JPS63388A - トラクシヨンドライブ用流体 - Google Patents
トラクシヨンドライブ用流体Info
- Publication number
- JPS63388A JPS63388A JP14273186A JP14273186A JPS63388A JP S63388 A JPS63388 A JP S63388A JP 14273186 A JP14273186 A JP 14273186A JP 14273186 A JP14273186 A JP 14273186A JP S63388 A JPS63388 A JP S63388A
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- Japan
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- formula
- traction drive
- mol
- represented
- traction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はトラクションドライブ装置（ころがり接触によ
るＪＪｉ！擦駆動装δ）、例えば自動ｉ１ｊ無段変速機
、産業用無段変速機、水圧機器などに川し゛られる流体
に関する。
るＪＪｉ！擦駆動装δ）、例えば自動ｉ１ｊ無段変速機
、産業用無段変速機、水圧機器などに川し゛られる流体
に関する。
［従来の技術及び発明か解決しようとする問題点］
トラクションドライブ装置に用いられるトラクションド
ライブ用流体は、高いトラクション係数や熱および醇化
に対する安定性、経済性笠が要求されている。
ライブ用流体は、高いトラクション係数や熱および醇化
に対する安定性、経済性笠が要求されている。
近年、トラクションドライブ装置の小型軽・１）化か、
自動車用途を中心に研究されている。それに伴ないこの
トラクションドライブ装置に用いるトラクションドライ
ブ用流体にも、様々なＩ・Ｙ酷な条件下で使用に酎え得
る性能、特に低温から高温（−３０−１４０°Ｃ程度）
までの広い温度範囲にわたって安定的に高い性能を発揮
しうることが要求されている。
自動車用途を中心に研究されている。それに伴ないこの
トラクションドライブ装置に用いるトラクションドライ
ブ用流体にも、様々なＩ・Ｙ酷な条件下で使用に酎え得
る性能、特に低温から高温（−３０−１４０°Ｃ程度）
までの広い温度範囲にわたって安定的に高い性能を発揮
しうることが要求されている。
このため従来から特公昭４Ｂ−３３８号、同４Ｂ−３３
９号をはじめとして種々の化合物をトラクションドライ
ブ用流体として用いることが提案されているが、性能面
において総合的に十分満足しうるちのではない。
９号をはじめとして種々の化合物をトラクションドライ
ブ用流体として用いることが提案されているが、性能面
において総合的に十分満足しうるちのではない。
［問題点を解決するだめの手段］
そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、低
温から高温までの広い温度範囲にわたってトラクション
係数が高く、シかも適度な粘度を有し、総合的に優れた
性能を有するトラクションドライブ用流体を開発すべく
鋭意研究を重ねた。
温から高温までの広い温度範囲にわたってトラクション
係数が高く、シかも適度な粘度を有し、総合的に優れた
性能を有するトラクションドライブ用流体を開発すべく
鋭意研究を重ねた。
その結果、炭素数２の主鎖の両端に、デカリン環とシク
ロへ午サン環を有するアルカン誘導体の中で、特定の構
造を有する化合物が総合的に優れた性能を有することを
見出し、この知見に基いて本発明を完成した。
ロへ午サン環を有するアルカン誘導体の中で、特定の構
造を有する化合物が総合的に優れた性能を有することを
見出し、この知見に基いて本発明を完成した。
すなわち本発明は、両端にデカリン環とシクロヘキサン
環を有するｊノ素数２の主鎖に、炭素数１〜４のアルキ
ル基を少なくとも一つ結合してなるアルカン誘導体を主
成分とすることを特徴とするトラクションドライブ用流
体を提供するものである。
環を有するｊノ素数２の主鎖に、炭素数１〜４のアルキ
ル基を少なくとも一つ結合してなるアルカン誘導体を主
成分とすることを特徴とするトラクションドライブ用流
体を提供するものである。
このようなアルカン誘導体としては様々なものが挙げら
れるが、通常は 一般式 ［式中、１１７１，１：ｉ７はそれぞれ水素または炭素
数１〜４のアルキル基を示し、ｐ、 ｑ、 ｒはそれぞ
れ１，２．３のいずれかを示す。但し、ＲＩ−Ｒ”のう
ちの少なくとも一つは炭素数１〜４のアルキル基を示す
。］ で表わされる化合物が挙げられる。
れるが、通常は 一般式 ［式中、１１７１，１：ｉ７はそれぞれ水素または炭素
数１〜４のアルキル基を示し、ｐ、 ｑ、 ｒはそれぞ
れ１，２．３のいずれかを示す。但し、ＲＩ−Ｒ”のう
ちの少なくとも一つは炭素数１〜４のアルキル基を示す
。］ で表わされる化合物が挙げられる。
この一般式［Ｉ］で表わされる化合物は、様々な方法で
製造することができる。例えば、一般式［１］中のＲ４
が水素の場合には 一般式 ［式中、Ｒ５＋Ｒ６＋Ｐ、’ｌは前記と同じ。コで表わ
されるテトラリンあるいはその誘導体、または 一般式 ［式中、Ｒ５，Ｒ６，、ｑは前記と同じ、］で表わされ
るナフタレンあるいはその誘導体と一般式 ５式中、 Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ７，ｒはｉｉ７記と同
じ。コで表わされるスチレン話導体を、アルカリ全屈お
よび／あるいはアルカリ土類金属を含有する触媒の存在
下に反応させて。
製造することができる。例えば、一般式［１］中のＲ４
が水素の場合には 一般式 ［式中、Ｒ５＋Ｒ６＋Ｐ、’ｌは前記と同じ。コで表わ
されるテトラリンあるいはその誘導体、または 一般式 ［式中、Ｒ５，Ｒ６，、ｑは前記と同じ、］で表わされ
るナフタレンあるいはその誘導体と一般式 ５式中、 Ｒ’、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ７，ｒはｉｉ７記と同
じ。コで表わされるスチレン話導体を、アルカリ全屈お
よび／あるいはアルカリ土類金属を含有する触媒の存在
下に反応させて。
−・般式
［式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’ 、 ｐ
、 ｑ、 ｒは前記と同じ。］ や一般式 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’、ｐ、
ｑ、 ｒは前記と同じ。コ で表わされる化合物を製造し、さらにこの化合物をパラ
ジウム、白金、ニッケル、ルテニウムなどの全屈を１種
以上担持した水素化触媒の存在下に水素ガスで接触還元
することにより、 一般式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ’ 、 ｐ
、 ｑ、 ｒは前記と同じ。］ で表わされる本発明の化合物を製造することができる。
、 ｑ、 ｒは前記と同じ。］ や一般式 ［式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ’、ｐ、
ｑ、 ｒは前記と同じ。コ で表わされる化合物を製造し、さらにこの化合物をパラ
ジウム、白金、ニッケル、ルテニウムなどの全屈を１種
以上担持した水素化触媒の存在下に水素ガスで接触還元
することにより、 一般式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ’ 、 ｐ
、 ｑ、 ｒは前記と同じ。］ で表わされる本発明の化合物を製造することができる。
また、上記一般式［１７］で表わされるスチレン誘導体
に代えて、 一般式 ％式％ ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ’ 、 Ｒ７、ｒは前記
と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。」 で表わされるアリールアルキルハライドを用いれば、一
般式［Ｉ］で表わされる未発＃Ｊの化合物が製造される
。この場合は触媒として前述のアルカリ全屈および／あ
るいはアルカリ土類金属を含有する触媒を用いてもよく
、また塩化アルミニウム、塩化第二鉄などのフリーデル
クラフッ触媒を用いてもよい。
に代えて、 一般式 ％式％ ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ’ 、 Ｒ７、ｒは前記
と同じであり、Ｘはハロゲン原子を示す。」 で表わされるアリールアルキルハライドを用いれば、一
般式［Ｉ］で表わされる未発＃Ｊの化合物が製造される
。この場合は触媒として前述のアルカリ全屈および／あ
るいはアルカリ土類金属を含有する触媒を用いてもよく
、また塩化アルミニウム、塩化第二鉄などのフリーデル
クラフッ触媒を用いてもよい。
上記一般式［１］で表わされる化合物の具体例を挙げれ
ば、 式 で表わされる１−デカリル−２−シクロヘキンルプロパ
ン。
ば、 式 で表わされる１−デカリル−２−シクロヘキンルプロパ
ン。
式
で表わされる１−デカリル−２−シクロヘキシル−２−
メチルプロパン。
メチルプロパン。
式
で表わされる１−シクロへキシル−２−デカリルプロパ
ン。
ン。
式
で表わされる１−シクロへキシル−２−デカリル−２−
メチルプロパン。
メチルプロパン。
式
で表わされる１−デカリル−２−シクロヘキシルブタン
・ 式 で表わされる２−デカリル−３−シクロヘキシルブタン
。
・ 式 で表わされる２−デカリル−３−シクロヘキシルブタン
。
式
で表わされるｌ−シクロへキシル−２−デカリルブタン
。
。
式
あるいは式
ＣＨ３
で表わされる１−メチルデカリル−２−シクロヘキシル
−２−メチルプロパン。
−２−メチルプロパン。
式
あるいは式
ＣＨ３
で表わされるｌ−シクロへキシル−２−メチルデカリル
−２−メチルプロパン。
−２−メチルプロパン。
式
で表わされる１−デカリル−２−メチルシクロヘキシル
プロパン などがある。
プロパン などがある。
本発明のトラクションドライブ用流体は上記の如きもの
であるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適宜配合
することもできる。
であるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適宜配合
することもできる。
［発明の効果］
く、かつ安定したトラクション係数を示し、種々の総合
性能に優れている。
性能に優れている。
しかも本発明のトラクションドライブ用流体はトラクシ
ョン係数が高い為、トラクンヨンドライブ装置の小型軽
量化や寿命の延長を図ることができる。
ョン係数が高い為、トラクンヨンドライブ装置の小型軽
量化や寿命の延長を図ることができる。
したがって、本発明のトラクションドライブ用流体は、
自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機
器など様々な機械製品に幅広く利用される。
自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらには水圧機
器など様々な機械製品に幅広く利用される。
［実施例］
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
攪拌機、ガス導入管付き滴下ロート、塩化カルシウム管
付き８流冷却器および温度計を備えた５ρ容ガラス製４
つ目フラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンカスを導
入しながらテトラリン１４５２ｇ （１１，０モル）、
金属ナトリウム８０ｇ （３，５モル）およびプロモー
ターとしてカリウムｔ−ブトキシド４４．９ｇ （０，
４モル）を入れ、油浴で＋２５°Ｃに加熱した。１時間
、強攪拌をして金属ナトリウムを分散させた後、精製α
−メチルスチレン？０８ｇ（６モル）とテトラリフ１３
２ ｇ（１モル）の混合液を１２５℃で４時間かけて滴
下し、滴下終了後、更に１時間攪拌して反応を完結させ
た。室温まで冷却後、攪拌下にメタノール１２を少量ず
つ滴下して未反応の金属ナトリウムを分解した。アルゴ
ンガスの導入を停止し、反応混合物を１りの水で２回洗
浄した後、１規定の塩酸水溶液ｌβで１回洗浄し、更に
ｉＩ！の水で２回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウム
で乾僅させた後。
付き８流冷却器および温度計を備えた５ρ容ガラス製４
つ目フラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンカスを導
入しながらテトラリン１４５２ｇ （１１，０モル）、
金属ナトリウム８０ｇ （３，５モル）およびプロモー
ターとしてカリウムｔ−ブトキシド４４．９ｇ （０，
４モル）を入れ、油浴で＋２５°Ｃに加熱した。１時間
、強攪拌をして金属ナトリウムを分散させた後、精製α
−メチルスチレン？０８ｇ（６モル）とテトラリフ１３
２ ｇ（１モル）の混合液を１２５℃で４時間かけて滴
下し、滴下終了後、更に１時間攪拌して反応を完結させ
た。室温まで冷却後、攪拌下にメタノール１２を少量ず
つ滴下して未反応の金属ナトリウムを分解した。アルゴ
ンガスの導入を停止し、反応混合物を１りの水で２回洗
浄した後、１規定の塩酸水溶液ｌβで１回洗浄し、更に
ｉＩ！の水で２回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウム
で乾僅させた後。
この乾保剤を炉別してか液の減圧蒸留を行ない、廓点１
６５〜１６８℃１０．２ｍ＋＊Ｈｇ留分４００ｇを得た
。
６５〜１６８℃１０．２ｍ＋＊Ｈｇ留分４００ｇを得た
。
この留分４００ｇを、電磁攪拌式ＩＩ２ステンレス鋼製
オートクレーブに入れた後、５重量％ルテニウム−カー
ボン触媒（日本エンゲルハルト社！ＩＪ）２０ｇを加え
、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ 、反応温度１７０℃の
条件で４時間水素添加反応を行なった。冷却後、触媒を
濾過し、軽質分をストリッピングして１−（１−７’カ
リル）−２−シクロヘキシルプロパン４１０ｇを得た。
オートクレーブに入れた後、５重量％ルテニウム−カー
ボン触媒（日本エンゲルハルト社！ＩＪ）２０ｇを加え
、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ 、反応温度１７０℃の
条件で４時間水素添加反応を行なった。冷却後、触媒を
濾過し、軽質分をストリッピングして１−（１−７’カ
リル）−２−シクロヘキシルプロパン４１０ｇを得た。
なお、水素化率は９９．９％以上であった。このものの
性状を以下に示す。
性状を以下に示す。
■ 屈折率（ｎ２０） １．５０３１■ 比
重 （１５／４’Ｃ） ０．９３７８■動粘度
４５．５９ ｃｓｔ （４０℃）５．１４５ ｃｓｔ
（１００℃） ■ 粘度指数 −２２（ＪＩＳ Ｋ ２２８４に準拠）
■流動点 −３０，０℃（ＪＩＳ Ｋ ２２８９に準拠
）また、この１−（１−デカリル）−２−シクロヘキシ
ルプロパンのトラクション係数を、４０℃から１４０°
Ｃまでの範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。
重 （１５／４’Ｃ） ０．９３７８■動粘度
４５．５９ ｃｓｔ （４０℃）５．１４５ ｃｓｔ
（１００℃） ■ 粘度指数 −２２（ＪＩＳ Ｋ ２２８４に準拠）
■流動点 −３０，０℃（ＪＩＳ Ｋ ２２８９に準拠
）また、この１−（１−デカリル）−２−シクロヘキシ
ルプロパンのトラクション係数を、４０℃から１４０°
Ｃまでの範囲にわたって測定した結果を第１図に示す。
なお、トラクション係数の測定は、２円筒型庁擦試験機
にて行なった。すなわち、接している同じサイズの円筒
（直径５２■、厚さ６■で被駆動側は曲率半径ＩＱｍｍ
のタイコ型、駆動側はクラウニング無しのフラット型）
の一方を一定速度（１５００ｒｐｍ ）で、他方を１５
０Ｏｒｐｍから１７５Ｏｒｐｍまで連続的に回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより７ｋｇの荷重を与え、両
円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を測定し
、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受鋼５ＵＪ
−２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は１１
２ｋｇｆ／ｍｍ２であった。
にて行なった。すなわち、接している同じサイズの円筒
（直径５２■、厚さ６■で被駆動側は曲率半径ＩＱｍｍ
のタイコ型、駆動側はクラウニング無しのフラット型）
の一方を一定速度（１５００ｒｐｍ ）で、他方を１５
０Ｏｒｐｍから１７５Ｏｒｐｍまで連続的に回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより７ｋｇの荷重を与え、両
円筒間に発生する接線力、即ちトラクション力を測定し
、トラクション係数を求めた。この円筒は軸受鋼５ＵＪ
−２鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧は１１
２ｋｇｆ／ｍｍ２であった。
また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を４０°Ｃから１４０℃まで変化させ、すベリ率５％に
おけるトラクション係数と油温との関係をプロットした
ものである。
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を４０°Ｃから１４０℃まで変化させ、すベリ率５％に
おけるトラクション係数と油温との関係をプロットした
ものである。
比較例１
攪拌機、ガス導入管付き滴下ロート、塩化カルシウム管
付き還流冷却器および温度計を備えた５ρ容のガラス製
フラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガスを導入し
ながらテトラリン１４５２ ｇ（１１，０モル）、金属
ナトリウム８０ｇ （３，５モル）およびプロモーター
として水酸化カリウム９７ｇ（ｌ、７モル）を加え、１
３５°Ｃに加熱した。攪拌下に精製スチレン４１８ ｇ
（４，０モル）およびテトラリン１３２ ｇ （１，
０モル）の混合液を１３５〜１４０℃の温度に維持しな
がら３昨間かけて滴下した。滴下終了後、１時間加熱攪
拌を続けた後、室温まで冷却した。攪拌下にメタノール
を少がずつ滴下して過剰の金属ナトリウムを分解した後
、水および１規定塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾帰させた。乾爆剤を炉別してか液の減圧１Ｎ留
を行ない、灯点１３８〜１４５℃７０．２ｍｍ’Ｈｇ留
分４００ｇを得た。
付き還流冷却器および温度計を備えた５ρ容のガラス製
フラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガスを導入し
ながらテトラリン１４５２ ｇ（１１，０モル）、金属
ナトリウム８０ｇ （３，５モル）およびプロモーター
として水酸化カリウム９７ｇ（ｌ、７モル）を加え、１
３５°Ｃに加熱した。攪拌下に精製スチレン４１８ ｇ
（４，０モル）およびテトラリン１３２ ｇ （１，
０モル）の混合液を１３５〜１４０℃の温度に維持しな
がら３昨間かけて滴下した。滴下終了後、１時間加熱攪
拌を続けた後、室温まで冷却した。攪拌下にメタノール
を少がずつ滴下して過剰の金属ナトリウムを分解した後
、水および１規定塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾帰させた。乾爆剤を炉別してか液の減圧１Ｎ留
を行ない、灯点１３８〜１４５℃７０．２ｍｍ’Ｈｇ留
分４００ｇを得た。
この留分を分析したところ１−（１−テトラリル）−２
−フェニルエタンであることが確認された。この留分４
００ ｇを１２容のオートクレーブに入れた後、１５ｇ
の５重量ルテニウムーカーボン触媒（日本エンゲルハル
ト社製）を加え、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ 、反応温
度１７０°Ｃで４時間水素化を行なった。冷却後、触媒
をか過し、軽質分をストリッピングして分析したところ
、水素化率９９．９％以上であり、このものは１−（１
−デカリル）−２−シクロヘキシルエタンであった。こ
のものの性状を以下に示す。また、このもののトラクシ
ョン係数と温度との関係を第１図に示す。
−フェニルエタンであることが確認された。この留分４
００ ｇを１２容のオートクレーブに入れた後、１５ｇ
の５重量ルテニウムーカーボン触媒（日本エンゲルハル
ト社製）を加え、水素圧５０ｋｇ／ｃｍ２Ｇ 、反応温
度１７０°Ｃで４時間水素化を行なった。冷却後、触媒
をか過し、軽質分をストリッピングして分析したところ
、水素化率９９．９％以上であり、このものは１−（１
−デカリル）−２−シクロヘキシルエタンであった。こ
のものの性状を以下に示す。また、このもののトラクシ
ョン係数と温度との関係を第１図に示す。
■ 屈折率（ｎ２’） １．５０１１■ 比
玉 （１５／４℃） ０．９３３８■ 動粘度
２７．４８ ｃｓｔ （４０℃）４．２０４ ｃ
ｓｔ （１００℃） ■ 流動点 −３５℃以下（ＪＴＳ Ｋ ２２８９に準
拠）第１図より、このものは分子構造が本発明化合物に
非常に類似している（共にシクロヘキシルアルキルデカ
リン トラクション係数が低いことが判る。
玉 （１５／４℃） ０．９３３８■ 動粘度
２７．４８ ｃｓｔ （４０℃）４．２０４ ｃ
ｓｔ （１００℃） ■ 流動点 −３５℃以下（ＪＴＳ Ｋ ２２８９に準
拠）第１図より、このものは分子構造が本発明化合物に
非常に類似している（共にシクロヘキシルアルキルデカ
リン トラクション係数が低いことが判る。
実施例２
５ｆ！容の４つロフラスコに、ナフタレン３８７ｇ（３
．０２モル）、無水塩化アルミニウム２０ｇ （０．
１５モル）およびニトロメタン２．５ｇを入れ、攪拌下
に０°Ｃでネオフィルクロライド２４０ ｇ （１．４
２モル）を４時間かけて滴下し、滴下終了後、更にＯ′
Ｃで１時間攪拌して反応を完結させた。その後、水を注
入して無水塩化アルミニウムを分解した後、水洗・アル
カリ水洗浄を行ない，油層を分離して無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。乾燥剤ヲ７Ｐ 別し、ロータリーエ
ノヘポレーターでニトロメタンおよびナフタレンを留去
した後、減圧ノ入留を行ない、訓点１５３〜１５９°Ｃ
／ Ｏ． ＩｍｍＨｇ留分１６０ ｇを得た。
．０２モル）、無水塩化アルミニウム２０ｇ （０．
１５モル）およびニトロメタン２．５ｇを入れ、攪拌下
に０°Ｃでネオフィルクロライド２４０ ｇ （１．４
２モル）を４時間かけて滴下し、滴下終了後、更にＯ′
Ｃで１時間攪拌して反応を完結させた。その後、水を注
入して無水塩化アルミニウムを分解した後、水洗・アル
カリ水洗浄を行ない，油層を分離して無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥させた。乾燥剤ヲ７Ｐ 別し、ロータリーエ
ノヘポレーターでニトロメタンおよびナフタレンを留去
した後、減圧ノ入留を行ない、訓点１５３〜１５９°Ｃ
／ Ｏ． ＩｍｍＨｇ留分１６０ ｇを得た。
この留分を分析したところ、１−フェニル−２−ナフチ
ル−２−メチルプロパンと１−ナフチル−２−フェニル
−２−メチルプロパンを主成分とするものであることが
確認された。この留分を実流側１と同様に核水添するこ
とにより、１−シクロへキシル−２−デカリル−２−メ
チルプロパンと１−デカリル−２−シクロヘキシル−２
−メチルプロパンを主成分とする流体を得た。このもの
の性状を以下に示す、また、このもののトラクション係
数と温度との関係を第１図に示す。
ル−２−メチルプロパンと１−ナフチル−２−フェニル
−２−メチルプロパンを主成分とするものであることが
確認された。この留分を実流側１と同様に核水添するこ
とにより、１−シクロへキシル−２−デカリル−２−メ
チルプロパンと１−デカリル−２−シクロヘキシル−２
−メチルプロパンを主成分とする流体を得た。このもの
の性状を以下に示す、また、このもののトラクション係
数と温度との関係を第１図に示す。
■ 屈折率（ｎ２０） １．５０３３■比重（＋
５／４℃） ０．９３４４ ■ 動粘度 ８９．０２ ｃＳｔ （４０℃）８
．４３１ ｃｓｔ （１００℃） ■ 流動点 −１２，５℃（ＪＩＳ Ｋ ２２８９に
準拠）比較例２ １！容のフラスコに、テトラリン１９８ ｇ （１，５
モル）と無水塩化アルミニウム２０ｇ （０，１５モル
）を入れ、攪拌下に４０℃で５ｅｃ−ブチルクロライド
２７８ｇ （３，０モル）を６時間かけて滴下した０滴
下終了後、更に４０°Ｃで３０分間攪拌し１反応を完結
させた。その後、水を注入して無水塩化アルミニウムを
分解した後、水層を分液し、油層を１規定水酸化ナトリ
ウム水溶液で３回洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。その後、減圧蒸留を行ない、訓点９５〜１
１２°０ ／ ０．３ａ＋ｏＨｇ留分２３３ｇを得た。
５／４℃） ０．９３４４ ■ 動粘度 ８９．０２ ｃＳｔ （４０℃）８
．４３１ ｃｓｔ （１００℃） ■ 流動点 −１２，５℃（ＪＩＳ Ｋ ２２８９に
準拠）比較例２ １！容のフラスコに、テトラリン１９８ ｇ （１，５
モル）と無水塩化アルミニウム２０ｇ （０，１５モル
）を入れ、攪拌下に４０℃で５ｅｃ−ブチルクロライド
２７８ｇ （３，０モル）を６時間かけて滴下した０滴
下終了後、更に４０°Ｃで３０分間攪拌し１反応を完結
させた。その後、水を注入して無水塩化アルミニウムを
分解した後、水層を分液し、油層を１規定水酸化ナトリ
ウム水溶液で３回洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。その後、減圧蒸留を行ない、訓点９５〜１
１２°０ ／ ０．３ａ＋ｏＨｇ留分２３３ｇを得た。
分析の結果、この留分はビス（５ｅｃ−ブチル）テトラ
リンを主成分とするものであることが確認された。この
留分を実施例１と同様に核水添することにより、ビス（
５ｅａ−ブチル）、ｙデカリンを主成分とする留分を得
た。このものの動粘度は１２．８３ｃＳｔ （４０℃）
、 ２．３９４ｃＳｔ （１００°Ｃ）であり、比
重（１５／４°Ｃ）は０．８８８８であり、屈折ｉ（ｎ
”）は１．４８２３であった。また、このもののトラク
ション係数と温度との関係を第１図に示す。
リンを主成分とするものであることが確認された。この
留分を実施例１と同様に核水添することにより、ビス（
５ｅａ−ブチル）、ｙデカリンを主成分とする留分を得
た。このものの動粘度は１２．８３ｃＳｔ （４０℃）
、 ２．３９４ｃＳｔ （１００°Ｃ）であり、比
重（１５／４°Ｃ）は０．８８８８であり、屈折ｉ（ｎ
”）は１．４８２３であった。また、このもののトラク
ション係数と温度との関係を第１図に示す。
第１図より、このものは分子構造が本発明化合物に類似
している（共にデカリン誘導体である）にもかかわらず
、著しくトラクション係数が低いことが判る。
している（共にデカリン誘導体である）にもかかわらず
、著しくトラクション係数が低いことが判る。
比較例３
２ρ容の４つロフラスコにナフタレン５００ｇ（３，９
１モル）、四塩化炭素５００ｇおよび無水塩化第二鉄２
４ｇ （０，１５モル）を入れ、攪拌下に１０〜１５°
Ｃで塩化ペンシル２５０ｇ （１，９７モル）を３時
間かけて滴下した。滴下終了後、更にｌＯｏＣで３０分
間攪拌し、反応を完結させた。その後、水を注入して無
水塩化第二鉄を分解した後、水洗・アルカリ水洗浄を行
ない、油層を分離して、無水硫酸マグネシウムで乾爆さ
せた。屹燥剤をか別し、ロータリーエバポレーターで四
塩化炭素およびナフタレンを留去した後、減圧蒸留を行
ない、訓点 １４３〜１４６°Ｃ／ ０．３ｍｍＨｇ留
分１２０ ｇを得た。
１モル）、四塩化炭素５００ｇおよび無水塩化第二鉄２
４ｇ （０，１５モル）を入れ、攪拌下に１０〜１５°
Ｃで塩化ペンシル２５０ｇ （１，９７モル）を３時
間かけて滴下した。滴下終了後、更にｌＯｏＣで３０分
間攪拌し、反応を完結させた。その後、水を注入して無
水塩化第二鉄を分解した後、水洗・アルカリ水洗浄を行
ない、油層を分離して、無水硫酸マグネシウムで乾爆さ
せた。屹燥剤をか別し、ロータリーエバポレーターで四
塩化炭素およびナフタレンを留去した後、減圧蒸留を行
ない、訓点 １４３〜１４６°Ｃ／ ０．３ｍｍＨｇ留
分１２０ ｇを得た。
この留分を分析したところ、１−ベンジルナフタレンと
２−ベンジルナフタレンの４／１ ’ｌＱ合物であるこ
とが確認された。この留分を実施例１と同様に核水添す
ることによって、１−シクロヘキシルメチルデカリン リン ２０、２７ｃＳｔ （４０°Ｃ）、 ３．４６５ｃＳｔ
（１００℃）であり、比重（＋５／４°Ｃ）は０．９
３５２であり、屈折率（ｎｌ）は１、５００８であった
。また、このもののトラクション係数と温度との関係を
第１図に示す。
２−ベンジルナフタレンの４／１ ’ｌＱ合物であるこ
とが確認された。この留分を実施例１と同様に核水添す
ることによって、１−シクロヘキシルメチルデカリン リン ２０、２７ｃＳｔ （４０°Ｃ）、 ３．４６５ｃＳｔ
（１００℃）であり、比重（＋５／４°Ｃ）は０．９
３５２であり、屈折率（ｎｌ）は１、５００８であった
。また、このもののトラクション係数と温度との関係を
第１図に示す。
第１図より、このものは分子構造が本発明化合物に類似
している（共にシクロヘキシルアルキルデカリンである
）にもかかわらず、著しくトラクション係数が低いこと
が判る。
している（共にシクロヘキシルアルキルデカリンである
）にもかかわらず、著しくトラクション係数が低いこと
が判る。
第１図は本発明の実施例および比較例における流体のト
ラクション係数と温度との関係を示すグラフである。 ＃＋ｊ許出順人 出光興産株式会社 ｆ−− −一−ご− 同 大 谷 保 ｉ −、；：、’
、ニュ，．ニコ
ラクション係数と温度との関係を示すグラフである。 ＃＋ｊ許出順人 出光興産株式会社 ｆ−− −一−ご− 同 大 谷 保 ｉ −、；：、’
、ニュ，．ニコ
Claims (2)
- （１）両端にデカリン環とシクロヘキサン環を有する炭
素数２の主鎖に、炭素数１〜４のアルキル基を少なくと
も一つ結合してなるアルカン誘導体を主成分とすること
を特徴とするトラクションドライブ用流体。 - （２）アルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾７はそれぞれ水素または炭素数１
〜４のアルキル基を示し、ｐ，ｑ，ｒはそれぞれ１，２
，３のいずれかを示す。但し、Ｒ＾１〜Ｒ＾４のうちの
少なくとも一つは炭素数１〜４のアルキル基を示す。］ で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
トラクションドライブ用流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14273186A JPH0651874B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14273186A JPH0651874B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63388A true JPS63388A (ja) | 1988-01-05 |
| JPH0651874B2 JPH0651874B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=15322267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14273186A Expired - Lifetime JPH0651874B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651874B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2028254A2 (en) | 2007-02-09 | 2009-02-25 | FUJIFILM Corporation | Grease composition, viscous agent, and mechanical element |
| CN102317420A (zh) | 2008-03-28 | 2012-01-11 | 富士胶片株式会社 | 形成涂膜的组合物和方法 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14273186A patent/JPH0651874B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0651874B2 (ja) | 1994-07-06 |
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