JPS6169760A - （４−ピリジル）アルカンジオン系化合物およびその製法 - Google Patents
（４−ピリジル）アルカンジオン系化合物およびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な（４−ピリジル）アルカンジオン系化
合物およびその製法に関する。さらに詳しくは、一般式
（１）： （式中、ＲはＣ１〜７のアルキル基またはフェニル基で
あり、ＸはＣ１、Ｂｒで代表されるハロゲン原子を表わ
す）で示される（４−ピリジル）アルカンジオン系化合
物、および４−メチルピリジンと一般式（ｚ： （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるアシルハライドと
を反応させることを特徴とする一般式（１）で示される
（４−ピリジル）アルカンジオン系化合物の製法に関す
る。
合物およびその製法に関する。さらに詳しくは、一般式
（１）： （式中、ＲはＣ１〜７のアルキル基またはフェニル基で
あり、ＸはＣ１、Ｂｒで代表されるハロゲン原子を表わ
す）で示される（４−ピリジル）アルカンジオン系化合
物、および４−メチルピリジンと一般式（ｚ： （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるアシルハライドと
を反応させることを特徴とする一般式（１）で示される
（４−ピリジル）アルカンジオン系化合物の製法に関す
る。
一般式（１）で示される（４−ピリジル）アルカンジオ
ン系化合物は文献未載の新規化合物であり、医薬合成用
中間体、ｌＦ！薬合薬用成用中間体各種薬品合成用中間
体として多様な用途が期待される有用な化合物である。
ン系化合物は文献未載の新規化合物であり、医薬合成用
中間体、ｌＦ！薬合薬用成用中間体各種薬品合成用中間
体として多様な用途が期待される有用な化合物である。
たとえば一般式（１）で示される（４−ピリジル）アル
カンジオン系化合物をアルカリ処理することにより、容
易に一般式（３）： （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるピコリルケトン系
化合物かえられる。このピコリルケトン系化合物は、心
臓用治療薬を合成するための中間体として有用な化合物
である。それゆえ、一般式（１）で示される（４−ピリ
ジル）アルカンジオン系化合物は、かかるピコリルケト
ン系化合物の中間体として極めてｌｌｉ ｍが高い。
カンジオン系化合物をアルカリ処理することにより、容
易に一般式（３）： （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるピコリルケトン系
化合物かえられる。このピコリルケトン系化合物は、心
臓用治療薬を合成するための中間体として有用な化合物
である。それゆえ、一般式（１）で示される（４−ピリ
ジル）アルカンジオン系化合物は、かかるピコリルケト
ン系化合物の中間体として極めてｌｌｉ ｍが高い。
［従来技術］
従来、一般式（３）で示されるピコリルケトン系化合物
の製法には、いくつかの方法が知られているが、いずれ
も製造効率がわるい。
の製法には、いくつかの方法が知られているが、いずれ
も製造効率がわるい。
たとえば、ピコリンにアルキルリチウムを作用させて生
成するとコリルアニオンとアシルハライドとを反応させ
て合成する方法（コレクション・チェコスロバキア・ケ
ミカル・コミユニ’７− シ３ ンス（Ｃｏｌｌｅｃｔ
ｉｏｎ Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏｖ、 Ｃｈｅｉｉ。
成するとコリルアニオンとアシルハライドとを反応させ
て合成する方法（コレクション・チェコスロバキア・ケ
ミカル・コミユニ’７− シ３ ンス（Ｃｏｌｌｅｃｔ
ｉｏｎ Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏｖ、 Ｃｈｅｉｉ。
Ｃｏｍｍｕｎｓ、 ） ２６．１４２６（１９６１）、
収率４５％）では、アルキルリチウムが水分、酸素など
に対して敏感なため、不活性ガス気流下で取扱わねばな
らず、またピコリンとナトリウムとからえられるピコリ
ルアニオンとアシルハライドとを反応させて合成する方
法（特開昭５０−１２９５７１号公報）は収率が９％と
低い。またピリジンと２．６−シクロロベンジルブロマ
イドよりえられる４級塩にアセトンを反応させて合成す
る方法（ジュスチュース・リービッヒス・アナーレン・
デル・へミ − （Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、 ｃｈｅｇｉ、）６００ 、 １７６
、収率５７％）では、生成するＮ−ベンジル−４−ピリ
ジルアセトンを遊離の４−ピリジルアセトンとするため
の反応が必要であり、工程が長く複雑となり、経済的に
不利である。
収率４５％）では、アルキルリチウムが水分、酸素など
に対して敏感なため、不活性ガス気流下で取扱わねばな
らず、またピコリンとナトリウムとからえられるピコリ
ルアニオンとアシルハライドとを反応させて合成する方
法（特開昭５０−１２９５７１号公報）は収率が９％と
低い。またピリジンと２．６−シクロロベンジルブロマ
イドよりえられる４級塩にアセトンを反応させて合成す
る方法（ジュスチュース・リービッヒス・アナーレン・
デル・へミ − （Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ、 ｃｈｅｇｉ、）６００ 、 １７６
、収率５７％）では、生成するＮ−ベンジル−４−ピリ
ジルアセトンを遊離の４−ピリジルアセトンとするため
の反応が必要であり、工程が長く複雑となり、経済的に
不利である。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、ピコリルケトン系化合物の収率が低い、製造
工程が長いあるいは特殊な薬品を使用するため製造コス
トが高くなるなどという間−題を解決するためになされ
たものである。
工程が長いあるいは特殊な薬品を使用するため製造コス
トが高くなるなどという間−題を解決するためになされ
たものである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、工業的に有利な一般式（３）で示される
４−ピコリルケトン系化合物の製法を開発すべく鋭意研
究を重ね、４−アルキルピリジンを４級化した際に４−
アルキル基のα位の水素原子が活性になることに注目し
、４−アルキルピリジンについてアシル化を検討したと
ころ、従来法におけるような特殊な薬剤を用いることと
なく、温和な条件で４−アルキルピリジン系化合物とア
シルハライドとを単に混合するという簡便な方法で、一
般式（１）で示される（４−ピリジル）アルカンジオン
系化合物かえられ、該化合物から容易かつ高収率で４−
ピコリルケトン系化合物を合成しうろことを見出し、本
発明を完成した。
４−ピコリルケトン系化合物の製法を開発すべく鋭意研
究を重ね、４−アルキルピリジンを４級化した際に４−
アルキル基のα位の水素原子が活性になることに注目し
、４−アルキルピリジンについてアシル化を検討したと
ころ、従来法におけるような特殊な薬剤を用いることと
なく、温和な条件で４−アルキルピリジン系化合物とア
シルハライドとを単に混合するという簡便な方法で、一
般式（１）で示される（４−ピリジル）アルカンジオン
系化合物かえられ、該化合物から容易かつ高収率で４−
ピコリルケトン系化合物を合成しうろことを見出し、本
発明を完成した。
すなわち本発明は、一般式（１）で示される（４−ピリ
ジル）アルカンジオン系化合物および４−メチルビリジ
ンと一般式（２で示されるアシルハライドとを反応させ
ることを特徴とする一般式（１）で示される（４−ピリ
ジル）アルカンジオン系化合物の製法に関する。
ジル）アルカンジオン系化合物および４−メチルビリジ
ンと一般式（２で示されるアシルハライドとを反応させ
ることを特徴とする一般式（１）で示される（４−ピリ
ジル）アルカンジオン系化合物の製法に関する。
［実施例］
本発明の新規な（４−ピリジル）アルカンジオン系化合
物は一般式（１）： （式中、Ｒは前記と同じ）で示され、その具体例として
は、たとえば３−（４−ピリジル）−２，４−ペンタジ
オン、２−（４−ピリジル）−１，３−ジフェニル−１
，３−７’ロバンジオンなどがあげられる。
物は一般式（１）： （式中、Ｒは前記と同じ）で示され、その具体例として
は、たとえば３−（４−ピリジル）−２，４−ペンタジ
オン、２−（４−ピリジル）−１，３−ジフェニル−１
，３−７’ロバンジオンなどがあげられる。
一般式（１）で示される化合物は、４−メチルビリジン
と一般式（２Ｊ： （式中、Ｘは前記と同じ）で示されるアシルハライド、
たとえば塩化アセチル、臭化アセチル、ヨウ化アセチル
、塩化ブチロイル、塩化カプロイルなどとを反応させる
ことにより、一般式（１）で示される（４−ピリジル）
アルカンジオン系化合物および一般式（３）で示される
４−ピコリルケトン系化合物の混合物としてえられる。
と一般式（２Ｊ： （式中、Ｘは前記と同じ）で示されるアシルハライド、
たとえば塩化アセチル、臭化アセチル、ヨウ化アセチル
、塩化ブチロイル、塩化カプロイルなどとを反応させる
ことにより、一般式（１）で示される（４−ピリジル）
アルカンジオン系化合物および一般式（３）で示される
４−ピコリルケトン系化合物の混合物としてえられる。
４−メチルビリジンと一般式（′２Ｊで示されるアシル
ハライドとのモル比や反応温度は、とくに限定されない
が、アシルハライドに対して４−メチルビリジンは１〜
４倍モル用いるのが好ましく、また反応温度は一６０〜
１００℃の範囲で行なうのが好ましい。前記混合物の生
成比は反応条件によって異なり、たとえば低温（約−１
０℃）で４−メチルビリジンに０，４倍モルの塩化アセ
チルを加えたばあいには、３−（４−ピリジル）−２，
４−ペンタジオンと１−（４−ピリジル）−２−プＯバ
ノンの生成比は約９８／２であり、約４０℃で４−メチ
ルビリジンに塩化アセチルを等モルくわえたばあいには
、前記生成比は約５５／ ４５である。
ハライドとのモル比や反応温度は、とくに限定されない
が、アシルハライドに対して４−メチルビリジンは１〜
４倍モル用いるのが好ましく、また反応温度は一６０〜
１００℃の範囲で行なうのが好ましい。前記混合物の生
成比は反応条件によって異なり、たとえば低温（約−１
０℃）で４−メチルビリジンに０，４倍モルの塩化アセ
チルを加えたばあいには、３−（４−ピリジル）−２，
４−ペンタジオンと１−（４−ピリジル）−２−プＯバ
ノンの生成比は約９８／２であり、約４０℃で４−メチ
ルビリジンに塩化アセチルを等モルくわえたばあいには
、前記生成比は約５５／ ４５である。
該反応における反応中間体と推定される４−アルキルピ
リジンのドアシル化合物は、本来固状物質である。した
がってこの中間体を溶解し、アシルクロライドに対して
不活性な、たとえばベンゼン、モノクロロベンゼン、ク
ロロホルムなどの溶媒を用いるのが好ましい。該中間体
の溶解性はベンゼン〈モノクロロベンゼン〈クロロホル
ムの順に大きくなっており、収率もこの順で、クロロホ
ルムを用いたばあいに最も高くなる。
リジンのドアシル化合物は、本来固状物質である。した
がってこの中間体を溶解し、アシルクロライドに対して
不活性な、たとえばベンゼン、モノクロロベンゼン、ク
ロロホルムなどの溶媒を用いるのが好ましい。該中間体
の溶解性はベンゼン〈モノクロロベンゼン〈クロロホル
ムの順に大きくなっており、収率もこの順で、クロロホ
ルムを用いたばあいに最も高くなる。
本発明の一般式（１）で示される（４−ピリジル）アル
カンジオン系化合物をＮａ０８１ に０■、Ｈａ２Ｃ
０３などのアルカリ水溶液で処理すると、容易に８０％
以上の高収率で一般式（３）で示されるピコリルケトン
系化合物をうろことができる。
カンジオン系化合物をＮａ０８１ に０■、Ｈａ２Ｃ
０３などのアルカリ水溶液で処理すると、容易に８０％
以上の高収率で一般式（３）で示されるピコリルケトン
系化合物をうろことができる。
使用するアルカリは、一般式（１）で示される化合物に
対して少なくとも等モル必要である。反応温度や反応時
間にはとくに限定はないが、通常０〜１００℃、２〜３
時間の範囲で行なうのが好ましい。
対して少なくとも等モル必要である。反応温度や反応時
間にはとくに限定はないが、通常０〜１００℃、２〜３
時間の範囲で行なうのが好ましい。
つぎに実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
４−メチルビリジン１１．６９およびクロロホルム３５
ＳＦからなる溶液を−２０〜−１０℃に冷却したのち、
撹拌しながら塩化アセチル７．８ｇを１時間要して滴下
した。そののち３時間で室温にもどし、クロロホルムと
未反応の４−メチルビリジンを留去して濃縮した。残渣
にトルエンを加えて濾過し、結晶（４−メチルビリジン
・塩酸塩）を濾別したのち、濾液を濃縮・蒸留してｂｐ
１０３℃（１ａ＋ｍｔｌＯ）の留分７．２ｇ （ａｐ
７１〜７３℃、塩化アセチルからの収率８１％）をえた
。
ＳＦからなる溶液を−２０〜−１０℃に冷却したのち、
撹拌しながら塩化アセチル７．８ｇを１時間要して滴下
した。そののち３時間で室温にもどし、クロロホルムと
未反応の４−メチルビリジンを留去して濃縮した。残渣
にトルエンを加えて濾過し、結晶（４−メチルビリジン
・塩酸塩）を濾別したのち、濾液を濃縮・蒸留してｂｐ
１０３℃（１ａ＋ｍｔｌＯ）の留分７．２ｇ （ａｐ
７１〜７３℃、塩化アセチルからの収率８１％）をえた
。
えられた蒸留物についてＮＨＲ分析および元素分析を行
ない、３−（４−ピリジル）−２，４−ペンタジオンで
あることを確認した。
ない、３−（４−ピリジル）−２，４−ペンタジオンで
あることを確認した。
分析結果はつぎのとおりである。
Ｉ Ｈ−ＮＨＲ分析（δ値、ｏｐａｌ）： １．９１
（６Ｈ１ｓ）、７．２６ （２Ｈ，ｄ）、８．７
０ （２Ｈ，ｄ）、１６．８（Ｈ，ｓ） 元素分析（％） ： Ｃｕｅ Ｈｎ ＮＯ２理論値：
Ｃ６７，７８８６，２６Ｎ ７．９０実験値： Ｃ６７
，２２Ｈ６，１５Ｎ ７．８７なおＮＨＲ分析はＣＤＣ
Ｉ ３溶媒でＴＨ３内部標準法、６０８Ｈ２で行なった
。
（６Ｈ１ｓ）、７．２６ （２Ｈ，ｄ）、８．７
０ （２Ｈ，ｄ）、１６．８（Ｈ，ｓ） 元素分析（％） ： Ｃｕｅ Ｈｎ ＮＯ２理論値：
Ｃ６７，７８８６，２６Ｎ ７．９０実験値： Ｃ６７
，２２Ｈ６，１５Ｎ ７．８７なおＮＨＲ分析はＣＤＣ
Ｉ ３溶媒でＴＨ３内部標準法、６０８Ｈ２で行なった
。
実施例２
４−メチルビリジン１８．６ｇおよびクロロホルム３２
ｇからなる溶液を４０〜４５℃にしたのち、撹拌しなが
ら１０分間を要して塩化アセチル１５．７ｇを滴下した
。そののち６０℃で３時間加熱撹拌した。
ｇからなる溶液を４０〜４５℃にしたのち、撹拌しなが
ら１０分間を要して塩化アセチル１５．７ｇを滴下した
。そののち６０℃で３時間加熱撹拌した。
ついで４−メチルとリジン１８．６ｇを追加し、クロロ
ホルムを留去して反応液を濃縮した。残渣から結晶（４
−メチルビリジン・塩酸塩）を濾別したのち、濾液を濃
縮・蒸留してｂｐ １００℃（３ａａｌｌ（１）の留分
３．８ｇ（塩化アセチルからの収率２１．５％）と、ｂ
ｐ １２８℃（３ａ＊Ｈ（１）の留分４．７９ （塩化
アセチルからの収率１７，４％）とをえた。
ホルムを留去して反応液を濃縮した。残渣から結晶（４
−メチルビリジン・塩酸塩）を濾別したのち、濾液を濃
縮・蒸留してｂｐ １００℃（３ａａｌｌ（１）の留分
３．８ｇ（塩化アセチルからの収率２１．５％）と、ｂ
ｐ １２８℃（３ａ＊Ｈ（１）の留分４．７９ （塩化
アセチルからの収率１７，４％）とをえた。
えられたＲ’ｔＢ物についてＮＨＲ分析および元素分析
を行ない、ｂｐ １２８℃（３ｓＨＱ）の留分が３−（
４−ピリジル）−２，４−ペンタジオン、ｂｐ １０１
℃（３ｍｌ１ｇ）の留分が１−（４−ピリジル）−２−
プロパノンであることを確認した。
を行ない、ｂｐ １２８℃（３ｓＨＱ）の留分が３−（
４−ピリジル）−２，４−ペンタジオン、ｂｐ １０１
℃（３ｍｌ１ｇ）の留分が１−（４−ピリジル）−２−
プロパノンであることを確認した。
分析結果はつぎのとおりである。
ｂｐ １２８℃（３＃Ｉ＋１Ｉｌｌｌ）の留分１１ｌ−
ＮＨＲ分析（δ値、ｐｐｇ＋）： １．９１（６Ｎ、
Ｓ）、７．２６（２１１、ｄ）、８．７０（２Ｈ１ｄ
）、１６．８（Ｈ，ｓ）元素分析（％） ： ＣＩＯＨ
ｌｌ ＮＯ２理論値二Ｇ６７．７８ ８６．２６Ｎ７．
９０実験値：Ｃ６７，３９Ｈ６，２４Ｎ ７．９１ｂ９
１２８℃（３顛■口）の留分 Ｉ ｌｌ−ＮＯＲ分析（δ値、Ｉ）Ｅｌｍ）： ２．
０５ （３Ｈ，ｓ）、３．６０ （２８Ｓ Ｓ）、
６．９５ （２Ｈ，ｄ）、 ８．３５（２Ｈ、ｄ） 元１ｇ分析（％） ： Ｃ８Ｈ９Ｎ。
ＮＨＲ分析（δ値、ｐｐｇ＋）： １．９１（６Ｎ、
Ｓ）、７．２６（２１１、ｄ）、８．７０（２Ｈ１ｄ
）、１６．８（Ｈ，ｓ）元素分析（％） ： ＣＩＯＨ
ｌｌ ＮＯ２理論値二Ｇ６７．７８ ８６．２６Ｎ７．
９０実験値：Ｃ６７，３９Ｈ６，２４Ｎ ７．９１ｂ９
１２８℃（３顛■口）の留分 Ｉ ｌｌ−ＮＯＲ分析（δ値、Ｉ）Ｅｌｍ）： ２．
０５ （３Ｈ，ｓ）、３．６０ （２８Ｓ Ｓ）、
６．９５ （２Ｈ，ｄ）、 ８．３５（２Ｈ、ｄ） 元１ｇ分析（％） ： Ｃ８Ｈ９Ｎ。
理論１ｉ１ ： Ｃ７１，０６Ｈ６，７１Ｎ１０．３６
実験値：Ｃ７１，５４Ｈ６，６８Ｎ１０．４８なおＮＨ
Ｒ分析は実施例１と同様の条件で行なった。
実験値：Ｃ７１，５４Ｈ６，６８Ｎ１０．４８なおＮＨ
Ｒ分析は実施例１と同様の条件で行なった。
実施例３
４−メチルビリジン１１．６ｇおよびクロロホルム３６
ｉＪからなる溶液を１０℃にし、撹拌しながら１時間を
要して塩化ベンゾイル１４．１９を滴下し、ひきつづき
室温（２５℃）で３時間撹拌した。ついで反応液に２０
％ＮａＯＨ２００ｇを加えて室温で２時間撹拌したのち
反応液を分液し、油層を濃縮して結晶をえ、ベンゼン−
〇−ヘキサンの容量比で２７３の溶媒から再結晶してｍ
ｐ１２３〜１２５℃の結晶８グ（塩化ベンゾイルからの
収率２６，６％）をえた。
ｉＪからなる溶液を１０℃にし、撹拌しながら１時間を
要して塩化ベンゾイル１４．１９を滴下し、ひきつづき
室温（２５℃）で３時間撹拌した。ついで反応液に２０
％ＮａＯＨ２００ｇを加えて室温で２時間撹拌したのち
反応液を分液し、油層を濃縮して結晶をえ、ベンゼン−
〇−ヘキサンの容量比で２７３の溶媒から再結晶してｍ
ｐ１２３〜１２５℃の結晶８グ（塩化ベンゾイルからの
収率２６，６％）をえた。
えられた結晶についてＮＨＲ分析および元素分析を行な
い、２−（４−ピリジル）−１，３−ジフェニル−１，
３−プロパンジオンであることを確認した。
い、２−（４−ピリジル）−１，３−ジフェニル−１，
３−プロパンジオンであることを確認した。
分析結果はつぎのとおりである。
１１トＮＨＲ分析（δ値、 ＤＩ）ＩＩ）： ６．７
（Ｈ，Ｓ）、１．１〜８．４（１２１１，１，８，５（
２Ｍ 、 ｄ）なおＮＨＲ分析は、溶媒を（ＣＤ３ ）
２ ＳＯ２にした以外は実施例１と同様の条件で行な
った。
（Ｈ，Ｓ）、１．１〜８．４（１２１１，１，８，５（
２Ｍ 、 ｄ）なおＮＨＲ分析は、溶媒を（ＣＤ３ ）
２ ＳＯ２にした以外は実施例１と同様の条件で行な
った。
参考例１
３−（４−ピリジル） −２，４−ペンタンジオン１
７．７グ、クロロホルム１２０ｇに２０％水酸化ナトリ
ウム２０９を加え、３０〜４０℃で３時間攪拌した。そ
ののち油層を分取し、蒸溜によりｂ ｐ １（２４〜ｂ
１２．２ＳＦ （収率９０．４％）をえた。
７．７グ、クロロホルム１２０ｇに２０％水酸化ナトリ
ウム２０９を加え、３０〜４０℃で３時間攪拌した。そ
ののち油層を分取し、蒸溜によりｂ ｐ １（２４〜ｂ
１２．２ＳＦ （収率９０．４％）をえた。
［発明の効果］
本発明の製法によると、工業的に入手容易な出発原料を
用い、効率よくかつ容易な操作で新規な（４−ピリジル
）アルカンジオン系化合物がえられる。
用い、効率よくかつ容易な操作で新規な（４−ピリジル
）アルカンジオン系化合物がえられる。
またえられた（４−ピリジル）アルカンジオン系化合物
から、容易に４−ピコリルケトン系化合物を合成づるこ
とができ、従来の取扱いが煩雑な原料を用いた方法や効
率が非常にわるい方法による４−ピコリルケトン系化合
物に比べて、安価に４−ピコリルケトン系化合物がえら
れる。
から、容易に４−ピコリルケトン系化合物を合成づるこ
とができ、従来の取扱いが煩雑な原料を用いた方法や効
率が非常にわるい方法による４−ピコリルケトン系化合
物に比べて、安価に４−ピコリルケトン系化合物がえら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ＲはＣ＿１＿〜＿７のアルキル基またはフェニ
ル基を表わす）で示される（４−ピリジル）アルカンジ
オン系化合物。 ２ ３−（４−ピリジル）−２，４−ペンタジオンであ
る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ２−（４−ピリジル）−１，３−ジフェニル−１，
３−プロパンジオンである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４ ４−メチルピリジンと一般式（２）： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、ＲはＣ＿１＿〜＿７のアルキル基またはフェニ
ル基であり、Ｘはハロゲン原子を表わす）で示されるア
シルハライドとを反応させることを特徴とする一般式（
１）： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは前記と同じ）で示される（４−ピリジル）
アルカンジオン系化合物の製法。 ５ 一般式（２）のＸが塩素原子または臭子原子である
特許請求の範囲第４項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19357484A JPS6169760A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | （４−ピリジル）アルカンジオン系化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19357484A JPS6169760A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | （４−ピリジル）アルカンジオン系化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169760A true JPS6169760A (ja) | 1986-04-10 |
| JPH0436150B2 JPH0436150B2 (ja) | 1992-06-15 |
Family
ID=16310267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19357484A Granted JPS6169760A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | （４−ピリジル）アルカンジオン系化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169760A (ja) |
-
1984
- 1984-09-14 JP JP19357484A patent/JPS6169760A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436150B2 (ja) | 1992-06-15 |
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