JPS6212767A - 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤組成物 - Google Patents
置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤組成物Info
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- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、新規種類の置換テトラゾリノン化合物に関す
る。更に詳細には、本発明は、出現前除草剤、出現前除
草剤および／または植物成長調整剤として有用な新規種
類の置換テトラゾリノン化合物に関する。
る。更に詳細には、本発明は、出現前除草剤、出現前除
草剤および／または植物成長調整剤として有用な新規種
類の置換テトラゾリノン化合物に関する。
先行技術の背景
成る種の置換テトラゾリノンの合成は、当業界に知られ
ている。例えば、ホルウイツツ（Ｈｏｒｗｉｔｚ ）等
のジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテ
イ（ＪＡＣＳ） 、第８１巻、３０７６頁（１９５９年
）およびツゲ（Ｔｓｕｇｅ ＞等のジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（ＪＯＣ）、第４５巻、５
１３０頁（１９８０年）における報告は、テトラゾリノ
ンの合成法を提供する。これらの報告には、合成された
置換テトラゾリノンのクラスの用途には言及されていな
い。
ている。例えば、ホルウイツツ（Ｈｏｒｗｉｔｚ ）等
のジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイテ
イ（ＪＡＣＳ） 、第８１巻、３０７６頁（１９５９年
）およびツゲ（Ｔｓｕｇｅ ＞等のジャーナル・オブ・
オーガニック・ケミストリー（ＪＯＣ）、第４５巻、５
１３０頁（１９８０年）における報告は、テトラゾリノ
ンの合成法を提供する。これらの報告には、合成された
置換テトラゾリノンのクラスの用途には言及されていな
い。
出現前および出現後の有効な除草剤が必要なことは、特
に強調するまでもない。雑草が拮抗すると農産物の葉、
果実または種子の生産が抑制されるので、雑草や好まし
くない植物の制御は、経済的に非常に重要である。雑草
が存在すると、収穫物の収穫効率および品質が低下する
ことがある。
に強調するまでもない。雑草が拮抗すると農産物の葉、
果実または種子の生産が抑制されるので、雑草や好まし
くない植物の制御は、経済的に非常に重要である。雑草
が存在すると、収穫物の収穫効率および品質が低下する
ことがある。
雑草の制御は、コーン（ゼア・メイズ（７ｅａ ｌ１ｌ
ａｙｓ）、Ｌ） 、綿（、：ｊシビウム（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｉ） Ｓ Ｐ ） 、ヒマワリ（へりアンスス・ア
ンス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｓ）し）および
大豆（グリシン・マックス（ＧｌｖＣｉｒｔｅｗａｘ
） （Ｌ ） Ｈｅｒｒ、 ）のような多くの部組お
よび園芸産物の生産を最大にするのに重要である。濃１
ｉ地でない地域の雑草は、火事の危険性を有し、好まし
くない砂または雪の漂流および／または人に刺激を与え
てアレルギーを起こすことがある。
ａｙｓ）、Ｌ） 、綿（、：ｊシビウム（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｉ） Ｓ Ｐ ） 、ヒマワリ（へりアンスス・ア
ンス（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｓ）し）および
大豆（グリシン・マックス（ＧｌｖＣｉｒｔｅｗａｘ
） （Ｌ ） Ｈｅｒｒ、 ）のような多くの部組お
よび園芸産物の生産を最大にするのに重要である。濃１
ｉ地でない地域の雑草は、火事の危険性を有し、好まし
くない砂または雪の漂流および／または人に刺激を与え
てアレルギーを起こすことがある。
従って、好ましくない雑草の成長を抑制することは、極
めて有利である。
めて有利である。
更に、収穫植物種の成長および発展に重要な効果を有す
る農薬の必要性も、同様に周知である。
る農薬の必要性も、同様に周知である。
例えば、多くの収穫物には、成る種の植物成長調整効果
を達成することが、非常に望ましい。通常は、これらの
成長調整効果には、短小化、末端成長の停止、腋芽およ
び節間成艮の抑制および促進、部間伸張の抑制および促
進、開花または生殖発展の抑制または促進などがある。
を達成することが、非常に望ましい。通常は、これらの
成長調整効果には、短小化、末端成長の停止、腋芽およ
び節間成艮の抑制および促進、部間伸張の抑制および促
進、開花または生殖発展の抑制または促進などがある。
発明の要約
新規クラスの置換テトラゾリノンは、驚くべきことには
優れた出現前および出現後除草剤特性および／または植
物成長調整効果を提供することが見い出された。
優れた出現前および出現後除草剤特性および／または植
物成長調整効果を提供することが見い出された。
本発明によれば、式
［式中、Ｒは、
Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、
Ｃ１〜Ｃｌ３アルコキシアルキル、
Ｃ７〜Ｃ９アラールキル、
Ｃ５〜Ｃ６シクＯアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、
ナフチル、
５（４Ｈ、
フッ素、
塩素、
臭素、
ヨウ素、
０１〜Ｃ４アルキル、
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
メチレンジオキシ、
ＮＲ３Ｒ’（但し、Ｒ３およびＲ４は同じまたは異なり
、水素または０１〜Ｃ６アルキルである）、 ０２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フェノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、八〇はフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオおよび ０１〜Ｃ６フルオ０アルキルチオから成る群から選択さ
れる少なくとも１員で置換された５（４Ｈ、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ４アルキル、 Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ０２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 フェノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、八〇はフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、八〇はフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオおよび Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオから成る群から選択さ
れる少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 ＲおよびＲ２は同じまたは異なり、 Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、 ０５〜Ｃ６シクロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ９アラールキル、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル（但し、ハロはフッ素、塩素ま
たは臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フッ素、塩素または臭素
である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、 ０１〜Ｃ６アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル メチレンジオキシ、 ニド０１ シアノ、および ＮＲＲ（但し、Ｒ およびＲ８は同じ または異なり、水素、Ｃ １〜Ｃ６アルキル、０４〜Ｃ
８アルキレンまたはＣ４〜Ｃ８オキシジアルキレンであ
る）から成る群から選択される少なくとも１員で置換さ
れた０７〜Ｃ９アラールキル、 ナフチル、 ５（４Ｈまたは フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ６アルキル、 ０１〜Ｃ２ハロアルキル（但し、ハ０はフッ素、塩素ま
たは臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フッ素、塩素または臭素
である）、 ０１〜Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈ ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 ０２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換されたＣ１〜Ｃ２アル
キレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換されたＣ １〜Ｃ
アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲＲ（但し、Ｒ およびＲ８は同じ または異なり、水素、Ｃ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ １〜
Ｃ アルキレンまたは０４〜Ｃ８オキシジアルキレン
である）から成る群から選択される少なくとも１員で置
換された５（４Ｈであり、または Ｒ１およびＲ２は一緒になって、Ｃ １〜Ｃ８アルキ
レンまたはＣ４〜Ｃ８オキシジアルキレンである］を有
する化合物が、開示される。
、水素または０１〜Ｃ６アルキルである）、 ０２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フェノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、八〇はフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオおよび ０１〜Ｃ６フルオ０アルキルチオから成る群から選択さ
れる少なくとも１員で置換された５（４Ｈ、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ４アルキル、 Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ０２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 フェノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、八〇はフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、八〇はフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオおよび Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオから成る群から選択さ
れる少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 ＲおよびＲ２は同じまたは異なり、 Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、 ０５〜Ｃ６シクロアルキル、 Ｃ１〜Ｃ９アラールキル、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル（但し、ハロはフッ素、塩素ま
たは臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フッ素、塩素または臭素
である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、 ０１〜Ｃ６アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル メチレンジオキシ、 ニド０１ シアノ、および ＮＲＲ（但し、Ｒ およびＲ８は同じ または異なり、水素、Ｃ １〜Ｃ６アルキル、０４〜Ｃ
８アルキレンまたはＣ４〜Ｃ８オキシジアルキレンであ
る）から成る群から選択される少なくとも１員で置換さ
れた０７〜Ｃ９アラールキル、 ナフチル、 ５（４Ｈまたは フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ６アルキル、 ０１〜Ｃ２ハロアルキル（但し、ハ０はフッ素、塩素ま
たは臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フッ素、塩素または臭素
である）、 ０１〜Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈ ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 ０２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換されたＣ１〜Ｃ２アル
キレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換されたＣ １〜Ｃ
アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲＲ（但し、Ｒ およびＲ８は同じ または異なり、水素、Ｃ 〜Ｃ６アルキル、Ｃ １〜
Ｃ アルキレンまたは０４〜Ｃ８オキシジアルキレン
である）から成る群から選択される少なくとも１員で置
換された５（４Ｈであり、または Ｒ１およびＲ２は一緒になって、Ｃ １〜Ｃ８アルキ
レンまたはＣ４〜Ｃ８オキシジアルキレンである］を有
する化合物が、開示される。
更に本発明によれば、本発明の化合物と担体とから成る
組成物が供される。
組成物が供される。
更にまた、本発明□によれば、本発明の組成物を
□用いて雑草および好ましくない植物を制御する方法
が教示される。
□用いて雑草および好ましくない植物を制御する方法
が教示される。
更に、本発明によれば、本発明の組成物を用いて、植物
の成長を調整する方法が教示される。
の成長を調整する方法が教示される。
詳細な説明
本発明は、構造式
［式中、Ｒは、
０１〜Ｃ１２アルキル、
Ｃ２〜Ｃ１３アルコキシアルキル、
０７〜Ｃ９アラールキル、
０５〜Ｃ６シクロアルキル、
Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、
ナフチル、
５（４Ｈ、
フッ素、
塩素、
臭素、
ヨウ素、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
０１〜Ｃ４アルコキシ、
メチレンジオキシ、
ＮＲＲ（但し、ＲおよびＲ４は同じ
または異なり、水素またはＣ〜Ｃ６アルキルである）、
Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル
カルボキシ、
フェノキシ、
ニトロ、
シアノ、
トリハロメチル（但し、ハロはフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、ハＯはフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ 〜Ｃ６アルキルチオおよび Ｃ １〜Ｃ６フルオロアルキルチオから成る群から選択
される少なくとも１員で２換された５（４Ｈ、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ４アルキル、 Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 フェノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ 〜Ｃ６アルキルチオおよび Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオから成る群から選択さ
れる少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ およびＲ２は同じまたは異なり、 ０１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、 Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル、 ０１〜Ｃ９アラールキル、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル（但し、八〇はフッ素、塩素ま
たは臭素である）、 ハロメトキシ（但し、八〇は、フッ素、塩素または臭素
である）、 ０１〜Ｃ６アルコキシ、 Ｃ 〜Ｃ６アルキルチオ、 ０１〜Ｃ６フルオロアルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ７Ｒ８ （但し、Ｒ７およびＲ８は同じまたは異な
り、水素、Ｃ １〜Ｃ６アルキル、０４〜Ｃ８アルキレ
ンまたは０４〜Ｃ８オキシジアルキレンである）から成
る群から選択される少なくとも１員で置換されたＣ １
〜Ｃ９アラールキル、 ナフチル、 ５（４Ｈまたは フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ〜Ｃ２ハロアルキル（但し、ハロは）ツ素、塩素また
は臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フッ素、塩素または臭素
である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ６フルオＯアルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈ、 ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 Ｃ〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換されたＣ １〜Ｃ，
、アルキレンジオキシ、任意に１〜２個のメチル基で置
換された０１〜Ｃ２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲＲ（但し、ＲおよびＲ８は同じ または異なり、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ〜Ｃ８ア
ルキレンまたは０４〜Ｃ８ オキシジアルキレンである）から成る群から選択される
少なくとも１員で置換された５（４Ｈであり、または １およびＲは−緒になって、０４〜Ｃ８アルレンまたは
Ｃ１〜Ｃ８オキシジアルキレンであ】を有する化合物に
関する。
である）、 トリハロメトキシ（但し、ハＯはフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ 〜Ｃ６アルキルチオおよび Ｃ １〜Ｃ６フルオロアルキルチオから成る群から選択
される少なくとも１員で２換された５（４Ｈ、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 ０１〜Ｃ４アルキル、 Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 フェノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフッ素、塩素または臭素
である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフッ素、塩素または臭
素である）、 Ｃ 〜Ｃ６アルキルチオおよび Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキルチオから成る群から選択さ
れる少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ およびＲ２は同じまたは異なり、 ０１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、 Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキル、 ０１〜Ｃ９アラールキル、 フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル（但し、八〇はフッ素、塩素ま
たは臭素である）、 ハロメトキシ（但し、八〇は、フッ素、塩素または臭素
である）、 ０１〜Ｃ６アルコキシ、 Ｃ 〜Ｃ６アルキルチオ、 ０１〜Ｃ６フルオロアルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ７Ｒ８ （但し、Ｒ７およびＲ８は同じまたは異な
り、水素、Ｃ １〜Ｃ６アルキル、０４〜Ｃ８アルキレ
ンまたは０４〜Ｃ８オキシジアルキレンである）から成
る群から選択される少なくとも１員で置換されたＣ １
〜Ｃ９アラールキル、 ナフチル、 ５（４Ｈまたは フッ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ１〜Ｃ６アルキル、 Ｃ〜Ｃ２ハロアルキル（但し、ハロは）ツ素、塩素また
は臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フッ素、塩素または臭素
である）、 Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、 Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、 Ｃ１〜Ｃ６フルオＯアルキルチオ、 フェノキシ、 ５（４Ｈ、 ５（４Ｈチオ、 カルボキシ、 Ｃ〜Ｃ５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換されたＣ １〜Ｃ，
、アルキレンジオキシ、任意に１〜２個のメチル基で置
換された０１〜Ｃ２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲＲ（但し、ＲおよびＲ８は同じ または異なり、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ〜Ｃ８ア
ルキレンまたは０４〜Ｃ８ オキシジアルキレンである）から成る群から選択される
少なくとも１員で置換された５（４Ｈであり、または １およびＲは−緒になって、０４〜Ｃ８アルレンまたは
Ｃ１〜Ｃ８オキシジアルキレンであ】を有する化合物に
関する。
本発明の更に好ましい化合物の中には、Ｒが、Ｃ１〜Ｃ
４アルキル、 ５（４Ｈまたは Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよび Ｃ１〜Ｃ３アルコキシから成る群 の少なくとも１個で置換された５（４ Ｈであり、 ＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ２が５（４Ｈまたは Ｃ〜Ｃ３アルキル、 ０１〜Ｃ３アルコキシ、 塩素および トリハロメチルから成る群の少なくと も１員で置換された５（４Ｈである 化合物がある。
４アルキル、 ５（４Ｈまたは Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよび Ｃ１〜Ｃ３アルコキシから成る群 の少なくとも１個で置換された５（４ Ｈであり、 ＲがＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ２が５（４Ｈまたは Ｃ〜Ｃ３アルキル、 ０１〜Ｃ３アルコキシ、 塩素および トリハロメチルから成る群の少なくと も１員で置換された５（４Ｈである 化合物がある。
特に好ましい化合物には、
１−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル。
）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル。
Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノ
ン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］ −５（４］−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニ
ル）カルバミル］ −５（４］−テトラゾ １リ
ノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］５（４Ｈ）カルバミル ５ （４］−テトラゾリノン、
［ｉ［ １−フエニル−４−［ （Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［４
−り０ロ］フエニル）カルバミル ５ （４］−テトラゾリノン、
１１−（２−メチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソ
１ト プロビル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−シ５ （４］
−テトラゾリノン、 ζ１ １−（２−メトキシ）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプＯ
ビ０）し、Ｎ−フエニル）カルバミル１−５（４］−テ
トラゾリノンおよび１ −（２，６−ジメチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル、Ｎ−フエニル）カルバミル５ （４］−テトラ
ゾリノンがある。
ン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］ −５（４］−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニ
ル）カルバミル］ −５（４］−テトラゾ １リ
ノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］５（４Ｈ）カルバミル ５ （４］−テトラゾリノン、
［ｉ［ １−フエニル−４−［ （Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［４
−り０ロ］フエニル）カルバミル ５ （４］−テトラゾリノン、
１１−（２−メチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソ
１ト プロビル，Ｎ−フエニル）カルバミル］−シ５ （４］
−テトラゾリノン、 ζ１ １−（２−メトキシ）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプＯ
ビ０）し、Ｎ−フエニル）カルバミル１−５（４］−テ
トラゾリノンおよび１ −（２，６−ジメチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル、Ｎ−フエニル）カルバミル５ （４］−テトラ
ゾリノンがある。
更に好ましくは、本発明の化合物が植物成長調整剤とし
て用いられる時には、本発明は、上記構造式によって与
えられる化合物（但し、Ｒが０１〜Ｃ４アルキル、 Ｃ７〜Ｃ９アラールキル、 ナフチル、 ５（４Ｈまたは フッ素、 塩素、 臭素、 Ｃ１〜Ｃ３アルキル、 ０１〜Ｃ２アルコキシ、 トリフルオロメチルおよび チオメチルから成る群の１員以上で置換された５（４Ｈ
であり、 Ｒ およびＲ２は同じまたは異なり、 Ｃ 〜Ｃ４アルキル、 シクロヘキシル、 ０７〜Ｃ９アラールキル、 ５（４Ｈまたは 塩素、 メトキシ、 メチルおよび トリフルオロメチルから成る群の１員以上で置換された
５（４Ｈであるか、またはＲ およびＲ は−緒になっ
て、０４〜Ｃ７アルキレンまたは０４〜Ｃ６オキシアル
キレンである）に関する。
て用いられる時には、本発明は、上記構造式によって与
えられる化合物（但し、Ｒが０１〜Ｃ４アルキル、 Ｃ７〜Ｃ９アラールキル、 ナフチル、 ５（４Ｈまたは フッ素、 塩素、 臭素、 Ｃ１〜Ｃ３アルキル、 ０１〜Ｃ２アルコキシ、 トリフルオロメチルおよび チオメチルから成る群の１員以上で置換された５（４Ｈ
であり、 Ｒ およびＲ２は同じまたは異なり、 Ｃ 〜Ｃ４アルキル、 シクロヘキシル、 ０７〜Ｃ９アラールキル、 ５（４Ｈまたは 塩素、 メトキシ、 メチルおよび トリフルオロメチルから成る群の１員以上で置換された
５（４Ｈであるか、またはＲ およびＲ は−緒になっ
て、０４〜Ｃ７アルキレンまたは０４〜Ｃ６オキシアル
キレンである）に関する。
植物成長の調製にもつとも好ましい化合物は、１−メチ
ル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル）カルバ
ミル］−５ （４］−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル ノン、 １−ｎ−７０ビル−４− ［ （Ｎ−イソプロピル。
ル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル）カルバ
ミル］−５ （４］−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル ノン、 １−ｎ−７０ビル−４− ［ （Ｎ−イソプロピル。
Ｎ−フエニル）カルバミル
ラゾリノン、
ｉ−ｎ−ブチル−４− ［ （Ｎ−イソプロピル、Ｎ−
フエニル）カルバミル ゾリノン。
フエニル）カルバミル ゾリノン。
１−フエニル−４−［ （Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエ
ニル）カルバミル リノン、 １−フエニル−４− ［ （Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［
２−メチル］５（４Ｈ）カルバミル］−５ （４］−テ
トラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］５（４Ｈ）カルバミル］−５ （４］−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５ （４］−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メトキシ）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ−イソ
プロピ０ル．Ｎ−フエニル）カルバミル５ （４］−テ
トラゾリノン、 １−（２−メチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５ （４］−テトラ
ゾリノン、 １−＜２−トリフルオロメチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ
−ブＯビル、Ｎ−イソプロピル）カルバミル］−５ （
４］−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ．Ｎ−シ
イツブＯビル）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノ
ン、 １−（２−エチル）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ−プロピ
ル、Ｎ−イソプロピル）カルバミル］ −５ （４１−
１）−テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ．Ｎ−
ジイソブチル）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４− ［ （Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジエチル
）カルバミル ゾリノンおよび １−フエニル−４−［（Ｎ−エチル、Ｎ−ヘキシル）カ
ルバミル である。
ニル）カルバミル リノン、 １−フエニル−４− ［ （Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［
２−メチル］５（４Ｈ）カルバミル］−５ （４］−テ
トラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］５（４Ｈ）カルバミル］−５ （４］−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５ （４］−テトラ
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プロピ０ル．Ｎ−フエニル）カルバミル５ （４］−テ
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ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５ （４］−テトラ
ゾリノン、 １−＜２−トリフルオロメチル）５（４Ｈ−４−［（Ｎ
−ブＯビル、Ｎ−イソプロピル）カルバミル］−５ （
４］−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ．Ｎ−シ
イツブＯビル）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノ
ン、 １−（２−エチル）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ−プロピ
ル、Ｎ−イソプロピル）カルバミル］ −５ （４１−
１）−テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）５（４Ｈ−４− ［ （Ｎ．Ｎ−
ジイソブチル）カルバミル］−５（４］−テトラゾリノ
ン、 １−フエニル−４− ［ （Ｎ−［（Ｎ，Ｎ−ジエチル
）カルバミル ゾリノンおよび １−フエニル−４−［（Ｎ−エチル、Ｎ−ヘキシル）カ
ルバミル である。
本発明の化合物は、式
（式中、Ｍは水素またはｌｉ、ＮａまたはＫのような）
アルカリ金属であり、Ｒは上記定義の通りである〉を有
するテトラゾリノン化合物を、式％式％ （式中、Ｘは塩素または臭素であり、Ｒ１およびＲ２は
上記定義の通りである）を有するハロゲン化カルバモイ
ルと反応させることによって、調製される。
アルカリ金属であり、Ｒは上記定義の通りである〉を有
するテトラゾリノン化合物を、式％式％ （式中、Ｘは塩素または臭素であり、Ｒ１およびＲ２は
上記定義の通りである）を有するハロゲン化カルバモイ
ルと反応させることによって、調製される。
Ｍが水素であるときには、反応は適当な酸受容体、例え
ばピリジンまたは第三級アミン（例えばトリエチルアミ
ン）の存在で行うのが好ましい。
ばピリジンまたは第三級アミン（例えばトリエチルアミ
ン）の存在で行うのが好ましい。
このテトラゾリノン化合物は、上記ホルウイツツ等およ
びツゲ等の文献に記載の方法によって合成することが出
来ることが注目される。（、Ｅ記反応体の代表的なもの
としての）Ｘ／Ｍの当量化は、約０．７５／１〜約２／
１、好ましくは約０．９／１〜約１．５／１の範囲で変
化することが出来る。Ｍ型テトラゾリノンは塩基に可溶
性であるので、過剰量のＭは生成物の精製に有利である
。反応温度は、約４０℃から使用した溶媒の沸点まで変
化させることが出来る。代表的には、反応は速流条件下
で行う。好適な溶媒は、アセトン、アセトニトリル、ト
ルエン、クロロホルムなどの反応物に不活性なものであ
る１反応時間は、反応バッチサイズ、反応温度などの因
子によって数分間以下から数時間以上まで変化させるこ
とが出来る。
びツゲ等の文献に記載の方法によって合成することが出
来ることが注目される。（、Ｅ記反応体の代表的なもの
としての）Ｘ／Ｍの当量化は、約０．７５／１〜約２／
１、好ましくは約０．９／１〜約１．５／１の範囲で変
化することが出来る。Ｍ型テトラゾリノンは塩基に可溶
性であるので、過剰量のＭは生成物の精製に有利である
。反応温度は、約４０℃から使用した溶媒の沸点まで変
化させることが出来る。代表的には、反応は速流条件下
で行う。好適な溶媒は、アセトン、アセトニトリル、ト
ルエン、クロロホルムなどの反応物に不活性なものであ
る１反応時間は、反応バッチサイズ、反応温度などの因
子によって数分間以下から数時間以上まで変化させるこ
とが出来る。
本発明は、本発明の置換テトラゾリノン化合物とその担
体とから成る組成物にも関する。本発明の好ましい態様
で用いられる担体は、アタパルガイド・クレー、砂、バ
ーミキュライト、摩砕したコーン・コツブス、活性炭な
どのような微細に分割したまたは小粒状の無機または有
機材料である。 □本発明の化合物は、微細に分割
したまたは小粒子状の材料上で含浸することが出来る。
体とから成る組成物にも関する。本発明の好ましい態様
で用いられる担体は、アタパルガイド・クレー、砂、バ
ーミキュライト、摩砕したコーン・コツブス、活性炭な
どのような微細に分割したまたは小粒状の無機または有
機材料である。 □本発明の化合物は、微細に分割
したまたは小粒子状の材料上で含浸することが出来る。
担体は、不活性な粉末でもよい。好ましくは、不活性粉
末は、例えば雲母、滑石、菓ろう石および粘土のような
無機ケイ酸の一種である。この場合には、組成物は、本
発明の化合物を微細粉末中に磨砕し、それを界面活性分
散剤を添加した不活性粉末と混合することによって形成
される。
末は、例えば雲母、滑石、菓ろう石および粘土のような
無機ケイ酸の一種である。この場合には、組成物は、本
発明の化合物を微細粉末中に磨砕し、それを界面活性分
散剤を添加した不活性粉末と混合することによって形成
される。
第三の担体は、上記不活性粉末と水との混合物である。
この担体は、水中に分散した湿潤性粉末を用いる。
更に網一つの担体は、溶媒と水である。この態様では、
本発明の化合物を、ベンゼン、トルエンまたはその他の
脂肪族または芳香族炭化水素のような溶媒に溶解させる
。乳化性濃縮物が、界面活性および／または分散剤を添
加することによって形成される。次いで、この乳化性濃
縮物を水に分散させる。この組成物では、水の溶解度は
、アセトン、ジメチルスルホキシドまたはその他の水混
和性溶媒を有する共溶媒系を用いて増加させることが出
来る。
本発明の化合物を、ベンゼン、トルエンまたはその他の
脂肪族または芳香族炭化水素のような溶媒に溶解させる
。乳化性濃縮物が、界面活性および／または分散剤を添
加することによって形成される。次いで、この乳化性濃
縮物を水に分散させる。この組成物では、水の溶解度は
、アセトン、ジメチルスルホキシドまたはその他の水混
和性溶媒を有する共溶媒系を用いて増加させることが出
来る。
本発明の組成物に用いるのに好ましい界面活性剤は、当
業者に周知であることが注目される。更に、本発明の組
成物に用いるのに好適な界面活性剤は、マツククツチェ
オンズ・デタージエンツ・アンド・エマルシファイヤー
ズ（ＨｃＣｕｔｃｈｅｏｎｏＳＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｅｓｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ） 、１９７０年、
アルード・パブリッシング・コーポレーション、リジウ
ツド、ニュー・シャーシー、米国特許第 １２．
６１４．９１６号明細書の第２〜４欄、米国特許第２，
５４７．７２７号明細書の第３おＪ：び４１ｍに記載さ
れている。
業者に周知であることが注目される。更に、本発明の組
成物に用いるのに好適な界面活性剤は、マツククツチェ
オンズ・デタージエンツ・アンド・エマルシファイヤー
ズ（ＨｃＣｕｔｃｈｅｏｎｏＳＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
ａｎｄ Ｅｓｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ） 、１９７０年、
アルード・パブリッシング・コーポレーション、リジウ
ツド、ニュー・シャーシー、米国特許第 １２．
６１４．９１６号明細書の第２〜４欄、米国特許第２，
５４７．７２７号明細書の第３おＪ：び４１ｍに記載さ
れている。
本発明は、更に本発明の組成物の除草剤としての有効量
を使用することによって、出現前および出現後の雑草を
制御する方法にも関する。
を使用することによって、出現前および出現後の雑草を
制御する方法にも関する。
組成物が本発明の化合物の含浸した小粒子から成る場合
には、雑草を制御するための使用は、土壌に散布するこ
とによる。湿潤性粉末も、同様に使用される。湿潤性粉
末が水中に分散されている場合には、この組成物は分散
液を雑草または好ましくない植物にまたは土壌表面に噴
霧することによって雑草を制御する。エマルションが形
成される場合には、そのエマルションも同様に雑草また
は土壌表面に噴霧する。
には、雑草を制御するための使用は、土壌に散布するこ
とによる。湿潤性粉末も、同様に使用される。湿潤性粉
末が水中に分散されている場合には、この組成物は分散
液を雑草または好ましくない植物にまたは土壌表面に噴
霧することによって雑草を制御する。エマルションが形
成される場合には、そのエマルションも同様に雑草また
は土壌表面に噴霧する。
除草剤として用いる場合には、本発明の組成物中の本発
明の化合物の一度は、広範囲、例えば１〜９５％に変化
させることが出来る。土壌または葉に使用される分散液
中の活性化合物の濃度は、通常は、０．００２％から約
７５％である。
明の化合物の一度は、広範囲、例えば１〜９５％に変化
させることが出来る。土壌または葉に使用される分散液
中の活性化合物の濃度は、通常は、０．００２％から約
７５％である。
本発明の化合物を出現前除草剤として用いるためには、
それを、雑草および農作物種子を含む土壌、すなわち土
壌表面にまたは土壌の上から１〜３インチ（２，５〜７
．５１）の深さに混合することにより、１ニーカー当り
約０．０５〜約２５ボンドの割合で使用するのが酋通で
ある。出現前除草剤としては、化合物を通常は、雑草の
葉に１ニーカー当り約０．０５〜約２５ボンド（約０．
０５６〜約２８１ｃｇ／ｈａ）の割合で使用する。化合
物は、単独でまたは２種以上の薬品の混合物として用い
ることが出来る。
それを、雑草および農作物種子を含む土壌、すなわち土
壌表面にまたは土壌の上から１〜３インチ（２，５〜７
．５１）の深さに混合することにより、１ニーカー当り
約０．０５〜約２５ボンドの割合で使用するのが酋通で
ある。出現前除草剤としては、化合物を通常は、雑草の
葉に１ニーカー当り約０．０５〜約２５ボンド（約０．
０５６〜約２８１ｃｇ／ｈａ）の割合で使用する。化合
物は、単独でまたは２種以上の薬品の混合物として用い
ることが出来る。
除草剤として用いる場合には、所定の場合にお【ノる最
も好適な使用比率は、土壌のタイプ、土壌のｐＨ、土壌
の有機物含量、処理前後の降雨量と強さ、気温および土
壌温度、光の強度および一日当りの日光照射時間のよう
な因子によって変動する。
も好適な使用比率は、土壌のタイプ、土壌のｐＨ、土壌
の有機物含量、処理前後の降雨量と強さ、気温および土
壌温度、光の強度および一日当りの日光照射時間のよう
な因子によって変動する。
これらの因子は総て、所定の雑草の制御使用に対する薬
品の効果に影響を与える。
品の効果に影響を与える。
除草剤の使用は、工業地帯では植物の制御および農業地
帯では選択的雑草の制御を包含することが出来る。
帯では選択的雑草の制御を包含することが出来る。
更に、本発明は、本発明の組成物の植物成長調整に有効
量を使用することによって植物の成長を調整する方法に
も関する。本明細書で用いる植物という用語は、葉、根
、花幹および種子のような植物の部分を包含することを
理解すべきである。
量を使用することによって植物の成長を調整する方法に
も関する。本明細書で用いる植物という用語は、葉、根
、花幹および種子のような植物の部分を包含することを
理解すべきである。
農作物の種類、投与量、使用時間および成る種の栽培法
によって、得られる成長調整効果は以下の１以上のもの
を包含する。すなわち、短小化、末端成長の停止、腋芽
および節間成艮の抑制、節間伸艮の抑制、開花または生
殖発展の禁止などを包含する。
によって、得られる成長調整効果は以下の１以上のもの
を包含する。すなわち、短小化、末端成長の停止、腋芽
および節間成艮の抑制、節間伸艮の抑制、開花または生
殖発展の禁止などを包含する。
本発明の化合物は、単独でまたは１種類以上の噴霧アジ
ュバント（例えば、界面活性剤、増粘剤、スプレダー、
乳化剤懸濁剤または増量剤）との組合せで用いることが
出来る。用いる活性化合物の膿は、植物成長の調整使用
の通常の実施に従い、これらの薬品は通常の農薬の実施
に準じた処方として好適に応用される。
ュバント（例えば、界面活性剤、増粘剤、スプレダー、
乳化剤懸濁剤または増量剤）との組合せで用いることが
出来る。用いる活性化合物の膿は、植物成長の調整使用
の通常の実施に従い、これらの薬品は通常の農薬の実施
に準じた処方として好適に応用される。
植物成長の調整効果に対する活性成分の最も好適な使用
量および噴霧溶液に添加されるアジュバント物質の型お
よび量は、植物種、植物発生の段階、使用法、所望な特
殊な生物学的効果、気温および土壌温度、処理前後の降
雨量および強さ、土壌の型、（Ｉｌ＋、肥沃さおよび水
分および有機物含量、目的植物の生理学的条件および活
力、総体質度および農作物の周囲の空気の風速、目的植
物の葉の覆う範囲および密度、光量、−日当りの光の強
さと日照時間、予備および係属的農作物保護用薬品の型
とその使用間隔のような多くの因子によって変動する。
量および噴霧溶液に添加されるアジュバント物質の型お
よび量は、植物種、植物発生の段階、使用法、所望な特
殊な生物学的効果、気温および土壌温度、処理前後の降
雨量および強さ、土壌の型、（Ｉｌ＋、肥沃さおよび水
分および有機物含量、目的植物の生理学的条件および活
力、総体質度および農作物の周囲の空気の風速、目的植
物の葉の覆う範囲および密度、光量、−日当りの光の強
さと日照時間、予備および係属的農作物保護用薬品の型
とその使用間隔のような多くの因子によって変動する。
しかしながら、当業者は日常の実験によって本発明の特
定の化合物の使用条件を容易に決定することが出来る。
定の化合物の使用条件を容易に決定することが出来る。
実施例
以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
これらの実施例は本発明の例示のためのものであり、本
発明はそれらに限定されると解釈すべきではない。
発明はそれらに限定されると解釈すべきではない。
実施例１ １−（２−エトキシ５（４Ｈ）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノンの調製 ７５ＭＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、過酸化物が存
在しないことを試験したもの）に、塩化アルミニウム（
１５，０ＳＦ、０．１１モル）を攪拌しながら少しずつ
、溶液の温度を３０℃未満に維持しながら添加した。冷
却器と温度計を備えた別のフラスコに、２−エトキシ５
（４Ｈイソシアネート（１６，２ｇ、０．１モル）、５
０−のＴＨＦおよび１９．５９ （０，３モル）のアジ
化 １ｔ 、ＩＪつ、ヶ加えた。塩化ア、、９
ニウム溶液を、 １フラスコに添加し、混合
物を７０°〜８０℃で１６時間還流した。混合物を室温
に冷却し、攪拌混合物に１０ａｉ！の濃塩酸および１０
ａｔｅの水を一度に加えた。混合物を少し加温上記、窒
素を表面上に流して、未反応のヒドラゾン酸を取り除い
た。この混合物を２０分間攪拌し、濾過した。塩を、５
０ＩＩｉずつのＴＩ−ＩＦで二回洗浄した。ＴＨＦ層を
まとめて、減圧で濃縮した後生成物を結晶させた。
−テトラゾリノンの調製 ７５ＭＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ、過酸化物が存
在しないことを試験したもの）に、塩化アルミニウム（
１５，０ＳＦ、０．１１モル）を攪拌しながら少しずつ
、溶液の温度を３０℃未満に維持しながら添加した。冷
却器と温度計を備えた別のフラスコに、２−エトキシ５
（４Ｈイソシアネート（１６，２ｇ、０．１モル）、５
０−のＴＨＦおよび１９．５９ （０，３モル）のアジ
化 １ｔ 、ＩＪつ、ヶ加えた。塩化ア、、９
ニウム溶液を、 １フラスコに添加し、混合
物を７０°〜８０℃で１６時間還流した。混合物を室温
に冷却し、攪拌混合物に１０ａｉ！の濃塩酸および１０
ａｔｅの水を一度に加えた。混合物を少し加温上記、窒
素を表面上に流して、未反応のヒドラゾン酸を取り除い
た。この混合物を２０分間攪拌し、濾過した。塩を、５
０ＩＩｉずつのＴＩ−ＩＦで二回洗浄した。ＴＨＦ層を
まとめて、減圧で濃縮した後生成物を結晶させた。
エタノールから再結晶させると、１０．（１（５０％）
の白色結晶を得た。これを赤外（ＩＲ）および核磁気共
鳴（ＮＭＲ）分析によって確認した。
の白色結晶を得た。これを赤外（ＩＲ）および核磁気共
鳴（ＮＭＲ）分析によって確認した。
この化合物を次いで、第１表の化合物番号２０で生成す
る塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミルと反応させた。
る塩化Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミルと反応させた。
実施例２ １−（２，５−ジメトキシ５（４Ｈ）−４−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミル −５ （４］−テトラゾリノン（化合物番号１９）のＩ
Ｒ製 炭酸カリウム（６．６ｇ．０．０４Ｈモル）、アセトニ
トリル（５０ｍ＞および１−（２．５−ジメトキシ５（
４Ｈ）−５ （４］−テトラゾリノン（４．４９、０．
０２モル）を混合して、８５℃で１５分間遠流した。混
合物を室温に冷却し、３、２９ （０．３モル）の塩化
ジメチルカルバミルを一度に加えた。混合物を８０〜８
５℃で１時間還流し、冷却して、塩を濾過して取り除い
た。
（Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバミル −５ （４］−テトラゾリノン（化合物番号１９）のＩ
Ｒ製 炭酸カリウム（６．６ｇ．０．０４Ｈモル）、アセトニ
トリル（５０ｍ＞および１−（２．５−ジメトキシ５（
４Ｈ）−５ （４］−テトラゾリノン（４．４９、０．
０２モル）を混合して、８５℃で１５分間遠流した。混
合物を室温に冷却し、３、２９ （０．３モル）の塩化
ジメチルカルバミルを一度に加えた。混合物を８０〜８
５℃で１時間還流し、冷却して、塩を濾過して取り除い
た。
溶媒を減圧で除去した後、生成物を結晶させた。
生成物をエタノールから再結晶すると、４．０ｇ（収量
、６９％）の白色結晶、融点１２５〜６℃を得た。
、６９％）の白色結晶、融点１２５〜６℃を得た。
構造は、ＩＲおよびＮＭＲによってＴＩｌｌ認した。
実施例３ １−フエニル−４− （Ｎ−プロピル、Ｎ−
イソプロピルカルバミル）−５（ ４］−テトラゾリノン（化合物番 号２）の調製１−フエニル−５ （４］−テトラゾリノ
ン（４．８ｇ．０．０３モル）、炭酸カリウム（５．４
５Ｊ．０．０４モル）およびアセトニトリル（５０ｊｄ
りを混合して、８０℃で１０分間遠流した。混合物を室
温に冷却して、塩化ジエチルカルバミル５．４ｇ（０．
０４モル）を一度に加えた。反応混合物を８０〜９０℃
で１６時間還流し、冷却して、塩を濾過して除去した。
イソプロピルカルバミル）−５（ ４］−テトラゾリノン（化合物番 号２）の調製１−フエニル−５ （４］−テトラゾリノ
ン（４．８ｇ．０．０３モル）、炭酸カリウム（５．４
５Ｊ．０．０４モル）およびアセトニトリル（５０ｊｄ
りを混合して、８０℃で１０分間遠流した。混合物を室
温に冷却して、塩化ジエチルカルバミル５．４ｇ（０．
０４モル）を一度に加えた。反応混合物を８０〜９０℃
で１６時間還流し、冷却して、塩を濾過して除去した。
濾液を７５１ｄの水中に注ぎ入れたところ、白色沈殿を
生成した。
生成した。
生成物を２５−エタノールと５ｄヘキサンから再結晶す
ると、４．５ｇ（収量、５７％）の白色結晶、融点６６
〜８℃を得た。構造は、ＩＲおよびＮＭＲスペクトルに
よって確認した。
ると、４．５ｇ（収量、５７％）の白色結晶、融点６６
〜８℃を得た。構造は、ＩＲおよびＮＭＲスペクトルに
よって確認した。
上記のようにして、本発明の一連の薬品を第１表にまと
めているように調製した。
めているように調製した。
本質的に上記の処理法によって、本発明の範囲内の他の
化合物を調製した。これらの化合物、化合物２６−４６
は、第２表にまとめた。
化合物を調製した。これらの化合物、化合物２６−４６
は、第２表にまとめた。
阿
第２表
ＱＯＵ６ ｔｌｌｌ
ＲＩ Ｒ２
実施例４
本発明の上記した置換テトラゾリノンの出現前除草剤と
しての効果を説明するため、３００ＩＩｇの化合物を、
３０■の乳化剤、エトキシル化ソルビタン−モノラウレ
ートを添加した１０Ｉｄのアセトンから成る組成物に溶
解した。溶液を、蒸留水で１００ｍに希釈した。この３
０００１）Ｅ１ｍ溶液の１０ｊＩｅを、蒸留水で２５０
１）Ｅｌ−に希釈した。化合物を、以下の雑草の種子を
植えた４、５インチ（１１，２５ＣＭ）プラスチックポ
ットに土壌表面に２５０１）Ｅ１ｍ溶液４６ａｉ！で濡
らすことによって１０ボンド／ニーカー（１１、，２Ｋ
ｇ／ｈａ） ｆ）割合で投与した。ベルベット・リーフ
（アプチＯン・セオフラステイ・メデイク（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉｍｅｄｉｃ） ）
（ＶＬ） 、ジムサンウイード（ダトウラ・ストラモニ
ウム（Ｄａｔｕｒａ ５ｔｒａｌＯｎｉｔｌｌ ） Ｌ
、 ）（ＪＷ）、トール・モーニング・グローリー（イ
ボメア・ブルブレア（Ｉｐｏｍｅａ ｐｕｒＤｕｒｅａ
） Ｌ 。
しての効果を説明するため、３００ＩＩｇの化合物を、
３０■の乳化剤、エトキシル化ソルビタン−モノラウレ
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解した。溶液を、蒸留水で１００ｍに希釈した。この３
０００１）Ｅ１ｍ溶液の１０ｊＩｅを、蒸留水で２５０
１）Ｅｌ−に希釈した。化合物を、以下の雑草の種子を
植えた４、５インチ（１１，２５ＣＭ）プラスチックポ
ットに土壌表面に２５０１）Ｅ１ｍ溶液４６ａｉ！で濡
らすことによって１０ボンド／ニーカー（１１、，２Ｋ
ｇ／ｈａ） ｆ）割合で投与した。ベルベット・リーフ
（アプチＯン・セオフラステイ・メデイク（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉｍｅｄｉｃ） ）
（ＶＬ） 、ジムサンウイード（ダトウラ・ストラモニ
ウム（Ｄａｔｕｒａ ５ｔｒａｌＯｎｉｔｌｌ ） Ｌ
、 ）（ＪＷ）、トール・モーニング・グローリー（イ
ボメア・ブルブレア（Ｉｐｏｍｅａ ｐｕｒＤｕｒｅａ
） Ｌ 。
Ｒｏｔｈ）（ＴＭ）、スイッチグラス（パニクム・バー
ガトウム（Ｐａｎ１ｃｕ＠ｖｉｒｇａｔｕｍ） Ｌ 、
）（ＳＧ） 、バーンヤードグラス（エチミクロア・
クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ＣｒＬＩＳｇａ
ｌｌｉ ）Ｌ、Ｂｅａｕｖ、＞（ＢＧ）、グリーンフォ
ックステイル（セトリア・ビリディス（Ｓｅｔｒｉａｖ
ｉｒｉｄｉｓ）Ｌ、Ｂｅａｕｖ、＞（ＧＦ）、未処理対
照物と比較した雑草の制御率は、処理後２週間
ｉで測定′−″・第３表１・上記０よう１処方下（ヒ
合 （１′ ＊ｒ＊ｓ、−５ａｔ：Ｍａｔｓｔｕｘ°％６・ＺｔＬ’
）ｆ）７’ １−ターから明らかに、本発明
の化合物の除草創動 き果は良好ないし優れて
いる。 ｌ庄 １′ １′ 第３表 出現前活性 （１１，２に９／ｈａでの制御率） 化合物番号 ＶＬ ＪＷ ＴＭ
ＢＧ ＳＧ ＧＦｌ ０ ０
０１００１００１００１ｉ ｏ ｏ
０ ９８ ｉｏｏ ｉｏ。
ガトウム（Ｐａｎ１ｃｕ＠ｖｉｒｇａｔｕｍ） Ｌ 、
）（ＳＧ） 、バーンヤードグラス（エチミクロア・
クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ＣｒＬＩＳｇａ
ｌｌｉ ）Ｌ、Ｂｅａｕｖ、＞（ＢＧ）、グリーンフォ
ックステイル（セトリア・ビリディス（Ｓｅｔｒｉａｖ
ｉｒｉｄｉｓ）Ｌ、Ｂｅａｕｖ、＞（ＧＦ）、未処理対
照物と比較した雑草の制御率は、処理後２週間
ｉで測定′−″・第３表１・上記０よう１処方下（ヒ
合 （１′ ＊ｒ＊ｓ、−５ａｔ：Ｍａｔｓｔｕｘ°％６・ＺｔＬ’
）ｆ）７’ １−ターから明らかに、本発明
の化合物の除草創動 き果は良好ないし優れて
いる。 ｌ庄 １′ １′ 第３表 出現前活性 （１１，２に９／ｈａでの制御率） 化合物番号 ＶＬ ＪＷ ＴＭ
ＢＧ ＳＧ ＧＦｌ ０ ０
０１００１００１００１ｉ ｏ ｏ
０ ９８ ｉｏｏ ｉｏ。
２４” ＯＯ０４０５０２０
第 ３ 表（続き）
７７ ０ ０ ９５ １００
１００ １００ ・ｍ ２２．４に９７
ｈａで試験。
１００ １００ ・ｍ ２２．４に９７
ｈａで試験。
実施例５
出現後除草剤としての上記置換テトラゾリノンの効果を
説明するため、実施例４に記載の３０００ ｐｐｍ溶液
を通常のデビルビス（ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ 、登録商標
）噴霧器で噴霧し、葉を露点まで濡らした。
説明するため、実施例４に記載の３０００ ｐｐｍ溶液
を通常のデビルビス（ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ 、登録商標
）噴霧器で噴霧し、葉を露点まで濡らした。
実施例４に記載したのと同じ標品の雑草を、出現後６日
間処理した。制御率を処理後２週間で測定した。第４表
に、本発明の化合物の出現後の除草剤の効果を示す。
間処理した。制御率を処理後２週間で測定した。第４表
に、本発明の化合物の出現後の除草剤の効果を示す。
第４表 １
１１ｆｉ１１ｍｇＫ 。
（３０００ｐｐｍでの制御率）
２４ ０ ０ ０４０５０１５
゛第 ４ 表（続き） ７７ ０ ０ ５１５ ０
１０’＊ ６０００１１ａｍでの制御 同様な出現前後の除草剤の結果は、化合物番号２５〜４
６を用いて、実施例４および５に示した方法で雑草に投
与した時に得られた。
゛第 ４ 表（続き） ７７ ０ ０ ５１５ ０
１０’＊ ６０００１１ａｍでの制御 同様な出現前後の除草剤の結果は、化合物番号２５〜４
６を用いて、実施例４および５に示した方法で雑草に投
与した時に得られた。
実施例６
植物成長の抑制
植物成長調整剤、とじての上記化合物の効果を説明する
ため、６００■の化合物を３０＃１９の乳化剤、ｆツイ
ーン（Ｔｗｅｅｎ ） ２０Ｊ （エトキシル化した
ソルビタン−モノラウレート）を添加したアセトン含有
有機溶媒１０Ｉｄに溶解した。この溶液を、蒸留水で２
００ｓｄ！に希釈し、３０００１）ｐ１１溶液／懸濁液
を生成した。蒸留水で適当に希釈することによって、１
０００および５００ ｐｐｍ溶液／懸濁液を調製した。
ため、６００■の化合物を３０＃１９の乳化剤、ｆツイ
ーン（Ｔｗｅｅｎ ） ２０Ｊ （エトキシル化した
ソルビタン−モノラウレート）を添加したアセトン含有
有機溶媒１０Ｉｄに溶解した。この溶液を、蒸留水で２
００ｓｄ！に希釈し、３０００１）ｐ１１溶液／懸濁液
を生成した。蒸留水で適当に希釈することによって、１
０００および５００ ｐｐｍ溶液／懸濁液を調製した。
噴霧溶Ｗｔ／懸濁液を、デビルビス（登録商標）第１５
２号噴霧器で噴霜し、大豆植物（グリシン−？’／クス
、Ｌ、、Ｍｅｒｒ、ｃｖ。
２号噴霧器で噴霜し、大豆植物（グリシン−？’／クス
、Ｌ、、Ｍｅｒｒ、ｃｖ。
Ｗｉ Ｉ Ｉ ｉａｍｓ、２週間）、綿植物（ゴシビウ
ム・ヒルストラム、Ｌ、ＣＶ。
ム・ヒルストラム、Ｌ、ＣＶ。
５ｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ２１３．３〜４週Ｉ！１１）
、豆植物（ファーゼオルス・ブルガリス、Ｌ、ＣＶ。
、豆植物（ファーゼオルス・ブルガリス、Ｌ、ＣＶ。
Ｐｉｎｔｏ １１１．２週間）、バーレイ植物（ホル
デウム・プルガレ、Ｌ、ＣＶ、Ｈｅｒｔａ。
デウム・プルガレ、Ｌ、ＣＶ、Ｈｅｒｔａ。
１週間）および米植物（オリザ・サチバ、Ｌ。
ＣＶ、Ｎａｔｏ、１週間）の菓に滴下点に達するまで濡
らした。（植物種によって）温室中で１〜３週間後に、
植物を植物成長の抑制を評価した。
らした。（植物種によって）温室中で１〜３週間後に、
植物を植物成長の抑制を評価した。
成長抑制データーをまとめたものを、第５表に示す。
＋１１１１１１１１１１１１１１１１１−一一−
ｒ ｒ ｒｒｒｆ＋＋ｒｒｒｒ ｒｒ
ｒ輔 実施例７ 豆の腋芽分枝成長の抑制 斑のうずら豆を、１〜３枚葉を着けるまで温室で成長さ
せた。幹を第−葉の２〜３α上で切断し、葉軸の枝を除
去した。噴霧溶液／懸濁液を調製し、実施例６に記載し
たのと同様に投与した。温室中で１０〜１２日後に、腋
芽分枝成長を除いて、秤岱し、成長１ＩＩＪｔｉｌ率を
計算した。これらの結果を、第６表にまとめる。
ｒ輔 実施例７ 豆の腋芽分枝成長の抑制 斑のうずら豆を、１〜３枚葉を着けるまで温室で成長さ
せた。幹を第−葉の２〜３α上で切断し、葉軸の枝を除
去した。噴霧溶液／懸濁液を調製し、実施例６に記載し
たのと同様に投与した。温室中で１０〜１２日後に、腋
芽分枝成長を除いて、秤岱し、成長１ＩＩＪｔｉｌ率を
計算した。これらの結果を、第６表にまとめる。
第６表
（１０００１）Ｉ）ｌ ）
４ ９６ ５Ｂ ２０”７
８８ ６０ ７６ 引５ ６
２” ５９ １００１ｓ
６４ ７２ ９７ ｉ１９
３１ ７３ １００
ｉし ２０ ４４” ７４ ７４
ｊ２４ ６１ ７５
５６ ’ｖｉｏｏｆ）９１１１で試験。
８８ ６０ ７６ 引５ ６
２” ５９ １００１ｓ
６４ ７２ ９７ ｉ１９
３１ ７３ １００
ｉし ２０ ４４” ７４ ７４
ｊ２４ ６１ ７５
５６ ’ｖｉｏｏｆ）９１１１で試験。
上記態様および実施例は、本発明の範囲および精神を説
明する。これらの態様および実施例により、伯の態様お
よび実施例が本発明の範囲内にあることは、当業者には
明らかになるであろう。それ故、本発明は、特許請求の
範囲によってのみ限定されるべきである。
明する。これらの態様および実施例により、伯の態様お
よび実施例が本発明の範囲内にあることは、当業者には
明らかになるであろう。それ故、本発明は、特許請求の
範囲によってのみ限定されるべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３アルコキシアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、 ナフチル、 フエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ＮＲ＾３Ｒ＾４（但し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同じまた
は異なり、水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである）
、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたフエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じまたは異なり、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る 群から選択される少なくとも１員で置換されたＣ＿７〜
Ｃ＿９アラールキル、 ナフチル、 フエニルまたは フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニル、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から 選択される少なくとも１員で置換されたフ エニルであり、または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて、Ｃ＿４〜Ｃ＿８ア
ルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレンであ
り、 但し、ＲがＣ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ
＿６アルキルチオ置換フエニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ルチオ置換ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキル
チオ置換フエニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキ
ルチオ置換ベンジル以外のものである場合には、Ｒ＾１
およびＲ＾２の少なくとも１個はＣ＿７〜Ｃ＿９アラー
ルキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿９置換アラールキル、フエニルま
たは置換フエニルである］を有する化合物（２）ＲがＣ
＿１〜Ｃ＿４アルキル、 フエニルまたは Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシから成る群の 少なくとも１個で置換されたフエニル であり、 Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４であり、 Ｒ＾２はフエニルまたは Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、 塩素および トリハロメチルから成る群の少なくとも １員で置換されたフエニルである、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 （３）１−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニ
ル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［４−
クロロ］フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソプロ
ピロル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノンおよび １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンから成る群から選択される化合物。 （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３アルコキシアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、 ナフチル、 フエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ＮＲ＾３Ｒ＾４（但し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同じまた
は異なり、水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである）
、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたフエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じまたは異なり、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る 群から選択される少なくとも１員で置換されたＣ＿７〜
Ｃ＿９アラールキル、 ナフチル、 フエニルまたは フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から選択される少なくとも１員で
置換されたフエニルであり、または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて、Ｃ＿４〜Ｃ＿８ア
ルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレンであ
り、 但し、Ｒ＾がＣ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、Ｃ＿１〜
Ｃ＿６アルキルチオ置換フエニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
キルチオ置換ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキ
ルチオ置換フエニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿６フルオロアル
キルチオ置換ベンジル以外のものである場合には、Ｒ＾
１およびＲ＾２の少なくとも１個はＣ＿７〜Ｃ＿９アラ
ールキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿９置換アラールキル、フエニル
または置換フエニルである］を有する化合物と、 その担体から成る組成物。 （５）ＲがＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 フエニルまたは Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシから成る群の少なくとも１員
で置換されたフエニルであり、 Ｒ＾１がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＾２がフエニルまたは Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ、 塩素および トリハロメチルから成る群の少なくとも １員で置換されたフエニルである、特許請 求の範囲第４項記載の組成物。 （６）上記化合物が、１−メチル−４−［（Ｎ−イソプ
ロピル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニ
ル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［４−
クロロ］フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソプロ
ピル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノンおよび １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−
テトラゾリノンから成る群から選択される、特許請求の
範囲第４項記載の組成物。 （７）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３アルコキシアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、 ナフチル、 フエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ＮＲ＾３Ｒ＾４（但し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同じまた
は異なり、水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである）
、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたフエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じまたは異なり、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から 選択される少なくとも１員で置換された Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 ナフチル、 フエニルまたは フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素、または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニル、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から選択される少なくとも１員で
置換されたフエニルであり、または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて、Ｃ＿４〜Ｃ＿８ア
ルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレンであ
り、 但し、ＲがＣ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ
＿６アルキルチオ置換フエニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ルチオ置換ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキル
チオ置換フエニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキ
ルチオ置換ベンジル以外のものである場合には、Ｒ＾１
およびＲ＾２の少なくとも１個はＣ＿７〜Ｃ＿９アラー
ルキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿９置換アラールキル、フエニルま
たは置換フエニルである］を有する化合物の製造法にお
いて、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは上記定義の通りであり、Ｍは水素またはＬ
ｉ、ＮａおよびＫから成る群から選択されたアルカリ金
属である）を有するテトラゾリノン化合物を、式ＸＣＯ
ＮＲ＾１Ｒ＾２（式中、Ｘは塩素または臭素であり、Ｒ
＾１およびＲ＾２は上記定義の通りである）を有するハ
ロゲン化カルバモイルと反応させることを特徴とする製
造法。 （８）Ｘ／Ｍの当量化が、０．７５〜２／１の範囲にあ
る、特許請求の範囲第７項記載の方法。 （９）上記Ｘ／Ｍの当量化が、０．９〜１．５／１の範
囲にある、特許請求の範囲第６項記載の方法。 （１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３アルコキシアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、 ナフチル、 フエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ＮＲ＾３Ｒ＾４（但し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同じまた
は異なり、水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである）
、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたフエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じまたは異なり、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から選択される少なくとも１員で
置換された Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 ナフチル、 フエニルまたは フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニル、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から 選択される少なくとも１員で置換されたフ エニルであり、または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて、Ｃ＿４〜Ｃ＿８ア
ルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレンであ
り、 但し、ＲがＣ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、Ｃ＿１〜Ｃ
＿６アルキルチオ置換フエニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ルチオ置換ベンジル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキル
チオ置換フエニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキ
ルチオ置換ベンジル以外のものである場合には、Ｒ＾１
およびＲ＾２の少なくとも１個はＣ＿７〜Ｃ＿９アラー
ルキル、Ｃ＿７〜Ｃ＿９置換アラールキル、フエニルま
たは置換フエニルである］を有する化合物の除草剤とし
ての有効量を使用することによつて雑草を制御する方法
。 （１１）上記化合物を上記雑草が出現する前に土壌に使
用して、上記雑草を制御する、特許請求の範囲第１０項
記載の方法。 （１２）上記化合物を上記雑草の葉に使用することによ
つて、上記雑草を制御する、特許請求の範囲第１０項記
載の方法。 （１３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは、 Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２アルキル、 Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿３アルコキシアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２アルケニル、 ナフチル、 フエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 ＮＲ＾３Ｒ＾４（但し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同じまた
は異なり、水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルである）
、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 カルボキシ、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたフエニル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、 メチレンジオキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 フエノキシ、 ニトロ、 シアノ、 トリハロメチル（但し、ハロはフツ素、塩 素または臭素である）、 トリハロメトキシ（但し、ハロはフツ素、 塩素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオおよび Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオから成る群から選
択される少なくとも１員で置換されたベンジルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じまたは異なり、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルケニル、 Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 メチレンジオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿４〜Ｃ
＿８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレ
ンである）から成る群から選択される少なくとも１員で
置換された Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 ナフチル、 フエニルまたは フツ素、 塩素、 臭素、 ヨウ素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル（但し、ハロはフツ素、塩
素または臭素である）、 ハロメトキシ（但し、ハロは、フツ素、塩 素または臭素である）、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルコキシ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルチオ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿６フルオロアルキルチオ、 フエノキシ、 フエニル、 フエニルチオ、 カルボキシ、 Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルコキシカルボニル、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンジオキシ、 任意に１〜２個のメチル基で置換された Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキレンオキシ、 ニトロ、 シアノ、および ＮＲ＾７Ｒ＾８（但し、Ｒ＾７およびＲ＾８は同じまた
は異なり、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキルＣ＿４〜Ｃ＿
８アルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレン
である）から成る群から選択される少なくとも１員で置
換されたフエニルであり、または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて、Ｃ＿４〜Ｃ＿８ア
ルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿８オキシジアルキレンであ
る］を有する化合物の植物成長制御量を使用することを
特徴とする、植物の成長の制御法。 （１４）Ｒが Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 ナフチル、 フエニルまたは フツ素、 塩素、 臭素、 Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ、 トリフルオロメチルおよび チオメチルから成る群の１員以上で置換 されたフエニルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同じまたは異なり、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、 シクロヘキシル、 Ｃ＿７〜Ｃ＿９アラールキル、 フエニルまたは 塩素、 メトキシ、 メチルおよび トリフルオロメチルから成る群の１員以 上で置換されたフエニルであり、または Ｒ＾１およびＲ＾２は一緒になつて、Ｃ＿４〜Ｃ＿７ア
ルキレンまたはＣ＿４〜Ｃ＿６オキシジアルキレンであ
る、特許請求の範囲第１３項記載の方法。 （１５）上記化合物が、 １−メチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−エチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニル
）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−ｎ−プロピル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フ
エニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−ｎ−ブチル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエ
ニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−フエニ
ル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［２−
メチル］フエニル）カルバミル］− ５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピル、Ｎ−［４−
クロロ］フエニル）カルバミル］− ５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソプロピ
ル、Ｎ−フエニル）カルバミル］− ５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ−イソプロ
ピル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、 １−（２，６−ジメチル）フエニル−４−［（Ｎ−イソ
プロピル、Ｎ−フエニル）カルバミル］−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、 １−（２−トリフルオロメチル）フエニル−４−［（Ｎ
−プロピル、Ｎ−イソプロピル）カルバミル］−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、 １−（２−メチル）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
、 １−（２−エチル）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、 １−（２−メトキシ）フエニル−４−［（Ｎ，Ｎ−ジイ
ソブチル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
、 １−フエニル−４−［（Ｎ−イソブチル、Ｎ−イソプロ
ピル）カルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノンおよ
び １−フエニル−４−［（Ｎ−エチル、Ｎ−ヘキシル）カ
ルバミル］−５（４Ｈ）−テトラゾリノンから成る群か
ら選択される、特許請求の範囲第１３項記載の方法。
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