JPS6191107A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記（１）式の化合物を有効成分とする農園
芸用殺菌剤に関する。

ＨＯ 本発明者等は、多年天然の生理活性物質を探索した結果
、クチナシ（Ｇａｒｄｅｎｉａ　ｊａｓｍｉｎｏｉｄｅ
ｓ　Ｆｉ、）の葉の抽出物が植物病原劇に対して強い抗
菌活性を有することを見出した。

クーチナシは古来、果実を黄色染料または漢方薬Ｋ、花
は食用に供されているが、葉が抗菌作用を有することは
知られていない。本発明者等は、クチナシ葉の抽出物か
イチゴ灰色かび病菌、イネいもち病菌、コムギ赤さび病
菌等に対して強ｃ′・抗繭力を示し、特にコムギ赤さび
病に対する防除効果がすぐれ、かつ作物に害作用を及ぼ
さないことを見出し、本発明を完成した。

クチナシ葉からＳ、離された上記抗菌性物質（１）の構
造はオキナワキョウチクトウ（Ｏｅｒｂｅｒａｍａｎｇ
ｈａｓ　Ｌ、）の樹皮から得られたＣｅｒｂｉｎａｌ　
（Ｃｈｅｍ。

Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ　、　２５　、３４２２〜３４
２４　、１９γＴ）と同一であることが確認された。

Ｃｅｒｂｉｎａｌは上記文献により黄色色累として公知
の化合物であるが、それが抗菌作用を有すること、およ
び兵団１芸用殺菌剤として使用されつることは該文献に
は全く示唆されていない。

本発明の有効成分である式（１）の化合物は、下記参考
例で示す辿り、クチナシ葉からのベンゼン寸たはへキサ
ン抽出によって得ることができる。

参考１シリ サーピナルの抽出例； クチナシ葉２．１ｋｇ（生葉量）をベンゼン１１ｊに浸
漬し、室温にて３０時間抽出した。濾過後、残渣はさら
にベンゼン８１を用いて室温にて１５時間浸漬抽出した
。濾液は先の濾液と合せ、減圧下濃縮し、黒縁色ロウ状
物３５　ｆを得た。

ロウ状物はシリカゲルカラム（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　６
０２３０〜４００メツシユ、４ｘｓＯｚ）を用いて、ヘ
キサン−酢ｎｚエチルの溶媒系で分画した。すなわち、
ヘキサン（２，５６）、ヘキサン／酢酸エチル（Ｖ／Ｖ
　２０／１　、　１．５Ｊ）、ヘキサン／酢酸エチル（
１Ｇ／１．　１１）の溶媒で順次展開し、ロウ状物質を
溶出後、ヘキサン／酢酸エチル（５／１，１りで溶出し
て来る黄褐色帯を集めた。

さらに精製するため、溶媒留去後得られた残渣物（約Ｉ
Ｆ）をシリカゲルカラム（４Ｘ７０α）を用いて、ヘキ
サン（１Ｅ）、ヘキサ７　／　酢酸エチル（１０／１１
４）次いでヘキサン／酢酸エチル（５／１　１４）Ｋて
順次溶出した。ヘキサン／酢酸エチル（５／１　’）で
溶出してくる黄褐色画分より溶媒留去後得ｓｏｑの黄禅
色残留物を得た。

残留物は史にシリカゲルカラム（２Ｘ４５α）を用い、
ヘキサン−酢酸エチル系溶媒による分画、精製を２度繰
返し黄褐色画分より粗結晶３０■を得た。次いでメタノ
ールから再結晶し、ＭＡ１８８〜１８９℃を有する赤褐
色針状結晶１０■を得た。

本物質の融点およびＰＭＲスペクトルデータは、共にＡ
ｂｅら（Ｏｈｅｍ　、　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ　、　
２５３４２２〜３４２４１９７７）Ｋより報告されてい
る値によく一致した。

本発明の化合物を有効成分とする本発明の農園芸用殺菌
剤を調製するには、通常の農薬の製剤方法により、粉剤
、種子粉衣剤、水和剤、粒剤、乳剤等の任意の剤型に調
製することができる。この際使用される担体としては、
たとえば、クレー、タルク、ベントナイト、礫石、ケイ
ソウ土、ゼオライト、合成ケイ敵カルシウム、ホワイト
カーボン、炭酸カルシウム、尿素、デンプン、クルミ粉
、小麦粉等の不活性固体担体、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メチルナフタリン、ソルベントナフサ、シクロ
ヘキサノン。

イソホロン、ジオキサン、モノクロルベンゼン、トリク
ロルエチレン、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、水等の液体担体等があげられる。

殺菌効果を高め、あるいは製剤の性状を改善するために
添加される補助剤としては、たとえは、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエ
ステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
、ポリオキシエチレンへキシタン脂肪酸エステルのよう
す非イオン性界面活性剤、アルキルサルフェート、アル
キルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート等の
金属塩のような陰イオン性界面活性１１０、カゼイン、
アルブミン、ニカワ、ポリビニルアルコール、カルボキ
シメチルセルロース、メチ／Ｌセルロース等の天然また
は合成の高分子化合物等があげられる。

殺菌スペクトラムを広げ、より適確な防除効果をあげる
ため、他の殺菌剤を配合することは好ましく、このよう
な配合により、相乗効果を期待することもできる。配合
される殺菌剤としては、たとえば、Ｎ　−）　ＩＪジク
ロルチルチオ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド、メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメ
ート、メチル−１−（７’チルカルバモイル）−２−ベ
ンズイミダゾールカーバメート、１．２−ビス（３−メ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，
２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド
）ベンゼン、３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾ
ール、２−（４−チアデアゾリル）ベンズイミダゾール
、２−チオシアノメチルチオベンズチアゾール、ペンタ
クロルニトロベンゼン、３−トリクロメチル−５−エト
キシ−１，２，４−チアジアゾール等があげられる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、通常５０　　ないし２、θ
ＯＯｐｐｍの有効成分濃度の薬液を散布することにより
、作物の茎葉に発生する各種の植物病害な防除すること
ができる。

次に本発明の農陣１芸用殺菌剤の効果を、試験例をあげ
て説明する。

試験例１．　胞子発芽試験 サーピナル１０■をメタノール０．３ｙｔｌに溶解後９
．７ｍｌの蒸溜水を加えてサービナル水溶液を作成し、
順次段階的に稀釈した。

一方、コムギ赤さび病菌（ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ
ｎｃＨｔａ　）の現胞子を０．５％ｊｗｅｅｎ　２０　
溶液に１＠濁し、その１　ｙｒｌを供試薬液４肩ｔと混
合した後、スライドグラス上に滴下した。スライドグラ
スを２０℃温室に４８時時間−た後、胞子の発芽率およ
び発芽管の長さを顕部τ現下で測定した。その結果を第
１表に示した。

イチゴ灰色かび病菌の分生Ｊ胞子、イネいもち病１〜の
分生胞子についても同様に実施した。

第１表 試験例２　コムギ赤さび病防除試験 第１葉が完全展開したコムギ幼酊（品種　５林６１号）
にサーピナルの３００　ｐｐｍ水溶液を葉が充分にぬれ
るように散布した。

２４時間室温に放置した後、コムギ赤さび病′＃ｉ（ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ　ｔａ　）の夏胞子を
薬ｖＨ散布葉に塗りつけてｗ：棟した。

２０℃温室Ｋ　２４時間装いた後２０℃ガラス室に移し
て発病させた。

菌接種７日及び１４日後に下記の基準により発病を調査
し、その結果を第２表に示した。

発病度　０：病斑なし １：病斑面積が葉面積の５％以下 ２：　　　　〃　　　　５〜３０％ ３　：　　　　　　＃　　　　　　３０％以上第２表 ＊　後記製剤例１に準じて作成、水で稀釈して供試した
。

次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤例を示す（文中単に
部とあるのは全て垂鷺部を示す）６製剤例１．　水相剤 本発明の化合物　　　　　　　　　　　　５０部ドテシ
ルベンゼンスルホン酸ソーダ　　　４部部分的にけん化
されたポリビニルアルコール２部 クレー　　　　　　　　　　　　　　　４４部以上をプ
レングー中で均一に混合し、ジェット−０−マイザー（
空気＠撃式粉砕＠）で粉砕し水和剤を得る。

製剤例２．乳剤 本発°明の化合物 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２０部ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル７部 ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　２０部キシレ
ン　　　　　　　　　　　　　　５０部以上を混合し、
均一に溶解して乳剤を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。