（１９８０）記載の方法により熱分
解し、化合物（Ｖ）を得、核化合物と酸塩化物（Ｖｌ）
を反応させることにより、本発明の化合物の１つである
（■）を製造することができる。

Ｓ ）Ｃ″ （ＩＩ） ガ （ｌＩ［） （ＩＶ） Ｒ’　　０ （Ｖ） （■） （但し上記式中、Ｘ”　”　Ｘ’、　Ｒ”〜、Ｒ’、　
Ａｒ　、　ｌ　。

ｍ及びｎは上記式（Ｉ）と同様に定義されるものである
。） 本発明におげろ式（Ｉ）で表わされる化合物は、該製造
法によるものだけではなく、一般に用いられる他の方法
であってもよい。

また該化合切の機能性塩類の製造法としては一般に用い
られる如何なる方法であってもよい。

本発明の除草剤を使用するに当っては、活性成分である
該α、β−不飽和カルボン［類そのものを処理してもよ
いが、粒剤、水相剤。

１）剤、　乳剤、　９粒剤、フロアブル、サスペンショ
ン等のいずれかの製剤形態に加工して使用することも出
来る。これらの製剤形態をなす除草剤は、タルク、ベン
トナイト、クレー。

カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライ
ト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；　水、　アルコ
ール、ジτキサン、アセトン、千シレン、シクロヘキサ
ン、メチルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の液体
担体；アルキル硫酸エステル、フルキルスルホン酸塩類
、リグニンスルホン酸塩類、ポリオ千シエチレンクリコ
ールエーテル類、ポリオ千ジエチレンアル千ルアリール
エーテル、ポリオ七ジエチレンソルビタンモノアルキレ
ート。

ジナフ千ルメタンジスルホン酸塩等ノ乳化剤。

分散剤；カルポキソメチルセルａ−ズ、アラビアゴム等
の各種補助剤等のｌ檀又は２４！以上を用いて、前記不
飽和カルボン酸類と共に適宜配合され、混合、＃；解あ
るいは造粒等により製造される。この様にして製造され
て製剤形態をなす本発明の除草剤は、通常約０．０１〜
約９９重１１好ましくは約０．１〜約９５重堵％の前記
不飽和カルボン酸類を活性成分として含有していること
が望ましい。

１０部以上が好ましく、特に５０部以上が好ましく、ま
た１に９以下が好ましい。

本発明の不胞昭カルボン酸類そのものを、あるいは該不
朗相カルボン酸類ｆｆ：活性成分として含有する製剤形
態をなす除草剤を例えば液体及び湿潤性粒子状で用いる
時は通常、調蟹剤として、１橋又はそれ以上の表面活性
剤を、該活性成分を容易に水又は油中に分散させるに充
分なンで含Ｍしていてもよい。１表面活性剤」の用語に
は、もちろん湿潤剤９分散剤、ＨＡ濁剤、朕層剤及び乳
化剤も含まれる。

（ｅｌ　　　効　　果 不発−における該α、β−不飽和カルボン酸類は、それ
を活性成分として含有した除草剤として使用する場合、
発芽後の種物の共や茎から酸活性成分を吸収せしめるこ
とによる茎葉処理、Ｓよび根から該活性成分を吸収せし
める土壌処理のいずれの処理法によっても潰れた除草作
用を発現する。

さらに本発明の除草剤は一年生都草のみならず、多年生
雑草であるオオバコ、・ヘマスゲ等にも優れた除草効果
を示す。また稲、トウモミフシ等に対しての害が少ない
特徴を有している。さらに比較的低濃度で使用した場合
には、植物の芽の休眠を破る効果を示し、列えば、クイ
ズなどでを工新芽の発芽が促進されたり、あるいは粂脈
が赤化するいわゆる老化、！／１象を引き起す植物生長
調整作用をも有している。

以下に呆施例をあげて本発明をさらに説明するが、本発
明がその実施例Ｖこよって何ら限定さｉろものではない
。

また実施例中、「部」とあるのは「重量部」を意味する
。

実施例１ ＣＨ８Ｃ１（。

（１−１）　　Ｈ，Ｃ−Ｃ＝ＣＨ−Ｃ）１．−ＣＨ，−
Ｃ＝Ｃ１（−ＣＨ＝Ｃ）Ｉ−ＣＯＯＥｔ〔エチル５．９
−ジメチルーテ力−２．４．８−トリエノエート〕の合
成 ３．７−ノメ千ルーオクタ−２，６−レニン−１−アー
ル４５．６部を塩出メチレン６０答ｉ部ＶＣぼかし、室
温にて、トリフェニルカルボエトキシメチレンホスホラ
ン１２５．３ｉＪの塩化メチレン（１７０容景部）浴液
を滴下する。副下後約４ｈｒ攪拌する。反応後、塩化メ
チレンを減圧にて濃縮し、析出する結晶を１別し、Ｐ液
をさらに濃縮し、残渣を減圧蒸留にて精製し、所定の化
合物１４２部を得た。化合物１の沸点および１、Ｒ，Ｎ
ＭＲスペクトルデータは下記の如くである。

ｂ−ｐ　　１２１〜ｂ ＋７１０．１６３０．１２６０，１１４０１、Ｒｖ（α
−１）； ＮＭＲ（ＣＣＡ！４）　、δ（Ｐ）； １．２５（３Ｈ）、１．６０（３）（）、１．６７（３
Ｈ）。

１．９０（３Ｈ）、２．０〜２．３（４Ｈ）。

４．１３　（２Ｈ）、　４．８〜５．３（１）１）。

５．６０（ｔＨ）、５．９０（ｘＨ）、７．４０（ＩＨ
）〔エチル８，９−エポキシ−５，９−ジメチル−デカ
−２，４−ジェノエート〕の合成 （１−１）で合成した化合ｍ＋　　ｒｏ部を塩（とメチ
レン６０容ｉ部に杉かし、水冷しながら該浴液に、メタ
クａル過安１％！合酸１５．５部の塩化メチレン（４０
０容量部）溶液を滴下する。綱下後室温にて１＠、撹拌
する。反応後、飽和炭酸水素す）　＋１ウム水醪液、１
０条亜憶酸水素ナトＩＪウム水溶版、さらに妃相炭酸水
素テト１７クム水浴液の１１＠で洗印し、有＋Ｓ層を無
水硫酸ナト１，１ウムで乾燥したの）、減圧鑓縮し、生
成＃ｙＪケン１ツカゲル刀ラムクロマトグラフ（ワコー
ゲルＣ−２Ｕ　Ｏ、ＭＦ１ｇＫベン七ン：Ｏａエチル＝
５：１）で精製し、所定の化合６ｍ　２７．（１部を傅
た。

該化合物の１．Ｒ，ＮＭＲスペクトルはド記のｙａくで
ある。

１、Ｒｙ（α−’）　　　＋７１０．１６３ｆ）、１２
７ＯＮＭＲ＜ＣＣｌ４）、　　δ０リ　； １．２５Ｃ６Ｈン、１，２７Ｃ３Ｈン。

１．５〜ＬＪ　（２）ｉ　）、　　１．９５　（３Ｈン
。

２．２３（ＩＨ）、２．３〜２．７（２）１）。

４．１５（２Ｈン、　５．７０（１）１）、　　５．９
６（ＩＨ）。

７．３５（Ｉｎ） ０Ｈ見 Ｃエチル８−ヒトｃＩ＋シー５，９−ジメチル−デカ−
２，４，９−ト１ノエ／エート〕の合成（＋−２）で合
成シタ化合＠２２．０部、ｒ：４：ｒ性成化アルミニウ
ム（Ｍ＠ｒｋ社Ａｒｔ、　ｌ　＋７７７　）０．２４部
を窒紫雰囲気士１４０〜１５（’１℃にて５　ｈｒ加熱
攪拌する。反応混合物をＩ濾過、酢酸エチルで洗浄する
。ｃ液を減圧濃縮し、生成物ケシリカゲルカラムクロマ
ドグラフ（ワコーゲルＣ−２００、展開溶媒；ベンゼン
：酢酸エチル５：１）で！′Ｉｌ製し所定の化合物１．
５部を得た。該化　　　　゛合物の１．Ｒ，ＮＭＲスペ
クトルは下記の如くである。

１、Ｒう（（ｖ−’　） ３５０１１．１７２０．１６３＋１．１２６０．１１８
ＯＮＭＲ（ＣＣＡ！４）、δ（騨）； １．２５（３１（）、１．７Ｕ（３）（）、ｔ、９０（
３）ｉ）。

１．５〜２．４　（４Ｍ）、　２．９〜３．３（ＩＨ）
。

３．８６　（Ｉ）Ｉ）、　４．１０　（２）ｉ）、　４
．８０　（２Ｍ）。

５．６５　（＋　）ｉ）、　５．９３　（ＩＨ）、　７
，６０　（１）１）ＯＨ，Ｃ）Ｉ。

〔エチル８−　（２，４−ジクロルフェノキシ７セチル
オキ７）−５，９−ジメチル−デカ−２，４，９−トリ
エノエート〕の合成 （１−３）で合成した化合物３２．３８部、　トリエチ
ルアミン１．１１部のベンゼン（２４容量部）溶液を氷
冷しながら、２．４−ジクａルフェノキシーアセチルク
ａライド２，６３ｉｆｔｌを加える。ム加後室温にて約
４　ｈｒ　Ｑ拌する。反応抜水を加えてエーテル抽出す
る。有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥した後、減
圧ｄ１に縮し生成物をシリカゲルカラムクロマドグラ７
（フコ−ゲルＣ−２’００．ＩＮ開溶媒べ／ゼン：酢酸
エチル＝１０：１）で祠裏し、所定の化合物芝３．６部
を得た。

該化合物のｒ、Ｒ，ＮＭＲデータをニド１ｌｌｄの如（
である。

１、Ｒν（ｃｉ−’） １７６０．１７１０，１６３１Ｊ、１２７（１，１２０
ＯＮＭＲＣＣＣ１４）　ＩＪ　（１１１１１）１．２５
（３１（）、１．７０（３Ｋ）、１．８５（３Ｍ）。

１．５〜２．４　（４ｆ−１）、　４．１０　（２Ｈ）
。

４．６６　（２１（）、　４．８〜５．０（２１（）。

５．２０　（１）１）、　５．７０　（１）１）、　５
．９５　（１）Ｉ）。

６．６〜７．５（４Ｈ） 実す千ａｙす２ ＣＨ，Ｃ）Ｉ。

〔エチル８−（２−メチル−４−りａルーフエノキシア
セチルオキシ）　−５，９−ジメチル−デカ−２，４，
９−トリエノエート〕の合成実施例１の（１−４）にお
いて、２．４−ジクａルフエノキシアセφルクａライド
の代わりに２−メチル−４−クロル−フェノキシアセ千
ルクａライド２．４部を加える以外（工、実施？ｌＪ　
１の（１−４）と間係に反応し、梢裂して、所定の化曾
ｖＩＪ４３．５　ｍ’を得た。該化合物の１．Ｒ，ＮＭ
Ｒスペクトルデーク９Ｘ下記の如（である。

１、Ｒν（Ｃｍ−’） １７６（１，１７１（１，ｌ６３０．１２７０．１１７
（ＯＮＭＲ（ＣＣＪ４）δ（嘔） １．２５（３）（）、　１．７０（３１（）、　１，８
３（３）１）。

１．５〜２．４（４Ｈ）、２．２０（３）ｉン。

４．１　　ｔｌ　（２Ｈ）、　　４．５６　（２Ｈ）。

４．８〜５．０　（２１（）、　　５．２０　（１）１
）。

５．６３（ＬＨ）、５．９０（ＩＨ）、６．５０（ＩＨ
）。

６．９〜７．５　（３Ｅ（＋ 実施例３ 〈エチル８−（２−（２−メチル−４−クロル−７二ノ
キン）プロピ才二ルオキンＪ　−５，９−ジメチル−デ
カ−２，４，９−１リエノエート〉の合成 実施例】の（１−４）において、２．４−ジククルフエ
ノキシアセチルクａライドの代わりに２−（２−メチル
−４−りａルーフエフｆシ）ブクビオニルクＯライド２
．５６１１Ｓを加える以外は実施例１の（＋−４）　　
と同様に反応し、絹製して所定の化合物６３．５部を得
た。該化合物のＩ、Ｒ。

ＮＭＲスペクトルデータは下記の如（である。

１、Ｒν（ｃ＋＋ｔ−’） １７６０．１７＋０．１６３０，１２７０，１１９ＯＮ
ＭＲ（Ｃ（Ｊ４）δ（解） １．２５（３Ｈ）、１．６０（３）１）、１．７０（３
）ｉ）。

１．８５　（３Ｈ）、　２．２０　（３）（）。

１．５〜２．４（４Ｈ）、４，１０（２Ｈ）。

４．６６（１１（）、　４．７〜５．０　（２）ｉ　）
　。

５．０〜５．３（１１（）、　５．（１＋６（Ｉｆ（）
。

５．９０（ｌ）Ｉ）、６．５０（ＩＨ）。

６．９〜７．４（３Ｈ） 実施例４ 〔メチル８−　（２，４−ジクａルフェノキシアセチル
オキノ）　　５＋９−ジメチル−デカ−２，４，９−ト
リエノエート〕の合成 実施例１の（ｔ−４）ＶＬおいて、化合物ユリ化わりに
メチル８−ヒトクキソー５．９−ジメチルーデカ−２，
４，９−トリエノニー１−２．２４部を用い、実施例１
の（１−４）と同様に反応、積装して、所定の化合物７
３．０ｇを得た。該化合物の１．Ｒ，ＮＭＲスペクトル
テータは下記の如くであった。

Ｉ、Ｒｐ（ニー１） １７６０．１７１０．１６３０．１２７０．１１９ＯＮ
ＭＲ（ＣＣ１，）δ（碧） １．７０（３Ｈ）、１．８５（３Ｈ）。

１．５〜２．４（４）１）、　３．６０（３１（）。

４．６６（，２Ｈ）、４．８〜ｓ、（１（２Ｆｌ　）。

５．２０　（Ｉ）ｉ）、　５．７０　（１１４）、　５
．９５　（ＩＨ）。

６．６〜７．Ｆ）（４Ｈ） 実施例５ ＣＨ２Ｏ）ｉ。

〔メチル８−（２−メ千ルー４−りａルーフェノキンア
セチルオキシ）　−５，９−ジメチル−デカ−２，４，
９−トリエノエート）の合成実施例４にお℃・て、２，
４−ジクロルフェノキシアセチルクロライトの代わりに
２−メチル−４−クロル−フェノキンアセ千ルクロライ
ド２．４部を加える以外は、実施例４と同様に反応し、
祠製して、所定の化合物見３．５部を得た。

該化合物の１．Ｒ，ＮＭＲスペクトルデータは下記の如
くである。

Ｉ　、Ｒｖ　（ｃｌｒＬ−’　） １７６０．１７２０．１６４０，１２７０，１１８ＯＮ
ＭＲ（Ｃ（Ｊ、）δ（騨） １．６７（３Ｈ）、１．８３（３Ｈ）。

１．４０〜２．３ｆ１（４Ｍ）、２．２３＜３Ｍ）。

３．６７（３Ｈ）、　　４．５３〜４．６０（２）１）
。

４．９０（２Ｈ）、　　５．１　３（ＩＨ）、　　５．
７０（ＩＨ）。

５．９５（ＩＨ）、　　６．５〜７．５　（４Ｍ　）実
施例６ ＣＨ，ＯＨ３ 曝 （８−（２，４−ジクミルフェノキシアセチルオキシ）
　−５，９−ジメチル−デカ−２＋４＋９　１’リエノ
イツクアシド〕の合成 実施例１の（＋−４）において、化合物見の代わりに８
−ヒトａキシ−５，９−ジメチルーテ力−２．４．９−
トリエノイックアシド２．１部を用い、実施例１の（１
−４）と同様に反応して、所定の化合物９３．０部を得
た。該化合物の１．Ｒ。

ＮＭＲスペクトルデータは下記の如（であった。

１、Ｒｖ＜スー１） ３４００〜２６００，１７６０．１７１０゜１６３０、
　１２０Ｏ ＮＰ、４Ｒ（ＣＤ（Ｊ、）　　δ（兜）１．６７（６Ｈ
）、１．６５〜２．３０（４Ｈ）。

４．６７（２）ｉ）、４．９３（２）１）、５，１７（
１）ｉ）。

５．８３〜６．２０（３Ｈ）、６．６７〜７．３３（４
Ｈ）−Ａ施例７ ８−　（２，４−ジクミルフェノキシアセチルオキシ）
　　５１９−ジメチルーテ力−２．４．９−トリエノイ
ックアシドナトリウム塩１ｏの合成実施例６で合成した
化合物９３．９７部に０．ｌＮＮａＯＨ水溶液１００容
量部を塀え、溶解した漬水を蒸発乾固し、所定の化合物
４．１邸を得た。

実施ψｊ８ ８−　（２，４−ジクａルフエノキノアセチルオ千ン）
　−５，９−ジメイールーデ力−２．４．９−１リエノ
イックγシドインプａピル′ｒンモニウム塩１１の合成 実施例６で合成した化合物ｇ３．９７ｓを酢酸エチルＩ
　ｆＪ容４ｉ部にとかし、インプロビルアミン（１，０
５９部ン加える。反応後、酢酸エチルを留去して、所定
の化合物４．０部を得た。

実施例９ ＣＨ，ＣＨ。

；　　　　　１ 〔エチル９．１０−二ポキシ−８−（２，４−ジクミル
フェノキシアセチルオキシ）　−５，９−ジメチル−デ
カ−２，４，９−１リエ／エート〕の合成 実施例１の（１−４）で合成した化合物４３．ｔ１部を
塩化メチレン２０容量部に溶かし、水冷下にメタクａ口
過安息香酸１．４部の塩化メチレン（４０容象部）＃；
液を加える。添加後室温にて１晩攪拌する。反応後、飽
ＫＪ炭酸水素すｈ　ＩＪウム水浴液、１０係亜硫酸水素
す）　＋１ウム水痔液ついで飽和炭酸水累ナトリウム水
浴牧の頑で洗浄する。イｆ機ノ曽を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し減圧は何丁Φ。生成物をソリ力ゲルカラムクａ
マドグラフで鞘゛製し、所定の化合物１２１．７部を得
た。該化合物のＩ、Ｒ，ＮＭＲスペクトルデータは下記
の如くである。

１　、Ｒｖ　（ｃＩｎ−’　） １７６０．１７１０．１６３ｆｌ ＮＭＲ（ＣＣ１４）δ（四） １．２０（３Ｈ）、１．２５（３）ｆ）、１．７１Ｊ（
３Ｈ）。

１．５〜２４　（４）１）、　３．２０　（２）１）。

４．１０　（２Ｈ）、　４．６５　（２Ｈ）、　５．１
５　（ＩＨ）。

５．９０（１ｌ−１）、　６．５〜７．４　（５Ｈ）実
施し１ｊ１０ ＣＨ，ＣＨ。

（８−（２，４−ジクロルフェノ千シアセ千ルオヤン）
　　５１９−ジメ千ループカー２．９−ンエ／イックア
シド〕の合成 実施例１の（１−４）において化合物３の代わりＶＣ８
−ヒドロチン−５，９−ジメチル−デカ−２，９−ジェ
ノイックアシド２．１部を用い、実施例１の（１−４）
と同様に反応して、所定の化合物１３４，０部を得た。

該化合物のｉ、Ｒ，ＮＭＲスペクトルデータは下記の如
（である。

１、Ｒν（α″１） ３４ｉ１０〜２６００．１７６（１，１７１０，１２０
ＯＮＭＲ（ＣＣ４）δ（婢） ０．９　（１（３Ｈ）、　　１．０〜１．７７　（５Ｈ
ン。

１．６７（３）１）、１．８０〜２．２０（２Ｈ）。

４．６０＜２Ｋ）、４．８７（２Ｈ）、５．１３（ＩＨ
）。

５．７６（１）（）、６．６３〜７．３３（４Ｈ）。

９．３３（Ｉｆ（） ′：Ａ施例１１ ８　　（２，４−ジクａルフェノキシアセチルオキン）
　−５，９−ジメチル−デカ−２，９−ジェノイックア
ンドナトリウム塩１４の合成 実施例１０で合成した化合物１３　３．９９部ＫＯ０Ｉ
　Ｎ　ＮａＯＨ水浴Ｑｌｏｏｇｎ部を加え、溶解した抜
水を蒸発乾固し、所定の化合ｖ！１４　、１部を得た。

実施例１２ ８−　（２，４−ジクロルフェノキンアセチルオ千ン）
　−５，９−ジメチル−デカ−２，４−ジェノイックア
ンドインブービルアンモニウム塩１５の合成 実施例１０で合成した化合物１３３．９９部を酢酸エチ
ル１０容量部にとかし、インプロピルアミン０．（１５
９部を加える。反応後、酢酸エチルを留去し、【、所定
の化什物４．Ｏｓを得た。

実施例１３ 〔エチル８−（２，４−ジクミルフェノキシアセ千ルオ
キシ〕−オクタ−２，４−ジェノエート〕の合成 実施例１の（１−４）において、化合物３０代わりに、
二手ル８−ヒトａキシオクタ−２，４−ジェノニー）　
１．８４部を用い、実施例１の（１−４）と同様に反応
、ｎ製して、所定の化合物１６２．５部を得た。該化合
物の１．Ｒ，ＮＭＲスペクトルデータは下記の如くであ
った。

１　、Ｒｙ　（ｃＷＬ−’　） １７６０．１７１０，１６３０．１２０ＯＮＭＲ（ＣＣ
／、）　ａ　（卿） １．２７（３Ｈ）、１．３０〜２．２０（４１（）。

３．９５〜４．３’０（４Ｈ）、４．６３（２）（）。

５．５０〜６．２５　（３ｆｉ）、　６．５０〜７，６
７（４１（）笑翔例　１４ ｅ１７ 〔エチル８−（２，４−ジクミルフェノキシアセ千ルオ
キシ）−オクタ−，２−工／エート〕の合成 実施例１の（１−４＞ＶＣおいて、化合物３０代わりに
、二チル８−ヒドロキンオクター２−工／エート１．８
６ｓを用い、実施例１の（１−４）と同様に反応、精類
して所定の化会９７２．６部を得た。該化合物の１．Ｒ
，ＮＭＲスペクトルデータは下記の９口（であった。

１、Ｒν（ｃｍ−’） １７６０．１７１０，１６５０．１２０ＯＮＭＲ（ＣＣ
Ｊ４）　　δ　（ＰＰ）　　ｐｌ、２７（３Ｉ（）、　
１．２５〜１．８５（６）Ｉ）。

１．８５〜２．３５（２Ｍ）、３．８３〜４．２７（４
Ｈ）。

４．６１）（２Ｈ）、５．６７（１Ｍ）。

６．５３〜７．３３　（４）ｉ　） 実施例１５ ＣＨ。

〔二チル４−　（２，４−ジクミルフェノ干ノアセチル
オキシ）−５−メチル−へキサ−２，４−ジェノエート
〕の合成 エチル４−ヒトａ＋ン５−メチル−ヘキサ−２，４−ジ
ェノエート１．７部、トリエチルアミン１．１１部のベ
ンゼン（２４容童部）溶成な水冷しながら、２，４−ジ
クａルフェ７乎シー７セチルクａライド２．６３部をコ
える。ｆＡ加後、室温にて約４　ｈｒ攪拌する。反応後
、水を加えてエーテル抽出する。Ｍ機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧濃縮し、生成物なシリカゲル
カラムクロマドグラフ（ワコーゲルＣ−２００゜展ｔａ
溶ｓベンゼン：師酸エチル＝１０：１）で精製し、所定
の化付物１８２．０部を得た。該化合物の１．Ｒ，ＮＭ
Ｒデータは下記の如（であった。

１、ｉ（ν（ｃｍ−’） １７５０．１？１０，１６４０．１３０ＯＮＭＲ（Ｃ（
Ｊ４）δ（−）； １．３．０　（３Ｍ）、　　１．５０　（６Ｈ）、　　
４，２３　（２）Ｉ）。

４．６６　（２Ｉ（）、　６．５〜７．４（５Ｕ）実施
例１６ ＣＨ３ 〔メチル４　　（２１４−ジクミルフェノ千ンアセチル
オキシ）−５−メチル−ヘキサ−２，５−ジェノエート
〕の合成 実施例１５にお（・て、エチル４−ヒトａ−１′）５−
メチル−ヘキサ−２，４−ジェノエートの代わりに、メ
チル４−ヒトａキシ−５−メチル−ヘキサ−２，５−ジ
ェノエート１．５６部を用い、実施例１５と同様に反Ｓ
６、絹製して、所定の化金物１９３．０部を得た。該化
合物の１．Ｒ、ＮＭＲスペクトルデータを工下記の如（
であった。

Ｉ、Ｒｙ（ｃｍ−’）　； １７６０．１７２０，１６５０．１２６０，１１９ＯＮ
ＭＲ（ＣＣｌ、）　ｄ　（１’ｌ”）　；１．７ｆＪ（
３Ｈ）、３．７０（３１（）、４．６７（２Ｈ）。

４．８０（ＩＨ）、５．００（２）ｉ）。

５．６〜６０（２）１）、６．５〜７．４　（３１（）
実施例１７〜２８ 実施例１〜６及び９，１０．１３〜１６で合成した化合
物の各々０．０２５　ｆｉな水１２．５部とアセトン１
２．５部の混合溶液に加え、更に定着剤として５ＯＲＰ
ＯＬ　２６８０　（東邦化学裂）０．０１３部を加えた
混合液をあらかじめ栽培したヒメジオン、メヒンバ、オ
オバコ、へマスケの茎葉ＶＣ５００９／　ＩＩＪ　ａの
処理鷺になるようにｇＸ霧した後、さらに栽培な続゛け
谷々の枯れ具せを肉眼で観察する方法により枯死実験を
行った。

処理後２週間後の枯死度を表１ｖこ記載した。荀死産、
すなわち、その枯れ具合を表わす指標としては、はば健
在な状態を０とし、全体がしおれて１．まい枯死した状
態を５としその間を５等分して中間の状態を表示する方
法、℃・わゆる６段階法を用いて表わした。

表　１ 実施例２９〜４３ 実施例１−１４および１６で合成した化合物４〜１７お
よび１９の各々ｏ、ｏ　ｏ　ｓ部を水１２．５部と７七
トン１２．５部とアセトンｔｚ、５ｆＪの混合ｇａに加
え、！Ｊ！、ＶＣ展着剤５ＯＲＰＯＬ　２６８００）０
．０１３部を加えた混合液をあらかじめ栽培したしメジ
オン、メヒシバ、オオバコ、　へマス／Ｉ’　。

イネ、トウモロコシの茎葉に１００＆／１０ａの処理量
になるように噴霧した後、更に栽培を続は各々の枯れ具
合を実施例１７と同様の方法で観察した。処理後２週間
後の枯死度を表−２に記載した。

表２ 実施例４４〜５１ 実施例１．２．４〜６．１３．１５及び１６で合成した
化合物の各々０．００５部を水１２．５部とアセトン１
２．５＠ｆ）混合溶液に加え、更Ｖこ展着剤として５Ｏ
ＲＰＯＬ　２６８０の０．０１３部を加えた混合液をあ
らかじめ栽培した、ヤナギタデ、サナエタデ、アカザ、
シａザ、イヌビニ。

タカナプロウ、ヒナタイジコノチの茎葉に１００ｊ’７
１０ａの処理量となるように噴霧した後、更に栽培を続
は各々の枯れ具合を実施例１７と同様の方法で観察した
。処理後２週間後の枯死度を表３に記載した。

茂　　３ 実施例５２ 冥施例１の（１−４）で合成した化合物の０．０３８部
を水３００部とアセトン３００部の混合溶液に加え、更
に展着剤として５ｏａｐｏＬ２６８００．３部を加えた
混合液な背丈が約５０１のヒフジオ／。ヤナギタデ、ス
ベリヒュ、イタビュの茎葉に２５　ｊｉ　／　ｌ　Ｏａ
の処理量になるように噴霧した後、さらに栽培を続げ咎
々の生長の具合を肉眼で観察した。その結果、３０日後
テもヒフジオン。ヤナギタデ、スベリヒュ。

イヌビニのいずれもが噴４時の背丈（約５０の）のまま
で生長が止まり、とメジγンは厳芽が多（発生した。一
方、未処理区では噴１４時の背丈より大巾に生長し、３
０日後にはヒメジオンは１２０　気、ヤナギタデは９０
ｃ！ｒＬ、スベリヒュは９０傭、イヌビニは８０工にま
でも生長した。

゛（巳−ン′

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） ｛但し式中、Ｘ＾１〜Ｘ＾４は同一又は異なり、その少
   なくとも１個が式▲数式、化学式、表等があります▼〔
   ここで Ａｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アル
   キル基、式−ＯＲ＾９（Ｒ＾９は水素原子、炭素数が２
   〜１０のアシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素
   原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい
   炭素数１〜 １０のハロゲン置換又は非置換の炭化水素基である。）
   で示される基、式−ＳＲ＾■（Ｒ＾■は上記と同様に定
   義されるものである。）で示される基、及び式▲数式、
   化学式、表等があります▼（Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１は
   同一もしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１０の炭
   化水素基であり、Ｒ＾１＾０とＲ＾１＾１が互いに共同
   して環を形成してもよい。）で示される基から選ばれる
   少なくとも１個による置換又は非置換の芳香族炭化水素
   基であり；Ｒ＾７、Ｒ＾８は同一もしくは異なり、水素
   原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキ
   ル基、上記式−ＯＲ＾９で示される基及び上記式−ＳＲ
   ＾９で示される基のいずれかであり；ｎは１〜１０の整
   数を意味する。〕で表わされる基であり、その他のＸ＾
   １〜Ｘ＾４は水素原子又は低級アルキル基であり；Ｒ＾
   １〜Ｒ＾５は同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子
   、シアノ基、ニトロ基、置換及び非置換の低級アルキル
   基、低級アルケニル基、及び上記式−ＯＲ＾９、−ＳＲ
   ＾９、▲数式、化学式、表等があります▼で示される基
   のいずれかであり；Ｒ＾■は式−ＯＲ＾１＾２（但しＲ
   ＾１＾２は水素原子、又は酸素原子、イオウ原子及び窒
   素原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよ
   い炭素数が１〜１５の炭化水素基である。）、式−ＳＲ
   ＾１＾２（但しＲ＾１＾２は上記と同様に定義される。 ）及び上記式▲数式、化学式、表等があります▼で示さ
   れる基のいずれかであり； ｋは０〜１５の整数であり、ｌは０又は１であり、ｍは
   ０〜１０の整数を意味する。｝ で表わされる化合物及びその機能性塩類であるα、β−
   不飽和カルボン酸類。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） ｛但し式中、Ｘ＾１〜Ｘ＾４は同一又は異なり、その少
   なくとも１個が式▲数式、化学式、表等があります▼〔
   ここでＡｒ は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
   基、式−ＯＲ＾９（Ｒ＾９は水素原子、炭素数が２〜１
   ０のアシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子
   から選ばれる、少なくとも１個の原子を含んでもよい炭
   素数１〜 １０のハロゲン置換又は非置換の炭化水素基である。）
   で示される基、式−ＳＲ＾９（Ｒ＾９は上記と同様に定
   義されるものである。）で示される基、及び式▲数式、
   化学式、表等があります▼（Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１は
   同一もしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１０の炭
   化水素基であり、Ｒ＾１＾０とＲ＾１＾１互いに共同し
   て環を形成してもよい。）で示される基から選ばれる少
   なくとも１個による置換又は非置換の芳香族炭化水素基
   であり；Ｒ＾７、Ｒ＾６は同一もしくは異なり、水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル
   基、上記式−ＯＲ＾９で示される基及び上記式−ＳＲ＾
   ９で示される基のいずれかであり；ｎは１〜１０の整数
   を意味する。〕で表わされる基であり、その他のＸ＾１
   〜Ｘ＾４は水素原子又は低級アルキル基であり；Ｒ＾１
   〜Ｒ＾５は同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、
   シアノ基、ニトロ基、置換及び非置換の低級アルキル基
   、低級アルケニル基、及び上記式−ＯＲ＾９、−ＳＲ＾
   ９、▲数式、化学式、表等があります▼で示される基の
   いずれかであり；Ｒ＾６は式−ＯＲ＾１＾２（但しＲ＾
   １＾２は水素原子、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素
   原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい
   炭素数が１〜１５の炭化水素基である。）、式−ＳＲ＾
   １＾２（但しＲ＾１＾２は上記と同様に定義される。）
   及び上記式▲数式、化学式、表等があります▼で示され
   る基のいずれかであり；ｋは０〜１５の整数であり、ｌ
   は０又は１であり、ｍは０〜１０の整数を意味する。｝ で表わされる化合物及びその機能性塩類であるα、β−
   不飽和カルボン酸類から選ばれる少なくとも一種を活性
   成分とした除草剤。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
   ） ｛但し式中、Ｘ＾１〜Ｘ＾４は同一又は異なり、その少
   なくとも１個が式▲数式、化学式、表等があります▼〔
   ここで Ａｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アル
   キル基、式−ＯＲ＾９（Ｒ＾９は水素原子、炭素数が２
   〜１０のアシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素
   原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい
   炭素数１〜 １０のハロゲン置換又は非置換の炭化水素基である。）
   で示される基、式−ＳＲ＾９（Ｒ＾９は上記と同様に定
   義されるものである。）で示される基、及び式▲数式、
   化学式、表等があります▼（Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾１は
   同一もしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１０の炭
   化水素基であり、Ｒ＾１＾０とＲ＾１＾１が互いに共同
   して環を形成してもよい。）で示される基から選ばれる
   少なくとも１個による置換又は非置換の芳香族炭化水素
   基であり；Ｒ＾７、Ｒ＾８は同一もしくは異なり、水素
   原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキ
   ル基、上記式−ＯＲ＾９で示される基及び上記式−ＳＲ
   ＾９で示される基のいずれかであり；ｎは１〜１０の整
   数を意味する。〕で表わされる基であり、その他のＸ＾
   １〜Ｘ＾４は水素原子又は低級アルキル基であり；Ｒ＾
   １〜Ｒ＾５は同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子
   、シアノ基、ニトロ基、置換及び非置換の低級アルキル
   基、低級アルケニル基、及び上記式−ＯＲ＾９、−ＳＲ
   ＾９、▲数式、化学式、表等があります▼でで示される
   基のいずれかであり；Ｒ＾６は式−ＯＲ＾１＾２（但し
   Ｒ＾１＾２は水素原子、又は酸素原子、イオウ原子及び
   窒素原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含んでも
   よい炭素数が１〜１５の炭化水素基である。）、式−Ｓ
   Ｒ＾１＾２（但しＲ＾１＾２は上記と同様に定義される
   。）及び上記式▲数式、化学式、表等があります▼で示
   される基のいずれかであり；ｋは０〜１５の整数であり
   、ｌは０又は１であり、ｍは０〜１０の整数を意味する
   。｝ で表わされる化合物及びその機能性塩類であるα、β−
   不飽和カルボン酸類から選ばれる少なくとも一種を活性
   成分とした植物生長調整剤。