JPS6197232A - １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents
１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体Info
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- JPS6197232A JPS6197232A JP59218892A JP21889284A JPS6197232A JP S6197232 A JPS6197232 A JP S6197232A JP 59218892 A JP59218892 A JP 59218892A JP 21889284 A JP21889284 A JP 21889284A JP S6197232 A JPS6197232 A JP S6197232A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dimethyldecalin
- traction drive
- cyclohexyl
- formula
- fluid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/47—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing ten carbon atoms
- C07C13/48—Completely or partially hydrogenated naphthalenes
- C07C13/50—Decahydronaphthalenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物である１−シクロヘキシル−１，４
−ジメチルデカリンおよびそれ・を用いたトラクション
ドライブ用流体に関し、詳しくはトラクションドライブ
用流体等として好適な新規化合物である１−シクロヘキ
シル−１，４−ジメチルデカリンな°らびにこれをペー
スストックとして含有するトラクションドライブ用流体
に関する。
−ジメチルデカリンおよびそれ・を用いたトラクション
ドライブ用流体に関し、詳しくはトラクションドライブ
用流体等として好適な新規化合物である１−シクロヘキ
シル−１，４−ジメチルデカリンな°らびにこれをペー
スストックとして含有するトラクションドライブ用流体
に関する。
一般に、トラクションドライブ用流体はトラクションド
ライブ装置（ころがシ接触による摩擦駆動装置）、列え
ば定回転比変速機、無段変速機などに用いられる流体で
あシ、高性能のトラクションドライブ装置に使用するト
ラクションドライブ用流体は高いトラクション係数や熱
および酸化に対する安定性、経済性が要求されている。
ライブ装置（ころがシ接触による摩擦駆動装置）、列え
ば定回転比変速機、無段変速機などに用いられる流体で
あシ、高性能のトラクションドライブ装置に使用するト
ラクションドライブ用流体は高いトラクション係数や熱
および酸化に対する安定性、経済性が要求されている。
近年、このようなトラクションドライブ用流体として各
種の多環ナフテン系化合物をはじめとする様々な化合物
が知られている。ｎえは、特公昭４６−５５８号公報、
特公昭４６−５５９号公報。
種の多環ナフテン系化合物をはじめとする様々な化合物
が知られている。ｎえは、特公昭４６−５５８号公報、
特公昭４６−５５９号公報。
特公昭４７−５５７６５号公報、特公昭４８−−４０７
２６号公報などく記載されたものがあげられる。
２６号公報などく記載されたものがあげられる。
しかし、これらは粘度が比較的大きく攪拌損失による動
力伝達効率が低い、あるいはトラクション係数の温度に
よる変化が大きく、使用温度域が制限されるという問題
があった。またトラクションドライブ用流体は最高１２
０〜１４０℃の温度で使用されるため、従来の化合物で
は使用に耐えないという問題があった。
力伝達効率が低い、あるいはトラクション係数の温度に
よる変化が大きく、使用温度域が制限されるという問題
があった。またトラクションドライブ用流体は最高１２
０〜１４０℃の温度で使用されるため、従来の化合物で
は使用に耐えないという問題があった。
そこで本発明者らは、上述の従来技術の問題点を解消し
、すぐれた性能を有するトラクションドライブ用流体と
して好適な新たな化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた
。その結果、α−メチルスチレンを二分子反応させて得
られる１、４−ジメチル−４−フェニル−１，２，５，
４−テトラヒドロナフタリンを水素化することＫより目
的とする性能を備えた新規化合物が得られることを見出
した。本発明はかかる知見に基いて完成したものである
。
、すぐれた性能を有するトラクションドライブ用流体と
して好適な新たな化合物を開発すべく鋭意研究を重ねた
。その結果、α−メチルスチレンを二分子反応させて得
られる１、４−ジメチル−４−フェニル−１，２，５，
４−テトラヒドロナフタリンを水素化することＫより目
的とする性能を備えた新規化合物が得られることを見出
した。本発明はかかる知見に基いて完成したものである
。
すなわち本発明は
で表わされる１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデ
カリンおよびこれをペースストックとして含有するトラ
クションドライブ用流体を提供するものである。
カリンおよびこれをペースストックとして含有するトラ
クションドライブ用流体を提供するものである。
この１−シフａへキシル−１，４−ジメチルデカリンは
新規な化合物であシ、これをそのままあるいは他の成分
と組み合せて、トラクションドライブ用流体のペースス
トックなどく用いることができる。
新規な化合物であシ、これをそのままあるいは他の成分
と組み合せて、トラクションドライブ用流体のペースス
トックなどく用いることができる。
本発明の新規化合物である式（Ｉ）で表わされる１−シ
クロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンは、各種の方
法によシ製造することが可能であるが、通常はα−メチ
ルスチレンをｔ−ブタ／−ルおよびカリウムモーブト午
シトの存在下で反応させて、まず１．４−ジメチル−４
−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン
を製造する。この反応は下式により表わされる。
クロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンは、各種の方
法によシ製造することが可能であるが、通常はα−メチ
ルスチレンをｔ−ブタ／−ルおよびカリウムモーブト午
シトの存在下で反応させて、まず１．４−ジメチル−４
−フェニル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタリン
を製造する。この反応は下式により表わされる。
続いて、ここで得られた１、４−ジメチル−４−フェニ
ル−１，２，５，４−テトラヒト冨ナフタリンを水素化
することによシ、目的とするｌ −シクロヘキシル−１
，４−ジメチルデカリンが得られる。この反応は下式に
より表わされる・ＯＨ，Ｏｌｌ。
ル−１，２，５，４−テトラヒト冨ナフタリンを水素化
することによシ、目的とするｌ −シクロヘキシル−１
，４−ジメチルデカリンが得られる。この反応は下式に
より表わされる・ＯＨ，Ｏｌｌ。
なお１この水素化反応の条件は、特に制限はないが、一
般的にはニッケル、白金、パッジ９ム。
般的にはニッケル、白金、パッジ９ム。
ルテニウム、ロジウム、イリジウムなどの活性成分を含
む触媒を用いて、２０〜２５０℃、５〜１００気圧の条
件にて反応を進行させる。またこの反応は適当な溶媒中
で行なってもよく、あるいは無溶媒下で行なってもよい
。
む触媒を用いて、２０〜２５０℃、５〜１００気圧の条
件にて反応を進行させる。またこの反応は適当な溶媒中
で行なってもよく、あるいは無溶媒下で行なってもよい
。
このようにして得られる式ＣＩ）で表わされる１−シク
ロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンは新規化合物で
あシ、前述した如くトラクションドライブ用流体のペー
スストックとして有効に用いることができる。さらに、
この１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンは
、化学的に安などとして幅広く活用することができる。
ロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンは新規化合物で
あシ、前述した如くトラクションドライブ用流体のペー
スストックとして有効に用いることができる。さらに、
この１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンは
、化学的に安などとして幅広く活用することができる。
次に、本発明を実ｍ ９’ｌＪによシさらに詳しく説明
する。
する。
参考列
攪拌機、塩化カルシウム骨付還流冷却器および温度計と
ガス導入管を取υ付けた１を容のガラス製四つロフラス
コにα−メチルスチレン５９１？（５モル）、カリ９ム
ｔ−ブトキシド２．８？（Ｏ，ＯＳモル）およびｔ−ブ
タノール５．７？（ｏ、ｏ５モＡＩ）を加えた。次いで
、このフラスコにガス導入管よりアルゴンガスを毎分１
０ｍ＋７０速度で導入し、攪拌下に１４９°Ｃの温度で
２２時間加熱した。冷却後、アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を蒸留器に移し、減ル下に未反応のα−
メチルスチレンを留去した。冷却後、蒸留残渣を２５０
ｍの水を入れた１を容ガラス製分液ロートに加えた。更
にこの分液ロートにエーテル５０Ｏ−を加え、振とり後
水層を除去した。続いて各２５０ｄの水を用いてエーテ
ル層を２回洗浄した後、エーテル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。次にエーテルを留去した後、減圧下に
蒸留（１５５〜ｂ ≦の１，４−ジメチル−４−フェニル−１，２゜５．４
−テトラヒドロナフタリン６５Ｆ（収率１１≦）を得た
。
ガス導入管を取υ付けた１を容のガラス製四つロフラス
コにα−メチルスチレン５９１？（５モル）、カリ９ム
ｔ−ブトキシド２．８？（Ｏ，ＯＳモル）およびｔ−ブ
タノール５．７？（ｏ、ｏ５モＡＩ）を加えた。次いで
、このフラスコにガス導入管よりアルゴンガスを毎分１
０ｍ＋７０速度で導入し、攪拌下に１４９°Ｃの温度で
２２時間加熱した。冷却後、アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を蒸留器に移し、減ル下に未反応のα−
メチルスチレンを留去した。冷却後、蒸留残渣を２５０
ｍの水を入れた１を容ガラス製分液ロートに加えた。更
にこの分液ロートにエーテル５０Ｏ−を加え、振とり後
水層を除去した。続いて各２５０ｄの水を用いてエーテ
ル層を２回洗浄した後、エーテル層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。次にエーテルを留去した後、減圧下に
蒸留（１５５〜ｂ ≦の１，４−ジメチル−４−フェニル−１，２゜５．４
−テトラヒドロナフタリン６５Ｆ（収率１１≦）を得た
。
１．４−ジメチル−４−７二二ルー１．２，５゜４−テ
トラヒドロナフタリンの構造はガスクロマトグラム付質
量分析装置（Ｇｏ−ＭＳ）゛、核磁気共鳴装置（ｍＭ：
Ｒ）＞よび赤外分光光度計（工Ｒ）で確認した。
トラヒドロナフタリンの構造はガスクロマトグラム付質
量分析装置（Ｇｏ−ＭＳ）゛、核磁気共鳴装置（ｍＭ：
Ｒ）＞よび赤外分光光度計（工Ｒ）で確認した。
実施列１
電磁攪拌式１を容ステンレス鋼製オニトクレープに、上
記参考的で得られた１、４−ジメチル−４−フェニル−
１，２，５，４−テトラヒドロナフタリン５９．Ｉ Ｐ
（０，２５モル）、メチルシクロヘキサン２００ｄおよ
びルテニウム触媒（日本エンゲルハ５ドルテニ殺ム％ル
テニウム−カーボン粉末）５？を加え、水素圧２０気圧
、温度１５０°Ｃの条件で２時間水素添加反応を行なっ
た。反応後１過によシ触媒を除去したろ液および触媒に
付着した液を５ｏｄのメチルシクロヘキサンで回収した
液を合わせた後、ロータリーエバポレーターでメチルシ
クロへ午サンを留去して純度９６≦の１−シクロヘキシ
ル−１，４−ジメチルデカリン５８．９７ （収率９Ｂ
％）を得た。この１−シクロへキシル−１，４−ジメチ
ルデカリンの構造はガスクロマトグラム付質量分析装置
（Ｇｏ−Ｍｓ）。
記参考的で得られた１、４−ジメチル−４−フェニル−
１，２，５，４−テトラヒドロナフタリン５９．Ｉ Ｐ
（０，２５モル）、メチルシクロヘキサン２００ｄおよ
びルテニウム触媒（日本エンゲルハ５ドルテニ殺ム％ル
テニウム−カーボン粉末）５？を加え、水素圧２０気圧
、温度１５０°Ｃの条件で２時間水素添加反応を行なっ
た。反応後１過によシ触媒を除去したろ液および触媒に
付着した液を５ｏｄのメチルシクロヘキサンで回収した
液を合わせた後、ロータリーエバポレーターでメチルシ
クロへ午サンを留去して純度９６≦の１−シクロヘキシ
ル−１，４−ジメチルデカリン５８．９７ （収率９Ｂ
％）を得た。この１−シクロへキシル−１，４−ジメチ
ルデカリンの構造はガスクロマトグラム付質量分析装置
（Ｇｏ−Ｍｓ）。
核磁気共鳴装置（Ｍ Ｍ Ｒ）および赤外分光光度計（
工Ｒ）で確認した。分析結果を以下に示す。
工Ｒ）で確認した。分析結果を以下に示す。
■元素分析値 ０１．Ｈ，。
測定値（％） ０：８７，２ Ｈ：１２，８計算
値（襲） ａ：ａ７．ａ １１＝１ｓ、。
値（襲） ａ：ａ７．ａ １１＝１ｓ、。
■屈折率 へ； １．５１１２
■比 重 ４４ ０，９５１２
■赤外線吸収スペクトル（日本分光■製。
赤外分光光度計Ａ−２型）
第１図に示すとおシ・
■プロトン核磁気共鳴スペクトル（日本電子■製。
核磁気共鳴装置ＣＪＸ−２７０）
第２図に示すとおシ。
■ｕＯ−核磁気共鳴スベクトル（日本電子■製。
核磁気共鳴装置ａｘ−２７０）
第３図に示すとおシ・
実施例２
実施蒔壬得られた化合物を用いて、トラクション係数を
測定したところ、次の値が得られた。
測定したところ、次の値が得られた。
温 度 トラクション係数
１２０℃ ０．０７４
１４０’ＣＱ、０６６
なお、トラクション係数の測定は２円筒型ａｍ試験機に
て行なった・すなわち、１１１Ｉで接する同じサイズの
円筒（直径６０Ｍ、厚さ６闘）の片方を一定速度（２０
００ｒ、只ｍ、）で、もう一方の円筒をそれよシ遅い一
定速度（１７０Ｏｒ、ｐ、ｍ、）で回転させ、両日筒の
接触部分くバネによｊ）１４ｏｋｇの荷重を与え、歪ゲ
ージとトルクメーターにてトルクを測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は炭素鋼５０Ｍ−５で出来て
おシ、表面はアをミナ＜ａ、ａＳμ）によシバ７仕上げ
がされておプ、表面あうさけＲｍ＆ｘｘ Ｏ４０ｐであ
シ、またヘルツ接触圧は７５ゆ／−であった。測定に際
しては油タンクをヒーターにて加熱することによシ、油
温を変化させて行なった。
て行なった・すなわち、１１１Ｉで接する同じサイズの
円筒（直径６０Ｍ、厚さ６闘）の片方を一定速度（２０
００ｒ、只ｍ、）で、もう一方の円筒をそれよシ遅い一
定速度（１７０Ｏｒ、ｐ、ｍ、）で回転させ、両日筒の
接触部分くバネによｊ）１４ｏｋｇの荷重を与え、歪ゲ
ージとトルクメーターにてトルクを測定し、トラクショ
ン係数を求めた。この円筒は炭素鋼５０Ｍ−５で出来て
おシ、表面はアをミナ＜ａ、ａＳμ）によシバ７仕上げ
がされておプ、表面あうさけＲｍ＆ｘｘ Ｏ４０ｐであ
シ、またヘルツ接触圧は７５ゆ／−であった。測定に際
しては油タンクをヒーターにて加熱することによシ、油
温を変化させて行なった。
第１図は実施的で得られた１−シクロヘキシル−１，４
−ジメチルデカリンの赤外線吸収スペクトルを示し、第
２図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、第５
図はｌ５Ｑ−核磁気共鳴スペクトルを示す。
−ジメチルデカリンの赤外線吸収スペクトルを示し、第
２図はそのプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、第５
図はｌ５Ｑ−核磁気共鳴スペクトルを示す。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデ
カリン。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる１−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデ
カリンをベースストックとして含有するトラクションド
ライブ用流体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59218892A JPS6197232A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体 |
| US06/785,457 US4604493A (en) | 1984-10-18 | 1985-10-08 | 1-cyclohexyl-1,4-dimethyl decahydronaphthalene and a working fluid for traction drive formulated therewith |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59218892A JPS6197232A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197232A true JPS6197232A (ja) | 1986-05-15 |
| JPH0146494B2 JPH0146494B2 (ja) | 1989-10-09 |
Family
ID=16726936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59218892A Granted JPS6197232A (ja) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | １−シクロヘキシル−１，４−ジメチルデカリンおよびそれを用いたトラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4604493A (ja) |
| JP (1) | JPS6197232A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1277310C (en) * | 1985-11-29 | 1990-12-04 | Toshiyuki Tsubouchi | Working fluid for traction drive |
| US4755317A (en) * | 1986-04-11 | 1988-07-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Working fluid for traction drive |
| US5552067A (en) * | 1994-04-22 | 1996-09-03 | Fmc Corporation | Thermally stabilizing organic functional fluids in the absence of oxygens |
| AU2003219005A1 (en) * | 2002-03-06 | 2003-09-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Improved hydrocarbon fluids |
| CN111601857B (zh) | 2017-12-11 | 2022-03-04 | 胜牌许可和知识产权有限公司 | 氢化α苯乙烯二聚物的可规模化合成 |
| US10894930B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-01-19 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2123849B (en) * | 1982-06-24 | 1986-05-21 | Idemitsu Kosan Co | A fluid for a traction drive |
| JPS601354B2 (ja) * | 1982-10-14 | 1985-01-14 | 出光興産株式会社 | トラクシヨンドライブ用流体 |
| US4556503A (en) * | 1983-09-09 | 1985-12-03 | Idemitsu Kosan Company Limited | Traction drive fluids |
-
1984
- 1984-10-18 JP JP59218892A patent/JPS6197232A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-08 US US06/785,457 patent/US4604493A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4604493A (en) | 1986-08-05 |
| JPH0146494B2 (ja) | 1989-10-09 |
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