JPS6177759A - 分離剤 - Google Patents

分離剤

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JPS6177759A
JPS6177759A JP59199518A JP19951884A JPS6177759A JP S6177759 A JPS6177759 A JP S6177759A JP 59199518 A JP59199518 A JP 59199518A JP 19951884 A JP19951884 A JP 19951884A JP S6177759 A JPS6177759 A JP S6177759A
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copper salt
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Yoichi Yuki
結城　陽一
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［ｇ楽土の利用分￥ｆ１ 本発明は、新規な分離剤、特にうしミ化合物を光学分割
するための液体クロマトグラフィーに充填剤として用い
られる分離剤に関するものである。
［従来の技術］ 従来、シリカゲルにグリコキシプロピル基を・右するシ
ラン処理剤を介してアミノ酸を化学結合してなる分離剤
としては、Ｇ、　ＧｕｂｉｔｚらによるＪ。
Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ、　２０３　、３７７（１９８１
）に記載されてイルものがあるが、この場合のシラン処
理剤は３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランで
あるが、シリカゲルとの反応により生成したシロキリン
結合が水またはアルコールまたはフェノール性水酸基に
より分解し易いという問題が生じていた。
［発明が解決しようとしている問題点］即ち、このため
、この分離剤を用い水またはアルコール類を溶媒として
りロマトグラフィーを行なった場合、分解反応により徐
々に活性Ｌ（が囚１１１５２し、保持時間がカラムの使
用時間とどちに短くなり、またそのためピークの間隔が
短くなり分離が悪くなるということが問題があった。
［問題点を解決するだめの手段］ 本発明者らは、この問題を解決するため、シラン処理剤
に式■で表わされるメチル基を導入した特殊グレードの
ものを使用することにより、分解反応を箸しく抑制しう
ろことを見い出し本発明に至った。
本発明により提案される分離剤はシリカゲルを担体とし
、これに本発明の特徴部分をなす式■で表わされるグリ
シドキシプロビル基及びメチル基を有するシラン処理剤
を反応させて化学修飾し、さらにこれにＤまたはＬの光
学活性なアミノ酸の銅塩を化学結合させてなるものであ
る。
〔式中２　．２　．２　　のうち１つまたは２つはメチ
ル基であり残りの１つまたは２つはハロゲンもしくはヒ
ドロキシ基もしくは炭素数１乃至６のアルコキシ基であ
る〕。
すなわら、本発明は下記の一般式（Ｉ［）で示される安
定化された物質からなる分離剤に関する。
−ＣＩ−１−Ｃ１１−Ｃト１　２　−Ｘ　　　　　　　
　　　（ＩＩＩ）〔但し、式中Ｙ　１　、　ｙ２　、　
’ｙ３のうち１つまたは２つはシリカゲル及びシリカゲ
ルとのシロキザン結合部分を表わし、残りの１つまたは
２つはメチル基であり、さらに残りがある場合はハロゲ
ンもしくはヒドロキシ基もしくは炭素数１乃至６のアル
コキシ基である。またＸは光学活性なアミノ酸の銅塩で
あることを表わづ〕。
本発明の分離剤は上記の如き安定化され、かつ良好な分
離を示ずものであり、金属製或いはガラス製の円筒に充
填し、通常の液体クロマトグラフィー用装置を用いてラ
セミ化合物の光学分割に使用することができる。本発明
の上記一般式（Ｉ［［）で示される物質からなる分離剤
はシリカゲルにシラン処理剤を介して光学活性基を結合
してなるものであるので、以下これら夫々について説明
する。
（八）　シリカゲル 原料のシリカゲルは粒径が０．１μｍ〜１０００μｍの
もので、細孔径が１０八〜１００００Ａのものが使用可
能である。好ましくは粒径が１μｍ〜１００μｍで細孔
径が５０八〜５０００　ｋである。
（Ｂ）　　本発明の特徴部分をなり光学活性基をシリカ
ゲルに化学結合させ、スペーサ一部分を形成するシラン
処理剤としては、式（Ｉ）で表示されるグリシドキシプ
ロビル基及びメチル基を有するシラン処理剤であり、具
体的には、ジェトキシ−・３−グリシドキシブロビルメ
チルシラン、ジメトキシ−３−グリシドキシプロビルメ
チルシラン及び３−グリシドキシプロピルジメチルエト
キシシランが例示される。
メチル基の数は一般に多い程安定な生成物が得られるが
、反応性及び価格の面を考虚して適宜、選ぶことができ
る。
（Ｃ）　　光学活性基なアミノ酸の銅塩本発明のもう−
・つの特徴部分をなり光学活性ｙＪであるアミノ酸の銅
塩としてはいかなるものも用いうるが例えばアラニン、
アル１゛ニン、アスパラギン、アスパラギン酸、シスナ
イン、シスチン、グルタミン、グルタミン酸ヒスチジン
、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェ
ニルアラニン、セリン、スレオニン、トリプトファン、
チロシン、バリン、フェニルグリシン、プロリン、ヒド
ロキシプロリン、アロヒドロキシプロリンの銅塩が示さ
れる。
上記（Ａ）　、　（Ｂ）及び（Ｃ）の出発物質からの本
発明の分離剤の製法として＆３表、シリカゲルにシラン
処理をした俊、光学活性基を結合させるか、あるいはシ
ラン処理剤と光学活性基を予め結合しＩこ上、シリカゲ
ルと反応させるといういずれの方法も可能である。また
カルボ−Ｙシル基またはそのニステールをカルボン酸の
金属塩に変換する反応は、シリカゲルと結合する前に行
なってもよく、また結合した後で変換しても良い。この
金属塩は強酸の銅塩との交換反応で銅塩とすることがで
きる。［発明の効果］ 以上の如く、本発明の分離剤は、シリカゲルにシラン処
理剤を介して光学活性なアミノ酸の銅塩を化学的に結合
してなる物質であって、液体クロマトグラフィー用充填
剤としてとくにアミノ酸の光学分割に使用するに適した
ものである。
とくに、本発明の分離剤は、以下の実施例からも理解さ
れるごとく、分解反応を砥しく抑制したものである。
又トリメトキシシランはシラン処理の際にｙ！１ｍの水
で重合し易く、そのため担持量は多くなるものの実際の
クロマトグラフィー条件によっては解重合が起こり保持
時間が短くなる原因となる。これに対して、本発明のメ
チル基を含有するシラン処理剤を用いた場合は重合及び
解重合が起こりにくくなり保持時間の経時変化が著しく
減少する。
［実施例Ｊ 以下本発明の分離用充１０１剤の合成例及び実施例を比
較例と共に示ηが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
合成例−１ シリカゲル（粒径１０μｍ細孔径１００Ａ）を乾燥窒素
気流中で２〜１０＋１；テ間、１２０〜１５０℃に加熱
し、乾燥する。乾燥したシリカゲル２０Ｇを無水１〜ル
１ン１５０ｍに懸濁し、てこにジェトキシ−３−グリシ
ドキシブロピルメヂルシラン１０ｄを加え乾燥窒素気流
下加熱連流する。このとき生成するメタノールは系外に
除くようにして５〜１０時間反応させる。反応終了後室
温に冷却し、グラスフィルターで罐過丈る。得られた修
飾シリカゲルは無水ベンゼンで洗った後、真空中４０℃
で乾燥づる。１−−プロリンナトリウム塩６．０ｇをメ
タノール７０ｍに溶解し、これにグリシドギシブロピル
メチル阜を導入した上記シリカゲル約２０９を加えて懸
濁さく！室温で２日間反応させた後、；茶筒したシリカ
ゲルを濾別し、これを過剰の硫酸銅水溶液へ移し銅塩と
した。得られた物質の構造式は次のようなものと推定さ
れる。
Ｒ ・○＝Ｃ−０−Ｃｕ１／２ （Ｒはエチル基であるかもしくは同一のシリカゲルであ
ることを示す）。
実施例１ 合成例１で得られた充填剤を用いて種々のアミノ酸ラセ
ミ体の光学分割を行なった。即ち、平均粒径が１０μｍ
で、平均細孔径が１００４の仝多孔性シリカゲルに上記
合成例１により得られた充１眞剤を高速液体クロマトグ
ラフ用ステンレスカラム（２５ｃｍｘ　０．４６ｃｍ　
）に充填し、２．５Ｘ　１０−４Ｍの硫酸銅水溶液をＦ
８媒に用いて流速１威／分、温度５０℃でアミノ酸ラセ
ミ体の光学分ｐＪを１１なうと、次の表−１の如く良好
な分割結果が得られた。
また、上記条件で連続使用した場合、Ｌ〜メヂオニンの
保持時間は初期値が１８８分、１００時間後は１６，２
分、２００時間後は１６１分、３００時間後は１４．５
分であった。
容　　母　　比　　　分離係数 バリン　　　　　γ、γ６　　５．６１　　１．３９セ
リン　　　　　７．４２　　５，９５　　１．４５トリ
プトフアン　９．４１　　４，６４　　２．０３表−１
中、Ｋ′、αは夫々次の如く定義される。
容量比（Ｋ′　） 分離係数（α） より弱く吸着されるに１コ１１木の谷ｊよＬじ合成例−
２ 合成例−１と同様にしてジェトキシ−３−グリシドキシ
プロピルメチルシランに替えてジメチル−３−グリシド
キシプロピルエトキシシランを同様のシリカゲルに反応
させた修飾シリカゲルにＬ−プロリンナトリウム塩を反
応させた後硫酸銅水溶液に移し、Ｌ−プロリンの銅塩を
化学結合したシリカゲルを得た。このものの構造式は次
のようなものと推定される。
Ｈ３ ０＝Ｃ−Ｏ−Ｃｕ１／２ 実施例２ 合成例２で得られた充填剤を用いて種々のアミノ酸うセ
ミ体の光学分割を行なった。即ら、平均粒径が１０ｔｌ
ｒａで、平均細孔径が　１０ＯＡの全多孔性シリカゲル
に上記合成例１により得られた充填剤を高速液体りＵマ
ドグラフ用スデンレスカンム（２５ｃｍ　Ｘ　０．４６
ｃｍ）に充填し、２．５Ｘ　１０−４Ｍの硝酸銅水溶液
を溶媒に用いて流速１ｍｌ／分、温度５０℃でアミノ酸
ラセミ体の光学分割を行なうと、次の表−２の如く良好
な分割結果が得られた。
表−２ 容　　位　　比　　　分離係数 バリン　　　　　　５．２９　４，１３　　１．２８フ
エニルアラニン　５．５７　　３．７６　　１．４８イ
ソロイシン　　　４，０５　　３．３７　　１．２０ス
レオニン　　　　３，２７　　２．７４　　１．１９セ
リン　　　　　　２．７３　　２．３１　　１．１８プ
ロリン　　　　　　２．７２　　３．３６　　１．２４
ヒスチジン　　　　６．６ｇ　　　５．５３　　　Ｌ２
１トリプトファン　　　７．７７　　３．９１　　１．
９９表−２中、Ｋ′、αは夫々法の如く定義される。
容０比（Ｋ′　） 分離係数（α） また、上記条件で連続使用した揚合し一メチオニンの保
持時間は初期値１５．１分、６０時間後は１３，９分、
１００時間後は１３．９分１，２００時間後は１４．１
分であつｌこ　。
合成例３ 合成例１と同様にして、ジェトキシ−３−グリシド１ジ
プロピルメチルシランに替えて３−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランを同様のシリカゲルに反応させた
修飾シリカゲルにＬ−プロリンナトリウム塩を反応させ
た後硫酸銅水溶液に移し、し−プロリンの銅塩を化学結
合したシリカゲルを１ｑだ。このものの構造式は次のよ
うなものと１１定される。
Ｒ ＯＲ’ ０　＝　Ｃ−０−Ｃｕｉ／２ （但し、Ｒはメチル基であるか同一のシリカゲルである
ことを示す）。
比較例１ 合成例３で得られた充填剤を用いて実施例１と同様の条
件で連続使用した場合し一メチオニンの保持時間の初期
値は３７．５分、１００時間後は１４．５分、２００時
間後（ま１０．０分と著しく減少した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式（ I ）で示される物質からなる分離剤 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、式中Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３のうち１つまたは
    ２つはシリカゲル及びシリカゲルとのシロキサン結合部
    分を表わし、残りの１つまたは２つはメチル基でありさ
    らに残りがある場合はハロゲンもしくはヒドロキシ基も
    しくは炭素数１乃至６のアルコキシ基である。またＸは
    光学活性なアミノ酸の銅塩であることを表わす〕。
JP59199518A 1984-09-26 1984-09-26 分離剤 Pending JPS6177759A (ja)

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